有機(jī)發(fā)光顯示裝置的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置。所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置包含位于陽(yáng)極和陰極之間的至少一個(gè)發(fā)光部，其中，所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置包含至少一個(gè)有機(jī)層和發(fā)光層，其中，所述至少一個(gè)有機(jī)層包含具有一個(gè)以上氮原子和電子遷移率較高的取代基的化合物。
【專利說(shuō)明】
有機(jī)發(fā)光顯不裝置
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本公開(kāi)涉及有機(jī)發(fā)光顯示裝置，更具體而言，涉及具有降低的工作電壓和改善的 效率的有機(jī)發(fā)光顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 用于在屏幕上顯示各種信息的圖像顯示器是信息通訊時(shí)代的核心技術(shù)之一。已經(jīng) 將此種圖像顯示器開(kāi)發(fā)為更薄、更輕、更便攜，而且還具有高性能。隨著信息社會(huì)的發(fā)展，對(duì) 于顯示裝置的各種要求也上升。為了滿足這些要求，正在積極地對(duì)顯示面板如液晶顯示器 (IXD)、等離子顯示面板(PDP)、電致發(fā)光顯示器(ELD)、場(chǎng)發(fā)射顯示器(FED)和有機(jī)發(fā)光二極 管(0LED)等進(jìn)行研究。
[0003] 在這些類型的顯示面板中，0LED裝置是在將電荷注入陽(yáng)極和陰極之間的有機(jī)發(fā)光 層時(shí)隨著電子與空穴配對(duì)然后消失而發(fā)光的一類裝置。0LED裝置的有利之處在于，它們可 以由如塑料等柔性透明基板形成，與等離子顯示面板或無(wú)機(jī)EL顯示器相比，可以以相對(duì)較 低電壓驅(qū)動(dòng)，功耗更低且色彩靈敏度優(yōu)異。特別是，白色0LED裝置可出于各種目的而用于照 明、輕薄光源、液晶顯示器用背光或者采用濾色片的全色顯示器中。
[0004] 在白色0LED裝置的開(kāi)發(fā)中，高效率、長(zhǎng)壽命、色純度、相對(duì)于電流和電壓波動(dòng)的色 穩(wěn)定性、制造容易性等都很重要，因此取決于這些特性中應(yīng)考慮哪些特性而進(jìn)行研發(fā)。白色 0LED裝置結(jié)構(gòu)可以大致分為單層發(fā)光結(jié)構(gòu)和多層發(fā)光結(jié)構(gòu)。在這些結(jié)構(gòu)中，主要采用具有 串聯(lián)層疊的藍(lán)色熒光發(fā)射層和黃色磷光發(fā)射層的多層發(fā)射結(jié)構(gòu)來(lái)實(shí)現(xiàn)長(zhǎng)壽命的白色0LED 裝置。
[0005] 具體而言，使用如下的磷光發(fā)射結(jié)構(gòu)，其是使用藍(lán)色熒光二極管作為發(fā)光層的第 一發(fā)光部和使用黃色磷光二極管作為發(fā)光層的第二發(fā)光部的層積體。此種白色0LED裝置通 過(guò)將藍(lán)色熒光二極管發(fā)出的藍(lán)光和黃色磷光二極管發(fā)出的黃光混合而產(chǎn)生白光。電荷產(chǎn)生 層位于第一發(fā)光部和第二發(fā)光部之間以使發(fā)光層產(chǎn)生的電流效率翻倍并促進(jìn)電荷分布。電 荷產(chǎn)生層包括N型電荷產(chǎn)生層和P型電荷產(chǎn)生層。
[0006] 不過(guò)，具有上述多層發(fā)射結(jié)構(gòu)的裝置的總工作電壓可能高于各個(gè)發(fā)光部的工作電 壓之和，或者與單層發(fā)射結(jié)構(gòu)相比，多層發(fā)射裝置的效率可能下降。特別是，如果N型電荷產(chǎn) 生層摻雜有堿金屬或堿土金屬，則裝置的壽命可能下降。而且，P型電荷產(chǎn)生層和N型電荷產(chǎn) 生層之間的LUM0(最低未占據(jù)分子軌道)能級(jí)的差異使將P型電荷產(chǎn)生層和空穴輸送層之間 的界面處產(chǎn)生的電子注入N型電荷產(chǎn)生層的性質(zhì)劣化。而且，當(dāng)注入N型電荷產(chǎn)生層中的電 子移動(dòng)到電子輸送層時(shí)，電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層之間的LUM0能級(jí)差導(dǎo)致工作電壓升 尚。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本公開(kāi)的一個(gè)方面涉及具有降低的工作電壓和改善的發(fā)光效率的有機(jī)發(fā)光顯示 裝置。
[0008] 為了實(shí)現(xiàn)這些和其他優(yōu)點(diǎn)以及根據(jù)本文體現(xiàn)和泛泛地說(shuō)明的本發(fā)明的目的，本公 開(kāi)的示例性實(shí)施方式提供了一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其包含位于陽(yáng)極和陰極之間的至少一 個(gè)發(fā)光部，所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置包含至少一個(gè)有機(jī)層和發(fā)光層，其中，所述至少一個(gè)有機(jī) 層包含具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物。
[0009] 所述至少一個(gè)有機(jī)層包括至少一個(gè)電子輸送層或至少一個(gè)N型電荷產(chǎn)生層。
[0010]所述化合物包含至少三個(gè)以上氮原子，所述電子迀移率較高的取代基包括至少一 個(gè)取代基，所述至少三個(gè)以上氮原子或所述至少一個(gè)電子迀移率較高的取代基能夠?qū)崿F(xiàn)從 所述有機(jī)層到所述發(fā)光層的電子傳遞。
[0011] 所述至少一個(gè)發(fā)光部包括兩個(gè)以上發(fā)光部，所述兩個(gè)以上發(fā)光部的任一個(gè)包括藍(lán) 光發(fā)射部，所述兩個(gè)以上發(fā)光部的另一個(gè)包括黃綠光發(fā)射部。
[0012 ]所述至少一個(gè)有機(jī)層包括在黃綠光發(fā)射部中包含的電子輸送層。
[0013] 所述化合物包括由以下化學(xué)式1表示的化合物：
[0014] [化學(xué)式1]
[0016] 其中，ΧρΧπ)包含至少三個(gè)以上N原子，不具有相應(yīng)的N原子的Χ^Χκ)包括C原子， 且心和辦獨(dú)立地包括氫、重氫、鹵素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基 及其鹽、磷酸基及其鹽、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷基、具有取 代基或不具有取代基的具有2~60個(gè)碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2~ 60個(gè)碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷氧基、具有取代 基或不具有取代基的具有3~60個(gè)碳原子的環(huán)烷基、具有5~50個(gè)碳原子的芳香環(huán)化合物和 具有3~50個(gè)碳原子的含有N、S、0或Si中的一種以上原子的雜環(huán)化合物中的一種。
[0017]所述化合物包括以下化合物中的一種：


[0021]所述化合物包括以下化合物中的一種：

[0024]辦和此獨(dú)立地包括以下基團(tuán)中的一種：













