，157.27，151. 93, 127. 81，120. 95, 109. 52, 108. 05, 61. 01，35. 52, 29. 99, 27. 07, 18. 98;HRMS(ESI)計(jì)算 C14H1704[M+H]+249. 11214,獲得：249. 11201.
[0054]實(shí)施例2 :3-己基-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-2)
[0055]
[0056]以4-甲氧基-1，3-苯二酚、正辛酸為原料，按照合成通法的操作，制備得白色固體 46mg〇NMR (400MHz, Acetone) δ = 10. 49 (s, 1H),8. 07 (s, 1H),7. 35 (s, 1H),6. 88 (s, 1H), 3. 86 (s, 3H),2. 32 (t, J = 7. 5, 2H),1. 47 (m, 2H),1. 28 (m, 6H),0. 86 (t, J = 6. 6, 3H).MS (ESI) C16H2104[M+H]+277. 15.
[0057]實(shí)施例3 :3- (4-氯丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-3)
[0058]
[0059]以4-甲氧基-1，3-苯二酚、6-氯己酸為原料，按照合成通法的操作，制備得白色 固體455mg。4 NMR (300MHz, DMS0) δ =10.49 (s，lH), 8.13 (s，lH), 7.32 (s，lH), 6.85 (s，l H)，3. 85 (s，3H)，3. 77 (t，J = 6. 0, 2H)，2. 32 (t，J = 7. 0, 2H)，1. 82 - 1. 51 (m，4H) ;MS (ESI) [M+H]+283. 07.
[0060]實(shí)施例4 :3- (4-溴丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-4)
[0061]
[0062]以4-甲氧基-1，3-苯二酚、6-溴己酸為原料，按照合成通法的操作，制備得白色 固體489mg。4 NMR (300MHz，DMS0) δ = 10.51 (s，lH)，8.11 (s，lH), 7.36 (s，lH)，6.89 (s， 1H), 3. 86(s, 3H), 3. 65(t, J = 6. 4Hz, 2H),2. 37 (t, J = 7. 1Hz, 2H),L 84-1. 53 (m, 4H) ；13C NMR(101MHz, DMSO) δ = 175. 96, 153. 18, 152. 79, 152. 52, 147. 19, 122. 61, 116. 16, 104. 74, 103. 30, 56. 24, 45. 64, 32. 09, 25. 90, 24. 75 ;HRMS(ESI)計(jì)算C14H1604Br[M+H]+327. 02265,獲 得：327. 02219.
[0063]實(shí)施例5 :3- (4-疊氮丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮（IA-5)
[0064]
[0065]將3-(4-溴丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮（IA-4)溶于DMF，加入 疊氮化鈉，室溫?cái)嚢?4小時(shí)，減壓蒸去DMF溶劑，經(jīng)硅膠柱純化得白色固體19. 4mg。4 NMR (300MHz，CD30D) δ = 8. 00 (s，1H)，7. 50 (s，1H)，6. 89 (s，1H)，3. 96 (s，3H)，3. 37-3. 29 (m ,2H),2. 54-2. 45 (m,2H), 1.72-1. 61 (m,4H) ；13C NMR(101MHz, MeOD) δ = 177.54,153.45,15 3. 28, 152. 84, 147. 03, 122. 70, 115. 88, 103. 54, 102. 47, 55. 15, 50. 81, 28. 12, 25. 62, 24. 77； HRMS (ESI)計(jì)算C14H1604N3[M+H] +290. 11325,獲得：290. 11353.
[0066]實(shí)施例6 :4- (7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-3-基）丁酸（IA-6)
[0067]
[0068] 將3- (4-溴丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮（IA-4)溶于DMF，加 入氰化鈉，室溫?cái)嚢?4小時(shí)，小心地將反應(yīng)液慢慢加入到lmol/L的鹽酸水溶液中，室 溫?cái)嚢柽^(guò)夜，二氯甲烷提取，無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾濃縮得粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱純化得白色 固體 55mg。4NMR(300MHz，CD30D)δ= 7.14 (s，lH), 7.00 (s，lH)，6.79 (s，lH), 3.86(s ,3H), 2. 38 - 2. 42 (m, 2H), 2. 29 - 2. 31 (m, 2H), 1. 48 - 1. 52 (m, 2H), 1. 26 - 1. 29 (m, 2H)； MS(ESI) [M+H]+293. 09.
[0069] 實(shí)施例7 :3- (4-羥基丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-7)
[0070]
[0071] 將3- (4-溴丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-4)加入 至IJlmol/L氫氧化鈉水溶液中，室溫?cái)嚢?4小時(shí)后，用濃鹽酸將反應(yīng)液PH調(diào)到強(qiáng)酸性， 二氯甲烷提取，無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾濃縮得粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱純化得白色固體27mg。4 NMR(300MHz,DMS0)δ= 8. 13 (s, 1H),7. 32 (s, 1H),6. 91 (s, 1H),3. 82 (s, 3H),3. 61 (t,J= 5. 9, 2H)，2. 32 (t,J= 6. 8, 2H)，1. 62 - 1. 82 (m, 4H);MS(ESI) [M+H] +265. 10.
