本發(fā)明涉及一種使用碳硼烷化合物作為有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件，詳細(xì)而言，本發(fā)明涉及一種對(duì)含有有機(jī)化合物的發(fā)光層施加電場(chǎng)而放出光的薄膜型裝置。

背景技術(shù)：

通常，作為有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件(以下稱為有機(jī)電致發(fā)光(Electroluminescence，EL)元件)的最簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)，包含發(fā)光層及夾持這一層的一對(duì)對(duì)向電極。即，在有機(jī)EL元件中，利用如下現(xiàn)象：若在兩電極間施加電場(chǎng)，則自陰極注入電子，自陽(yáng)極注入空穴，這些在發(fā)光層中再結(jié)合而放出光。

近年來(lái)，使用有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件正被開發(fā)。尤其是為了提高發(fā)光效率，以提高自電極注入載流子的效率為目的而進(jìn)行電極種類的最佳化，通過(guò)開發(fā)在電極間設(shè)置含有芳香族二胺的空穴輸送層與含有8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(Alq₃)的發(fā)光層作為薄膜的元件，與現(xiàn)有的使用蒽等單晶的元件相比，發(fā)光效率得以大幅改善，因此旨在在具有自發(fā)光·高速響應(yīng)性等特征的高性能平板中加以實(shí)用化而逐漸發(fā)展。

又，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，業(yè)界還正研究使用磷光而非熒光。以所述設(shè)置有含有芳香族二胺的空穴輸送層與含有Alq₃的發(fā)光層的元件為代表的多數(shù)元件是利用熒光發(fā)光者，但通過(guò)使用磷光發(fā)光、即利用來(lái)自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，與現(xiàn)有的使用熒光(單重態(tài))的元件相比，可期待將效率提高3倍～4倍左右。為了所述目的而一直研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層，但僅獲得極低的亮度。又，作為利用三重態(tài)的嘗試，而一直研究使用銪絡(luò)合物，但此也未達(dá)到高效率的發(fā)光。近年來(lái)，以發(fā)光的高效率化或長(zhǎng)壽命化為目的，正以銥絡(luò)合物等有機(jī)金屬絡(luò)合物為中心而進(jìn)行大量研究。

[現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)]

[專利文獻(xiàn)]

[專利文獻(xiàn)1]WO01/041512 A1

[專利文獻(xiàn)2]日本專利特開2001-313178號(hào)公報(bào)

[專利文獻(xiàn)3]日本專利特開2005-162709號(hào)公報(bào)

[專利文獻(xiàn)4]日本專利特開2005-166574號(hào)公報(bào)

[專利文獻(xiàn)5]US2012/0319088 A1

[專利文獻(xiàn)6]WO2013/094834 A1

[非專利文獻(xiàn)]

[非專利文獻(xiàn)1]“美國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)志(J.Am.Chem.Soc.)”2012，134，17982-17990

為了獲得高發(fā)光效率，所使用的主體材料與所述摻雜物材料同時(shí)變得重要。作為主體材料而提出的具有代表性者可列舉專利文獻(xiàn)1、專利文獻(xiàn)2所介紹的咔唑化合物的4，4′-雙(9-咔唑基)聯(lián)苯(4，4′-bis(9-carbazolyl)-biphenyl，CBP)。在將CBP用作以三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物(Ir(ppy)₃)為代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料的情形時(shí)，由于CBP具有容易流失空穴而不易流失電子的特性，電荷注入平衡受到破壞，過(guò)量的空穴向電子輸送層側(cè)流出，結(jié)果來(lái)自Ir(ppy)₃的發(fā)光效率降低。

如上所述，為了有機(jī)EL元件獲得高發(fā)光效率，需要具有高的三重激發(fā)能、且可在兩電荷(空穴·電子)注入輸送特性方面取得平衡的主體材料。進(jìn)而，期待電化學(xué)性穩(wěn)定、同時(shí)具備高耐熱性與優(yōu)異的非晶穩(wěn)定性的化合物，要求進(jìn)一步改良。

在專利文獻(xiàn)3、專利文獻(xiàn)4、專利文獻(xiàn)5、專利文獻(xiàn)6及非專利文獻(xiàn)1中，公開有如以下所示的碳硼烷化合物。

[化1]

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

為了將有機(jī)EL元件應(yīng)用于平板顯示器等顯示元件，需改善元件的發(fā)光效率，同時(shí)充分確保驅(qū)動(dòng)時(shí)的穩(wěn)定性。本發(fā)明鑒于所述現(xiàn)狀，目的在于提供一種高效率且具有高的驅(qū)動(dòng)穩(wěn)定性的實(shí)用上有用的有機(jī)EL元件及適合其的化合物。

本發(fā)明者等人努力研究的結(jié)果，發(fā)現(xiàn)通過(guò)將由兩個(gè)6元環(huán)縮合而形成且含有至少一個(gè)以上的氮的含氮縮合雜環(huán)基與碳硼烷骨架直接鍵結(jié)而成的化合物用于有機(jī)EL元件，而表現(xiàn)出優(yōu)異的特性，從而完成本發(fā)明。

本發(fā)明是一種含有通式(1)所表示的碳硼烷化合物的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料。

[化2]

此處，環(huán)A表示式(1a)或式(1b)所表示的C₂B₁₀H₁₀的二價(jià)碳硼烷基，在分子內(nèi)存在多個(gè)環(huán)A的情形時(shí)，可相同，也可不同。s表示重復(fù)數(shù)，為1～4的整數(shù)。m、n表示取代數(shù)，m為0～4的整數(shù)，n為0～6的整數(shù)。其中，m＝1時(shí)，s＝1。

