專利名稱：：作為調(diào)味劑釋放化合物的二烷氧羰基二氧戊環(huán)化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及二烷氧羰基二氧戊環(huán)及含有這些化合物的檸檬醛釋放制劑(citralreleasepreparation)。醛是一類重要的調(diào)味化合物(flavorcompound)并且廣泛存在。這類化合物在給消費(fèi)品提供額外的風(fēng)味或氣味中也是非常有價(jià)值的。但是，醛如檸檬醛的高反應(yīng)活性是導(dǎo)致成品穩(wěn)定性問題的主要因素。醛的化學(xué)特性和其對(duì)親核試劑的反應(yīng)活性是以其末端的羰基為特征的。醛容易被還原為相應(yīng)的醇，被氧化成羧酸或進(jìn)行加成反應(yīng)如羥醛縮合反應(yīng)。由于共軛雙鍵，不飽和醛具有很強(qiáng)的聚合傾向。這種聚合可以發(fā)生在較長的儲(chǔ)存期間中。而且，不飽和醛也可以與硫發(fā)生1，4-加成反應(yīng)導(dǎo)致眾多的沖擊性的調(diào)味化合物(impactflavorcompounds)(K.-H.Engel，R.Tressl，J.Agric.FoodChem.1991，39，2249)。作為一系列重要醛如脂肪族的C7-C12醛、檸檬醛和香茅醛很好來源的柑橘油(citrusoils)具有很廣的應(yīng)用范圍。檸檬醛即香葉醛和橙花醛的混合物是柑橘油中的一種主要的沖擊性成分，其可以從天然原材料如檸檬草中分離或合成得到，如從異戊二烯醇開始合成。除由于其和諧性(harmony)而成為首選的天然檸檬醛外，標(biāo)準(zhǔn)的合成檸檬醛通常用于低成本的大批量產(chǎn)品。合成檸檬醛是美國1985年總消耗約100噸和年產(chǎn)量幾千噸的用作調(diào)味劑的重要合成成分[P.Z.Bedoukian，inPerfumeryandFlavouringsynthetics，AlluredPublishing，Wheaton(1986)，16-18頁]。檸檬醛在配制柑橘型酒精和非酒精飲料的中也起著主要作用。這些柑橘型飲料(citrusbeverage)通常具有范圍在2至4的相對(duì)低的pH值。關(guān)于檸檬醛在這種酸性條件下如檸檬水飲料、檸檬油乳液等的穩(wěn)定性已有很多研究(H.Friedrich，B.A.Gubler.Lebensm.-Wiss.u.Technol.1978，11，215-218；同前，1978，11，316-318)。研究顯示檸檬醛會(huì)通過一系列環(huán)化和氧化反應(yīng)而降解產(chǎn)生各種化合物如對(duì)繖花烴、對(duì)甲酚、香芹酮和對(duì)甲基苯乙酮，它們是柑橘型飲料中的產(chǎn)生異味的主要原因(K.Kimura，H.Nishimura，I.Iwata，J.Mizutani，J.Agric.FoodChem.1983，31，801-804；P.Schieberle，W.Grosch，Z.Lebensm.Unters.Forsch.1989，189，26；E.J.Freeburg，B.S.，G.A.Reineccius，J.Scire，Perfumer&Flavorist1994，19，7月/8月，23-32.)。根據(jù)目前的主要策略，通過與一種減慢或阻止產(chǎn)品在被熱解、加熱、咀嚼或潤濕前釋放醛的基質(zhì)摻混，從而使醛在消費(fèi)品中穩(wěn)定。另外，可以將醛以共價(jià)鍵與輔助成分鍵合以形成低揮發(fā)性的高分子量分子。然后可以通過熱解、加熱或溶劑分解而釋放醛。乙縮醛(acetal)可以用作共價(jià)結(jié)合醛調(diào)味劑的載體。例如US-A4,296,137公開了用醋酸1-乙氧基-1-乙醇酯作為很多消費(fèi)材料的增香劑和增味劑。US-A-4,280,011公開了乙縮醛在食品中作為醛產(chǎn)生劑的應(yīng)用。US-A-3,625,709公開了含有與碳水化合物結(jié)合的乙醛的食品調(diào)味和增香劑組合物。這些組合物當(dāng)遇熱或冷水時(shí)會(huì)釋放乙醛。