夜。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，粗品用甲醇重結(jié)晶， 得淡黃色固體〇.35g，收率67%，m.p.l35-138°C(文獻[10^1丨1，2.!1. ;1(0抑丨6111，八.1.]\1.$1-Maghraby,M.A.；Abu-El-Hamd,R.M.Synthesis , spectral behavior and biological activity of benzoxazonyl(quinoxalonyl)benzofurano(indolo)quinoline apocyanine dyes.J.Chem.Technol.Biot. 1986,36(8),379-88]111.?.138-140〇〇〇^ NMR(600MHz,DMS0-d6)5：7.69(td ,J = 7.8,1.2Hz,lH,Quin 6-H), 7.89(dd ,J = 7.8,1.2Hz , lH,Quin 8-H),7.94 (td ,J = 7.8,1.2Hz,lH, Quin 7-H), 8.21 (dd, J = 7.8,1.2Hz , lH,Quin 5-H), 9.58( s , 1H, CHO), 12 · 66(br s , ΙΗ,ΝΗ) · ESI-HRMS m/z : C9H7N2〇2( [M+H] + )計算值：175 · 0508 ;實測值： 175.0502.
[0133]化合物1-20的合成通法
[0134] 在100mL圓底燒瓶中，加入不同的苯乙酮（1. lmmol)和甲醇（10mL)，攪拌下加入 30%濃度的Κ0Η溶液（l.OmL)，室溫攪拌20min。加入2-甲?；蜻?4(3H)_酮（IV)(0.17g， lmmol)，室溫攪拌反應(yīng)24h。用6mol/L鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值至6-7，攪拌20min，濾集析出的 固體，晾干。粗品用甲醇重結(jié)晶，得目標化合物1-20。
[0135] 實施例1
[0136] (E)-2-(3-苯基-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物1)
[0137] 收率：41%，白色固體，1114.231-2331.? 匪R(600MHz，DMS0-d6)S:7.34(d，J = 16.2Hz，lH，=CHC0)，7.58(t，J = 7.8Hz，lH，Quin6-H)，7.64(t，J = 7.8Hz，2H，Ph3'-H，5'-H)，7.74(t，J = 7.8Hz，lH，Ph 4'-H)，7.78(d，J = 7.8Hz，lH，Quin 8-H)，7.87(td，J = 7.8， 1.2Hz，lH，Quin 7-H)，8.15(d，J = 7.8Hz，2H，Ph 2'-H，6'-H)，8.17(dd，J = 7.8，1.2Hz，lH， Quin 5-H)，8·39(d，J =16·2Hz，1H，= CH)，12·65(s，1H，NH)·ESI-HRMS m/z:C17H13N2O2([M+ H] + )計算值：277.0977;實測值：277.0972.
[0138] 實施例2
[0139] (E)-2-(3-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物2)
[0140] 收率：31%，黃色固體，1114.225-2281.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M: 3.91(s，lH， OCH3)，7· 10(t，J = 7.8Hz，lH，Ph 5'-H)，7.20((1, J=15.6Hz，lH，=CH⑶），7.25((1, J = 7.8Hz,lH,Ph 3'-H) ,7.56( t,J = 7.8Hz,lH, Quin6-H) ,7.58(d,J = 7.8Hz,lH,Ph 6'-H), 7.62(td,J = 7.8,1.2Hz, lH,Ph 4 '-H), 7.74(d, J = 7.8Hz , 1H, Quin 8-H), 7.85( t, J = 7.8Hz,lH,Quin 7-H), 7.98(d, J= 15.6Hz , 1H, =CH), 8.14(d, J = 7.8Hz , lH,Quin 5-H), 12 · 58(s, ΙΗ,ΝΗ) ·ESI-HRMS m/z: CisHi5N2〇3( [M+H] + )計算值：307 · 1083;實測值：307 · 1080 ·
[0141] 實施例3
[0142] (E)-2-(3-(3-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物3)
[0143] 收率：30% ,白色固體，1114.236-2381.? 匪R(600MHz，DMS0-d6)S:3.87(s，3H， OCH3)，7.32((1, J = 7.8Hz，lH，Ph 4'-H)，7.33((1, J= 15.6Hz，1H，=CH⑶），7.56(t，J = 7.8Hz，lH，Ph 5'-H)，7.58(t，J = 7.8Hz，lH，Quin6-H)，7.61(s，lH，Ph 2'-H)，7.76(d，J = 7.8Hz,lH,Quin 8-H), 7.78(d ,J = 7.8Hz , lH,Ph 6'-H), 7.87(t ,J = 7.8Hz , lH,Quin 7-H), 8.17(d ,J = 7.8Hz,lH,Quin 5-H), 8.36(d, J= 15.6Hz , 1H, =CH), 12.63( s , ΙΗ,ΝΗ). ESI- HRMS m/z: Ci8Hi5N2〇3( [M+H] + )計算值：307 · 1083;實測值：307 · 1076 ·
