專利名稱：取代的?；被交蜞奏ゎ惢衔锏闹谱鞣椒?br> 技術領域：
本發(fā)明涉及新穎的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶類化合物，其制備及其作為除草劑的應用。
某些取代的芳基尿嘧啶類業(yè)已公開于(專利)文獻中(參見EP-A-408382、US-A-5084084、US-A-5127935、US-A-5154755、EP-A-563384、US-A-5356863、WO-A-95/29168、WO-A-96/35679、WO-A-97/01542、WO-A-97/09319、WO-A-98/06706)。然而，這些化合物迄今未獲得任何特別的重要性。
因此，本發(fā)明提供新穎的通式(I)的取代的?；被交蜞奏ゎ?其中n 代表數字0或1，A 代表均任選被取代的烷二基(亞烷基)或環(huán)烷二基，或-前提條件是n代表1-還代表單鍵或經烷二基基團連接于Ar；Ar 代表均任選被取代的芳基、芳烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，Q 代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1代表氫、氨基或任選被取代的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或代表均任選被取代的烷基或烷氧基羰基，R3代表氫、鹵素或任選被取代的烷基，R4代表氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；螓u素，R5代表氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、鹵素，或代表均任選被取代的烷基或烷氧基，和R6代表氫，或代表均任選被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、鏈烯基、鏈烯基羰基、鏈烯基磺?；⑷不?、環(huán)烷基羰基、環(huán)烷基磺?；?、芳基羰基、芳基磺?；?、芳基烷基羰基、芳基烷基磺?；㈦s環(huán)基羰基或雜環(huán)基磺?；?。
在上述定義中，烴鏈如烷基或烷二基-以及在與雜原子相連時，如在烷氧基中-均可是直鏈或支鏈。
只要本發(fā)明通式(I)化合物含有不對稱取代的碳原子，本發(fā)明還均涉及R對映體和S-對映體以及這些對映體的所有混合物，特別是外消旋體。
A 優(yōu)選代表均任選由鹵素取代的具有1至6個碳原子的烷二基(亞烷基)或具有3至6個碳原子的環(huán)烷二基或-在n代表1時-還代表單鍵或經具有1至3個碳原子的烷二基連接于Ar，Ar 優(yōu)選代表均任選被取代的在芳基中具有6或10個碳原子和任選在烷基部分具有1至4個碳原子的芳基或芳烷基，或代表均任選被取代的各具有1至5個碳原子和至少一個雜原子(至多4個氮原子和/或任選地1或2個氧或硫原子)的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，其中在每一種情況下可能的取代基優(yōu)選選自下列硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、二(C1-C4-烷基)-氨基-磺?；琎 優(yōu)選代表O、S、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1優(yōu)選代表氫、氨基或任選由氰基-、羧基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的具有1至6個碳原子的烷基，R2優(yōu)選代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?，或代表均任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6個碳原子的烷基或烷氧基羰基，
R3優(yōu)選代表氫、鹵素或任選由鹵素取代的具有1至6個碳原子的烷基，R4優(yōu)選代表氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟或氯，R5優(yōu)選代表氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素，或代表均任選由鹵素取代的各具有1至4個碳原子的烷基或烷氧基，和R6優(yōu)選代表氫，代表均任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6個碳原子的烷基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表任選由鹵素-取代的具有1至6個碳原子的烷基磺酰基，代表均任選由鹵素-取代的各具有至多6個碳原子的鏈烯基、鏈烯基羰基、鏈烯基磺?；蛉不砭芜x由鹵素-取代的各在環(huán)烷基中具有3至6個碳原子的環(huán)烷基羰基或環(huán)烷基磺?；?，代表均任選由硝基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵代烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基氨基)磺?；?取代的各在芳基中具有6或10個碳原子和任選在烷基部分具有1至4個碳原子的芳基羰基、芳基磺?；?、芳基烷基羰基或芳基烷基磺?；?，或代表均任選由硝基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵代烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基氨基)磺酰基-取代的具有1至5個碳原子和1至4個氮原子和/或1或2個氧或硫原子的雜環(huán)基-羰基或雜環(huán)基-磺?；?；A 特別優(yōu)選代表均任選由氟-和/或氯-取代的亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)、乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，1-二基(亞丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亞甲基)、環(huán)丙烷-1，1-二基、環(huán)丙烷-1，2-二基、環(huán)丁烷-1，1-二基、環(huán)戊烷-1，1-二基或環(huán)己烷-1，1-二基，或-在n代表1的情況下-還代表單鍵，或以1，2-乙二基(二亞甲基)連接于Ar；Ar 