專利名稱：取代的3－芳基－吡唑類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的取代的3-芳基-吡唑類化合物，它們的制備方法和它們作為除草劑的用途。
已經(jīng)知道有一些取代的3-芳基-吡唑類化合物具有除草性質(zhì)(參見EP-A-361114、EP-A-447055、WO-A-92/02509、WO-A-92/06962、WO-A-94/26109、WO-A-95/33728、WO-A-97/40018、WO-A-97/46535)。但是，這些化合物的除草活性和它們與作物的相容性并非總是完全令人滿意的。
因此，本發(fā)明提供了新的通式(Ⅰ)的取代的3-芳基-吡唑類化合物， 其中n為0、1、2、3、4或5，Q為O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4烷基)，R1代表氫，代表任選由氰基-、鹵素-或C1-C4烷氧基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，或代表各任選被氰基-、鹵素-或C1-C4烷基-取代的各在環(huán)烷基中具有3-6個(gè)碳原子和任選地在烷基中具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，R2代表各任選被氰基-、鹵素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亞磺酰基-或C1-C4烷基磺?；?取代的各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；砀魅芜x被鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基或炔基硫基，或代表各任選被氰基-、鹵素-或C1-C4烷基-取代的各在環(huán)烷基中具有3-6個(gè)碳原子和任選地在烷基中具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，R3代表氫、鹵素或任選被氰基-、鹵素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亞磺?；?或C1-C4烷基磺酰基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，R4代表氫、氰基、硫代氨基甲?；螓u素，R5代表氰基、硫代氨基甲?；?、鹵素，或代表各任選被鹵素取代的各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，X代表羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴、碘，代表各任選被羥基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基羰基-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；蛲榛被?，代表在烷基中各具有1-6碳原子的二烷基氨基，代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，代表在烷基中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基，或代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有最多6個(gè)碳原子的烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺?；被?、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基氧基羰基、炔基、炔基氧基或炔基氧基羰基，除了先前已知的化合物4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-硝基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-硝基-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑和4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(參見WO-A-92/06962和US-A-5281571)。
在所述定義中，烴鏈如烷基各是直鏈或支鏈的，包括與雜原子結(jié)合的情況如在烷氧基中的。
上面所示的式(Ⅰ)中列出的基團(tuán)的優(yōu)選的取代基解釋如下n優(yōu)選為0、1、2或3。
Q優(yōu)選為O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(CH3)。
R1優(yōu)選代表氫，代表各任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基，代表各自任選被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基。
R2優(yōu)選代表各任選被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⒄?或異-丙基磺?；砀魅芜x被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，或代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基。
R3優(yōu)選代表氫、氟、氯、溴，或代表各任選被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基-、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；?取代的甲基、乙基、正-或異-丙基。
R4優(yōu)選代表氫、氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯或溴。
R5優(yōu)選代表氰基、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴，或代表各任選被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒓谆酋；蛞一酋；?。
X優(yōu)選代表羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各任選被羥基-、氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；?、乙?；?、丙?；?、正-或異-丁?；?、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄?或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或異-丙基氨基、正-、異-、仲-或叔-丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙?；⒈；?、正-或異-丁酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，或代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-或二甲基氨基羰基-取代的乙酰基氨基、丙?；被⒄?或異-丁?；被?、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺?；被?、乙基磺?；被⒄?或異-丙基磺?；被⒄?、異-、仲-或叔-丁基磺?；被⒁蚁┗?、丙烯基、丁烯基，代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
n特別優(yōu)選為1或2。
Q特別優(yōu)選為O(氧)或S(硫)。
R1特別優(yōu)選代表氫或代表各任選由氟-和/或氯-取代的甲基或乙基。
R2特別優(yōu)選代表各任選被氟-和/或氯-取代甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、甲基磺酰基或乙基磺酰基。
R3特別優(yōu)選代表氫、氯或溴。
R4特別優(yōu)選代表氫、氟或氯。
R5特別優(yōu)選代表氰基、硫代氨基甲酰基、氯、溴、甲基或三氟甲基。
X特別優(yōu)選代表硝基、氯或氟，代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
Q非常特別優(yōu)選為O(氧)。
R5非常特別優(yōu)選代表氰基、硫代氨基甲?；蛉谆?。
R5最優(yōu)選代表氰基。
根據(jù)本發(fā)明，優(yōu)選含有上述作為優(yōu)選的意義的結(jié)合的式(Ⅰ)化合物。