EP-Al-0501645公開了在香煙組合物中用作風(fēng)味-釋放添加劑的酒石酸醛縮醇(tartrateacetals)或酮縮醇(ketals)制劑，當(dāng)在抽煙條件下，其釋放揮發(fā)性的醛或酮香味進(jìn)入香煙中。US-A-5,144,048公開了作為釋放有氣味分子的前體的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物。它們可用于煙草制品、烹飪食品和口香糖中。由于所有這些使不穩(wěn)定的醛穩(wěn)定的方法均是已知的，試驗(yàn)檸檬醛二甲基乙縮醛和檸檬醛丙二醇乙縮醛作為可能的檸檬醛前體似乎是顯而易見的(A.Sharama，S.Nagarajan，K.N.Gurudutt，J.Agric.FoodChem.1998，46，654-656)。但是，這些化合物在含水溶液和酸性含水酒精和非酒精飲料中會(huì)迅速水解。由于它們的半衰期(halflife)短，這些化合物不能被考慮用于消費(fèi)品中，檸檬醛在酸性含水酒精和非酒精飲料中的不穩(wěn)定性仍然未解決。本發(fā)明通過提供式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物解決了這個(gè)問題其中R1和R2相同或不同并且代表H、直鏈或支鏈烷基、鏈烯基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基。令人驚奇地發(fā)現(xiàn)式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)，與檸檬醛二甲基乙縮醛(citraldimethylacetal)和檸檬醛丙二醇乙縮醛(citralpropyleneglycoacetal)(A.Sharama，S.Nagarajan，K.N.Gurudutt，J.Agric.FoodChem.1998，46，654-656)相比，在酸性含水酒精和非酒精飲料中有較長的半衰期。與檸檬醛二甲基乙縮醛和檸檬醛丙二醇乙縮醛相比，式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)的半衰期在消費(fèi)品中應(yīng)用范圍之內(nèi)。令人驚奇地是式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)可以在較長時(shí)間內(nèi)釋放檸檬醛(香葉醛和橙花醛)。更令人驚奇的是釋放速度可以通過改變酯基R1和R2來調(diào)節(jié)。小的R1和R2基團(tuán)可以使其具有短的半衰期，而較大基團(tuán)和長的烷基鏈可以使式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)具有長的半衰期。因此，可以設(shè)計(jì)具有不同釋放特性(releaseprofile)的檸檬醛釋放制劑。這特別適用于具有不同保質(zhì)期的酸性含水酒精或非酒精飲料。例如具有短半衰期的檸檬醛釋放制劑適宜作即飲飲料，而具有長半衰期的檸檬醛釋放制劑更適宜作有一定保質(zhì)期的消費(fèi)飲料。式I化合物沒有任何具體的異構(gòu)體限制并且所有異構(gòu)體都包括在本發(fā)明范圍內(nèi)。式I化合物可用于消費(fèi)品中，如食品，特別是含水的，酒精或非酒精柑橘型飲料中。它們通過在長時(shí)間內(nèi)釋放檸檬醛而使這些產(chǎn)品的檸檬醛特征穩(wěn)定。該釋放制劑特別適用于由飲料粉與水混合而制備的即飲飲料。檸檬醛釋放制劑可以含有單個(gè)的式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物或幾個(gè)式I的二氧戊環(huán)衍生物的混合物。本發(fā)明的制劑也可以包括(附加的)調(diào)味劑(flavor)。干制劑是穩(wěn)定的。在與水接觸后調(diào)味劑迅速從制劑中釋放，而通式I化合物緩慢釋放檸檬醛。由于其長期持續(xù)的檸檬醛味，因此所得飲料優(yōu)于沒有檸檬醛釋放制劑的飲料。本發(fā)明的檸檬醛釋放制劑可用于在長時(shí)間內(nèi)能夠提供特有的檸檬醛氣味的消費(fèi)品中。