專利名稱:環(huán)丙烷富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于富勒烯衍生物領(lǐng)域,涉及一種環(huán)丙烷富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù):
富勒烯及其衍生物被廣泛地應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管和核磁共振成像等領(lǐng)域;與聚合物給體材料受到廣泛深入研究并且取得重要進(jìn)展相比,光伏電池受體材料鮮有研究進(jìn)展。Wudl等在1995年報(bào)道了 [6,6]_苯-碳61-丁酸甲酯以及之后合成的PC71BM,因它們具有高溶解性,高電子親和性、高電子遷移率,高互溶性和較易制備等優(yōu)點(diǎn),在此后十幾年的時(shí)間里PCBM —直是運(yùn)用最廣泛的電子受體(Yu,G.,等人,Science,1995,270:1789-1791)。然而,PCBM在可見光區(qū)吸收很弱限制了器件在可見光區(qū)的光吸收,LUMO值較低限制了 Vre等缺點(diǎn),近年來人們?cè)O(shè)計(jì)和合成了一些受體材料,大部分受體還是富勒烯衍生物;還有少量受體是有機(jī)小分子或者聚合物材料,不過這些非富勒烯類受體材料的光伏性能迄今都比較差。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種環(huán)丙烷富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明提供的環(huán)丙烷富勒烯衍生物,其結(jié)構(gòu)通式如式I所示,
權(quán)利要求
1.I所示環(huán)丙烷富勒烯衍生物,
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的衍生物,其特征在于:所述式I中,所述碳原子總數(shù)為1-20的烷基、取代的碳原子總數(shù)為1-20的烷基、碳原子總數(shù)為1-20的烷氧基和取代的碳原子總數(shù)為1-20的烷氧基均為直鏈、支鏈或環(huán)狀;所述 R1 均為-COOCH3 或-COOC (CH3) 3_t,R2、R3、R4 和 R5 均為氫。
3.一種制備權(quán)利要求1或2所述式I所示環(huán)丙烷富勒烯衍生物的方法,包括如下步驟: 1)將式IV所示化合物與強(qiáng)堿進(jìn)行親核加成反應(yīng),反應(yīng)完畢得到式V所示化合物;
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于:所述步驟I)中,強(qiáng)堿選自甲醇鈉、甲醇鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉、丁醇鈉和丁醇鉀中的至少一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于:所述步驟I)中,所述式IV所示化合物、強(qiáng)堿與富勒烯的投料摩爾用量比為1: 1-2: 0.3-2,具體為1: 1.04:1。
6.根據(jù)權(quán)利要求3-5任一所述的方法,其特征在于:所述步驟I)中,式IV所示化合物與強(qiáng)堿反應(yīng)步驟中,溫度為50-70°C,具體為60°C,時(shí)間為15分鐘至2小時(shí)。
7.根據(jù)權(quán)利要求3-6任一所述的方法,其特征在于:所述步驟2)中,所述式V所示化合物與富勒烯的投料摩爾用量比為1: 1-2: 0.3-2,具體為1: 1.04:1。
8.根據(jù)權(quán)利要求3-7任一所述的方法,其特征在于:所述步驟2)中,所述親和反應(yīng)步驟中,溫度為80-150°C,具體為120°C,時(shí)間為2-24小時(shí),具體為8小時(shí)。
9.根據(jù)權(quán)利要求3-8任一所述的方法,其特征在于:所述硅膠柱層析步驟中,硅膠的目數(shù)為200-400目,具體為200-300目或300-400目;或, 所述淋洗劑為由體積比為1: 10的二硫化碳和石油醚組成的混合溶劑。
10.權(quán)利要求1或2所述式I所示環(huán)丙烷富勒烯衍生物在制備有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管或有機(jī)光導(dǎo)體材料中的應(yīng)用; 含有權(quán)利要求1或2所述式I所示環(huán)丙烷富勒烯衍生物的有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管或有機(jī)光導(dǎo)體材 料。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種環(huán)丙烷富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。該衍生物的結(jié)構(gòu)通式如式I所示。該環(huán)丙烷富勒烯衍生物的合成過程簡(jiǎn)單,制備成本低,分離和純化容易,反應(yīng)溫度低,并且具有較高的產(chǎn)率;本發(fā)明提供的富勒烯衍生物遷移率較高,制備成的有機(jī)光伏器件具有較高的短路電流和填充因子,光電轉(zhuǎn)換效率較高,是一種非常有前景的光伏材料。式I
文檔編號(hào)C07C67/343GK103086890SQ201310023219
公開日2013年5月8日 申請(qǐng)日期2013年1月22日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月22日
發(fā)明者李玉良, 劉超, 李勇軍, 劉輝彪 申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所