根據(jù)本發(fā)明，特別優(yōu)選含有上述作為特別優(yōu)選的意義的結(jié)合的式(Ⅰ)化合物。
根據(jù)本發(fā)明，非常特別優(yōu)選含有上述作為非常特別優(yōu)選的意義的結(jié)合的式(Ⅰ)化合物。
非常特別優(yōu)選的另一組化合物是式(ⅠA)化合物， 其中R1代表甲基，R2代表甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?；蚣谆酋；?，R3代表氫、氯或溴，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲?；?，和
X代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
非常特別優(yōu)選的另一組化合物是式(ⅠB)的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5和X各如上所定義。
上述一般或優(yōu)選的基團(tuán)定義不僅適用于式(Ⅰ)的終產(chǎn)物，而且相應(yīng)地適用于每種情況下制備所需的原料和中間體。這些基團(tuán)的定義可以隨意地相互組合，即可以是各給定的優(yōu)選范圍之間的組合。
本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的實(shí)例列于下列各組中。組1 其中，X具有下列意義羧甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正-和異-丙氧基羰基甲基、羧乙基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正-和異-丙氧基羰基乙基、羧基甲氧基、甲氧基羰基甲氧基、乙氧基羰基甲氧基、正-和異-丙氧基羰基甲氧基、1-羧基乙氧基、1-甲氧基羰基乙氧基、1-乙氧基羰基乙氧基、1-(正丙氧基羰基)乙氧基、1-(異丙氧基羰基)乙氧基、2-羧基乙烯基、2-甲氧基羰基乙烯基、2-乙氧基羰基乙烯基、2-(正丙氧基羰基)乙烯基、2-(異丙氧基羰基)乙烯基。組2 其中，X具有組1中給出的意義。組3 其中，X具有組1中給出的意義。組4 其中，X具有組1中給出的意義。組5 其中，X具有組1中給出的意義。組6 其中，X具有組1中給出的意義。組7 其中，X具有組1中給出的意義。組8 其中，X具有組1中給出的意義。組9 其中，X具有組1中給出的意義。組10 其中，X具有組1中給出的意義。組11 其中，X具有組1中給出的意義。組12 其中，X具有組1中給出的意義。組13 其中，X具有組1中給出的意義。組14 其中，X具有組1中給出的意義。組15 其中，X具有組1中給出的意義。組16 其中，X具有組1中給出的意義。
式(Ⅰ)的新的取代的3-芳基-吡唑類化合物具有有意義的生物性質(zhì)。特別是，它們具有強(qiáng)的除草活性。
式(Ⅰ)的新的取代的3-芳基-吡唑類化合物通過下述方法得到(a)如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下，使通式(Ⅱ)的3-鹵代苯基吡唑類化合物與通式(Ⅲ)的芳基化合物或與通式(Ⅲ)化合物的金屬鹽反應(yīng)， 其中R1、R2、R3和R4各如上所定義，和X1代表鹵素， 其中n、Q和X各如上所定義，或(b)如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下，使通式(Ⅳ)的取代的3-苯基吡唑類化合物或式(Ⅳ)化合物的金屬鹽與通式(Ⅴ)的二芳基碘鹽化合物反應(yīng)， 其中Q、R1、R2、R3和R4各如上所定義， 其中n和X各如上所定義，和X2代表鹵素。
如果，例如，使用4-氯-3-(4-氰基-2,5-二氟苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑和2-巰基苯甲酸甲酯為原料，則本發(fā)明方法(a)的反應(yīng)過程可以用下面的反應(yīng)式具體說明 如果，例如，使用4-溴-3-(4-氰基-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑和氯化二苯基碘鹽為原料，則本發(fā)明方法(b)的反應(yīng)過程可以用下面的反應(yīng)式具體說明 式(Ⅱ)提供了在制備本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的本發(fā)明方法(a)中用作起始原料的3-鹵代苯基吡唑類化合物的一般定義。在式(Ⅱ)中，R1、R2、R3和R4各優(yōu)選具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的R1、R2、R3和R4的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和/或可以通過本身已知的方法制備(參見，WO-A-97/40018、WO-A-97/46535)。
通式(Ⅲ)提供在本發(fā)明方法(a)中另一用作起始原料的芳基化合物的一般定義。在式(Ⅲ)中，n、Q和X各優(yōu)選具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的n、Q和X的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(Ⅲ)化合物的合適的金屬鹽優(yōu)選是堿金屬或堿土金屬鹽，特別是鈉鹽和鉀鹽。
式(Ⅲ)起始原料是已知的用于合成的有機(jī)化學(xué)品。
式(Ⅳ)提供了在制備本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的本發(fā)明方法(b)中用作起始原料的取代的3-苯基吡唑類化合物的一般定義。在式(Ⅳ)中，Q、R1、R2、R3和R4各優(yōu)選具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的Q、R1、R2、R3和R4的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(Ⅳ)起始原料是已知的和/或可以通過本身已知的方法制備(參見，WO-A-97/40018、WO-A-97/46535)。
式(Ⅳ)化合物的合適的金屬鹽優(yōu)選是堿金屬或堿土金屬鹽，特別是鈉鹽和鉀鹽。
通式(Ⅴ)提供在本發(fā)明方法(b)中另一用作起始原料的二芳基碘鹽化合物的一般定義。在式(Ⅴ)中，n和X各優(yōu)選具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的n和X的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(Ⅴ)起始原料是已知的和/或可以通過本身已知的方法制備(參見，J.Chem.Soc.Perkin Trans.I 1987,241-249)。
本發(fā)明制備通式(Ⅰ)化合物的方法優(yōu)選使用稀釋劑進(jìn)行。進(jìn)行本發(fā)明方法(a)和(b)的合適的稀釋劑除了水之外尤其是惰性有機(jī)溶劑。這些物質(zhì)包括特別是脂肪族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴，諸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮；腈類，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺類，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，如二甲基亞砜。醇類，如甲醇、乙醇、正-或異-丙醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚，它們與水的混合物或純水。
用于本發(fā)明方法(a)和(b)的合適的反應(yīng)輔助劑通常是常規(guī)的無機(jī)或有機(jī)堿或酸受體。這些物質(zhì)優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、氨化鋰、氨化鈉、氨化鉀或氨化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀、正-或異-丙醇鈉、正-或異-丙醇鉀，正-、異-、仲-或叔-丁醇鈉或正-、異-、仲-或叔-丁醇鉀；另外還有堿性有機(jī)氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙基胺、N,N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-芐基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