檸檬醛釋放制劑可以與檸檬醛聯(lián)合使用，它們可以部分地替代通常出現(xiàn)在檸檬/酸檸檬或其它調(diào)味料中的檸檬醛并且它們可以完全替代調(diào)味料中的檸檬醛。優(yōu)選釋放制劑與檸檬醛聯(lián)合使用。本發(fā)明的釋放制劑可以是粉末并可用本領(lǐng)域已知的方法制備。粉末形式的釋放制劑可以通過將含有一種或多種通式I衍生物的乳液噴霧干燥而制備。通式I化合物可以就這樣或溶解在親脂性食品級(jí)溶劑中加入要干燥的乳液中。優(yōu)選使用種植物油(plantoil)，如植物油(vegetableoil)。具有乳化特性的乳化劑和載體材料可用于制備乳液。用于乳液的載體材料選自常用于該目的的材料。優(yōu)選的載體材料是碳水化合物、改性淀粉、降解淀粉(糊精、麥芽糖糊精)、天然樹脂、滲出物，例如阿拉伯樹膠、植物提取物，如角叉藻聚糖(carragenan)、藻酸鹽等等，蛋白質(zhì)，如牛奶蛋白或明膠，以及上述或其它常用載體材料的組合。對(duì)于用于這些乳液的溶劑，能夠使用例如水或水/乙醇混合物。常用添加劑，如人造甜味劑、食品著色劑、維生素、抗氧化劑、止泡劑、味道改性劑，如檸檬酸也可以加入乳液中。與式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物一起，可向乳液中加入調(diào)味組合物以提供含有調(diào)味香料的釋放制劑。然后將該乳液噴霧干燥得到通常為粉末形式的含有1％-30％，優(yōu)選5％-20％式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物的釋放制劑。顆粒形式的檸檬醛釋放制劑可以按WO-Al-9716078所述的方法制備。由此將流體化的芯材料霧化并與含有一種或多種式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)的乳液制粒。將具有直徑為0.02-3.0mm，優(yōu)選0.2-1.5mm的食品或藥品級(jí)固體材料用作芯材料。優(yōu)選的芯材料是碳水化合物，例如糖如蔗二糖(sucrose)、葡萄糖、蔗糖(saccharose)或具有復(fù)雜組成的材料，例如果汁粉、水解植物蛋白(HVP)、無機(jī)鹽如氯化鈉或檸檬酸鹽。被霧化的乳液含有載體材料如碳水化合物，例如改性淀粉、降解淀粉(糊精、麥芽糖糊精)、天然樹脂、滲出物如阿拉伯樹膠、植物提取物，如角叉藻聚糖、藻酸鹽等等，蛋白質(zhì)，如牛奶蛋白或明膠，或這些材料的組合。水或水/乙醇混合物能夠用作這些乳液的溶劑。乳液中也可以含有常用添加劑，如人造甜味劑、食品著色劑、維生素、抗氧化劑、止泡劑、味道改性劑，如檸檬酸。所得顆?？梢粤硗獍?，如噴上常用于這些目的的材料，如脂肪、改性纖維素、明膠或植物提取物的溶液或乳液。此外，式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)還可以單獨(dú)包封或與其它香味成分一起包封。因此，可以得到含有一種或多種式I化合物和調(diào)味劑的包封的釋放制劑(encapsulatedreleasepreparation)。本發(fā)明的包封的釋放制劑通常含有1％至30％式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物，優(yōu)選5％至20％。檸檬醛釋放制劑的用量應(yīng)該足以給食品提供檸檬醛典型的新鮮的、類-檸檬特征，并且用量取決于成品所需要的精確的傳入感覺器官的特征。當(dāng)檸檬醛釋放制劑是給未調(diào)味的材料提供全面的檸檬/酸檸檬風(fēng)味時(shí)需要量大，并且當(dāng)增強(qiáng)已經(jīng)調(diào)過味的材料的檸檬醛特征為目的時(shí)需要量較少。式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物可以用本領(lǐng)域已知的方法容易地制備(T.W.Greene，P.G.M.Wuts，”ProtectiveGroupinOrganicSynthesis”2ndEd，JohnWiley&Sons，Inc.，NewYork1991.)。制備這類化合物的常規(guī)方法包括使檸檬醛二甲基乙縮醛與酒石酸低級(jí)烷基酯在惰性有機(jī)溶劑中在酸催化劑存在下縮合。