特別優(yōu)選代表均任選被取代的苯基、萘基、芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基或3-苯基丙基，或代表均任選被取代的選自下列的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基環(huán)氧乙烷基、環(huán)氧乙烷基甲基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)丁烷基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、四氫呋喃基、四氫呋喃基甲基、噻吩基、噻吩基甲基、四氫噻吩基、四氫噻吩基甲基、苯并呋喃基、苯并呋喃基甲基、二氫苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基甲基、苯并噻吩基、苯并噻吩基甲基、吡咯基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基甲基、吡喃基、吡喃基甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃基甲基、二氫苯并吡喃基、二氫苯并吡喃基甲基、四氫苯并吡喃基、四氫苯并吡喃基甲基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、嘧啶基甲基，其中在每一種情況下可能的取代基優(yōu)選選自下列硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；⒎?、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺酰基、三氟甲基磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙?；?、丙?；⒄?或異-丁?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺酰基，Q 特別優(yōu)選代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(甲基)，R1特別優(yōu)選代表氫、氨基或均任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基，R2特別優(yōu)選代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，R3特別優(yōu)選代表氫、氟、氯、溴或均任選由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或異丙基，
R4特別優(yōu)選代表氫、氟或氯，R5特別優(yōu)選代表氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基，R6特別優(yōu)選代表氫，代表均任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、乙?；?、丙?；?、正或異丁?；⒄?、異-或仲-戊?；?、新戊酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺酰基、正-、異-、仲-或叔丁基磺?；砭芜x由氟-、氯-和/或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙烯基羰基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，代表均任選由氟-、氯-和/或溴-取代的環(huán)丙基羰基、環(huán)丙基甲基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)丁基甲基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)戊基甲基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)己基甲基羰基、環(huán)丙基磺?；?、環(huán)丙基甲基磺?；h(huán)丁基磺?；h(huán)丁基甲基磺?；?、環(huán)戊基磺酰基、環(huán)戊基甲基磺酰基、環(huán)己基磺?；颦h(huán)己基甲基磺酰基，代表均任選由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基-、正-或異丙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺?；?、三氟甲基磺?；?、乙?；?、丙?；?、正-或異丁?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或異丙氧基羰基-、二甲基氨基磺?；?或二乙基氨基磺?；?取代的苯甲?；?、苯基磺酰基、苯乙?；?、苯丙?；?、芐基磺?；虮交一酋；?，或代表均任選由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺?；?、三氟甲基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或異丁?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或異丙氧基羰基-、二甲基氨基磺?；?或二乙基氨基磺?；?取代的選自下列的雜環(huán)基羰基或雜環(huán)基磺?；秽驶?、呋喃基磺酰基、噻吩基羰基、噻吩基磺酰基、吡唑基羰基、吡唑基磺?；⑦拎せ驶?、吡啶基磺?；?、喹啉基羰基、喹啉基磺?；?、嘧啶基羰基、嘧啶基磺?；?；A 非常特別優(yōu)選代表亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)或乙-1，2-二基(二亞甲基)，Ar 非常特別優(yōu)選代表均任選被取代的苯基、萘基或芐基，其中在每種情況下可能的取代基特別是選自下列硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正或異丙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺?；?、三氟甲基磺?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或異丙氧基羰基，Q 非常特別優(yōu)選代表O(氧)，R1非常特別優(yōu)選代表氫、氨基或甲基，R2非常特別優(yōu)選代表三氟甲基，R3非常特別優(yōu)選代表氫、氯或甲基，R5非常特別優(yōu)選代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、氯或溴，R6非常特別優(yōu)選代表氫，代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基磺?；⒁一酋；⒄虍惐酋；⒄?、異-、仲-或叔丁基磺酰基，或代表任選由氟-和/或氯-取代的環(huán)丙基磺酰基；Ar 最優(yōu)選代表均任選被取代的苯基或萘基，其中在每一種情況下可能的取代基特別是選自下列硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正或異丙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺?；?、甲磺?；⒁一酋；?、正或異丙磺?；?、三氟甲磺?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正或異丙氧基羰基。