用于本發(fā)明方法(a)和(b)的其它合適的反應(yīng)輔助劑是相轉(zhuǎn)移催化劑?？梢蕴峒暗倪@些催化劑的實(shí)例是四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、四辛基氯化銨、四丁基硫酸氫銨、甲基三辛基氯化銨、十六烷基三甲基氯化銨、十六烷基三甲基溴化銨、芐基三甲基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、芐基三甲基氫氧化銨、芐基三乙基氫氧化銨、芐基三丁基氯化銨、芐基三丁基溴化銨、四丁基鏻溴化物、四丁基鏻氯化物、三丁基十六烷基鏻溴化物、丁基三苯基鏻氯化物、乙基三辛基鏻溴化物、四苯基鏻溴化物。
進(jìn)行本發(fā)明方法(a)和(b)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)是在0℃至150℃，優(yōu)選在10℃至120℃間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明的方法通常是在常壓下進(jìn)行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下——通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，通常采用大致等摩爾量的起始原料。然而，也可以相對(duì)大地過量采用反應(yīng)組分之一。反應(yīng)通常是在適合的稀釋劑中在反應(yīng)輔助劑存在下進(jìn)行的，且反應(yīng)混合物通常在所需的溫度下攪拌數(shù)小時(shí)。后處理是用常規(guī)方法進(jìn)行(參見，制備實(shí)施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應(yīng)理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關(guān)使用下列屬的雙子葉雜草芥屬、獨(dú)行草屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)草屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬和蒲公英屬，
下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、巢菜屬、煙草屬、蕃茄屬、花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬和南瓜屬，下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈菇屬、荸薺屬、藨草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬和風(fēng)草屬，下列屬的單子葉作物稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍?qū)佟⒏收釋?、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草。且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(Ⅰ)化合物當(dāng)施用于土壤或植物的地上部分時(shí)具有強(qiáng)的除草活性和廣的活性譜。在一定程度上它們也適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治單子葉和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
在一定程度上，式(Ⅰ)化合物也具有殺真菌活性，特別是殺霉菌活性。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細(xì)膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑，即液體和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
在用水作擴(kuò)充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級(jí)的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物，其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑一起的混合物使用，它們可以是終制劑或桶混物。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草特、cafenstrole、caloxydim、雙酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、滅草平、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、環(huán)庚草醚、醚黃隆、烯草酮、炔草酸、異噁草松、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、滅草特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、dymron、epoprodan、茵草敵、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、吡氟禾草靈(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酯、氟丁酮、氟草煙、調(diào)嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamid、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、吡氟氯禾靈(-P-甲酯)、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、唑吡嘧磺隆、iodosulfuron、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆、草達(dá)滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺靈、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonic acid、二甲戊樂靈、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、噁草酸、異丙草胺、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、滅草醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、sulcitrione、甲磺草胺、甲嘧黃隆、sulfosate、sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑煙酸、thidiazimin、噻吩黃隆、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆、綠草定、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物養(yǎng)料和土壤結(jié)構(gòu)改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經(jīng)進(jìn)一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發(fā)明活性化合物可以在植物萌發(fā)前或后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優(yōu)選每公頃5克至5千克。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實(shí)施例。制備實(shí)施例
得到1.8g(理論量的56％)的2-[4-[2-氰基-5-[4-溴-5-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-基]-4-氟苯氧基]苯氧基]丙酸乙酯，熔點(diǎn)60℃。
得到0.5g(理論量的67％)4-氯-3-(4-氰基-2-氟-5-苯氧基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，熔點(diǎn)123℃。
類似于實(shí)施例1和2并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性描述，也可以制備例如下表1中所列出的式(Ⅰ)化合物。
表1式(Ⅰ)化合物的實(shí)例