在縮合反應(yīng)中甲醇被共沸地除去。催化量或等摩爾量的質(zhì)子或路易斯酸可用于縮合反應(yīng)中。可使用的酸是對(duì)甲苯磺酸、硫酸、磷酸、鹽酸、甲磺酸、對(duì)甲基磺酸吡啶鎓、三氯化鐵、酸性離子交換樹脂、氯化鋅、四氯化鈦。優(yōu)選的酸包括對(duì)甲苯磺酸和甲磺酸。最優(yōu)選的酸是對(duì)甲基吡啶鎓。為了除去甲醇，可以使用多種溶劑如甲苯、苯、環(huán)己烷、二甲苯、己烷、氯苯、二甲基甲酰胺和甲基叔丁醚。優(yōu)選的溶劑是環(huán)己烷和二甲基甲酰胺。最優(yōu)選的溶劑是甲基叔丁醚。反應(yīng)中形成的甲醇可以通過共沸蒸餾或通過分子篩凈化除去。根據(jù)這些方法可以得到穩(wěn)定的粘性油狀的本發(fā)明二烷氧羰基二氧戊環(huán)衍生物。將粗品在高真空下干燥并在高溫下除去未反應(yīng)的起始原料可得到高純度的式I化合物(＞90％)。它們可以直接使用或可以通過閃式色譜進(jìn)一步純化。本發(fā)明的檸檬醛釋放制劑以使成品產(chǎn)生可感知量檸檬醛的有效的用量單獨(dú)使用。但是，更一般地，式I化合物可以與足以使食品產(chǎn)生所需風(fēng)味的量與調(diào)味化合物混合使用。達(dá)到產(chǎn)品所需的全部作用的用量根據(jù)釋放制劑的具體形式、在其中使用的食品和所需的具體作用而變化。下列實(shí)施例用于說明本發(fā)明但不限制本發(fā)明。實(shí)施例1(E/Z)-(4R，5R)-2-(2，6-二甲基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊環(huán)-4，5-二羧酸二異丙酯(1)將20.0g(85.5mmol)(R，R)酒石酸二異丙酯、33.85g(170.9mmol)檸檬醛二甲縮醛(citraldimethylacetl)和0.5g對(duì)甲苯磺酸吡啶的350mlMTBE溶液在回流溫度(55℃)加熱5小時(shí)。將澄清的黃色反應(yīng)混合物冷卻至室溫再加入150ml飽和NaHCO3溶液。分離水層并用150mlMTBE洗滌兩次。將合并的有機(jī)層用100ml鹽水洗滌，干燥(MgSO4)并真空濃縮(旋轉(zhuǎn)蒸發(fā))。用Buchi-Kugelrohrofen儀將油狀殘余物(47.1g)在高真空度(0.1torr)和110℃的溫度下干燥得到25.5g(81％)檸檬醛酒石酸二異丙酯(citraldiisopropyltartrate)1。1H-NMR1.30(d，CH3)，1.31(d，CH3)，1.61(s，CH3)，1.68(s，CH3)，1.79(d，CH3)，2.0-2.2(m，4H，CH2)，4.61(m，1H)，4.67(m，1H)，5.0-5.2(m，3H)，5.36(m，1H)，5.91(dd，1H)；MS368(3，M′)，281(5)，245(8)，69(100)，41(83).實(shí)施例2(E/Z)-(4R，5R)-2-(2，6-二甲基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊環(huán)-4，5-二羧酸二丁酯(2)按照實(shí)施例1中所述的酒石酸二異丙酯的制備方法，得到收率為78％的檸檬醛酒石酸二丁酯2。1H-NMR0.95(m，2CH3)，1.41(m，4H，CH2)，1.55-1.75(m，4H，CH2)，1.60(s，CH3)，1.68(s，CH3)，1.80(s，CH3)，2.0-2.2(m，4H，CH2)，4.22(m，4H，OCH2)，4.68(m，1H)，4.76(m，1H)，5.1(m，1H)，5.46(m，1H)，5.91(dd，1H)；MS396(3，M+)，339(7)，273(11)，83(32)，69(93)，57(38)，41(100).實(shí)施例3(E/Z)-(4R，5R)-2-(2，6-二甲基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊環(huán)-4，5-二羧酸二乙酯(3)按照實(shí)施例1中所述的檸檬醛酒石酸二異丙酯的制備方法，得到收率為80％的檸檬醛酒石酸二乙酯3。