[0047]本公開(kāi)的示例性實(shí)施方式提供了一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其包含:位于基板上的 彼此相對(duì)的第一電極和第二電極;和位于第一電極和第二電極之間并且各自包含發(fā)射特定 顏色光的發(fā)光層的至少兩個(gè)發(fā)光部，所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置還包含用于調(diào)節(jié)發(fā)光部之間的 電荷平衡的電荷產(chǎn)生層以及位于發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層之間的電子輸送層，其中，所述電子 輸送層包含具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物。
[0048]與具有不含所述化合物的常規(guī)電子輸送層的有機(jī)發(fā)光顯示裝置相比，具有包含所 述化合物的電子輸送層的所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置改善了對(duì)第一電極的電子注入和對(duì)第二 電極的空穴注入，從而引起工作電壓的相對(duì)降低和發(fā)光效率的相對(duì)增加。
[0049] 所述化合物包含至少三個(gè)以上氮原子，所述電子迀移率較高的取代基包括至少一 個(gè)取代基。
[0050] 所述化合物包括由以下化學(xué)式1表示的化合物：
[0051 ][化學(xué)式1]
[0053] 其中，ΧρΧκ)包括C原子或N原子。
[0054]所述化合物包括稠環(huán)化合物，其中，R#PR2獨(dú)立地包括氫、重氫、鹵素原子、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基及其鹽、磷酸基及其鹽、具有取代基或不具有取 代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2~60個(gè)碳原子的烯 基、具有取代基或不具有取代基的具有2~60個(gè)碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基 的具有1~60個(gè)碳原子的烷氧基、具有取代基或不具有取代基的具有3~60個(gè)碳原子的環(huán)烷 基、具有5~50個(gè)碳原子的芳香環(huán)化合物和具有3~50個(gè)碳原子的含有N、S、0或Si中的一種 以上原子的雜環(huán)化合物中的一種。
[0055] 所述電荷產(chǎn)生層包含與所述電子輸送層相同的化合物。
[0056] 與具有不含所述化合物的電荷產(chǎn)生層或電子輸送層的有機(jī)發(fā)光顯示裝置相比，具 有包含所述化合物的電荷產(chǎn)生層或電子輸送層的所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置改善了對(duì)第一電 極的電子注入和對(duì)第二電極的空穴注入，從而引起工作電壓的相對(duì)降低和發(fā)光效率的相對(duì) 增加。
【附圖說(shuō)明】
[0057]為了提供對(duì)本發(fā)明的進(jìn)一步理解而包含附圖并將其并入構(gòu)成本說(shuō)明書的一部分， 附圖圖示了本發(fā)明的實(shí)施方式，并與說(shuō)明書一起用來(lái)解釋本發(fā)明的原理。在附圖中：
[0058]圖1是顯示本公開(kāi)第一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖；
[0059]圖2是顯示本公開(kāi)第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖；
[0060]圖3是顯示本公開(kāi)第三示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖；
[0061 ]圖4是本公開(kāi)示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的能帶圖；
[0062] 圖5是本公開(kāi)的比較例1和實(shí)施例1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度-電壓圖；
[0063] 圖6是本公開(kāi)的比較例1和實(shí)施例1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的效率-亮度圖；
[0064] 圖7是本公開(kāi)的比較例2和實(shí)施例2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度-電壓圖；
[0065] 圖8是本公開(kāi)的比較例2和實(shí)施例2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的效率-亮度圖。
【具體實(shí)施方式】
[0066] 本公開(kāi)的優(yōu)點(diǎn)和特征以及其實(shí)現(xiàn)方法可以通過(guò)參照以下示例性實(shí)施方式的詳細(xì) 說(shuō)明和附圖而更容易理解。不過(guò)，本公開(kāi)可以以各種不同形式實(shí)施，且不應(yīng)被解釋為局限于 本文所述的示例性實(shí)施方式。相反，提供這些示例性實(shí)施方式以使本公開(kāi)充分完整，并將向 本領(lǐng)域技術(shù)人員充分傳達(dá)本公開(kāi)的構(gòu)思，本公開(kāi)由所附權(quán)利要求限定。
[0067]附圖中為了描述本公開(kāi)的示例性實(shí)施方式而顯示的形狀、尺寸、比例、角度、數(shù)量 等僅僅是示例，并不局限于圖中所示那些。在整個(gè)說(shuō)明書中，相同的附圖標(biāo)記均表示相同的 要素。在描述本公開(kāi)時(shí)，將省略相關(guān)公知技術(shù)的詳細(xì)說(shuō)明以避免使本公開(kāi)不必要地模糊。在 使用術(shù)語(yǔ)"包含"、"具有"和"由……組成"等時(shí)，只要未使用術(shù)語(yǔ)"僅"，就可以加入其他部 分。除非有明確說(shuō)明，否則單數(shù)形式可以解釋為復(fù)數(shù)形式。
[0068] 即使沒(méi)有明確聲明，也可以將要素解釋為包括一定誤差范圍。
[0069] 當(dāng)兩個(gè)部件之間的位置關(guān)系使用術(shù)語(yǔ)'上'、'之上'、'之下'和'靠近'等描述時(shí)，只 要不使用術(shù)語(yǔ)'緊接'或'直接'，在這兩個(gè)部件之間就可以有一個(gè)以上部件。
[0070] 當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)'后'、'之后'、'下一步'和'之前'等描述時(shí)間關(guān)系時(shí)，只要不使用術(shù)語(yǔ) '立即'或'直接'，這兩個(gè)事件可以不相繼發(fā)生。
[0071] 可理解的是，盡管可以使用術(shù)語(yǔ)第一、第二等來(lái)描述各種要素，但這些要素不應(yīng)受 到這些術(shù)語(yǔ)的限制。這些術(shù)語(yǔ)僅用于將一個(gè)要素與另一個(gè)要素區(qū)分開(kāi)。因此，在不脫離本公 開(kāi)的技術(shù)構(gòu)思的情況下，下述第一要素可以稱為第二要素。
[0072] 本公開(kāi)的各示例性實(shí)施方式的特征可以部分或者全部地彼此關(guān)聯(lián)或組合，可以以 各種方式在技術(shù)上相互作用或相互支持。示例性實(shí)施方式可以獨(dú)立地實(shí)施或者相互組合地 實(shí)施。
[0073] 以下，將參照附圖詳細(xì)說(shuō)明本公開(kāi)的各示例性實(shí)施方式。
[0074]圖1是顯示本公開(kāi)第一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖。
[0075] 參見(jiàn)圖1，本公開(kāi)第一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置100包含陽(yáng)極110、空穴 注入層120、空穴輸送層130、發(fā)光層140、電子輸送層150、電子注入層210和陰極220。
[0076] 陽(yáng)極110是空穴注入電極，可以由具有高功函數(shù)的ΙΤ0(氧化銦錫）、ΙΖ0(氧化銦鋅） 或ZnO(氧化鋅）中的一種形成。另外，如果陽(yáng)極110是反射電極，則陽(yáng)極110在由IΤΟ、ΙΖ0或 ZnO中的一種形成的層下方還可以包含由鋁(A1)、銀(Ag)或鎳(Ni)中的一種形成的反射層。