上面提到的一般或優(yōu)選的基團定義適合于式(I)終產物，且相應地，也適合于在每一種制備情況下所需的起始原料或中間體。這些基團定義可以按照需要相互結合，即，包括上面提到的優(yōu)選范圍間的組合。
根據本發(fā)明優(yōu)選的是其中存在上面提到的優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
根據本發(fā)明特別優(yōu)選的是其中存在上面提到的特別優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
根據本發(fā)明非常特別優(yōu)選的是其中存在上面提到的非常特別優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
根據本發(fā)明最優(yōu)選的是其中存在上面提到的最優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
本發(fā)明通式(I)化合物的實例分組列于下文。
組1 Ar具有下文給出的含義2-氰基-苯基、3-氰基-苯基、4-氰基-苯基、2-氟-苯基、3-氟-苯基、4-氟-苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯-苯基、3-氯-苯基、4-氯-苯基、2，3-二氯-苯基、2，4-二氯-苯基、2，5-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基、3，4-二氯-苯基、3，5-二氯-苯基、2-溴-苯基、3-溴-苯基、4-溴-苯基、2-甲基-苯基、3-甲基-苯基、4-甲基-苯基、2，3-二甲基-苯基、2，4-二甲基-苯基、2，5-二甲基-苯基、2，6-二甲基-苯基、3，4-二甲基-苯基、3，5-二甲基-苯基、2-三氟甲基-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-三氟甲基-苯基、2-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、4-甲氧基-苯基、2，4-二甲氧基-苯基、2，5-二甲氧基-苯基、2，6-二甲氧基-苯基、3，4-二甲氧基-苯基、2-二氟甲氧基-苯基、4-二氟甲氧基-苯基、2-三氟甲氧基-苯基、4-三氟甲氧基-苯基、2-氯-4-甲基-苯基、4-氯-2-甲基-苯基、2-氟-4-氯-苯基、2-氯-4-氟-苯基、2-氯-4-溴-苯基、2-溴-4-氯-苯基、2-氟-4-溴-苯基、2-溴-4-氟-苯基、4-氟-2-甲基-苯基、4-溴-2-甲基-苯基。
組2 此處Ar具有組1中給出的含義。
組3 此處Ar具有組1中給出的含義。組4 此處Ar具有組1中給出的含義。組5 此處Ar具有組1中給出的含義。組6 此處Ar具有組1中給出的含義。
組7 此處Ar具有組1中給出的含義。
組8 此處Ar具有組1中給出的含義。
組9 此處Ar具有組1中給出的含義。
組10 此處Ar具有組1中給出的含義。
組11 此處Ar具有組1中給出的含義。組12 此處Ar具有組1中給出的含義。
組13 此處Ar具有組1中給出的含義。
組14 此處Ar具有組1中給出的含義。
組15 此處Ar具有組1中給出的含義。組16 此處Ar具有組1中給出的含義。
新穎的通式(I)的取代的?；被交蜞奏ぞ哂辛钊烁信d趣的生物性能。特別是它們具有強的除草活性。
新穎的通式(I)的取代的氨基苯基尿嘧啶如下獲得如果適合在反應輔助劑存在下和如果適合在稀釋劑存在下，使通式(II)的氨基苯基尿嘧啶 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如上所定義，與通式(III)的酰化試劑反應 其中n、A、Ar和Q各如上所定義，和
X 代表鹵素，以及，任選地，隨后以常規(guī)方式在各取代基定義范圍內進行親電或親核反應或氧化反應或還原反應。
式(I)化合物可通過常規(guī)方法轉化成上述定義的其他式(I)化合物，例如，通過氨基化或烷基化(例如R1H→NH2，CH3)，與氰氣或硫化氫反應(例如R5Br→CN，CN→CSNH2，參見制備實施例)。
使用，例如，1-(2，4-二氯-5-甲基磺?；被?苯基)-4-二氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶和(4-氯-2-甲基-苯氧基)乙酰氯作為起始原料，本發(fā)明方法的反應途徑可以用下列反應式來說明 式(II)提供在制備本發(fā)明式(I)化合物的本發(fā)明方法中用作起始原料的氨基苯基尿嘧啶的一般定義。在式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各優(yōu)選具有在上文有關本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的R1、R2、R3、R4、R5和R6的優(yōu)選、特別優(yōu)選或非常特別優(yōu)選的含義。
式(II)起始原料是已知和和/或可以通過已知的方法制備(參見，EP-A-408382、EP-A-648749、WO-A-97/01542)。
通式(III)提供在本發(fā)明方法中另一用作起始原料的?；噭┑囊话愣x。在式(III)中，n、A、Ar和Q各優(yōu)選具有在上文有關本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的n、A、Ar和Q的優(yōu)選、特別優(yōu)選、非常特別優(yōu)選或最優(yōu)選的含義；X優(yōu)選代表氟、氯或溴，特別是氯。
式(III)起始原料是合成上已知的化學品。
本發(fā)明制備式(I)化合物的方法優(yōu)選是使用反應輔助劑進行的。適合于本發(fā)明方法的反應輔助劑通常是常規(guī)的無機或有機堿或酸受體。這些物質優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、氨化鋰、氨化鈉、氨化鉀或氨化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇、乙醇、正或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇的鈉鹽或甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇的鉀鹽；另外還有堿性有機氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙胺、N，N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-芐基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2，2，2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮雜二環(huán)[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜二環(huán)[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。