1H-NMR1.32(m，2CH3)，1.61(s，CH3)，1.67(s，CH3)，1.80(d，CH3)，2.0-2.2(m，4H，CH2)，4.28(m，4H，OCH2)，4.68(m，1H)，4.76(m，1H)，5.1(m，1H)，5.36(m，1H)，5.91(dd，1H)；MS340(3，M+)，267(5)，217(22)，69(100)，41(80).實(shí)施例4(E/Z)-(4R，5R)-2-(2，6-二甲基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊環(huán)-4，5-二羧酸二甲酯(4)按照實(shí)施例1中所述的檸檬醛酒石酸二異丙酯的制備方法，得到收率為56％的檸檬醛酒石酸二甲酯4。1H-NMR1.61(s，CH3)，1.70(s，CH3)，1.80(t，CH3)，)，2.0-2.2(m，4H，CH2)，3.85(t，CH3)，4.72(m，1H)，4.81(m，1H)，5.1(m，1H)，5.30(m，1H)，5.90(dd，1H)；MS312(2，M+)，189(17)，69(100)，41(97).實(shí)施例5(E/Z)-(4R，5R)-2-(2，6-二基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊環(huán)-4，5-二羧酸二丙酯(5)按照實(shí)施例1中所述的檸檬醛酒石酸二異丙酯的制備方法，得到收率為74％的檸檬醛酒石酸二丙酯5。1H-NMR0.96(t，CH3)，1.60(s，CH3)，1.70(s，CH3)，1.80(d，CH3)，1.60-1.80(m，4H，CH2)，2.0-2.2(m，4H，CH2)，4.20(t，4H，OCH2)，4.70(m，1H)，4.77(m，1H)，5.10(m，1H)，5.37(m，1H)，5.90(dd，1H)；MS368(l，M+)，281(3)，245(13)，69(100)，41(82).實(shí)施例6化合物1的穩(wěn)定性實(shí)施例1中化合物1的穩(wěn)定性試驗(yàn)在通過1+5方式將檸檬/酸檸檬-檸檬飲料濃縮物(210g)用水(835g)稀釋后得到的不起泡的檸檬飲料(stilllemonbeverage)中進(jìn)行。檸檬/酸檸檬-檸檬飲料濃縮物的配方是表1成分用量糖漿65Bx1033g苯甲酸鈉1g檸檬酸鈉2g檸檬酸，在水中50％w/w50g水193g制備三份100ml各含100ppm化合物1的溶液并且化合物1在5天內(nèi)的分解通過用加有100ppm肉豆蔻酸乙酯的己烷萃取5ml試驗(yàn)溶液樣品而確定。萃取液通過GC(HewlettPackard6890；柱DB-5，30m，0.32mmi.d)分析并在三個(gè)測定的基礎(chǔ)上計(jì)算每個(gè)數(shù)據(jù)點(diǎn)的平均值。假設(shè)衰退遵循一次動(dòng)力學(xué)(firstorderkinetic)，c(t)=c(t0).e-k(t-t0),]]>計(jì)算化合物1的半衰期t1/2＝4天。實(shí)施例7化合物5的穩(wěn)定性實(shí)施例5中化合物5的穩(wěn)定性按照實(shí)施例6所述的化合物1穩(wěn)定性的測定方法進(jìn)行并且計(jì)算的半衰期為11天。實(shí)施例8化合物3的穩(wěn)定性實(shí)施例3中化合物3的穩(wěn)定性按照實(shí)施例6所述的化合物1穩(wěn)定性的測定方法進(jìn)行并且計(jì)算的半衰期為21小時(shí)。實(shí)施例9含有化合物3的檸檬醛釋放制劑A)的制備。將按照表2制備的乳液按照WO-Al9716078的方法噴霧干燥得到含有1％檸檬醛酒石酸二乙酯3的粉末。表2成分份數(shù)固體干重化合物(3)，5％在植物油中90.9020丙二酸藻酸酯類(Kelcoloids)1.60.35改性淀粉(Capsul)68.215麥芽糖糊精293.864.65水545.5000實(shí)施例10將表3中的成分在2夸脫水中混合并將其儲(chǔ)存在冰箱中直至試驗(yàn)。將一組專業(yè)為飲料的食品技術(shù)人員制備的樣品進(jìn)行24小時(shí)或72小時(shí)試驗(yàn)。