[0077] 空穴注入層120可以起到促進(jìn)空穴從陽(yáng)極110注入到發(fā)光層140的作用，可以由 CuPc(酞菁銅）、PED0T(聚（3,4)-乙撐二氧基噻吩）、PANI(聚苯胺）和NPD(N，N'-二（萘-1-基)-N，N'-二(苯基)-2,2'-二甲基聯(lián)苯胺）中的一種形成，但不限于此?？昭ㄗ⑷雽?20的厚 度可以為lnm~150nm。如果空穴注入層120的厚度為lnm以上，可以改善空穴注入性，或者如 果空穴注入層120的厚度為150nm以下，可以避免空穴注入層120的厚度增加，因而可以防止 工作電壓的上升。取決于有機(jī)發(fā)光顯示裝置的結(jié)構(gòu)或特性，空穴注入層120可以不包含在有 機(jī)發(fā)光顯示裝置的元件中。
[0078]空穴輸送層130可以起到促進(jìn)空穴輸送的作用，可以由NPD(N，N'_二(萘-1-基)-N， Ν'-二(苯基)-2,2'_二甲基聯(lián)苯胺）、1^)0，礦-二(3-甲基苯基)-^-二(苯基)-聯(lián)苯胺）、 螺4厶〇(2,2'7,7'-四0少-二苯基氨基)-9,9'-螺芴）和]\?^了厶(4,4'，4"-三0-3-甲基苯 基-Ν-苯基氨基)-三苯基胺）中的一種形成，但不限于此?？昭ㄝ斔蛯?30的厚度可以為lnm ~150nm。如果空穴輸送層130的厚度為lnm以上，可以改善空穴輸送性，或者如果空穴輸送 層130的厚度為150nm以下，可以避免空穴輸送層130的厚度增加，因而可以防止工作電壓的 上升。
[0079] 發(fā)光層140可以發(fā)射紅色(R)、綠色(G)、藍(lán)色(B)或黃色(Y)的光，可以由磷光或熒 光材料形成。
[0080] 如果發(fā)光層140包含紅光發(fā)射層，其可以由包含如CBP( 4，4 二(咔唑-9-基)聯(lián)苯） 等主體材料和含有Ir(PIQ)2(acac)(二（1-苯基異喹啉）乙酰丙酮銥(III))、I r(PIQ)3(acac) (三（1 -苯基喹啉）乙酰丙酮銥（III))和PtOEP (八乙基卟啉鉑）中的一種的摻雜劑的磷光材 料形成。作為另選，發(fā)光層140可以由包含roD:Eu(DBm)3(Phen)或茈的熒光材料形成，但不 限于此。
[0081 ]如果發(fā)光層140包含綠光發(fā)射層，其可以由包含如CBP( 4，4 二(咔唑-9-基)聯(lián)苯） 等主體材料和含有銥類材料的摻雜劑材料的磷光材料形成。作為另選，發(fā)光層140可以由含 有Alq3(三(8-羥基喹啉)鋁）的熒光材料形成，但不限于此。
[0082] 如果發(fā)光層140包含藍(lán)光發(fā)射層，其可以由包含如CBP(4,4'_二(咔唑-9-基)聯(lián)苯 等主體材料和含有銥類材料的摻雜劑材料的磷光材料形成。作為另選，發(fā)光層140可以由包 含螺-BDAVBi (2，7-二(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9，9-螺芴）、螺-CBP (2,2'，7,7'-四（咔唑_ 9-基)-9,9-螺芴）、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基芳撐(DSA)、PF0聚合物和PPV聚合物中 的一種的熒光材料形成，但不限于此。
[0083] 如果發(fā)光層140包含黃光發(fā)射層，其可以具有黃綠光發(fā)射層或綠光發(fā)射層的單層 結(jié)構(gòu)，或由黃綠光發(fā)射層和綠光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)。此處，黃光發(fā)射層包含黃綠光發(fā)射 層、綠光發(fā)射層或由黃綠光發(fā)射層和綠光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)。將通過(guò)采用黃綠光發(fā)射 層的單層結(jié)構(gòu)作為實(shí)例來(lái)說(shuō)明本示例性實(shí)施方式。該黃光發(fā)射層可以包含CBP(4,4'_二(咔 唑-9-基)聯(lián)苯)和BAlq(二(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁）中的至少一種主體和發(fā) 射黃綠光的磷光黃綠色摻雜劑。
[0084]電子輸送層150起到促進(jìn)電子輸送的作用，并影響有機(jī)發(fā)光顯示裝置的壽命或效 率。因此，本發(fā)明人進(jìn)行了多個(gè)測(cè)試或?qū)嶒?yàn)來(lái)改善電子輸送層的電子注入性。通過(guò)對(duì)不影響 有機(jī)發(fā)光顯示裝置的壽命或效率和不引起工作電壓上升的材料進(jìn)行的大量測(cè)試或?qū)嶒?yàn)，選 擇具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物作為用于電子輸送層的電子 輸送化合物。該化合物可以包含菲衍生物。本公開(kāi)的化合物通過(guò)具有至少三個(gè)以上氮原子 而富含電子，這導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，本公開(kāi)的化合物包含電子迀 移率較高的取代基。電子迀移率較高的取代基可包括較長(zhǎng)的共輒長(zhǎng)度和雜原子。因此，由于 包含具有較長(zhǎng)的共輒長(zhǎng)度和雜原子的取代基，本公開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光 層的電子輸送。
[0085]因此，電子輸送層150包括由以下化學(xué)式1表不的電子輸送化合物：
[0086][化學(xué)式1]
[0088] 其中，ΧρΧπ)包含至少三個(gè)以上N原子，不具有相應(yīng)的N原子的Χ^Χκ)包括C原子， 且心和辦獨(dú)立地包括氫、重氫、鹵素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基 及其鹽、磷酸基及其鹽、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷基、具有取 代基或不具有取代基的具有2~60個(gè)碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2~ 60個(gè)碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷氧基、具有取代 基或不具有取代基的具有3~60個(gè)碳原子的環(huán)烷基、具有5~50個(gè)碳原子的芳香環(huán)化合物和 具有3~50個(gè)碳原子的含有N、S、0或Si中的一種以上原子的雜環(huán)化合物中的一種。
[0089]該電子輸送化合物可以為以下化合物中的一種：


[0093]由化學(xué)式1表示的電子輸送化合物可以為以下化合物中的一種：

[0096] RjPR2可以獨(dú)立地為以下基團(tuán)中的一種：












[0119]電子輸送層150的厚度可以為lnm~150nm。如果電子輸送層150的厚度為lnm以上， 可以防止電子輸送性的劣化，或者如果電子輸送層150的厚度為150nm以下，可以避免電子 輸送層150的厚度增加，因而可以防止工作電壓的上升。
[0120]電子注入層210起到促進(jìn)電子輸送的作用，可以由Alq3(三(8-羥基喹啉)鋁）、PBD (2-4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑）、TAZ(3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-叔丁基 苯基-1，2，4_三唑）或BAlq(二(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁）形成，但不限于此。 另一方面，電子注入層210可以由金屬化合物形成，金屬化合物可以為例如LiQ、LiF、NaF、 KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF 2、BaF2和 RaF2 中的一種，但不限于此。電子注入層 210 的厚度可以為lnm~50nm。如果電子注入層210的厚度為lnm以上，可以防止電子注入性的劣 化，或者如果電子注入層210的厚度為50nm以下，可以避免電子注入層210的厚度增加，因而 可以防止工作電壓上升。
