1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法。1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為：C11H12N3O3，分子量為：234.24。（1）將1-2克分析純2-甲基-6-肼基吡啶溶于10-20毫升無(wú)水甲醇溶液中，于5℃冰水浴中，恒壓滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無(wú)水甲醇溶液，于0℃恒溫反應(yīng)浴中2小時(shí)，過(guò)濾，干燥，得到中間產(chǎn)品。（2）將1-2克中間產(chǎn)品溶于12-24毫升分析純乙酸酐中，在溫度為145℃條件下反應(yīng)10小時(shí)，冷卻至70℃，加入5-10毫升無(wú)水甲醇溶液，并放置溫度為-10℃的條件下結(jié)晶得到1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。本發(fā)明工藝簡(jiǎn)單、成本低廉、化學(xué)組分易于控制、重復(fù)性好且產(chǎn)量高。
【專利說(shuō)明】1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯及合
成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]在過(guò)去的幾十年中，關(guān)于1-氫-吡唑-3-乙酸甲酯衍生物和他們的互變異構(gòu)體的研究表明它們具有良好的生物活性。而以2-甲基-6-肼基吡啶、丁炔二酸二甲酯和乙醋酐合成的含氮雜環(huán)化合物一種1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯具有獨(dú)特的生物活性，可以用作設(shè)計(jì)合成具有應(yīng)用前景的低毒有效的抗菌、抗腫瘤等藥物、功能材料的前驅(qū)體。而其本身作為配體構(gòu)筑配合物就有多種配位模式，可能成為一種有優(yōu)良的配體，具有重要的潛在用途。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的就是為設(shè)計(jì)合成吡啶-吡唑雜環(huán)衍生物，利用冰水浴合成技術(shù)合成
1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。
[0004]本發(fā)明涉及的1-(6-甲基吡啶)-5_羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的C11H12N3O3,分子量為:234.24。
[0005]1-(6-甲基吡啶)-5_羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具體步驟為:
(1)將1-2克分析純2-甲基-6-肼基吡啶溶于10-20毫升無(wú)水甲醇溶液中，將所制得的混合液置于5° C冰水浴中，并恒壓滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無(wú)水甲醇溶液，滴加完畢，繼續(xù)攪拌至反應(yīng)完全，取出放置0° C恒溫反應(yīng)浴中靜置2小時(shí)，過(guò)濾，干燥，得到中間產(chǎn)品；
(2)將1-2克步驟(1)得到的中間產(chǎn)品溶于12-24毫升分析純乙酸酐中，在溫度為145° C條件下反應(yīng)10小時(shí)，反應(yīng)完畢后，冷卻至70° C，加入5-10毫升無(wú)水甲醇溶液，并放置溫度為-10° C的條件下結(jié)晶，得到產(chǎn)品1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。
[0006]本發(fā)明具有工藝簡(jiǎn)單、成本低廉、化學(xué)組分易于控制、重復(fù)性好并產(chǎn)量高等優(yōu)點(diǎn)。
【專利附圖】

【附圖說(shuō)明】
[0007]圖1為本發(fā)明實(shí)施圖。
[0008]圖2為本發(fā)明1- (6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)圖(通過(guò)單晶衍射獲得)。圖中:C-碳原子，N-氮原子，O-氧原子，數(shù)字表示原子排序的序號(hào)。
【具體實(shí)施方式】
[0009]實(shí)施例1:本發(fā)明涉及的1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為:C11H12N3O3，分子量為:234.24。
[0010]1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具體步驟為:
(I)將I克分析純2-甲基-6-肼基吡啶溶于10毫升無(wú)水甲醇溶液中，將所制得的混
合液置于5° C冰水浴中，并恒壓滴加10毫升含1.2毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無(wú)水甲醇溶液，滴加完畢，繼續(xù)攪拌至反應(yīng)完全，取出放置0° C恒溫反應(yīng)浴中靜置2小時(shí)，過(guò)濾，干燥，得到中間產(chǎn)品。
[0011](2)將I克步驟(1)得到的中間產(chǎn)品溶于12毫升分析純乙酸酐中，置于100毫升反應(yīng)瓶中，在溫度為145° C條件下反應(yīng)10小時(shí)，反應(yīng)完畢后，冷卻至70° C，加入5毫升無(wú)水甲醇溶液，并放置溫度為-10° C的條件下結(jié)晶，得到產(chǎn)品1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。
[0012]實(shí)施例2:
本發(fā)明涉及的1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為:C11H12N3O3，分子量為:234.24。
[0013]1-(6-甲基吡啶)-5_羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具體步驟為:
(I)將2克分析純2-甲基-6-肼基吡啶溶于20毫升無(wú)水甲醇溶液中，將所制得的混
合液置于5° C冰水浴 中，并恒壓滴加20毫升含2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無(wú)水甲醇溶液，滴加完畢，繼續(xù)攪拌至反應(yīng)完全，取出放置0° C恒溫反應(yīng)浴中靜置2小時(shí)，過(guò)濾，干燥，得到中間產(chǎn)品。
[0014](2)將I克步驟(1)得到的中間產(chǎn)品溶于24毫升分析純乙酸酐中，置于100毫升反應(yīng)瓶中，在溫度為145° C條件下反應(yīng)10小時(shí)，反應(yīng)完畢后，冷卻至70° C，加入10毫升無(wú)水甲醇溶液，并放置溫度為-10° C的條件下結(jié)晶，得到產(chǎn)品1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。
【權(quán)利要求】
1.一種1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯，其特征在于1-(6-甲基吡啶)-5_羥基-1氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為=C11H12N3O3，分子量為:234.24 ； 所述1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法步驟為: (1)將1-2克分析純2-甲基-6-肼基吡啶溶于10-20毫升無(wú)水甲醇溶液中，將所制得的混合液置于5° C冰水浴中，并恒壓滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無(wú)水甲醇溶液，滴加完畢，繼續(xù)攪拌至反應(yīng)完全，取出放置0° C恒溫反應(yīng)浴中靜置2小時(shí)，過(guò)濾，干燥，得到中間產(chǎn)品； (2)將1-2克步驟(1)得到的中間產(chǎn)品溶于12-24毫升分析純乙酸酐中，在溫度為145° C條件下反應(yīng)10小時(shí)，反應(yīng)完畢后，冷卻至70° C，加入5-10毫升無(wú)水甲醇溶液，并放置溫度為-10 ° C的條件下結(jié)晶，得到產(chǎn)品1-(6-甲基吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯單晶，通過(guò)單晶衍射·儀獲得詳細(xì)的結(jié)構(gòu)信息。
【文檔編號(hào)】C07D401/04GK103819452SQ201410056157
【公開日】2014年5月28日 申請(qǐng)日期:2014年2月19日 優(yōu)先權(quán)日:2014年2月19日
【發(fā)明者】張淑華, 黃秋萍, 肖瑜 申請(qǐng)人:桂林理工大學(xué)