X表示N、CH、或C，X中1個(gè)～4個(gè)為N。

R表示碳數(shù)1～12的烷基、碳數(shù)1～12的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。

L¹表示單鍵、或者m+1價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。m＝1時(shí)，為包含至少一個(gè)芳香族雜環(huán)基的基或單鍵。

L²表示單鍵、或者二價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。且，末端的L²-H還可為碳數(shù)1～12的烷基或碳數(shù)1～12的烷氧基，在分子內(nèi)存在多個(gè)L²的情形時(shí)，可相同，也可不同。

此處，在連結(jié)芳香族基的情形時(shí)，可為直鏈狀，也可為支鏈狀，所連結(jié)的芳香環(huán)可相同，也可不同。

以下示出本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施例。

在通式(1)中，m為0或1。

所述通式(1)中滿足以下的1)～4)的任一個(gè)以上。

1)環(huán)A為式(1a)所表示的C₂B₁₀H₁₀的二價(jià)碳硼烷基。

2)L¹及L²分別獨(dú)立為單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～18的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～17的芳香族雜環(huán)基、或者選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環(huán)的芳香族基的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。

3)L¹及L²分別獨(dú)立為單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者選自所述芳香族雜環(huán)基的芳香族基的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。

4)m為0的整數(shù)。

所述通式(1)所表示的碳硼烷化合物中的氫的一部分或全部也可經(jīng)取代成氘。

又，本發(fā)明涉及在基板上層疊陽(yáng)極、有機(jī)層及陰極而成的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件中，具有含有所述有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料的有機(jī)層的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件。

進(jìn)而，含有所述有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料的有機(jī)層優(yōu)選為含有磷光發(fā)光摻雜物。

本發(fā)明的磷光元件用材料采用由兩個(gè)6元環(huán)縮合而形成的含氮縮合雜環(huán)基與碳硼烷骨架直接鍵結(jié)而成的結(jié)構(gòu)。具有此種結(jié)構(gòu)特征的碳硼烷化合物中，影響電子注入輸送性的最低未占分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)廣泛分布于整個(gè)分子上，因此可以高水平控制元件的電子注入輸送性。進(jìn)而，通過(guò)改變L¹及L²的種類或取代基R，可調(diào)節(jié)電子注入輸送性及空穴注入輸送性。根據(jù)以上特征，通過(guò)將其用于有機(jī)EL元件，達(dá)成了元件的驅(qū)動(dòng)電壓的降低及高的發(fā)光效率。

又，由于本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料表現(xiàn)出良好的非晶特性與高的熱穩(wěn)定性，同時(shí)在激發(fā)狀態(tài)下極為穩(wěn)定，因此使用其的有機(jī)EL元件的驅(qū)動(dòng)壽命延長(zhǎng)，而具有實(shí)用水平的耐久性。

附圖說(shuō)明

圖1是表示有機(jī)EL元件的一結(jié)構(gòu)例的剖面圖。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料是所述通式(1)所表示的、具有由兩個(gè)6元環(huán)縮合而形成且含有至少一個(gè)以上的氮的含氮縮合雜環(huán)基的碳硼烷化合物。認(rèn)為通過(guò)所述碳硼烷化合物具有由兩個(gè)6元環(huán)縮合而形成的含氮縮合雜環(huán)基與碳硼烷骨架直接鍵結(jié)而成的結(jié)構(gòu)，而發(fā)揮所述優(yōu)異的效果。

通式(1)中，在存在多個(gè)相同符號(hào)的情形時(shí)，這些可相同，也可不同。例如，不僅在分子內(nèi)存在多個(gè)的環(huán)A、X，因n、s、m的個(gè)數(shù)而存在多個(gè)的L²、R等也可相同，也可不同。

L¹表示單鍵、或者m+1價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基，在連結(jié)芳香族基的情形時(shí)，可為直鏈狀，也可為支鏈狀，所連結(jié)的芳香環(huán)可相同，也可不同，m＝1時(shí)，s＝1，且為包含至少一個(gè)芳香族雜環(huán)基的基或單鍵。

L²表示單鍵、或者二價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基，在連結(jié)芳香族基的情形時(shí)，可為直鏈狀，也可為支鏈狀，所連結(jié)的芳香環(huán)可相同，也可不同。且，末端的L²-H還可為碳數(shù)1～12的烷基或碳數(shù)1～12的烷氧基。

R表示氫、碳數(shù)1～12的烷基、碳數(shù)1～12的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基、或者所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)的2個(gè)～6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基，在連結(jié)芳香族基的情形時(shí)，可為直鏈狀，也可為支鏈狀，所連結(jié)的芳香環(huán)可相同，也可不同。

L¹、L²及R的說(shuō)明中，除L¹為m+1價(jià)的基、L²為二價(jià)基且在R的情形時(shí)為一價(jià)基以外，關(guān)于芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基及連結(jié)芳香族基的說(shuō)明相同。

作為未經(jīng)取代的芳香族烴基的具體例，可列舉：自苯、萘、芴、蒽、菲、聯(lián)亞三苯、聯(lián)亞四苯、熒蒽、芘、等芳香族烴化合物、或這些化合物的多個(gè)連結(jié)而成的芳香族烴化合物中去除氫而生成的基，優(yōu)選為自苯、萘、芴、菲、或聯(lián)亞三苯中去除氫而產(chǎn)生的基。