[0144] 實施例4
[0145] (E)-2-(3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物4)
[0146] 收率：35%，黃色固體，1114.239-2431.? 匪R(600MHz，DMS0-d6)S: 3.90(s，3H， 0CH3)，7.14(d，J = 9.0Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.30(d，J=15.6Hz，lH，=CHC0)，7.58(t，J = 7.8Hz,lH,Quin 6-H), 7.77(d ,J = 7.8Hz , lH,Quin 8-H) ,7.87(td ,J = 7.8,1.2Hz , lH,Quin 7-H) ,8.15(d,J = 9.0Hz,2H,Ph2,-H,6,-H),8.17(dd,J = 7.8,1.2Hz,lH,Quin 5-H) ,8.39 (d，J=15.6Hz，lH, =CH)，12.62(s，lH，NH) .ESI-HRMS 111/2:(：181115吣〇3([]?+!1] + )計算值： 307.1083;實測值：307.1074.
[0147] 實施例5
[0148] (E)-2-(3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物5)
[0149] 收率：18%，黃色固體，1114.185-188。(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3:3.88(8,3!1，4'-0CH3)，3.94(s，3H，2'-0CH 3)，6.69(dd，J = 8.4,2.4Hz，lH，Ph 5，-H)，6.73((1,J = 2.4Hz，lH， Ph 3,-H),7.22(d,J= 15.6Hz, 1H,=CHC0) ,7.56(t,J = 7.8Hz, 1H,Quin 6-H) ,7.69(d,J = 8.4Hz,lH,Ph 6'-H) ,7.74(d ,J = 7.8Hz,lH,Quin 8-H), 7.85( td ,J = 7.8,1.2Hz , lH,Quin 7- H), 8.14(d,J= 15.6Hz, 1H,=CH) ,8.14(dd ,J = 7.8,1.2Hz , lH,Quin 5-H), 12.58(s , 1H, NH) · ESI-HRMS m/z: Ci9Hi7N2〇4( [M+H] + )計算值：337 · 1188;實測值：337 · 1184 ·
[0150] 實施例6
[0151] (E)-2-(3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物6)
[0152] 收率:41%，黃色固體，111.口.185-188°(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3 :3.77(8,3!1，5'-0CH3)，3.86(s，3H，2'-0CH3)，7.11(m，lH，Ph 3'-H)，7.19(m，2H，Ph 4'-H，6'-H)，7.21((1,J = 15.6Hz,lH,=CHC0) ,7.56(td ,J = 7.8,1.2Hz,lH,Quin 6-H), 7.74(d ,J = 7.8Hz , lH,Quin 8- H),7.85(td ,J = 7.8,1.2Hz,lH,Quin 7-H), 7.99(d ,J= 15.6Hz , 1H, =CH) ,8.14(dd ,J = 7 · 8,1 · 2Hz , 1H, Quin5-H), 12 · 58(s , 1H, NH) · ESI-HRMS m/z : Ci9Hi7N2〇4( [M+H] +)計算值： 337.1188;實測值：337.1184.
[0153] 實施例7
[0154] (E)-2-(3-(2,4,6-三甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物 7)
[0155] 收率：50%，黃色固體，1114.212-214°(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3:3.76(8,6!1，2'-0CH3,6'-0CH3)，3.86(s，3H，4'-0CH 3)，6.35(s，2H，Ph 3，-H，5'-H)，6.99((1, J= 16·2Ηζ，1H， = CHC0),7.48(d,J= 16.2Hz, 1H,=CH) ,7.55(td,J = 7.8,1.2Hz,lH,Quin 6-H),7.71 (dj = 7.8Hz,lH,Quin 8-H), 7.84(td ,J = 7.8,1.2Hz , lH,Quin 7-H) ,8.12(dd ,J = 7.8,1.2Hz , 1H,Quin 5-H), 12 · 49(s, ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z: C2〇Hi9N2〇5( [M+H] + )計算值：367 · 1294;實測 值：367.1292.