表1中給出的logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通過HPLC(高效液相色譜法)在反相柱(C18)上測定的，溫度43℃。
(a)用于在酸性范圍內(nèi)測定的流動(dòng)相0.1％磷酸水溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度--相應(yīng)的試驗(yàn)結(jié)果在表1中用a)標(biāo)記。
(b)用于在中性范圍內(nèi)測定的流動(dòng)相0.01摩爾含水磷酸鹽緩沖溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度--相應(yīng)的試驗(yàn)結(jié)果在表1中用b)標(biāo)記。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行的(logP值是用兩個(gè)連續(xù)的烷酮之間的線性內(nèi)極化通過保留時(shí)間測定的)。
λmax值是借助在色譜信號(hào)的最大值內(nèi)200nm到400nm的UV光譜測定的。式(Ⅲ)原料得到14.1g(理論量的76％)的N-甲基-2-(4-羥基苯氧基)丙酰胺，熔點(diǎn)112℃。應(yīng)用實(shí)施例將試驗(yàn)植物的種子播入通常的土壤中，約24小時(shí)后，土壤用活性化合物制劑澆水，使得在每單位面積上施用特定量的活性成分。選擇噴霧液的濃度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公頃的噴霧量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對(duì)照的發(fā)育相比較，目測定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％=無作用(與未處理相同)100％=完全破壞在此試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例1、8和10的化合物對(duì)雜草顯示出強(qiáng)活性，同時(shí)與作物如大麥、小麥、玉米和大豆有很好的相容性。
向株高5-15厘米的試驗(yàn)植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對(duì)照相比較，定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％=無作用(與未處理相同)100％=完全破壞在此試驗(yàn)中，制備實(shí)施例1、3、5、6、7、8和9的化合物對(duì)雜草顯示出強(qiáng)活性。
權(quán)利要求
1．通式(Ⅰ)的取代的3-芳基-吡唑類化合物， 其中n為0、1、2、3、4或5，Q為O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4烷基)，R1代表氫，代表任選由氰基-、鹵素-或C1-C4烷氧基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，或代表各任選被氰基-、鹵素-或C1-C4烷基-取代的各在環(huán)烷基中具有3-6個(gè)碳原子和任選地在烷基中具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，R2代表各任選被氰基-、鹵素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亞磺?；?或C1-C4烷基磺酰基-取代的各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，代表各任選被鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基或炔基硫基，或代表各任選被氰基-、鹵素-或C1-C4烷基-取代的各在環(huán)烷基中具有3-6個(gè)碳原子和任選地在烷基中具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，R3代表氫、鹵素或任選被氰基-、鹵素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亞磺?；?或C1-C4烷基磺酰基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，R4代表氫、氰基、硫代氨基甲?；螓u素，R5代表氰基、硫代氨基甲?；Ⅺu素，或代表各任選被鹵素取代的各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；琗代表羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘，代表各任選被羥基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亞磺酰基-、C1-C4烷基磺酰基-、C1-C4烷基羰基-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；蛲榛被?，代表在烷基中各具有1-6碳原子的二烷基氨基，代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，代表在烷基中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基，或代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有最多6個(gè)碳原子的烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺?；被?、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基氧基羰基、炔基、炔基氧基或炔基氧基羰基，除了先前已知的化合物4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-硝基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-硝基-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑和4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑。
2．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的3-芳基-吡唑類化合物，其中n為0、1、2或3，Q為O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(CH3)，R1代表氫，代表各任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基，代表各自任選被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，R2代表各任選被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；?，代表各任選被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，或代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，R3代表氫、氟、氯、溴，或代表各任選被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基，R4代表氫、氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯或溴，R5代表氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表各任選被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；蛞一酋；?，X代表羥基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各任選被羥基-、氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或異-丙基磺?；?、乙?；?、丙?；?、正-或異-丁?；?、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正-或異-丙基磺?；?，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或異-丙基氨基、正-、異-、仲-或叔-丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任選被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙?；⒈；?、正-或異-丁酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，或代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-或二甲基氨基羰基-取代的乙?；被?、丙酰基氨基、正-或異-丁酰基氨基、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺?；被?、正-或異-丙基磺?；被?、正-、異-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基、乙烯基、丙烯基、丁烯基，代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