[0121] 陰極220是電子注入電極，可以由具有低功函數(shù)的鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋁(A1)、銀(Ag) 或其合金形成。如果有機(jī)發(fā)光顯示裝置是頂發(fā)射型或雙發(fā)射型，則陰極220可以形成為薄至 足以透過(guò)光。如果有機(jī)發(fā)光顯示裝置為底發(fā)射型，則陰極220可以形成為厚至足以反射光。
[0122] 如上所述，具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物通過(guò)具有至 少三個(gè)以上氮原子而富含電子，其導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，由于包含 電子迀移率較高的取代基，本公開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光層的電子輸送。因 此，本公開(kāi)實(shí)現(xiàn)了從電子輸送層到發(fā)光層的有效電子傳遞，因而通過(guò)使用一個(gè)以上氮原子 和電子迀移率較高的取代基作為電子輸送層而改善了裝置的效率和性能。此外，本公開(kāi)可 以消除由于電子注入不足導(dǎo)致的低壽命問(wèn)題，這是因?yàn)榇龠M(jìn)了從N型電荷產(chǎn)生層到電子輸 送層的電子傳遞。而且，本公開(kāi)可以消除由于電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層的LUM0能級(jí)差所 致而在注入到N型電荷產(chǎn)生層中的電子移動(dòng)到電子輸送層時(shí)引起的工作電壓上升的問(wèn)題。
[0123] 圖2是顯示本公開(kāi)第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的圖示。與第一示例 性實(shí)施方式相同的要素由相同的附圖標(biāo)記表示，因此在下面略去這些要素的說(shuō)明。
[0124] 參見(jiàn)圖2,本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置100包含發(fā)光部ST1和ST2和位于發(fā)光部ST1 和ST2之間的電荷產(chǎn)生層160。
[0125] 第一發(fā)光部ST1是單發(fā)光二極管單元，包含第一發(fā)光層140。第一發(fā)光層140可以發(fā) 射紅光、綠光或藍(lán)光中的一種:例如，其在本不例性實(shí)施方式中可以為藍(lán)光發(fā)射層。藍(lán)光發(fā) 射層包含藍(lán)光發(fā)射層、深藍(lán)光發(fā)射層和天藍(lán)光發(fā)射層中的一種。作為另選，第一發(fā)光層140 可以由藍(lán)光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成、由藍(lán)光發(fā)射層和黃綠光發(fā)射層形成或者由藍(lán)光發(fā)射 層和綠光發(fā)射層形成。
[0126] 第一發(fā)光部ST1包含位于陽(yáng)極110和第一發(fā)光層140之間的空穴注入層120和第一 空穴輸送層130,和在第一發(fā)光層140上的第一電子輸送層150。因此，在陽(yáng)極110上形成了包 含空穴注入層120、第一空穴輸送層130、第一發(fā)光層140和第一電子輸送層150的第一發(fā)光 部ST1。取決于裝置的結(jié)構(gòu)或特性，在第一發(fā)光部ST1的元件中可以不包含空穴注入層120。
[0127] 與上述第一示例性實(shí)施方式相同，第一電子輸送層150可以包含一個(gè)以上氮原子 和電子迀移率較高的取代基。本公開(kāi)的化合物通過(guò)具有至少三個(gè)以上氮原子而富含電子， 這導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，由于包含電子迀移率較高的取代基，本公 開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光層的電子輸送。因此，本公開(kāi)的第一電子輸送層150 實(shí)現(xiàn)了從N型電荷產(chǎn)生層到發(fā)光層的有效電子傳遞。
[0128] 電荷產(chǎn)生層(CGL)160位于第一發(fā)光部ST1上。第一發(fā)光部ST1和第二發(fā)光部ST2通 過(guò)電荷產(chǎn)生層160連接。電荷產(chǎn)生層160可以為通過(guò)將N型電荷產(chǎn)生層160N和P型電荷產(chǎn)生層 160P連接而形成的PN結(jié)電荷產(chǎn)生層。PN結(jié)電荷產(chǎn)生層160產(chǎn)生電荷，或?qū)㈦姾桑矗娮雍涂?穴)分別注入發(fā)光層。也就是說(shuō)，N型電荷產(chǎn)生層160N將電子傳遞到電子輸送層150,而電子 輸送層150將電子供給到與陽(yáng)極相鄰的第一發(fā)光層140，P型電荷產(chǎn)生層160P將空穴傳遞到 第二空穴輸送層180,而空穴輸送層180將空穴供給到第二發(fā)光部ST2的第二發(fā)光層。如此， 具有多個(gè)發(fā)光層的有機(jī)發(fā)光顯示裝置可以進(jìn)一步提高其發(fā)光效率并降低其工作電壓。因 此，電荷產(chǎn)生層160對(duì)于有機(jī)發(fā)光顯示裝置的特性(即，發(fā)光效率和工作電壓)有主要影響。
[0129] 因此，本發(fā)明人進(jìn)行了多個(gè)測(cè)試或?qū)嶒?yàn)來(lái)改善N型電荷產(chǎn)生層的電子注入性。而 且，當(dāng)注入到N型電荷產(chǎn)生層中的電子移動(dòng)到電子輸送層時(shí)，電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層 的LUM0能級(jí)差導(dǎo)致工作電壓上升。因此，通過(guò)多個(gè)測(cè)試或?qū)嶒?yàn)將上述化合物用作N型電荷產(chǎn) 生層，從而選擇出可以降低工作電壓并改善效率的用于電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層的材 料。本公開(kāi)的具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物包括富含電子的至 少三個(gè)以上氮(N)原子，其導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，本公開(kāi)的化合物包 含sp 2雜化軌道氮(N)，并且氮與堿金屬或堿土金屬（即，用于N型電荷產(chǎn)生層的摻雜劑）結(jié) 合，從而形成能隙狀態(tài)(gap state)。這種能隙狀態(tài)可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生層至電子輸送 層的電子傳遞。
[0130] 另一方面，如果N型電荷產(chǎn)生層160N不由上述化合物形成，其可以由金屬或N摻雜 有機(jī)材料形成。金屬可以為1^、恥、1(、肋丄8、]\%工3、3匕83、1^丄6、3111411、113、〇7和￥13中的一 種材料。用于N摻雜有機(jī)材料的N型摻雜劑和主體可以為常用材料。例如，N型摻雜劑可以為 堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬或堿土金屬化合物。具體而言，N型摻雜劑可以為L(zhǎng)i、Cs、K、 仙、]\%、似、〇3、31^11和￥13中的一種。相對(duì)于100%主體，摻雜劑的混合百分比為1~8%。摻雜 劑可以具有2.5eV以上的功函數(shù)。主體材料可以為具有含氮雜環(huán)(具有20~60個(gè)碳原子）的 有機(jī)材料，例如，三(8-羥基喹啉)鋁、三嗪、苯并唑衍生物和噻咯衍生物中的一種。