作為未經(jīng)取代的芳香族雜環(huán)基的具體例，可列舉：自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹惡啉、啶、咔唑、吖啶、氮雜環(huán)庚三烯、三苯并氮雜環(huán)庚三烯、吩嗪、二氮雜芴、吩惡嗪、吩噻嗪、二苯并磷雜環(huán)戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環(huán)戊二烯(dibenzoborole)等芳香族雜環(huán)化合物、或這些化合物的多個(gè)連結(jié)而成的芳香族雜環(huán)化合物中去除氫而生成的基，優(yōu)選為自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑中去除氫而生成的基，且優(yōu)選為自二苯并噻吩、二苯并呋喃中去除氫而生成的基。

將自芳香族烴化合物或芳香族雜環(huán)化合物的多個(gè)連結(jié)而成的芳香族化合物中去除氫而生成的基稱為連結(jié)芳香族基。連結(jié)芳香族基是連結(jié)2個(gè)～6個(gè)芳香族環(huán)而構(gòu)成的基，所連結(jié)的芳香族環(huán)可相同，也可不同，還可含有芳香族烴基與芳香族雜環(huán)基的兩者。所連結(jié)的芳香族環(huán)的個(gè)數(shù)優(yōu)選為2～4，更優(yōu)選為2或3。

作為所述連結(jié)芳香族基的具體例，可列舉：自聯(lián)苯、聯(lián)三苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基芴、聯(lián)吡啶、聯(lián)嘧啶、聯(lián)三嗪、雙咔唑、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯等中去除氫而生成的基。

L¹、L²及R中，所述芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基或連結(jié)芳香族基可具有取代基。芳香族基具有取代基時(shí)的取代基為碳數(shù)1～12的烷基、碳數(shù)1～12的烷氧基、或乙?；榛?、烷氧基也可為直鏈狀、支鏈狀、環(huán)狀。優(yōu)選為碳數(shù)1～4的烷基、碳數(shù)1～2的烷氧基、或乙?；?。

此處，烷基是指非芳香族烴基，除鏈狀烴基以外，還包括環(huán)烴基或自萜烯類(terp enes)等生成的環(huán)狀烴基。作為烷基的具體例，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、辛基等鏈狀或支鏈狀的烷基，環(huán)戊基、環(huán)己基等環(huán)烷基等環(huán)狀烷基。作為烷氧基的具體例，可列舉自這些甲基、乙基等烷基中衍生的甲氧基、乙氧基等烷氧基。

在所述連結(jié)芳香族基為二價(jià)基的情形時(shí)，例如可以下式所表示，且以直鏈狀、或支鏈狀進(jìn)行連結(jié)。

[化3]

(Ar1～Ar6為未經(jīng)取代的芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán))

且，在末端的L²-H為碳數(shù)1～12的烷基或碳數(shù)1～12的烷氧基的情形時(shí)，與所述取代基中所說(shuō)明的烷基、烷氧基相同。

在通式(1)中，s表示重復(fù)數(shù)，為1～4的整數(shù)。m、n表示取代數(shù)，m為0～4的整數(shù)，n為0～6的整數(shù)。其中，m＝1時(shí)，s＝1。優(yōu)選為m為0或1，進(jìn)而優(yōu)選為0。優(yōu)選為n為0、1或2。

在通式(1)中，X表示N、CH或C，X中1個(gè)～4個(gè)為N。優(yōu)選為包括1個(gè)或2個(gè)N。在C的情況下，具有與R或環(huán)A鍵結(jié)的結(jié)合鍵。

在通式(1)中，環(huán)A表示式(1a)、或式(1b)所表示的C₂B₁₀H₁₀的二價(jià)碳硼烷基。優(yōu)選為式(1a)所表示的碳硼烷基。式(1a)、或式(1b)所具有的2個(gè)結(jié)合鍵可自C產(chǎn)生，也可自B產(chǎn)生，優(yōu)選為與L¹、L²鍵結(jié)的結(jié)合鍵自C產(chǎn)生。

通式(1)所表示的碳硼烷化合物可根據(jù)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)選擇原料，并使用公知的方法進(jìn)行合成。

可以“有機(jī)金屬化學(xué)雜志(Journal of Organometallic Chemistry)”，1993，462，p19-29中所示的合成例為參考，利用以下的反應(yīng)式合成(A-1)。

[化4]

將通式(1)所表示的碳硼烷化合物的具體例示于以下，但本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料并不限定于這些。

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料通過(guò)含有于在基板上層疊陽(yáng)極、多層有機(jī)層及陰極而成的有機(jī)EL元件的至少一層有機(jī)層中，而提供優(yōu)異的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件。所含有的有機(jī)層合適的是發(fā)光層、電子傳輸層或空穴阻擋層。此處，在用于發(fā)光層中的情形時(shí)，除了可用作含有熒光發(fā)光、延遲熒光發(fā)光或磷光發(fā)光性的摻雜劑的發(fā)光層的主體材料以外，還可將本發(fā)明的化合物用作放射熒光及延遲熒光的有機(jī)發(fā)光材料。在用作放射熒光及延遲熒光的有機(jī)發(fā)光材料的情形時(shí)，優(yōu)選為將激發(fā)單重態(tài)能量、激發(fā)三重態(tài)能量的至少任一者具有高于本發(fā)明的化合物的值的其他有機(jī)化合物用作主體材料。本發(fā)明的化合物尤其優(yōu)選為作為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層的主體材料而含有。

繼而，對(duì)使用本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料的有機(jī)EL元件進(jìn)行說(shuō)明。

本發(fā)明的有機(jī)EL元件在層疊于基板上的陽(yáng)極與陰極之間具有含有至少一層發(fā)光層的有機(jī)層，且至少一層有機(jī)層含有本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料。有利的是在發(fā)光層中同時(shí)含有磷光發(fā)光摻雜物與本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料。

