乙二醇二-8-(4-羥基-1-四氫萘酮)醚及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了乙二醇二-8-（4-羥基-1-四氫萘酮）醚及合成方法，乙二醇二-8-（4-羥基-1-四氫萘酮）醚是4,8-二羥基-1-四氫萘酮的衍生物，熔點(diǎn)310-312K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，為外消旋體，具有顯著抑制植物種子萌發(fā)和幼苗生長(zhǎng)的作用。其合成方法工藝簡(jiǎn)單，產(chǎn)物純度高，達(dá)到99.12%，反應(yīng)總收率為17-23%。
【專利說明】乙二醇二-8-(4-羥基-1-四氫萘酮）醚及合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及4, 8-二羥基-1-四氫萘酮的衍生物，具體涉及乙二醇二-8-(4-羥 基-1-四氫萘酮）醚及合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 4, 8_ 二輕基-1-四氧蔡麗（4, 8-DHT)，化學(xué)名 4, 8-dihydroxy-l-tetralone，無 色細(xì)簇針狀結(jié)晶，其中4位與羥基相連的碳為一個(gè)手性碳，具有抗腫瘤、抗真菌、降血糖及 免疫調(diào)節(jié)等作用。4,8-DHT的左旋對(duì)映體（-)被稱為regiolone，右旋對(duì)映體（+)被稱為 isosclerone，4, 8-DHT還有外消旋體。Regiolone最早是從青核桃中鑒定出的，可用于治療 皮膚瘙癢及痛等病癥。Isosclerone最早是從Sclerotiniasclerotium中分離鑒定出，后 來從一些真菌中也分離出了該化合物，它能引起葡萄灰色斑點(diǎn)病。山核桃中就發(fā)現(xiàn)外消旋 體的 4, 8-DHT。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種乙二醇二-8-(4-羥基-1-四氫萘酮）醚 及合成方法，乙二醇二-8- (4-羥基-1-四氫萘酮）醚具有顯著抑制植物種子萌發(fā)和幼苗生 長(zhǎng)的作用。
[0004] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為：乙二醇二-8- (4-羥基-1-四氫萘 酮）醚，其分子式為C22H22O6，結(jié)構(gòu)式戈

【權(quán)利要求】
1. 乙二醇二-8-(4-羥基-1-四氫萘酮）醚，其特征在于分子式為C22H22O6，結(jié)構(gòu)式為：
2. 權(quán)利要求1所述的乙二醇二-8-(4-羥基-1-四氫萘酮）醚的合成方法，其特征在于 步驟如下： (1)將0.2784,8-二苯甲酰酯基-1-四氫萘酮溶于12-151111甲醇，加0.12-0.178碳 酸銫攪拌均勻，室溫反應(yīng)2h，除去甲醇，每次15ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取 液，用35-45ml飽和食鹽水除鹽，減壓濃縮至干燥，以重量比1:1與300-400目硅膠混勻， 過200-300目硅膠柱，1:5-7的乙酸乙酯：石油醚洗脫，得到淡黃色粒狀晶體：4_苯甲酰 基-8-羥基-1-四氫萘酮，其分子式為C17H14O4 ; ⑵將上述C17H14O4溶于12-15ml無水四氫呋喃，加入1. 2當(dāng)量的氫化鈉，室溫下反應(yīng) 30min，再加入5-7ml二溴乙燒，升溫至50°C反應(yīng)90-120min，氯化銨淬滅反應(yīng)，減壓濃縮至 干，用體積比1 :1的乙酸乙酯和水混合液25-40ml萃取，有機(jī)相用30-50ml飽和食鹽水除 鹽，35-40g無水硫酸鈉除水后，減壓濃縮至干，得淡黃色粒狀晶體：乙二醇二-8- (4-苯甲酰 基-1-四氫萘酮）醚，其分子式為C36H3tlO6 ; (3)將上述C36H3tlO6溶于10-12ml甲醇，加入1當(dāng)量的鹽酸，室溫下反應(yīng)4h，除去甲醇， 每次20-25ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，用30-50ml飽和食鹽水除鹽，減壓濃 縮至干燥，以重量比1:1與300-400目硅膠混勻，過200-300目硅膠柱，乙酸乙酯洗脫，得到 乙二醇二-8-(4-羥基-1-四氫萘酮）醚無色粒狀晶體。
【文檔編號(hào)】C07C49/755GK104326889SQ201410500348
【公開日】2015年2月4日 申請(qǐng)日期:2014年9月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月26日
【發(fā)明者】王強(qiáng) 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院