除草性組合物的制作方法
【專利摘要】為了比現(xiàn)在進一步減輕藥劑的施用地域或其周圍的環(huán)境負擔，本發(fā)明提供能夠提高除草有效成分的效力、減少其施用量的除草組合物及其施用方法。本發(fā)明提供含有(1)式(I)所示化合物或其鹽和(2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽的除草組合物。本發(fā)明還提供使用該除草組合物防除不需要的植物或抑制其生長的方法。(式中，T和Z意味著說明書所記載的意義)。
【專利說明】
除草性組合物
[00011 本申請發(fā)明是申請?zhí)枮?00880024096.8、發(fā)明名稱為"除草性組合物"、申請日為 2008年7月11日的申請的分案申請。
技術領域
[0002] 本發(fā)明涉及使用聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽，提高后述式（I)所示化合物或其 鹽的除草效力的除草組合物。
【背景技術】
[0003] -直以來，在農(nóng)耕地中的作物栽培中，要求防除妨礙作物的生長、收獲的雜草。另 外，在非農(nóng)耕地中，有效地防除雜草對該土地的利用也是有益的。這樣，在農(nóng)耕地、非農(nóng)耕地 中都需要防除雜草，到目前為止使用了各種除草劑，最近，為了進一步減輕藥劑的施用地域 或其周圍的環(huán)境負擔，人們傾向于盡量減少除草有效成分的施用量。例如，已知可以通過在 散布液中配合非離子系表面活性劑，從而提高除草效力，降低藥劑的施用量，作為通用品， 有烷基芳基聚乙二醇醚系表面活性劑(商品名Citowett、BASF France制）、硅系表面活性劑 (商品名SILWETT L-77、聚氧化稀改性七甲基三硅氧烷、Helena Chemical Campany制)等。
[0004] 后述式（I)所示化合物或其鹽已在專利文獻1~4中公開，但并未得知其除草效力 由于聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽而顯著提高。
[0005] 專利文獻5中公開了一種除草劑混合物，含有3-雜環(huán)取代苯甲酰衍生物或其鹽， C5-C22烷酸的C1-C5烷基酯，C10-C20羧酸，單羥基官能性聚烷基醚的部分磷酸酯或部分硫 酸酯，并根據(jù)情況含有含烷基聚氧化烯聚醚的輔助劑。
[0006] 專利文獻1:國際公開公報W02007/069771說明書 [0007]專利文獻2:美國專利第6376429號說明書 [0008] 專利文獻3:國際公開公報W02008/065907說明書 [0009] 專利文獻4:國際公開公報W02001/094339說明書 [0010] 專利文獻5:國際公開公報W02000/53014說明書

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 發(fā)明要解決的問題
[0012] 為了進一步減輕藥劑的施用地域或其周圍的環(huán)境負擔，要求提高除草有效成分的 效力，盡量降低其施用量。
[0013] 用于解決問題的方法
[0014] 本
【發(fā)明人】為了解決上述問題而進行了各種研究，結果發(fā)現(xiàn)，通過使用特定化合物， 可以顯著提高后述式(I)所示化合物或其鹽的除草效力，從而完成了本發(fā)明。
[0015] 即，本發(fā)明涉及一種除草組合物等，其特征在于，含有：（1)式（I)所示化合物或其 鹽，以及(2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽，
[0016]
[0017]
[0018] T1
[0019]
[0020]
[0021] Q 是-C (0) SR3、氫原子或-A-O-C (0) OR10，
[0022] R1是烷基或環(huán)烷基，
[0023] R2是氫原子或烷基，
[0024] R3是烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、烷氧基烷基、烷氧基幾基烷基、鏈烯基、或可以被R8取 代的芳基烷基，
[0025] R4是烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵素、硝基、氛基、燒硫基、烷基亞橫醜基或烷基橫醜 基，
[0026] R5是氫原子、烷基、鏈烯基、炔基、鹵素、氰基、氰基烷基、氰基鏈烯基、鹵代烷基、烷 氧基烷基、鹵代烷氧基烷基，可以被選自烷基、氛基、氛基烷基、（燒硫基)幾基烷基、烷基(硫 代羰基)烷基、-C (0) OR7和-C (0) SR7中的至少1種取代基取代的氨基(硫代羰基)烷基，氰硫基 烷基、烷氧基、鏈烯基氧基、炔基氧基、鹵代烷氧基、烷氧基烷氧基、鹵代烷氧基烷氧基、燒氧 基鹵代烷氧基、鹵代烷氧基鹵代烷氧基、烷氧基烷氧基烷基、燒硫基、烷氧基燒硫基、鹵代燒 氧基燒硫基、烷氧基鹵代燒硫基、鹵代烷氧基鹵代燒硫基、燒硫基燒硫基、鹵代燒硫基燒硫 基、燒硫基鹵代燒硫基、鹵代燒硫基鹵代燒硫基、燒硫基烷氧基、烷基橫醜基、烷基橫醜基燒 基、烷氧基幾基烷基、烷氧基幾基烷氧基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基 烷氧基烷基、雜環(huán)基氧基烷基、環(huán)烷基氧基、-0C(0)SR 7、-0C(0)0R7、-C(0)0R7、-C(0)SR7、-C (S) OR7、-C (S) SR7，或者可以被選自烷基、氰基、氰基烷基、（烷硫基)羰基烷基、烷基(硫代羰 基)烷基、-C(O)OR 7和-C(O)SR7中的至少1種取代基取代的氨基烷基，
[0027] R6是鹵代烷基、鹵素、硝基、氛基、燒硫基、烷基亞橫醜基或烷基橫醜基，
[0028] R7是烷基、鹵代烷基、烷氧基烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、或可以被R9取代的芳 基烷基，