[0072] 實(shí)施例8 :4- (7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-3-基）丁醛（IA-8)
[0073]
[0074]將干燥得DMSO(2eq)混溶于無(wú)水二氯甲烷，冷卻至-65°C，滴加三氟乙酸酐 (1.5eq)的無(wú)水二氯甲烷溶液，攪拌半小時(shí)后，將3-(4-羥基丁基）-7_羥基-6-甲氧 基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-7)混溶于無(wú)水二氯甲烷中滴入反應(yīng)體系，同溫?cái)嚢璋胄r(shí) 后，滴加三乙胺后自然升溫至室溫，然后二氯甲烷提取，水洗，無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾濃縮得 粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱純化得白色固體llmg。4NMR(300MHz，DMS0)δ= 9. 77(s，1H)，8. 15(s，1 H),7. 33 (s, 1H),6. 88 (s, 1H),3. 80 (s, 3H),2. 38 - 2. 44 (m, 4H),1. 70-1. 72 (m, 2H),；MS(ESI) [M+H]+263. 09.
[0075] 實(shí)施例9 :4- (7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-3-基）丁胺（IA-9)
[0076]
[0077]將3- (4-溴丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮化合物（IA-5)加入到液 氨中，維持外溫-50°C攪拌12小時(shí)，升至室溫后，反應(yīng)殘余物用二氯甲烷提取，水洗，無(wú)水 硫酸鎂干燥，過(guò)濾濃縮得粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱純化得白色固體l〇6mg。4NMR(300MHz，ra30D) δ=7.10 (s, 1H),6. 99 (s, 1H),6. 78 (s, 1H),3. 82 (s, 3H),2. 55 - 2. 47 (m, 2H),2. 30 - 2.33(m，2H)，1.46 - 1.49 (m，2H)，1.27- 1.31 (m，2H);MS(ESI) [Μ+Η]+264· 13.
[0078] 實(shí)施例10 :4- (7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-3-基）丁酰肼（IA-10)
[0079]
[0080] 將4- (7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-3-基）丁酸（IA-6)與B0C酸酐（5eq) 溶于無(wú)水二氯甲烷，室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)體系水洗后，無(wú)水硫酸鎂干燥，濃縮后溶于二 氯亞砜，回流1小時(shí)后將過(guò)量二氯亞砜蒸除。向反應(yīng)體系中加入過(guò)量水合肼，室溫?cái)嚢?小 時(shí)進(jìn)行羧基肼化反應(yīng)，然后二氯甲烷提取，水洗，酸洗（反復(fù)振搖），再水洗，無(wú)水硫酸鎂干 燥，過(guò)濾濃縮得粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱純化得白色固體31π^ΖΗNMR(300MHz，ra30D)δ=8. 02(b rs, 1H),7. 12 (s, 1H),7. 00 (s, 1H),6. 81 (s, 1H),3. 83 (s, 3H),2. 37 - 2. 40 (m, 2H),2. 29 - 2. 32 (m, 2H), 1. 46 - 1. 50 (m, 2H), 1. 25 - 1. 27 (m, 2H) ；MS(ESI) [M+H]+307. 12.
[0081] 實(shí)施例11 :3- (4-(二甲胺基）丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-4-酮 (IA-11)
[0082]
[0083] 將4- (7-羥基-6-甲氧基-4-氧-4H-色烯-3-基）丁胺（IA-9)與甲基碘（2當(dāng) 量），經(jīng)過(guò)硅膠柱純化得白色固體 89mg。?NMR(500MHz，DMS0)δ= 8. 07 (s, 1H)，7. 35 (s, 1 Η)，6· 89 (s，1Η)，3· 86 (s，3Η)，2· 34 (dd，J= 8· 7, 5· 3, 4Η)，2· 21 (s，6Η)，1· 53 - 1· 40 (m，4Η) · MS(ESI) [Μ+Η]+292. 15.
[0084] 實(shí)施例 12 : (Ε) -3- (2- 丁烯基）-7-羥基-6-甲氧基-4Η-色烯-4-酮（ΙΑ-12)
[0085]
[0086] 以4-甲氧基-1，3-苯二酚、（Ε) -4-己烯酸為原料，按照合成通法的操作，制備得 白色固體31011^。1!1匪1?(3001抱，〇)300)5=7.11(8，1!1)，6.99(8，1!1)，6.79(8，1!1)，5.40-5. 45 (m, 2H),3. 82 (s, 3H),2. 62 - 2. 66 (m, 2H),2. 05 (d,J= 6. 4, 2H)；MS(ESI) [M+H] +245. 09.
[0087] 實(shí)施例13 :3-(4-戊炔基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮（IA-13)
[0088]
[0089] 以4-甲氧基-1，3-苯二酚、6-庚炔酸為原料，按照合成通法的操作，制備得白色固 體 268mg。蟲NMR(300MHz,CD30D)δ= 7. 07 (s, 1H)，6. 96 (s, 1H)，6. 82 (s, 1H)，3. 82 (s, 3H)， 2. 85 (t,J= 3. 0, 1H), 2. 42 - 2. 53 (m, 4H),L48 - 1. 55 (m, 2H)；MS(ESI) [M+H] +259. 11.
[0090]實(shí)施例14 :3-(乙酰硫代丁基）-7-羥基-6-甲氧基-4H-色烯-4-酮（IA-14)
[0091]
[0092] 以4-甲氧基-1，3-苯二酚、6-乙酰硫代己酸為原料，按照合成通法的操作，制備得 白色固體 128mg。4NMR(500