3．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的3-芳基-吡唑類化合物，其中n為1或2，Q為O(氧)或S(硫)，R1代表氫或代表各任選由氟-和/或氯-取代的甲基或乙基，R2代表各任選被氟-和/或氯-取代甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺?；蛞一酋；琑3代表氫、氯或溴，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基、硫代氨基甲?；⒙?、溴、甲基或三氟甲基，X代表硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表各任選被羥基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；?、乙?；?、丙酰基-、正-或異-丁?；?、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；?、正-或異-丙基磺?；砑谆被?、乙基氨基、正-或異-丙基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任選被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙?；⒈；?、正-或異-丁?；?、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，代表各任選被氟-和/或氯-取代的乙?；被⒈；被?、正-或異-丁?；被?、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺?；被?、乙基磺?；被⒄?或異-丙基磺?；被?，或代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基、丙烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
4．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的3-芳基-吡唑類化合物，其中n為1或2，Q為O(氧)或S(硫)，R1代表氫或代表各任選由氟-和/或氯-取代的甲基或乙基，R2代表各任選被氟-和/或氯-取代甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒓谆酋；蛞一酋；?，R3代表氫、氯或溴，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基、硫代氨基甲?；蛉谆?，X代表硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴，代表各任選被羥基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基-、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺酰基-、乙?；?、丙酰基-、正-或異-丁?；?、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異-丙基亞磺酰基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；?，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或異-丙基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任選被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙酰基、丙?；?、正-或異-丁?；?、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，代表各任選被氟-或氯-取代的乙?；被?、丙?；被⒄?或異-丁?；被⒓籽豸驶被?、乙氧羰基氨基、甲基磺?；被⒁一酋；被⒄?或異-丙基磺?；被虼肀┗趸?、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
5．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的3-芳基-吡唑類化合物，它具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1代表甲基，R2代表甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?；蚣谆酋；?，R3代表氫、氯或溴，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲?；?，和X代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
6．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的3-芳基-吡唑類化合物，它具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1代表甲基，R2代表甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?；蚣谆酋；?，R3代表氫、氯或溴，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲?；?，和X代表各任選被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或異-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或異-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
7．制備權(quán)利要求1-6任一項(xiàng)的取代的3-芳基吡唑類化合物的方法，特征在于，(a)如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下，使通式(Ⅱ)的3-鹵代苯基吡唑類化合物與通式(Ⅲ)的芳基化合物或與通式(Ⅲ)化合物的金屬鹽反應(yīng)， 其中R1、R2、R3和R4各如權(quán)利要求1-6之一中所定義，和X1代表鹵素， 其中n、Q和X各如權(quán)利要求1-6之一中所定義，或(b)如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下，使通式(Ⅳ)的取代的3-苯基吡唑類化合物或式(Ⅳ)化合物的金屬鹽與通式(Ⅴ)的二芳基碘鹽化合物反應(yīng)， 其中Q、R1、R2、R3和R4各如權(quán)利要求1-6之一中所定義， 其中n和X各如權(quán)利要求1-6之一中所定義，和X2代表鹵素。
8．防治不希望的植物的方法，其特征在于，允許權(quán)利要求1-6之一的至少一種3-芳基吡唑類化合物作用于不希望的植物和/或其習(xí)生地。
9．權(quán)利要求1-6之一的至少一種3-芳基吡唑類化合物防治不希望的植物和/或作為殺真菌劑的用途。
10．處理植物的組合物，其特征在于，它含有至少一種權(quán)利要求1-6之一的3-芳基吡唑類化合物和常用的擴(kuò)充劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的式(Ⅰ)的取代的3－芳基－吡唑類化合物,其中n、Q、R
文檔編號(hào)C07D231/16GK1314892SQ99810101
公開日2001年9月26日 申請(qǐng)日期1999年8月13日 優(yōu)先權(quán)日1998年8月26日
發(fā)明者O·沙爾納, K·H·林克爾, J·克魯斯, M·W·德魯斯, D·福伊希特, R·龐岑, I·維特肖洛夫斯基 申請(qǐng)人:拜爾公司