[0131] P型電荷產(chǎn)生層160P可以由金屬或P摻雜有機(jī)材料形成。金屬可以為Al、Cu、Fe、Pb、 211^11^1、111、1〇、附和1^中的一種或多種合金。用于?摻雜有機(jī)材料的？型摻雜劑和主體 可以為常用材料。例如，P型摻雜劑可以為F4-TCNQ (2，3，5，6 -四氟-7，7，8，8-四氰基-醌二甲 烷）、四氰基醌二甲烷的衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl 5中的一種材料。主體可以為NPB(N， Ν'-二(萘-1-基)-N，N'_二(苯基)-聯(lián)苯胺）、??)(Ν，Ν'-二(3-甲基苯基)-N，N'_二(苯基)-聯(lián) 苯胺)和TNB(N，N，N'N'_四萘基-聯(lián)苯胺）中的一種材料。
[0132] 包含第二空穴輸送層180、第二發(fā)光層190、第二電子輸送層200和電子注入層210 的第二發(fā)光部ST2位于電荷產(chǎn)生層160上。第二空穴輸送層180和第二電子輸送層200可以分 別具有與上述第一發(fā)光部ST1的空穴注入層120、第一空穴輸送層130和第一電子輸送層150 相同的組成，或具有與其組成不同的組成。
[0133] 第二發(fā)光層190可以發(fā)射紅色、綠色或藍(lán)色的光:例如，在本示例性實(shí)施方式中其 可以為黃光發(fā)射層。黃光發(fā)射層可以具有黃綠光發(fā)射層或綠光發(fā)射層的單層結(jié)構(gòu)，或由黃 綠光發(fā)射層和綠光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)。此處，第二發(fā)光層190包含黃綠光發(fā)射層、綠光 發(fā)射層或由黃綠光發(fā)射層和綠光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)、由黃光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成 的多層結(jié)構(gòu)、由綠光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)或由黃綠光發(fā)射層和紅光發(fā)射層 形成的多層結(jié)構(gòu)。將采用發(fā)射黃綠色光的第二發(fā)光層的單層結(jié)構(gòu)為實(shí)例來(lái)說(shuō)明本示例性實(shí) 施方式。第二發(fā)光層190可以包含CBP(4,4'_二（咔唑-9-基)聯(lián)苯)和BAlq(二（2-甲基-8-羥 基喹啉)-4-(苯基苯酸)錯(cuò)）中的至少一種主體和發(fā)射黃綠色光的磷光黃綠色摻雜劑。不過(guò) 不限于此。
[0134] 第二發(fā)光部ST2包含位于電荷產(chǎn)生層160和第二發(fā)光層190之間的第二空穴輸送層 180,以及位于第二發(fā)光層190上的第二電子輸送層200和電子注入層210。因此，在第一電荷 產(chǎn)生層160上形成了包含第二空穴輸送層180、第二發(fā)光層190、第二電子輸送層200和電子 注入層210的第二發(fā)光部ST2。在第二發(fā)光部ST2上形成陰極220,以構(gòu)成本公開(kāi)第二示例性 實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置。
[0135] 盡管用第一電子輸送層150和N型電荷產(chǎn)生層160N各自包含本公開(kāi)的化合物的實(shí) 例對(duì)本公開(kāi)第二示例性實(shí)施方式進(jìn)行了說(shuō)明，但本公開(kāi)不限于此，第一電子輸送層150、第 二電子輸送層200和N型電荷產(chǎn)生層160N中的至少一個(gè)可以包含本公開(kāi)的化合物。
[0136] 如上所述，本公開(kāi)的具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物通 過(guò)具有至少三個(gè)以上氮原子而富含電子，這導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且， 由于包含電子迀移率較高的取代基，本公開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光層的電子 輸送。因此，本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用本公開(kāi)的化合物作為發(fā)光部包含的至少 一個(gè)電子輸送層而實(shí)現(xiàn)了從N型電荷產(chǎn)生層到發(fā)光層的有效電子傳遞。
[0137] 而且，本公開(kāi)的具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物包含 sp2雜化軌道氮(N)，并且該氮與堿金屬或堿土金屬（即，N型電荷產(chǎn)生層的摻雜劑)結(jié)合，從 而形成能隙狀態(tài)。這種能隙狀態(tài)可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生層到電子輸送層的電子傳遞。因 此，本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用本公開(kāi)的化合物作為N型電荷產(chǎn)生層可以促進(jìn)從N 型電荷產(chǎn)生層到電子輸送層的電子傳遞。
[0138] 圖3是顯示本公開(kāi)第三示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的圖示。與第一和第 二示例性實(shí)施方式相同的要素由相同的附圖標(biāo)記表示，因此在下文略去這些要素的說(shuō)明。
[0139] 參見(jiàn)圖3,本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置100包含位于陽(yáng)極110和陰極220之間的多個(gè) 發(fā)光部ST1、ST2和ST3,和位于發(fā)光部ST1、ST2和ST3之間的第一電荷產(chǎn)生層160和第二電荷 產(chǎn)生層230。盡管本示例性實(shí)施方式以三個(gè)發(fā)光部位于陽(yáng)極110和陰極220之間的實(shí)例進(jìn)行 闡述和說(shuō)明，但本公開(kāi)不限于此實(shí)例，在陽(yáng)極110和陰極220之間可以有四個(gè)以上發(fā)光部。
[0140] 更具體而言，第一發(fā)光部ST1是單發(fā)光二極管單元，包含第一發(fā)光層140。第一發(fā)光 層140可以發(fā)射紅色、綠色或藍(lán)色的光:例如，在本示例性實(shí)施方式中其可以為藍(lán)光發(fā)射層。 藍(lán)光發(fā)射層包含藍(lán)光發(fā)射層、深藍(lán)光發(fā)射層和天藍(lán)光發(fā)射層中的一種。作為另選，第一發(fā)光 層140可以由藍(lán)光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成，由藍(lán)光發(fā)射層和黃綠光發(fā)射層形成，或由藍(lán)光 發(fā)射層和綠光發(fā)射層形成。
[0141] 第一發(fā)光部ST1包含位于陽(yáng)極110和第一發(fā)光層140之間的空穴注入層120和第一 空穴輸送層130以及位于第一發(fā)光層140上的第一電子輸送層150。因此，在陽(yáng)極110上形成 了包含空穴注入層120、第一空穴輸送層130、第一發(fā)光層140和第一電子輸送層150的第一 發(fā)光部ST1。取決于裝置的結(jié)構(gòu)或特性，在第一發(fā)光部ST1的元件中可以不包含空穴注入層 120〇
[0142] 第一電荷產(chǎn)生層160位于第一發(fā)光部ST1上。第一電荷產(chǎn)生層160是通過(guò)將N型電荷 產(chǎn)生層160N和P型電荷產(chǎn)生層160P連接而形成的PN結(jié)電荷產(chǎn)生層，其產(chǎn)生電荷，或?qū)㈦姾?(即，電子和空穴)分別單獨(dú)地注入發(fā)光層。