本發(fā)明制備通式(I)方法優(yōu)選使用稀釋劑進行。適合于進行本發(fā)明方法的稀釋劑特別是惰性有機溶劑。這些物質包括特別是脂肪族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴，諸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁基酮或甲基異丁酮；腈類，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，如二甲基亞砜；醇類，如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚，它們與水的混合物，或純水。
進行本發(fā)明方法時，反應溫度可以在相對寬的范圍內進行的。通常，反應是在0℃至150℃，優(yōu)選在10℃至120℃間的溫度下進行。
本發(fā)明的方法通常是在常壓下進行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下——通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進行。
進行本發(fā)明方法時，通常采用大致等摩爾量的起始原料。然而，也可以相對大地過量采用反應組分之一。反應通常是在適合的稀釋劑中，在反應輔助劑存在下進行的，且反應混合物通常在所需的溫度下攪拌數小時。后處理是用常規(guī)方法進行(參見，制備實施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑，和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關使用下列屬的雙子葉雜草芥屬、獨行草屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、焊菜屬、節(jié)節(jié)草屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬和蒲公英屬，下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、巢菜屬、煙草屬、蕃茄屬、花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬和南瓜屬，下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍屬、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈菇屬、荸薺屬、藨草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬和風草屬，下列屬的單子葉作物稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍屬、甘蔗屬、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
然而，本發(fā)明活性化合物的應用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草。且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(I)化合物特別適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治單子葉和雙子葉雜草。當用在土壤和植物地上部分時，它們具有高的除草活性和寬的活性譜。
活性化合物可以轉化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、粉塵劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產，例如，將活性化合物與擴充劑，即液體和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
在用水作擴充劑的情況下，也可以用有機溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦物質如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物，其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑一起的混合物使用，其中可以是終制劑或桶混物。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、azafenidin、莠去津、azatenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、雙草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧環(huán)酮、丁草敵、cafenstrole、caloxydim、雙酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草滅畏、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚黃隆、烯草酮、炔草酸、異噁草酮、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-ethyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、滅草特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、epoprodan、茵達滅、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、吡氟禾草靈(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、fluthiamide、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flupyrasulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾靈(甲酯)、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘磺隆、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、mesotrione、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、S-異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆(甲酯)、草達滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺樂靈、oxadiargyl、oxasulfuron、oxaziclomefone、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonic acid、二甲戊樂靈、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酯、異丙草胺、戊炔草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆(乙酯)、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黃隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑煙酸、thidiazimin、噻黃隆(甲酯)、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅鳥劑、植物養(yǎng)料和土壤結構改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經進一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發(fā)明活性化合物可以在植物萌發(fā)前或后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當寬的范圍內變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優(yōu)選每公頃5克至5千克。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實施例。
制備實施例實施例1 在室溫(大約20℃)下，將2.1g(5mmol)1-(4-氰基-5-乙基磺?；被?2-氟苯基)-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶、1.42g(5mmol)3-(3，4-二氯-苯基)-丙酰氯、0.63g三乙胺和50ml乙腈的混合物攪拌3小時，隨后在水泵真空下濃縮。殘余物用氯仿消化并抽吸過濾分離出晶狀產物(產物級分1)。母液用1N鹽酸，之后用水洗滌，用硫酸鈉干燥并過濾。濾液在水泵真空下濃縮，殘余物用乙酸乙酯和乙醚消化，所得的晶狀產物通過抽吸過濾分離(產物級分2)。將二份產物級分合并，并用1N鹽酸和乙酸乙酯攪拌。水相用乙酸乙酯萃取二次，合并的有機萃取液用硫酸鈉干燥并過濾。濾液在水泵真空下濃縮，殘余物用乙醚消化，所得的晶狀產物通過抽吸過濾分離。
由此給出1.3g(理論值的42％)1-[4-氰基-5-(N-乙基磺酰基-N-(3-(3，4-二氯-苯基)-丙?；?氨基)-2-氟-苯基)-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔點205℃。
類似于制備實施例I，并根據本發(fā)明制備方法的一般描述，也可以制備出例如列于下文表1中的式(I)化合物。 表1式(I)化合物的實例 類似地，也可以制備出下文所示的二種化合物實例第71號 m.p.167℃實例第72號 m.p.191℃應用實施例實施例A牙前試驗溶劑5份重量丙酮乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗植物的種子播入通常的土壤中，大約24小時后，土壤用活性化合物制劑澆水，在每單位面積上施用特定量的活性成分。選擇噴霧液的濃度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公頃的噴霧量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照的發(fā)育相比較，目測定出損害％。
數值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全損害在此試驗中，例如，制備實施例2對雜草顯示出非常強的活性。
實施例B芽后試驗溶劑5份重量丙酮乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
向株高5-15厘米的試驗植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照相比較，定出損害％。
數值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全破壞在此試驗中，制備實施例2對雜草顯示出非常強的活性。
權利要求
1.通式(I)的取代的?；被交蜞奏?， 其中n 代表數字0或1，A 代表均任選被取代的烷二基(亞烷基)或環(huán)烷二基，或-前提條件是n代表1-還代表單鍵或經烷二基基團連接于Ar；Ar 代表均任選被取代的芳基、芳烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，Q 代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1代表氫、氨基或任選被取代的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；虼砭芜x被取代的烷基或烷氧基羰基，R3代表氫、鹵素或任選被取代的烷基，R4代表氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；螓u素，R5代表氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素，或代表均任選被取代的烷基或烷氧基，和R6代表氫，或代表均任選被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺?；㈡溝┗?、鏈烯基羰基、鏈烯基磺?；?、炔基、環(huán)烷基羰基、環(huán)烷基磺?；?、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基烷基羰基、芳基烷基磺?；?、雜環(huán)基羰基或雜環(huán)基磺?；?。