繼而，一面參照附圖，一面對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)進(jìn)行說(shuō)明，但本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)并不受任何圖示者所限定。

圖1是表示用于本發(fā)明的通常的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)例的剖面圖，1表示基板，2表示陽(yáng)極，3表示空穴注入層，4表示空穴輸送層，5表示發(fā)光層，6表示電子輸送層，7表示陰極。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，也可與發(fā)光層鄰接而具有激子阻擋層，又，還可在發(fā)光層與空穴注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發(fā)光層的陽(yáng)極側(cè)、陰極側(cè)中的任一側(cè)，還可同時(shí)插入至兩側(cè)。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，含有基板、陽(yáng)極、發(fā)光層及陰極作為必需層，必需層以外的層可具有空穴注入輸送層、電子注入輸送層，進(jìn)而可在發(fā)光層與電子注入輸送層之間具有空穴阻擋層。再者，空穴注入輸送層是指空穴注入層與空穴輸送層中的任一者或兩者，電子注入輸送層是指電子注入層與電子輸送層中的任一者或兩者。

再者，也可為與圖1相反的結(jié)構(gòu)，即，也可在基板1上依序?qū)盈B陰極7、電子輸送層6、發(fā)光層5、空穴輸送層4、空穴注入層3、及陽(yáng)極2，在此情形時(shí)，還可視需要添加或省略層。

-基板-

本發(fā)明的有機(jī)EL元件優(yōu)選為由基板支持。所述基板并無(wú)特別限制，自之前起有機(jī)EL元件所慣用者即可，例如，可使用含有玻璃、透明塑料、石英等者。

-陽(yáng)極-

作為有機(jī)EL元件中的陽(yáng)極，優(yōu)選可使用以功函數(shù)大(4eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極物質(zhì)者。作為此種電極物質(zhì)的具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO₂、ZnO等導(dǎo)電性透明材料。又，還可使用IDIXO(In₂O₃-ZnO)等非晶質(zhì)且可制作透明導(dǎo)電膜的材料。陽(yáng)極可通過(guò)蒸鍍或?yàn)R鍍等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜，并利用光刻法形成所需形狀的圖案，或者在不甚需要圖案精度的情形時(shí)(100μm以上左右)，還可在所述電極物質(zhì)的蒸鍍或?yàn)R鍍時(shí)經(jīng)由所需形狀的掩模形成圖案?；蛘咴谑褂萌缬袡C(jī)導(dǎo)電性化合物那樣可涂布的物質(zhì)的情形時(shí)，還可使用印刷方式、涂布方式等濕式成膜法。在自所述陽(yáng)極獲取發(fā)光的情形時(shí)，理想為使透過(guò)率大于10％，又，作為陽(yáng)極的片電阻優(yōu)選為數(shù)百Ω/□以下。進(jìn)而，膜厚還取決于材料，但通常在10nm～1000nm、優(yōu)選為在10nm～200nm的范圍內(nèi)選擇。

-陰極-

另一方面，作為陰極，使用以功函數(shù)小(4eV以下)的金屬(電子注入性金屬)、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極物質(zhì)者。作為此種電極物質(zhì)的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al₂O₃)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。這些中，就電子注入性及對(duì)氧化等的耐久性的方面而言，優(yōu)選為電子注入性金屬、與作為功函數(shù)的值大于其且穩(wěn)定的金屬的第二金屬的混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al₂O₃)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可通過(guò)利用蒸鍍或?yàn)R鍍等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜而制作。又，作為陰極的片電阻優(yōu)選為數(shù)百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、優(yōu)選為在50nm～200nm的范圍內(nèi)選擇。再者，為了使發(fā)出的光透過(guò)，若有機(jī)EL元件的陽(yáng)極或陰極中的任一者為透明或半透明，則發(fā)光亮度提高而優(yōu)選。

又，通過(guò)在陰極中將所述金屬以1nm～20nm的膜厚制作后，將陽(yáng)極的說(shuō)明中所列舉的導(dǎo)電性透明材料制作于其上，可制作透明或半透明的陰極，通過(guò)應(yīng)用此方法，可制作陽(yáng)極與陰極兩者具有透過(guò)性的元件。

-發(fā)光層-

發(fā)光層是通過(guò)分別自陽(yáng)極及陰極注入的空穴及電子再結(jié)合而產(chǎn)生激子后進(jìn)行發(fā)光的層，發(fā)光層中含有有機(jī)發(fā)光材料與主體材料。

在發(fā)光層為熒光發(fā)光層的情形時(shí)，熒光發(fā)光材料可單獨(dú)使用至少一種熒光發(fā)光材料，但優(yōu)選為將熒光發(fā)光材料用作熒光發(fā)光摻雜物，且含有主體材料。

作為發(fā)光層中的熒光發(fā)光材料，可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，但由于根據(jù)大量專利文獻(xiàn)等而可知，因此也可自這些中選擇。例如可列舉：以苯并惡唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環(huán)酮衍生物、惡二唑衍生物、惡嗪衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、ピラリジン衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基(dimethylidyne)化合物、8-羥基喹啉(quinolinol)衍生物的金屬絡(luò)合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬絡(luò)合物、稀土絡(luò)合物、過(guò)渡金屬絡(luò)合物為代表的各種金屬絡(luò)合物等；聚噻吩、聚苯、聚對(duì)苯乙烯(polyphenylene vinylene)等聚合物化合物、有機(jī)硅烷衍生物等。優(yōu)選為可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、惡嗪化合物、吡咯亞甲基金屬絡(luò)合物、過(guò)渡金屬絡(luò)合物、鑭系元素(lanthanoid)絡(luò)合物，更優(yōu)選為可列舉并四苯、芘、、聯(lián)亞三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、熒蒽、ァセナフソフルォランテン、二苯并[a，j]蒽、二苯并[a，h]蒽、二苯并[a，h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯、蒽嵌蒽、萘并[2，1-f]異喹啉、α-萘并菲啶、菲并惡唑(phenanthrooxazole)、喹啉并[6，5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。這些可具有烷基、芳基、芳香族雜環(huán)基、二芳基氨基作為取代基。