[0143] 包含第二發(fā)光層190的第二發(fā)光部ST2位于第一電荷產(chǎn)生層160上。第二發(fā)光層190 可以發(fā)射紅色、綠色或藍(lán)色的光:例如，在本示例性實(shí)施方式中其可以為黃光發(fā)射層。黃光 發(fā)射層可以包含黃綠光發(fā)射層、綠光發(fā)射層或由黃綠光發(fā)射層和綠光發(fā)射層形成的多層結(jié) 構(gòu)、由黃光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)、由綠光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成的多層 結(jié)構(gòu)或由黃綠光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成的多層結(jié)構(gòu)。第二發(fā)光部ST2還包含位于第一電 荷產(chǎn)生層160和第二發(fā)光層190之間的第二空穴輸送層180和位于第二發(fā)光層190上的第二 電子輸送層200。因此，在第一電荷產(chǎn)生層160上形成了包含第二空穴輸送層180、第二發(fā)光 層190和第二電子輸送層200的第二發(fā)光部ST2。
[0144]與上述第一不例性實(shí)施方式相同，本公開(kāi)的第二電子輸送層200可以由電子輸送 化合物形成。本公開(kāi)的具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物通過(guò)具有 至少三個(gè)以上氮原子而富含電子，這導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，由于包 含電子迀移率較高的取代基，本公開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光層的電子輸送。 因此，本公開(kāi)的電子輸送層實(shí)現(xiàn)了從N型電荷產(chǎn)生層到發(fā)光層的有效電子傳遞。
[0145] 第二電荷產(chǎn)生層230位于第二發(fā)光部ST2上。第二電荷產(chǎn)生層230是通過(guò)將N型電荷 產(chǎn)生層230N和P型電荷產(chǎn)生層230P連接而形成的PN結(jié)電荷產(chǎn)生層，其產(chǎn)生電荷，或?qū)㈦姾?(即，電子和空穴)分別單獨(dú)地注入發(fā)光層。
[0146] 本公開(kāi)的第二電荷產(chǎn)生層230的N型電荷產(chǎn)生層230N可以由具有一個(gè)以上氮原子 和電子迀移率較高的取代基的化合物形成。此化合物包含富含電子的至少三個(gè)以上氮(N) 原子，其導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，本公開(kāi)的化合物包含sp 2雜化軌道氮 (N)，并且該氮與堿金屬或堿土金屬（即，N型電荷產(chǎn)生層的摻雜劑）結(jié)合，從而形成能隙狀 態(tài)。這種能隙狀態(tài)可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生層到電子輸送層的電子傳遞。
[0147] 包含第三發(fā)光層250的第三發(fā)光部ST3位于第二電荷產(chǎn)生層230上。第三發(fā)光層250 可以發(fā)射紅色、綠色或藍(lán)色的光:例如，在本示例性實(shí)施方式中其可以為藍(lán)光發(fā)射層。藍(lán)光 發(fā)射層包含藍(lán)光發(fā)射層、深藍(lán)光發(fā)射層和天藍(lán)光發(fā)射層中的一種。作為另選，第一發(fā)光層 140可以由藍(lán)光發(fā)射層和紅光發(fā)射層形成、由藍(lán)光發(fā)射層和黃綠光發(fā)射層形成或由藍(lán)光發(fā) 射層和綠光發(fā)射層形成。
[0148] 第三發(fā)光部ST3還包含位于第二電荷產(chǎn)生層230和第三發(fā)光層250之間的第三空穴 輸送層240,以及位于第三發(fā)光層250上的第三電子輸送層260和電子注入層210。第三電子 輸送層260具有與上述第一電子輸送層150相同的組成，因此將略去其說(shuō)明。因此，在第二電 荷產(chǎn)生層230上形成了包含第三空穴輸送層240、第三發(fā)光層250、第三電子輸送層260和電 子注入層210的第三發(fā)光部ST3。在第三發(fā)光部ST3上形成陰極220,以構(gòu)成本公開(kāi)第三示例 性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置。
[0149] 盡管本公開(kāi)第三示例性實(shí)施方式以第二電子輸送層200和第二電荷產(chǎn)生層230的N 型電荷產(chǎn)生層230N各自包含本公開(kāi)的化合物的實(shí)例進(jìn)行了說(shuō)明，但本公開(kāi)不限于此，第一 電子輸送層150、第二電子輸送層200、第三電子輸送層260、第一電荷產(chǎn)生層160的N型電荷 產(chǎn)生層160N和第二電荷產(chǎn)生層230的N型電荷產(chǎn)生層230N中的至少一個(gè)可以包含本公開(kāi)的 化合物。
[0150] 如上所述，本公開(kāi)的具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物通 過(guò)具有至少三個(gè)以上氮原子而富含電子，這導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容易。而且， 由于包含電子迀移率較高的取代基，本公開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光層的電子 輸送。因此，本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用本公開(kāi)的化合物作為發(fā)光部中包含的至 少一個(gè)電子輸送層而實(shí)現(xiàn)了從N型電荷產(chǎn)生層到發(fā)光層的有效電子傳遞。
[0151] 而且，本公開(kāi)的具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物包含 sp2雜化軌道氮(N)，并且該氮與堿金屬或堿土金屬（即，N型電荷產(chǎn)生層的摻雜劑)結(jié)合，從 而形成能隙狀態(tài)。這種能隙狀態(tài)可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生層到電子輸送層的電子傳遞。因 此，本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用本公開(kāi)的化合物作為N型電荷產(chǎn)生層可以促進(jìn)從N 型電荷產(chǎn)生層到電子輸送層的電子傳遞。
[0152] 因此，本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較 高的取代基的化合物作為發(fā)光部的電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層中的至少一個(gè)實(shí)現(xiàn)了從N 型電荷產(chǎn)生層到發(fā)光層的有效電子傳遞，因而改善了裝置的效率和性能。此外，本公開(kāi)可以 消除由于電子注入不足所致的低壽命的問(wèn)題，這是因?yàn)榇龠M(jìn)了從N型電荷產(chǎn)生層到電子輸 送層的電子傳遞。而且，本公開(kāi)可以消除由于電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層的LUM0能級(jí)差所 致而在注入到N型電荷產(chǎn)生層中的電子移動(dòng)到電子輸送層時(shí)引起的工作電壓上升的問(wèn)題。
[0153] 圖4是本公開(kāi)的示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的能帶圖。
[0154]參見(jiàn)圖4,本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置包含空穴輸送層HTL、P型電荷產(chǎn)生層P-CGL、 N型電荷產(chǎn)生層N-CGL和電子輸送層ETL。N型電荷產(chǎn)生層N-CGL將電子供給到與其相鄰的電 子輸送層ETL，P型電荷產(chǎn)生層P-CGL將空穴供給到與其相鄰的空穴輸送層HTL J型電荷產(chǎn)生 層N-CGL包含作為本公開(kāi)的化合物的sp2雜化軌道氮，并且該氮與堿金屬或堿土金屬（SP，N 型電荷產(chǎn)生層的摻雜劑)結(jié)合，從而形成能隙狀態(tài)。這種能隙狀態(tài)可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生 層N-CGL到電子輸送層的電子傳遞。