[0156] 實施例8
[0157] (幻-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3!〇-酮(化合物 8)
[0158] 收率：53%，橙紅固體，111.口.223-225°(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3 :3.80(8,3!1，4'-0CH3)，3.92(s，6H，3，-0CH3,5，-0CH3)，7.33(d，J=15.6Hz，lH，=CHC0)，7.44(s，2H，Ph 2，- H，6'-H)，7.59(td，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin6-H)，7.78(d，J = 7.8Hz，lH，Quin 8-H) ,7.88 (td，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin7-H)，8.17(dd，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin 5-H)，8.35(d，J = 15.6泡，1!1，=0〇，12.60(8，1!1，順）』51-!11?^111/2:〇2()1119吣〇5([]?+!1] + )計算值：367.1294; 實測值：367.1290.
[0159] 實施例9
[0160] (E)-2-(3-(4-氨基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物9)
[0161 ]收率：14 %，橙紅色固體，m · p · 253-256°C · 4 NMR(600MHz，DMS〇-d6) δ : 6 · 39 (s，2H， 4'-NH2)，6.66(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.24(d，J=15.6Hz，lH，=CHC0)，7.57(t，J = 7.8Hz,lH,Quin 6-H), 7.76(d ,J = 7.8Hz , lH,Quin 8-H), 7.86(t ,J = 7.8Hz , lH,Quin 7-H) ,7.91(d ,J = 8.4Hz,2H,Ph 2'-Η,6'-H), 8.16(d ,J = 7.8Hz , lH,Quin 5-H), 8.36(d ,J = 15.6泡，1!1，=0〇，12.58(8，1!1，順）』51-!11?^111/2:(：171114吣〇2([]?+!1] + )計算值：292.1086; 實測值:292.1083.
[0162] 實施例10
[0163] (E)-2-(3-(4-羥基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物10)
[0164] 收率：31%，黃色固體，m.p .280-2841.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:6.95((1, J = 7.8Hz，2H，Ph3'-H，5'-H)，7.29(d，J=15.6Hz，lH，=CHC0)，7.58(t，J = 7.2Hz，lH，Quin6-H) ,7.77(d ,J = 7.2Hz,lH,Quin 8-H), 7.87(t ,J = 7.2Hz , lH,Quin 7-H) ,8.06(d ,J = 7.8Hz, 2H,Ph 2,-H,6,-H),8.16(d ,J = 7.2Hz,lH,Quin 5-H) ,8.38(d ,J= 15.6Hz , 1H, =CH), 10.61 (s，lH,4'-OH) ,12.61(s，lH，NH).ESI-HRMS m/z:Ci7Hi3N2〇3([M+H] + )計算值：293.0926;實測 值：293.0922.
[0165] 實施例11
[0166] (E)-2-(3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物 11)
[0167] 收率：47 %，黃色固體，m· p · 244-246°C · 4 匪R(600MHz，DMS〇-d6) δ : 3 · 90(s，3H， 0CH3)，6.98(d，J = 8.4Hz，lH，Ph 5'-H)，7.30(d，J=15.6Hz，lH，=CH⑶），7.57(t，J = 7.8Hz，lH，Quin 6-H)，7.61(d，J=1.8Hz，lH，Ph2，-H)，7.76((1, J = 7.8, lH，Quin 8-H) ,7.79 (dd，J = 8.4，1.8Hz，lH，Ph 6'-H)，7.86(td，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin 7-H)，8.16(dd，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin5-H)，8.38(d，J = 15.6Hz，lH，=CH)，10.30(s，lH，4'-OH)，12.60(s，lH， NH) · ESI-HRMS m/z: CisHi5N2〇4( [M+H] + )計算值：323 · 1032;實測值：323 · 1031 ·
[0168] 實施例12
[0169] (E)-2-(3-(2-甲基苯基)-3-氧代丙-1-烯基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物12)
[0170] 收率：48 %，淺黃色固體，m · ρ · 198-201°C · 4 NMR( 600MHz，DMS〇-d6) δ : 2 · 44 (s，3H， CH3)，7.16(d，J=15.6Hz，lH，=CHC0)，7.39(d，J = 7