作為發(fā)光層中的熒光主體材料，可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，但由于根據(jù)大量專利文獻(xiàn)等而可知，因此也可自這些中選擇。例如，可使用如下物質(zhì)但并無(wú)特別限定：萘、蒽、菲、芘、、并四苯、聯(lián)亞三苯、苝、熒蒽、芴、茚等具有縮合芳基環(huán)的化合物或其衍生物；N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、惡二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環(huán)酮衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中的聚對(duì)苯乙烯衍生物、聚對(duì)苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。

在使用所述熒光發(fā)光材料作為熒光發(fā)光摻雜物且含有主體材料的情形時(shí)，熒光發(fā)光摻雜物在發(fā)光層中所含有的量可為0.01重量％～20重量％的范圍，優(yōu)選為0.1重量％～10重量％的范圍。

通常，有機(jī)EL元件是自陽(yáng)極、陰極兩電極向發(fā)光物質(zhì)注入電荷而產(chǎn)生激發(fā)狀態(tài)的發(fā)光物質(zhì)并使其發(fā)光。在電荷注入型有機(jī)EL元件的情形時(shí)，一般認(rèn)為，所產(chǎn)生的激子中，25％被激發(fā)為單重激發(fā)態(tài)，剩余75％被激發(fā)為三重激發(fā)態(tài)。如“先進(jìn)材料(Advanced Materials)”2009，21，4802-4806.所示可知，特定的熒光發(fā)光物質(zhì)的能量利用系間交叉等而向三重激發(fā)態(tài)躍遷后，通過(guò)三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(triplet-triplet annihilation)或熱能的吸收，而向單重激發(fā)態(tài)進(jìn)行反向系間交叉并放射熒光，從而表現(xiàn)出熱活化延遲熒光。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中也可表現(xiàn)出延遲熒光。在此情形時(shí)，還可包含熒光發(fā)光及延遲熒光發(fā)光兩者。但也可發(fā)光的一部分或局部地為來(lái)自主體材料的發(fā)光。

在發(fā)光層為延遲熒光發(fā)光層的情形時(shí)，延遲發(fā)光材料可單獨(dú)使用至少一種延遲發(fā)光材料，但優(yōu)選為將延遲熒光材料用作延遲熒光發(fā)光摻雜物，且含有主體材料。

作為發(fā)光層中的延遲熒光發(fā)光材料，可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，還可自公知的延遲熒光發(fā)光材料中進(jìn)行選擇。例如，可列舉錫絡(luò)合物、吲哚咔唑衍生物、銅絡(luò)合物、咔唑衍生物等。具體而言，可列舉以下的非專利文獻(xiàn)、專利文獻(xiàn)中所記載的化合物，但并不限定于這些化合物。

1)“先進(jìn)材料(Adv.Mater.)”2009，21，4802-4806；2)“應(yīng)用物理通訊(Appl.Phys.Lett.)”98，083302(2011)；3)日本專利特開2011-213643號(hào)公報(bào)；4)“美國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)志(J.Am.Chem.Soc.)”2012，134，14706-14709。

以下例示延遲發(fā)光材料的具體的例，但并不限定于下述化合物。

[化14]

在將所述延遲熒光發(fā)光材料用作延遲熒光發(fā)光摻雜物且含有主體材料的情形時(shí)，延遲熒光發(fā)光摻雜物在發(fā)光層中所含有的量可為0.01重量％～50重量％的范圍，優(yōu)選為0.1重量％～20重量％的范圍，更優(yōu)選為0.01重量％～10重量％的范圍。

作為發(fā)光層中的延遲熒光主體材料，可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，還可自碳硼烷以外的化合物中進(jìn)行選擇。例如，可使用如下物質(zhì)但并無(wú)特別限定：萘、蒽、菲、芘、并四苯、聯(lián)亞三苯、苝、熒蒽、芴、茚等具有縮合芳基環(huán)的化合物或其衍生物；N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、惡二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環(huán)酮衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中的聚對(duì)苯乙烯衍生物、聚對(duì)苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基硅烷衍生物等。

在發(fā)光層為磷光發(fā)光層的情形時(shí)，發(fā)光層含有磷光發(fā)光摻雜物與主體材料。作為磷光發(fā)光摻雜物材料，可為含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物者。

作為優(yōu)選的磷光發(fā)光摻雜物，可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)₃等的絡(luò)合物類、Ir(bt)₂·acac₃等的絡(luò)合物類、PtOEt₃等的絡(luò)合物類。將這些絡(luò)合物類的具體例示于以下，但并不限定于下述的化合物。

[化15]

所述磷光發(fā)光摻雜物在發(fā)光層中所含有的量可為2重量％～40重量％的范圍，優(yōu)選為5重量％～30重量％的范圍。

在發(fā)光層為磷光發(fā)光層的情形時(shí)，作為發(fā)光層中的主體材料，優(yōu)選為使用本發(fā)明中所述通式(1)所表示的碳硼烷化合物。然而，在將所述碳硼烷化合物用于發(fā)光層以外的其他任意有機(jī)層的情形時(shí)，用于發(fā)光層的材料也可為碳硼烷化合物以外的其他主體材料。又，還可并用碳硼烷化合物與其他主體材料。進(jìn)而，還可并用多種公知的主體材料。