[0155]電子輸送層ETL是具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物，該 化合物通過(guò)具有至少三個(gè)以上氮原子而富含電子，這導(dǎo)致高電子迀移率，使得電子輸送容 易。而且，由于包含電子迀移率較高的取代基，本公開(kāi)的化合物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光 層的電子輸送。因此，可以改善對(duì)發(fā)光層的電子注入，從而改善發(fā)光效率并降低裝置的工作 電壓。
[0156] 下文中，將詳細(xì)說(shuō)明本公開(kāi)的電子輸送化合物的合成實(shí)例。不過(guò)，以下實(shí)例僅僅用 于說(shuō)明，本公開(kāi)并不限于此。
[0157] 化合物Pn2_A07的合成
[0158] 1)2-(4-溴苯基)吡啶[2,3-f]喹喔啉的合成
[0160] 在氮?dú)夥諊聦?-溴苯甲酰胺（10g，50mmol)和8-氨基喹啉-7-甲醛（10 · 32g, 60mmol)在250-ml三頸圓底燒瓶中溶于50mL甲苯和50mL乙醇，然后用5分鐘將溶于50mL乙醇 的氫氧化鉀(Κ0Η) (5.6g，lOOmmol)添加到混合物。將反應(yīng)溶液回流攪拌24小時(shí)。在反應(yīng)后， 將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，用二氯甲烷萃取，然后使用二氯甲烷/甲醇（100:1)作為洗脫劑進(jìn) 行柱色譜，從而對(duì)化合物進(jìn)行分離和純化(6.3g，收率:37.5 % )。
[0161] 2)Pn2-A07 的合成
[0163] 在氮?dú)夥諊聦?-(4-溴苯基）吡啶[2,3-幻喹喔啉(6.3818.74!1111101)、芘-1-基-硼酸（5.53 8 22.4911111101)、四（三苯基膦）鈀（0)(?(1(??113)4)(0.658 0.5611111101)、4]\1碳酸鉀 (K2C03) (15ml)、40ml甲苯和15ml乙醇放入250ml三頸圓底燒瓶，然后回流攪拌12小時(shí)。在反 應(yīng)后，添加50mL蒸餾水，將混合物攪拌1小時(shí)，然后真空過(guò)濾。將所得固體干燥，然后使用二 氯甲烷/甲醇（100:1)作為洗脫劑通過(guò)柱色譜進(jìn)行純化，得到Pn2-A07 (7.3g，收率:85 %)。
[0164] 在下文中，將對(duì)制造本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的實(shí)施方式進(jìn)行披露。不過(guò)，用于 電子輸送層的下述材料并不限制本公開(kāi)的范圍。
[0165] 〈比較例1>
[0166] 通過(guò)在ΙΤ0基板上形成空穴注入層、空穴輸送層、黃光發(fā)射層、電子輸送層、電子注 入層和陰極而制造單片式有機(jī)發(fā)光顯示裝置。此處，電子輸送層由蒽化合物形成。
[0167] 〈實(shí)施例1>
[0168] 其具有與上述比較例1相同的元件，不過(guò)電子輸送層由以下化合物Pn2_A07形成。
[0170]〈比較例2>
[0171 ]通過(guò)在ΙΤ0基板上形成包含藍(lán)光發(fā)射層和第一電子輸送層的第一發(fā)光部、包含電 荷產(chǎn)生層、黃光發(fā)射層和第二電子輸送層的第二發(fā)光部、包含電荷產(chǎn)生層、藍(lán)光發(fā)射層和第 三電子輸送層的第三發(fā)光部和陰極而制造有機(jī)發(fā)光顯示裝置。此處，第一至第三電子輸送 層由蒽化合物形成。
[0172]〈實(shí)施例2>
[0173]其具有與上述比較例2相同的元件，不過(guò)第二電子輸送層由上述化合物Pn2-A07形 成。
[0174] 上述比較例和實(shí)施例中的電子輸送層的材料并不限制本公開(kāi)的范圍。
[0175] 測(cè)量根據(jù)上述比較例和實(shí)施例制造的裝置的工作電壓和效率，并在下表1中示出。 (實(shí)施例采用的測(cè)量結(jié)果以相對(duì)于比較例采用的測(cè)量結(jié)果(對(duì)應(yīng)于100%)的百分比表示，根 據(jù)比較例和實(shí)施例制造的裝置以1 OmA/cm2的工作電流驅(qū)動(dòng)）。
[0176] 測(cè)量根據(jù)比較例1和實(shí)施例1制造的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度-電壓關(guān)系，并 在圖5中示出，測(cè)量效率-亮度關(guān)系，在圖6中示出。另外，測(cè)量根據(jù)比較例2和實(shí)施例2制造的 有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度-電壓關(guān)系，在圖7中示出，測(cè)量效率-亮度關(guān)系，在圖8中示 出。
[0177] 盡管比較例和實(shí)施例使用黃綠光發(fā)射層作為發(fā)光層的實(shí)例，不過(guò)也可以使用發(fā)射 其他顏色光的發(fā)光部中包含的發(fā)光層或電子輸送層。
[0178] 【表1】
[0180] 參見(jiàn)表1和圖5和6,對(duì)于單片式0LED結(jié)構(gòu)，與使用蒽化合物作為電子輸送層的比較 例1相比，使用化合物Pn2-A07作為電子輸送層的實(shí)施例1顯示出工作電壓下降3.13%且效 率上升0.96 %。
[0181] 參見(jiàn)表1和圖7和8,對(duì)于層疊式0LED結(jié)構(gòu)，與使用蒽化合物作為第一至第三電子輸 送層的比較例2相比，使用化合物Pn2-A07作為第二電子輸送層的實(shí)施例2顯示出工作電壓 下降0.85%和效率上升3.21 %。
[0182] 由這些結(jié)果可以看出，使用化合物Pn2_A07作為電子輸送層降低了裝置的工作電 壓，提高了裝置的效率。
[0183] 如上所述，本公開(kāi)包含具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合物 作為至少一個(gè)電子輸送層。該化合物通過(guò)具有至少三個(gè)以上氮原子而富含電子，這導(dǎo)致高 電子迀移率，使得電子輸送容易。而且，由于包含電子迀移率較高的取代基，本公開(kāi)的化合 物促進(jìn)了從電子輸送層到發(fā)光層的電子輸送。
[0184] 另外，本公開(kāi)的示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置包含具有一個(gè)以上氮原子和 電子迀移率較高的取代基的化合物作為至少一個(gè)N型電荷產(chǎn)生層。該化合物包含sp 2雜化軌 道氮(N)，并且該氮與堿金屬或堿土金屬（即，N型電荷產(chǎn)生層的摻雜劑)結(jié)合，從而形成能隙 狀態(tài)。這種能隙狀態(tài)可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生層到電子輸送層的電子傳遞。因此，本公開(kāi)的 有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用本公開(kāi)的化合物作為N型電荷產(chǎn)生層可以促進(jìn)從N型電荷產(chǎn)生 層到電子輸送層的電子傳遞。
[0185] 因此，本公開(kāi)的有機(jī)發(fā)光顯示裝置通過(guò)使用具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較 高的取代基的化合物作為發(fā)光部包含的電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層中的至少一個(gè)實(shí)現(xiàn)了 從N型電荷產(chǎn)生層到發(fā)光層的有效電子傳遞，因而改善了裝置的效率和性能。此外，本公開(kāi) 可以消除由于電子注入不足導(dǎo)致的低壽命的問(wèn)題，這是因?yàn)榇龠M(jìn)了從N型電荷產(chǎn)生層到電 子輸送層的電子傳遞。而且，本公開(kāi)可以消除由于電子輸送層和N型電荷產(chǎn)生層的LUM0能級(jí) 差所致而在注入到N型電荷產(chǎn)生層中的電子移動(dòng)到電子輸送層時(shí)引起的工作電壓上升的問(wèn) 題。
