專利名稱：2,4,6-三硝基間苯二酚的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及化合物的制備方法，具體涉及2， 4， 6-三硝基 間苯二酚的制備方法。
背景技術(shù)：
2， 4， 6-三硝基間苯二酚又名斯蒂酚酸或收斂酸，它是制 造三硝基間苯二酚重金屬鹽的原料，也可用作炸藥引火劑的 成分、分析試劑等。2， 4， 6-三硝基間苯二酚的制備方法有硝 化酚類法，將間苯二酚先磺化，然后硝化，最后水解得到產(chǎn) 品。但這種方法1、用酸量大，廢酸廢水量大，不利于環(huán) 境保護；2、生產(chǎn)周期長，能耗大，且產(chǎn)品中含有很多雜質(zhì)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種2， 4， 6-三硝基間苯二酚的 制備方法，該制備方法操作簡便，反應時間短，產(chǎn)率較高。
本發(fā)明的技術(shù)解決方案是該制備方法選用硝酸鈰銨與 間苯二酚反應得2， 4， 6-三硝基間苯二酚，其中，醋酸為溶劑， 硝酸鈰銨為硝化試劑。
本發(fā)明的2， 4， 6-三硝基間苯二酚制備方法中，制備方法的反應方程式如下:
<formula>formula see original document page 4</formula>
本發(fā)明2， 4， 6-三硝基間苯二酚的制備方法中，具體制備 方法如下間苯二酚溶在體積濃度5% 50%的醋酸中，在磁 力攪拌下，加入硝酸鈰銨水溶液，加熱到30 60。C，反應物 間苯二酚、硝酸鈰銨與水的摩爾比為l: 1.6:0.05 0.22， 反應0.8 1.6h，反應物完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物(TLC跟蹤，乙酸乙 酯石油醚二2 : 1)，停止攪拌；將產(chǎn)物倒入冰水中，有棕 紅色的固體析出；抽濾，蒸餾水洗2 3次沉淀，得到2，4，6-三硝基間苯二酚。
本發(fā)明的制備方法選用綠色化學品硝酸鈰銨作為硝化 試劑，操作簡便，反應時間短，降低了生產(chǎn)成本；
具體實施例方式
下面結(jié)合具體的實例，進一步詳細地描述本發(fā)明。應理 解，這些實施例只是為了舉例說明本發(fā)明，而非以任何方式 限制本發(fā)明的范圍。 實施例l
在50mL的三角燒瓶中加入0. 1101g (lmmol)間苯二酚和 lmL50。/。醋酸，0. 548g (lmmol)硝酸鈰銨溶解在4mL的水中得 硝酸鈰銨水溶液，在磁力攪拌下，滴入硝酸鈰銨水溶液，加熱到3(TC，反應0.8h，反應物完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物(TLC跟蹤，乙酸乙酯石油醚=2 : 1)，停止攪拌；將產(chǎn)物倒入冰水中，有棕紅色的固體析出；抽濾，蒸餾水洗滌沉淀2次，得到2，4，6-三硝基間苯二酚。稱重0. 18g，產(chǎn)率73.5%，測得熔點為178°C-179. 5°C， IR: vmax (KBr壓片，cm—1), 3131，1671， 1506， 1400， 850.6; UV:(無水甲醇)入隨252.3;MS: m/z (M-H) +: 245.7; iHNMR: (DMSO-d6， ppm) S :6.31 (s， 2H)， 9. 16 (s， IH)。
實施例2
在50mL的三角燒瓶中加入0. 5505g (5mmo1)間苯二酚和5mL25。/Q醋酸，3. 562g (6. 5腿o1)硝酸鈰銨溶解在20mL的水中得硝酸鈰銨水溶液，在磁力攪拌下，滴加硝酸鈰銨水溶液，加熱到45。C，反應1.2h，反應物完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物(TLC跟蹤，乙酸乙酯石油醚=2 : 1)，停止攪拌；將產(chǎn)物倒入冰水中，有棕紅色的固體析出；抽濾，蒸餾水洗滌沉淀3次，得到2，4，6-三硝基間苯二酚。稱重0.882g，產(chǎn)率72%，測得熔點為178. 5°C-179. 6°C， IR: vmax (KBr壓片，cnf1)， 3130，1670， 1504， 1400， 850.6; UV:(無水甲醇)入隨252.5;MS: m/z (M-H) + : 245.7;力麗R: (DMSO-d6， ppm) S : 6. 30(s， 2H)， 9. 19 (s， IH)。
實施例3在1500mL的圓底燒瓶中加入66. 061g (600rnmo1)間苯二酚和60mL5yo醋酸，526. 08g (960mrno1)硝酸鈰銨溶解在550mL
的水中得硝酸鈰銨水溶液，在磁力攪拌下，滴加硝酸鈰銨水溶液，加熱到6(TC，反應1.6h，反應物完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物(TLC跟蹤，乙酸乙酯石油醚二2 : 1)，停止攪拌；將產(chǎn)物倒入冰水中，有棕紅色的固體析出；抽濾，蒸餾水洗滌沉淀3次，得到2，4，6-三硝基間苯二酚。稱重120. 69g，產(chǎn)率82.1%，測得熔點為178. 1°C-179. 4°C ， IR: vmax (KBr壓片，cm—"，3132， 1671， 1505， 1401， 851.2; UV:(無水甲醇)入隨253.1; MS: m/z (M-H) +: 245.6;力臓(DMSO-de， ppm)S : 6.29 (s， 2H)， 9. 18 (s， 1H)。
權(quán)利要求
1. 2，4，6-三硝基間苯二酚的制備方法，其特征在于該制備方法選用硝酸鈰銨與間苯二酚反應得2，4，6-三硝基間苯二酚，其中，醋酸為溶劑，硝酸鈰銨為硝化試劑。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的2， 4， 6-三硝基間苯二酚的制備方法，其特征在于制備方法的反應方程式如下<formula>formula see original document page 2</formula>
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2， 4， 6-三硝基間苯二酚的制備方法，其特征在于具體制備方法如下間苯二酚在體積濃度5% 50%的醋酸中，在磁力攪拌下，加入硝酸鈰銨水溶液，加熱到30 60°C，反應物間苯二酚、硝酸鈰銨與水的摩爾比為l:1. 6:0. 05 0. 22，反應O. 8 1. 6h，反應物完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物(TLC跟蹤，乙酸乙酯石油醚二2 : 1)，停止攪拌；將產(chǎn)物倒入冰水中，有棕紅色的固體析出；抽濾，蒸餾水多次洗滌沉淀，得到2，4, 6-三硝基間苯二酚。
全文摘要
本發(fā)明公開了2，4，6-三硝基間苯二酚的制備方法，間苯二酚溶在體積濃度5％～50％的醋酸中，在磁力攪拌下，加入硝酸鈰銨水溶液，加熱到30～60℃，反應物間苯二酚、硝酸鈰銨與水的摩爾比為1∶1.6∶0.05～0.22，反應0.8～1.6h，反應物完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物(TLC跟蹤，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止攪拌；將產(chǎn)物倒入冰水中，有棕紅色的固體析出；抽濾，蒸餾水洗2～3次沉淀，得到2，4，6-三硝基間苯二酚。本發(fā)明的制備方法選用綠色化學品硝酸鈰銨作為硝化試劑，操作簡便，反應時間短，降低了生產(chǎn)成本。
文檔編號C07C205/00GK101462963SQ200810242759
公開日2009年6月24日 申請日期2008年12月30日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月30日
發(fā)明者周建峰, 支三軍, 朱惠琴 申請人:淮陰師范學院