2.根據權利要求1的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶，其特征在于，n 代表數字0或1，A 代表均任選由鹵素取代的具有1至6個碳原子的烷二基(亞烷基)或具有3至6個碳原子的環(huán)烷二基或-在n代表1時-還代表單鍵或經具有1至3個碳原子的烷二基連接于Ar，Ar代表均任選被取代的在芳基中具有6或10個碳原子和任選在烷基部分具有1至4個碳原子的芳基或芳烷基，或代表均任選被取代的各具有1至5個碳原子和至少一個雜原子(至多4個氮原子和/或任選地1或2個氧或硫原子)的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，其中在每一種情況下可能的取代基選自下列硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、二(C1-C4-烷基)-氨基-磺?；?，Q 代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1代表氫、氨基或任選由氰基-、羧基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的具有1至6個碳原子的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基，或代表均任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6個碳原子的烷基或烷氧基羰基，R3代表氫、鹵素或任選由鹵素-取代的具有1至6個碳原子的烷基，R4代表氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或鹵素，R5代表氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；Ⅺu素，或代表均任選由鹵素-取代的各具有1至4個碳原子的烷基或烷氧基，和R6代表氫，代表均任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6個碳原子的烷基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表任選由鹵素-取代的具有1至6個碳原子的烷基磺?；?，代表均任選由鹵素-取代的各具有至多6個碳原子的鏈烯基、鏈烯基羰基、鏈烯基磺?；蛉不砭芜x由鹵素-取代的各在環(huán)烷基中具有3至6個碳原子的環(huán)烷基羰基或環(huán)烷基磺酰基，代表均任選由硝基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵代烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基-氨基)磺酰基-取代的各在芳基中具有6或10個碳原子和任選在烷基部分具有1至4個碳原子的芳基羰基、芳基磺?；⒎蓟榛驶蚍蓟榛酋；?，或代表均任選由硝基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵代烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基-氨基)磺?；?取代的具有1至5個碳原子和1至4個氮原子和/或1或2個氧或硫原子的雜環(huán)基-羰基或雜環(huán)基-磺?；?br> 3.根據權利要求1的取代的?；被交蜞奏?，其特征在于，n 代表數字0或1，A 代表均任選由氟-和/或氯-取代的亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)、乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，1-二基(亞丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亞甲基)、環(huán)丙烷-1，1-二基、環(huán)丙烷-1，2-二基、環(huán)丁烷-1，1-二基、環(huán)戊烷-1，1-二基或環(huán)己烷-1，1-二基，或-在n代表1的情況下-還代表單鍵，或以1，2-乙二基(二亞甲基)連接于Ar；Ar 代表均任選被取代的苯基、萘基、芐基、1-苯基-乙基、2-苯基-乙基、1-苯基-丙基、2-苯基-丙基或3-苯基丙基，或代表均任選被取代的選自下列的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基環(huán)氧乙烷基、環(huán)氧乙烷基甲基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)丁烷基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、四氫呋喃基、四氫呋喃基甲基、噻吩基、噻吩基甲基、四氫噻吩基、四氫噻吩基甲基、苯并呋喃基、苯并呋喃基甲基、二氫苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基甲基、苯并噻吩基、苯并噻吩基甲基、吡咯基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基甲基、吡喃基、吡喃基甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃基甲基、二氫苯并吡喃基、二氫苯并吡喃基甲基、四氫苯并吡喃基、四氫苯并吡喃基甲基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、嘧啶基甲基，其中在每一種情況下可能的取代基優(yōu)選選自下列硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄?或異丙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；⒓谆酋；⒁一酋；⒄虍惐酋；⑷谆酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙?；?、正-或異-丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺酰基，Q 代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(甲基)，R1代表氫、氨基或均任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基，R2代表羧基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?