作為可使用的公知的主體化合物，優(yōu)選為具有空穴輸送能力、電子輸送能力、且防止發(fā)光的長(zhǎng)波長(zhǎng)化、并具有高的玻璃化溫度的化合物。

由于此種其他主體材料根據(jù)大量專利文獻(xiàn)等而可知，因此可自這些中選擇。作為主體材料的具體例，并無(wú)特別限定，可列舉：以吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三唑衍生物、惡唑衍生物、惡二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘苝等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬絡(luò)合物或金屬酞菁、苯并惡唑或苯并噻唑衍生物的金屬絡(luò)合物為代表的各種金屬絡(luò)合物；聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚對(duì)苯乙烯衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。

發(fā)光層可為熒光發(fā)光層、延遲熒光發(fā)光層或磷光發(fā)光層中的任一者，優(yōu)選為磷光發(fā)光層。

-注入層-

所謂注入層是為了降低驅(qū)動(dòng)電壓或提高發(fā)光亮度而設(shè)置于電極與有機(jī)層間的層，包括空穴注入層與電子注入層，可存在于陽(yáng)極與發(fā)光層或空穴輸送層之間、及陰極與發(fā)光層或電子輸送層之間。注入層可視需要而設(shè)置。

-空穴阻擋層-

所謂空穴阻擋層，廣義而言，具有電子輸送層的功能，其含有具有輸送電子的功能、同時(shí)輸送空穴的能力顯著小的空穴阻擋材料，通過(guò)一面輸送電子一面阻擋空穴，可提高電子與空穴的再結(jié)合概率。

優(yōu)選為空穴阻擋層使用本發(fā)明的通式(1)所表示的碳硼烷化合物，在將碳硼烷化合物用于其他任意有機(jī)層的情形時(shí)，也可使用公知的空穴阻擋層材料。又，作為空穴阻擋層材料，可視需要而使用下文所述的電子輸送層的材料。

-電子阻擋層-

所謂電子阻擋層，含有具有輸送空穴的功能、同時(shí)輸送電子的能力顯著小的材料，通過(guò)一面輸送空穴一面阻擋電子，可提高電子與空穴再結(jié)合的概率。

作為電子阻擋層的材料，可視需要而使用下文所述的空穴輸送層的材料。電子阻擋層的膜厚優(yōu)選為3nm～100nm，更優(yōu)選為5nm～30nm。

-激子阻擋層-

所謂激子阻擋層是用以阻擋通過(guò)在發(fā)光層內(nèi)空穴與電子再結(jié)合而產(chǎn)生的激子向電荷輸送層擴(kuò)散的層，通過(guò)插入本層，可將激子有效率地封入發(fā)光層內(nèi)，而可提高元件的發(fā)光效率。激子阻擋層可鄰接于發(fā)光層而插入至陽(yáng)極側(cè)、陰極側(cè)中的任一側(cè)，也可同時(shí)插入至兩側(cè)。

作為激子阻擋層的材料，可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，作為其他材料，例如，可列舉1，3-二咔唑基苯(mCP)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉(quinolinolato))-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。

-空穴輸送層-

所謂空穴輸送層，含有具有輸送空穴的功能的空穴輸送材料，空穴輸送層可設(shè)置單層或多層。

作為空穴輸送材料，是具有空穴的注入或輸送、電子的障壁性中的任一者的材料，可為有機(jī)物、無(wú)機(jī)物中的任一者。作為可使用的公知的空穴輸送材料，優(yōu)選為使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，也可自現(xiàn)有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為可使用的公知的空穴輸送材料，例如可列舉：三唑衍生物、惡二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、惡唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或?qū)щ娦愿叻肿拥途畚?、尤其是噻吩低聚物等，?yōu)選為使用苯二胺衍生物、芳基胺衍生物等芳香族三級(jí)胺化合物。

-電子輸送層-

所謂電子輸送層，含有具有輸送電子的功能的材料，電子輸送層可設(shè)置單層或多層。

作為電子輸送材料(也存在兼作空穴阻擋材料的情形)，只要具有將自陰極注入的電子傳送至發(fā)光層的功能即可。電子輸送層優(yōu)選為使用本發(fā)明中通式(1)所表示的碳硼烷化合物，也可自現(xiàn)有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亞胺、フレォレニリデン甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進(jìn)而，在所述惡二唑衍生物中，將惡二唑環(huán)的氧原子取代為硫原子而成的噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基的喹惡啉環(huán)的喹惡啉衍生物也可用作電子輸送材料。進(jìn)而，還可使用將這些材料導(dǎo)入至高分子鏈、或?qū)⑦@些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。

[實(shí)施例]

以下，通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行進(jìn)一步詳細(xì)的說(shuō)明，但本發(fā)明當(dāng)然不限定于這些實(shí)施例，只要不超過(guò)其主旨，則可以各種實(shí)施方式而實(shí)施。

通過(guò)以下所示的路徑合成成為有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料的碳硼烷化合物。再者，化合物編號(hào)與對(duì)所述化學(xué)式標(biāo)注的編號(hào)相對(duì)應(yīng)。

實(shí)施例1

依照如下反應(yīng)式合成化合物11。

[化16]