表3成分對(duì)照樣品1糖175.0g175.0g檸檬酸4.0g4.0g人造檸檬調(diào)味劑#1835551)1.06g1.06g釋放制劑A)0g0.53g1)GivaudanRourFlavors有限公司售出為檸檬香料的香料。專家小組成員判定樣品1在24小時(shí)后略優(yōu)于對(duì)照的檸檬飲料并在48小時(shí)和72小時(shí)后大大優(yōu)于對(duì)照品。實(shí)施例11將表4中的成分在2夸脫水中混合并將其儲(chǔ)存在冰箱中直至試驗(yàn)。將樣品讓通過經(jīng)過訓(xùn)練來評(píng)定檸檬的不同屬性的專家小組評(píng)估。表4成分對(duì)照樣品1樣品2糖175.0g175.0g175.0g檸檬酸4.0g4.0g4.0g人造檸檬調(diào)味劑#1835551)1.06g1.06g1.06g釋放制劑A)0g0.53g1.06g1)GivaudanRourFlavors有限公司售出為檸檬香料的香料。專家小組發(fā)現(xiàn)使用釋放制劑A)可以增強(qiáng)檸檬的某些所期望的屬性，特別是當(dāng)以樣品1的水平使用時(shí)。樣品1，24小時(shí)后與對(duì)照相比顯示增強(qiáng)的甜味。樣品1，72小時(shí)后顯示強(qiáng)烈的糖果(candy)、檸檬果皮味(lemonpeelynotes)(檸檬香料的兩個(gè)重要的正性屬性)。樣品2，24小時(shí)后與對(duì)照相比顯示增強(qiáng)的甜味。樣品2，72小時(shí)后與對(duì)照相比顯示較強(qiáng)的香茅醛味(檸檬的特性)。在樣品2水平，也觀察到某些負(fù)面屬性如苦味和澀味的增強(qiáng)。權(quán)利要求1.式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)其中R1和R2相同或不同并且代表H、直鏈或支鏈烷基、鏈烯基、環(huán)烷基、芳基或芳烷基。2.根據(jù)權(quán)利要求1的二烷氧羰基二氧戊環(huán)，其中R1和/或R2是C1-C10烷基。3.根據(jù)上述任一權(quán)利要求的二烷氧羰基二氧戊環(huán)，其中R1和/或R2是乙基。4.含有根據(jù)上述任一權(quán)利要求的二烷氧羰基二氧戊環(huán)和固體載體的檸檬醛釋放制劑。5.含有根據(jù)權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)的二烷氧羰基二氧戊環(huán)的混合物的檸檬醛釋放制劑。6.根據(jù)權(quán)利要求4或5的檸檬醛釋放制劑，含有固體載體。7.根據(jù)權(quán)利要求4或5的檸檬醛釋放制劑，含有包封劑。8.物根據(jù)權(quán)利要求4至7任一項(xiàng)的檸檬醛釋放制劑，含有調(diào)味化合物。9.根據(jù)權(quán)利要求4至8任一項(xiàng)的檸檬醛釋放制劑，其中固體載體材料是麥芽糖糊精。10.根據(jù)權(quán)利要求4至9任一項(xiàng)的檸檬醛釋放制劑，其中固體載體材料是改性淀粉。11.根據(jù)權(quán)利要求4至10任一項(xiàng)的檸檬醛釋放制劑，其中固體載體材料是阿拉伯膠。12.制備根據(jù)權(quán)利要求5至11任一項(xiàng)的檸檬醛釋放制劑的方法，包括通過將式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)乳液噴到流化的芯材料上并將式I的二烷氧羰基二氧戊環(huán)制粒。13.根據(jù)權(quán)利要求4至11任一項(xiàng)的檸檬醛釋放制劑在柑橘型飲料中延長其檸檬醛特征的應(yīng)用。全文摘要式(Ⅰ)的二烷氧羰基二氧戊環(huán)在酸性含水酒精或非酒精飲料中是穩(wěn)定的。因此它們可用于食品特別是飲料中通過長時(shí)間釋放檸檬醛而穩(wěn)定這些產(chǎn)品的檸檬醛特性。文檔編號(hào)C11B9/00GK1274355SQ99801154公開日2000年11月22日申請(qǐng)日期1999年7月7日優(yōu)先權(quán)日1998年7月17日發(fā)明者馬庫斯·高茨奇申請(qǐng)人:吉沃丹·魯里國際公司