，或代表均任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，R3代表氫、氟、氯、溴或均任選由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或異丙基，R4代表氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、氟或氯，R5代表氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴，或代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基，R6代表氫，代表均任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或異丁?；?、正-、異-或仲-戊?；?、新戊酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基磺?；?、乙基磺酰基、正或異丙基磺?；?、正-、異-、仲-或叔丁基磺?；?，代表均任選由氟-、氯-和/或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙烯基羰基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，代表均任選由氟-、氯-和/或溴-取代的環(huán)丙基羰基、環(huán)丙基甲基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)丁基甲基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)戊基甲基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)己基甲基羰基、環(huán)丙基磺?；h(huán)丙基甲基磺?；?、環(huán)丁基磺?；h(huán)丁基甲基磺?；?、環(huán)戊基磺?；?、環(huán)戊基甲基磺?；?、環(huán)己基磺酰基或環(huán)己基甲基磺?；砭芜x由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基-、正或異丙基磺酰基-、三氟甲基磺?；?、乙酰基-、丙酰基-、正-或異丁?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或異丙氧基羰基-、二甲基氨基磺酰基-或二乙基氨基磺?；?取代的苯甲酰基、苯基磺?；?、苯乙?；?、苯丙酰基、芐基磺酰基或苯基乙磺?；?，或代表均任選由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或異丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或異丙硫基-、正-、異-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺?；?、三氟甲基磺?；?、乙?；?、丙酰基-、正-或異丁?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或異丙氧基羰基-、二甲基氨基磺?；?或二乙基氨基磺?；?取代的選自下列的雜環(huán)基羰基或雜環(huán)基磺?；秽驶?、呋喃基磺?；?、噻吩基羰基、噻吩基磺?；?、吡唑基羰基、吡唑基磺?；⑦拎せ驶?、吡啶基磺酰基、喹啉基羰基、喹啉基磺?；⑧奏せ驶?、嘧啶基磺酰基。
4.根據權利要求1的取代的?；被交蜞奏ぃ涮卣髟谟?，n 代表數字1，A 代表亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)或乙-1，2-二基(二亞甲基)，Ar 代表均任選被取代的苯基、萘基或芐基，其中在每種情況下可能的取代基特別是選自下列硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄虍惐鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正或異丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或異丙氧基羰基，Q 代表O(氧)，R1代表氫、氨基或甲基，R2代表三氟甲基，R3代表氫、氯或甲基，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氯或溴，R6代表氫，代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺酰基、正-、異-、仲-或叔丁基磺酰基，或代表任選由氟-和/或氯-取代的環(huán)丙基磺?；?br> 5.根據權利要求1的取代的?；被交蜞奏ぃ涮卣髟谟?，n 代表數字0，A 代表亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)或乙-1，2-二基(二亞甲基)，Ar 代表均任選被取代的苯基或萘基，其中在每一種情況下可能的取代基特別是選自下列硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正或異丙基亞磺?；?、三氟甲基亞磺酰基、甲磺?；?、乙磺酰基、正或異丙磺?；?、三氟甲磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或異丙氧基羰基，R1代表氫、氨基或甲基，R2代表三氟甲基，R3代表氫、氯或甲基，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；⒙然蜾?，R6代表氫，代表均任選由氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或異丙基磺?；?、正-、異-、仲-或叔丁基磺酰基，或代表任選由氟-和/或氯-取代的環(huán)丙基磺?；?。
6.制備權利要求1至5之任一的取代的?；被交蜞奏さ姆椒?，其特征在于，如果適合在反應輔助劑存在下和如果適合在稀釋劑存在下，使通式(II)的氨基苯基尿嘧啶 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如權利要求1至5之一中所定義，與通式(III)的?；噭┓磻?其中n、A、Ar和Q各如權利要求1至5之一中所定義，和X 代表鹵素，以及，任選地，隨后以常規(guī)方法在各取代基定義范圍內進行親電或親核反應、氧化反應或還原反應。
7.至少一種權利要求1至5之任一的取代的?；被交蜞奏し乐尾幌Ｍ闹参锏膽谩?br> 8.除草組合物，其特征在于，它包含至少一種權利要求1至5之任一的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶和常規(guī)的擴充劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新的通式(Ⅰ)的取代的?；被交蜞奏?其中n、A、Ar、Q、R
文檔編號C07D239/557GK1308615SQ99808445
公開日2001年8月15日 申請日期1999年7月7日 優(yōu)先權日1998年7月9日
發(fā)明者R·安德雷, M·W·德魯斯, D·福伊赫特, R·龐岑, I·維特肖洛夫斯基 申請人:拜爾公司