在氮?dú)猸h(huán)境下，加入間碳硼烷35.0g(0.243mol)、1，2-二甲氧基乙烷(1，2-dimethoxy ethane，DME)200mL，將所得的DME溶液冷卻至0℃。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液96.8mL，在冰浴冷卻下攪拌30分鐘。加入吡啶70mL，在室溫下攪拌10分鐘后，加入氯化銅(I)75.6g(0.763mol)，在65℃下攪拌30分鐘。其后，加入2-溴喹啉58.3g(0.280mol)，在95℃下攪拌一晚。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后，過(guò)濾獲得析出的結(jié)晶，在減壓下將溶劑蒸餾去除。利用硅膠管柱色譜法對(duì)所得的殘?jiān)M(jìn)行精制，而獲得中間物A 7.98g(29.2mmol，產(chǎn)率12.0％)。

在氮?dú)猸h(huán)境下，加入2，6-二溴吡啶34.9g(0.146mol)、咔唑24.4g(0.146mol)、碘化銅2.78g(14.6mmol)、磷酸三鉀92.9g(0.438mol)、反-1，2-環(huán)己烷二胺5.3mL(43.8mmol)、1，4-二惡烷1L，在115℃下攪拌一晚。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后，過(guò)濾獲得析出的結(jié)晶，在減壓下將溶劑蒸餾去除。利用硅膠管柱色譜法對(duì)所得的殘?jiān)M(jìn)行精制，從而以白色固體的形式獲得中間物B 14.2g(43.8mmol，產(chǎn)率30％)。

在氮?dú)猸h(huán)境下，加入中間物A 6.7g(0.0245mol)、1，2-二甲氧基乙烷(DME)138mL，將所得的DME溶液冷卻至0℃。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液9.89mL，在冰浴冷卻下攪拌30分鐘。加入吡啶6.7mL，在室溫下攪拌10分鐘后，加入氯化銅(I)7.5g(76.0mmol)，在65℃下攪拌30分鐘。其后，加入中間物B 8.47g(0.0262mol)，在95℃下攪拌2天。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后，過(guò)濾獲得析出的結(jié)晶，在減壓下將溶劑蒸餾去除。利用硅膠管柱色譜法對(duì)所得的殘?jiān)M(jìn)行精制，從而獲得化合物11 2.90g(5.63mmol，產(chǎn)率23％)。

依照所述化合物11的合成例及說(shuō)明書中所記載的合成方法，合成化合物6、化合物25、化合物32、化合物48、化合物58及化合物H-1、化合物H-2。

且，使用化合物6、化合物11、化合物25、化合物32、化合物48、化合物58及下述化合物H-1、化合物H-2來(lái)制作有機(jī)EL元件。

[化17]

實(shí)施例1

利用真空蒸鍍法，在真空度2.0×10^-5Pa下，使各薄膜層疊于形成含有膜厚110nm的氧化銦錫(ITO)的陽(yáng)極的玻璃基板上。首先，在ITO上，將銅酞菁(CuPC)形成為25nm的厚度。其次，作為空穴輸送層，將4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)形成為55nm的厚度。繼而，由不同的蒸鍍?cè)?，在空穴輸送層上共蒸鍍作為主體材料的合成例1所得的化合物11與作為磷光發(fā)光摻雜物的雙(2-(2′-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶-N，C3)銥(乙酰丙酮)〔(Btp)₂Iracac〕，而將發(fā)光層形成為47.5nm的厚度。發(fā)光層中的(Btp)₂Iracac的濃度為5.0wt％。繼而，作為電子輸送層，將三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq₃)形成為30nm的厚度。進(jìn)而，在電子輸送層上，作為電子注入層而將氟化鋰(LiF)形成為1.0nm的厚度。最后，在電子注入層上，作為電極而將鋁(Al)形成為170nm的厚度，從而制作有機(jī)EL元件。

將外部電源連接于所得的有機(jī)EL元件而施加直流電壓，結(jié)果確認(rèn)到具有如表1所示的發(fā)光特性。在表1中，亮度、電壓、及發(fā)光效率表示在10mA/cm²下的值(初始特性)。再者，可知元件發(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)為620nm，且獲得來(lái)自(Btp)₂Iracac的發(fā)光。

實(shí)施例2～實(shí)施例9

作為發(fā)光層的主體材料，使用化合物6、化合物25、化合物32、化合物48、化合物58代替化合物11，除此以外，以與實(shí)施例1同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

比較例1

作為發(fā)光層的主體材料，使用苯基苯酚鋁(III)(BALq)，除此以外，以與實(shí)施例1同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

比較例2～比較例3

作為發(fā)光層的主體材料，使用化合物H-1、化合物H-2，除此以外，以與實(shí)施例1同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

關(guān)于實(shí)施例2～實(shí)施例6及比較例1～比較例3所得的有機(jī)EL元件，以與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行評(píng)價(jià)，結(jié)果確認(rèn)到具有如表1所示的發(fā)光特性。再者，鑒定出實(shí)施例2～實(shí)施例6及比較例1～比較例3所得的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)為620nm，且獲得來(lái)自(Btp)₂Iracac的發(fā)光。

[表1]

根據(jù)表1，在實(shí)施例1～實(shí)施例6中，在將本發(fā)明的碳硼烷化合物用于發(fā)光層的情形時(shí)，與比較例1～比較例3相比，發(fā)光效率顯示出良好的特性。