[0186] 盡管參照其大量的示例性實(shí)施方式對(duì)本發(fā)明的實(shí)施方式進(jìn)行了說(shuō)明，但應(yīng)理解， 本領(lǐng)域技術(shù)人員可以設(shè)計(jì)出落入本公開(kāi)原理范圍內(nèi)的許多其他修改和實(shí)施方式。更具體而 言，在本公開(kāi)、附圖和所附權(quán)利要求的范圍內(nèi)的主題排列組合的組成部分和/或排列上可以 有各種變動(dòng)和修改。除了組成部分和/或排列上的變動(dòng)和修改以外，替代用途對(duì)于本領(lǐng)域技 術(shù)人員也是顯而易見(jiàn)的。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其包含位于陽(yáng)極和陰極之間的至少一個(gè)發(fā)光部，其中，所述 有機(jī)發(fā)光顯示裝置包含至少一個(gè)有機(jī)層和發(fā)光層， 其中，所述至少一個(gè)有機(jī)層包含具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化 合物。2. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述至少一個(gè)有機(jī)層包括至少一個(gè)電 子輸送層或至少一個(gè)N型電荷產(chǎn)生層。3. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述化合物包含至少三個(gè)以上氮原子 并且所述電子迀移率較高的取代基包括至少一個(gè)取代基，所述至少三個(gè)以上氮原子或所述 至少一個(gè)電子迀移率較高的取代基能夠?qū)崿F(xiàn)從所述有機(jī)層到所述發(fā)光層的電子傳遞。4. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述至少一個(gè)發(fā)光部包含兩個(gè)以上發(fā) 光部，所述兩個(gè)以上發(fā)光部的任一個(gè)包括藍(lán)光發(fā)射部，所述兩個(gè)以上發(fā)光部的另一個(gè)包括 黃綠光發(fā)射部。5. 如權(quán)利要求4所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述至少一個(gè)有機(jī)層包括在所述黃綠 光發(fā)射部中包含的電子輸送層。6. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述化合物包括由以下化學(xué)式1表示 的化合物： [化學(xué)式1]其中，Xi~Xio包含至少三個(gè)以上N原子，不具有相應(yīng)的N原子的X^Xiq包括C原子，且心和 R2獨(dú)立地包括氫、重氫、鹵素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基及其 鹽、磷酸基及其鹽、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷基、具有取代基 或不具有取代基的具有2~60個(gè)碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2~60個(gè) 碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷氧基、具有取代基或 不具有取代基的具有3~60個(gè)碳原子的環(huán)烷基、具有5~50個(gè)碳原子的芳香環(huán)化合物和具有 3~50個(gè)碳原子的含有N、S、0或Si中的一種以上原子的雜環(huán)化合物中的一種。7. 如權(quán)利要求6所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述化合物包括以下化合物中的一 種：10. -種有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其包含:位于基板上的彼此相對(duì)的第一電極和第二電極； 和位于所述第一電極和第二電極之間并且各自包含發(fā)射特定顏色光的發(fā)光層的至少兩個(gè) 發(fā)光部，所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置還包含： 用于調(diào)節(jié)所述發(fā)光部之間的電荷平衡的電荷產(chǎn)生層;和 位于所述發(fā)光層和所述電荷產(chǎn)生層之間的電子輸送層， 其中，所述電子輸送層包含具有一個(gè)以上氮原子和電子迀移率較高的取代基的化合 物。11. 如權(quán)利要求10所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，與具有不含所述化合物的常規(guī)電子 輸送層的有機(jī)發(fā)光顯示裝置相比，具有包含所述化合物的所述電子輸送層的所述有機(jī)發(fā)光 顯示裝置改善了對(duì)所述第一電極的電子注入和對(duì)所述第二電極的空穴注入，從而引起工作 電壓的相對(duì)降低和發(fā)光效率的相對(duì)增加。12. 如權(quán)利要求10所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述化合物包含至少三個(gè)以上氮原 子，所述電子迀移率較高的取代基包括至少一個(gè)取代基。13. 如權(quán)利要求10所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述化合物包括由以下化學(xué)式1表 示的化合物： [化學(xué)式1]其中，X^X1Q包括C原子或N原子。14. 如權(quán)利要求13所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述化合物包括稠環(huán)化合物，其中， RjPR2獨(dú)立地包括氫、重氫、鹵素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基及 其鹽、磷酸基及其鹽、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷基、具有取代 基或不具有取代基的具有2~60個(gè)碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2~60 個(gè)碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1~60個(gè)碳原子的烷氧基、具有取代基 或不具有取代基的具有3~60個(gè)碳原子的環(huán)烷基、具有5~50個(gè)碳原子的芳香環(huán)化合物和具 有3~50個(gè)碳原子的含有N、S、0或Si中的一種以上原子的雜環(huán)化合物中的一種。15. 如權(quán)利要求10所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，所述電荷產(chǎn)生層包含與所述電子輸 送層相同的化合物。16. 如權(quán)利要求15所述的有機(jī)發(fā)光顯示裝置，其中，與具有不含所述化合物的常規(guī)電荷 產(chǎn)生層或電子輸送層的有機(jī)發(fā)光顯示裝置相比，具有包含所述化合物的所述電荷產(chǎn)生層或 電子輸送層的所述有機(jī)發(fā)光顯示裝置改善了對(duì)所述第一電極的電子注入和對(duì)所述第二電 極的空穴注入，從而引起工作電壓的相對(duì)降低和發(fā)光效率的相對(duì)增加。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK106025090SQ201610178129
【公開(kāi)日】2016年10月12日
【申請(qǐng)日】2016年3月25日
【發(fā)明人】尹丞希, 朱性壎, 徐正大, 金孝錫, 姜慧承, 劉璇根, 尹珉
【申請(qǐng)人】樂(lè)金顯示有限公司