實(shí)施例7

利用真空蒸鍍法，在真空度2.0×10^-5Pa下，使各薄膜層疊于形成含有膜厚70nm的氧化銦錫(ITO)的陽(yáng)極的玻璃基板上。首先，在ITO上，作為空穴注入層，將銅酞菁(CuPC)形成為30nm的厚度。其次，作為空穴輸送層，將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15nm的厚度。繼而，由不同的蒸鍍?cè)?，在空穴輸送層上共蒸鍍作為發(fā)光層的主體材料的化合物11與作為摻雜物的Ir(ppy)₃，而將發(fā)光層形成為30nm的厚度。Ir(ppy)₃的濃度為10％。繼而，作為電子輸送層，將Alq₃形成為25nm的厚度。進(jìn)而，在電子輸送層上，作為電子注入層而將氟化鋰(LiF)形成為1nm的厚度。最后，在電子注入層上，作為電極而將鋁(Al)形成為70nm的厚度，從而制作有機(jī)EL元件。

將外部電源連接于所得的有機(jī)EL元件而施加直流電壓，結(jié)果確認(rèn)到具有如表2所示的發(fā)光特性。在表2中，亮度、電壓及發(fā)光效率表示在20mA/cm²下的驅(qū)動(dòng)時(shí)的值(初始特性)?？芍l(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)為530nm，且獲得來(lái)自Ir(ppy)₃的發(fā)光。

實(shí)施例8～實(shí)施例11

作為發(fā)光層的主體材料，使用化合物6、化合物32、化合物48、化合物58代替化合物11，除此以外，以與實(shí)施例7同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

比較例4～比較例6

作為發(fā)光層的主體材料，使用CBP、H-1、H-2，除此以外，以與實(shí)施例7同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

關(guān)于實(shí)施例8～實(shí)施例11及比較例4～比較例6所得的有機(jī)EL元件，以與實(shí)施例7同樣的方式進(jìn)行評(píng)價(jià)，結(jié)果確認(rèn)到具有如表2所示的發(fā)光特性。再者，鑒定出實(shí)施例8～實(shí)施例11及比較例4～比較例6所得的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)為530nm，且獲得來(lái)自Ir(ppy)₃的發(fā)光。

[表2]

根據(jù)表2，將本發(fā)明的碳硼烷化合物用于發(fā)光層的情形(實(shí)施例7～實(shí)施例11)與除此以外的情形(比較例4～比較例6)相比，顯示出良好的發(fā)光效率。

實(shí)施例12

利用真空蒸鍍法，在真空度2.0×10^-5Pa下，使各薄膜層疊于形成含有膜厚70nm的氧化銦錫(ITO)的陽(yáng)極的玻璃基板上。首先，在ITO上，作為空穴注入層，將銅酞菁(CuPC)形成為30nm的厚度。其次，作為空穴輸送層，將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15nm的厚度。繼而，由不同的蒸鍍?cè)矗诳昭ㄝ斔蛯由瞎舱翦冏鳛榘l(fā)光層的主體材料的CBP與作為摻雜物的Ir(ppy)₃，而將發(fā)光層形成為30nm的厚度。Ir(ppy)₃的濃度為10％。繼而，在發(fā)光層上，作為空穴阻擋層，將化合物11形成為5nm的厚度。進(jìn)而，作為電子輸送層，將Alq₃形成為20nm的厚度。進(jìn)一步，在電子輸送層上，作為電子注入層而將氟化鋰(LiF)形成為1.0nm的厚度。最后，在電子注入層上，作為電極而將鋁(Al)形成為70nm的厚度。所得的有機(jī)EL元件是在圖1所示的有機(jī)EL元件中，具有在陰極與電子輸送層之間追加電子注入層，以及在發(fā)光層與電子輸送層之間追加空穴阻擋層的層構(gòu)成。

將外部電源連接于所得的有機(jī)EL元件而施加直流電壓，結(jié)果確認(rèn)到具有如表3所示的發(fā)光特性。在表3中，亮度、電壓及發(fā)光效率表示在20mA/cm²下的驅(qū)動(dòng)時(shí)的值(初始特性)。可知元件發(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)為530nm，且獲得來(lái)自Ir(ppy)₃的發(fā)光。

實(shí)施例13～實(shí)施例17

作為空穴阻擋材料，使用化合物6、化合物25、化合物32、化合物48、化合物58代替化合物11，除此以外，以與實(shí)施例12同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

比較例7

將作為電子輸送層的Alq₃的膜厚設(shè)為25nm，且不設(shè)置空穴阻擋層，除此以外，以與實(shí)施例12同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

比較例8～比較例9

作為空穴阻擋材料，使用化合物H-1、化合物H-2，除此以外，以與實(shí)施例12同樣的方式制作有機(jī)EL元件。

關(guān)于實(shí)施例13～實(shí)施例17及比較例7～比較例9所得的有機(jī)EL元件，以與實(shí)施例12同樣的方式進(jìn)行評(píng)價(jià)，結(jié)果確認(rèn)到具有如表3所示的發(fā)光特性。再者，鑒定出實(shí)施例13～實(shí)施例17及比較例7～比較例9所得的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)為530nm，且獲得來(lái)自Ir(ppy)₃的發(fā)光。再者，實(shí)施例13～實(shí)施例17及比較例7～比較例9中所使用的發(fā)光層的主體材料均為mCP。

[表3]

根據(jù)表3，與未使用空穴阻擋材料的比較例7相比，在整個(gè)體系中見到初始特性的改善，其中在將本發(fā)明的碳硼烷化合物用于空穴阻擋層的情形時(shí)，顯示出良好的特性。

[產(chǎn)業(yè)上之可利用性]

通過(guò)使在基板上層疊陽(yáng)極、多層有機(jī)層及陰極而成的有機(jī)EL元件的至少一層有機(jī)層含有本發(fā)明的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件用材料，可提供優(yōu)異的有機(jī)電場(chǎng)發(fā)光元件。作為使之含有的有機(jī)層，適合的是發(fā)光層、電子輸送層或空穴阻擋層。