[0029 ] R8和R9是分別獨立的鹵素、烷基或烷氧基，
[0030] Riq 是烷基，
[0031] A是可以被1個或2個以上烷基取代的亞烷基，
[0032] R11是烷氧基烷氧基烷基，
[0033] 1?12是鹵代烷基，
[0034] 其中，當T是T1或T2時，Z是Z1;當T是T3時，Z是Z 2;當T是T1;R5是氫原子時，Q不是氫原 子;當T是T2時，R5不是氫原子。
[0035]發(fā)明的效果
[0036]根據(jù)本發(fā)明，可以用聚氧化烯烷基醚磷酸酯（以下，稱為POA烷基醚磷酸酯）或其 鹽，有效地引發(fā)、提高上述式（I)所示化合物（以下，稱為式（I)的化合物）或其鹽的除草效 力。另外，因為由此可以降低藥劑的施用量，所以可以顯著減輕對施用地域或其周圍的環(huán)境 負擔，進而通過降低藥劑的施用量，可以顯著降低其保管、運輸所需的成本。
【具體實施方式】
[0037]本發(fā)明的除草組合物含有式（I)的化合物或其鹽、以及POA烷基醚磷酸酯或其鹽。 例如，本發(fā)明可以如下實施：（a)使用各種輔助劑將式(I)的化合物或其鹽進行制劑調(diào)制，與 POA烷基醚磷酸酯或其鹽一起用水等稀釋，施用于不需要的植物或其生長的場所；（b)將式 (I)的化合物或其鹽、和POA烷基醚磷酸酯或其鹽與各種輔助劑一起進行制劑調(diào)制，用水等 稀釋或者不稀釋，施用于不需要的植物或其生長的場所;等等。
[0038] 作為式（I)的化合物的鹽，只要是農(nóng)業(yè)上允許的鹽即可，可包括所有鹽，可列舉例 如，鈉鹽、鉀鹽等堿金屬鹽，鎂鹽、鈣鹽等堿土類金屬鹽，二甲胺鹽、三乙胺鹽等胺鹽，鹽酸 鹽、高氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等無機酸鹽，乙酸鹽、甲磺酸鹽等有機酸鹽等。
[0039] 在式（I)的化合物存在光學異構體、幾何異構體、酮-烯醇互變異構體等各種結構 異構體等的情況下，當然也包含這些異構體。
[0040] 作為本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯，可列舉1個~3個POA烷基醚部分與磷原子結合 的單POA烷基醚磷酸酯、二POA烷基醚磷酸酯、三POA烷基醚磷酸酯等，在多個POA烷基醚部分 與磷原子結合的情況下，這些POA烷基醚部分可以相同，也可以不同。在本發(fā)明中，可以任意 組合使用上述POA烷基醚磷酸酯。
[0041] 作為位于本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯的末端或POA部分所包夾的部分的長鏈烷 基部分，可以是直鏈狀的，也可以是支鏈狀的，其碳原子數(shù)優(yōu)選為例如8~20左右。作為其具 體例，可列舉辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷 基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、--十烷基等。
[0042] 本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯的POA部分的加聚數(shù)為1~50左右，優(yōu)選為1~20左 右。另外，POA烷基醚磷酸酯的氧化烯部分可以是直鏈狀的，也可以是支鏈狀的，其碳原子數(shù) 優(yōu)選為例如2~3左右。作為其具體例，可列舉氧化乙烯、氧化丙烯或-CH(CH 3)CH2O-等。也可 以是它們的共聚物、嵌段共聚物。另外，對氧化烯部分的取代位置不特別限制。
[0043]作為本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯的鹽，可列舉各種鹽，例如，可列舉與鈉、鉀等堿 金屬的鹽，與鎂、鈣等堿土類金屬的鹽，與NH4+的鹽，與單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三甲 胺、三乙胺、三丁基胺、二異丙基乙胺、嗎啉等胺的鹽等。
[0044] 在將本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯制成鹽使用時，可以將POA烷基醚磷酸酯添加到 調(diào)制好的散布液或制劑中，然后在散布用容器中或制劑品調(diào)制時用堿類中和而制成鹽?；?者可以將POA烷基醚磷酸酯以直接的狀態(tài)或制成水溶液等溶液狀態(tài)，預先用堿類中和制成 鹽，然后添加到散布液或制劑品中。在任一種情況下，使用的堿類都可以在直接狀態(tài)下或水 溶液等溶液狀態(tài)下添加。
[0045] 作為上述中和時使用的堿類，可以是無機堿或有機堿的任一種。作為無機堿，可列 舉例如，碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等堿金屬碳酸氫鹽，碳酸鎂、 碳酸鈣、碳酸鋇等堿土類金屬碳酸鹽，氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物，氫 氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鋇等堿土類金屬氫氧化物等。作為有機堿，可列舉例如，氨、單乙 醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三甲胺、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、嗎啉等胺類等。作為堿 類，可以適當選擇它們之中的1種或2種以上，可以混合使用。
[0046] 作為本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯的化學結構的一例，可列舉以下式（II )、（ III) 或（IV)所示的結構。但是，本發(fā)明不限于這些。
[0047；
[0048](式中，R和妒是烷基，Ra、A\A2和A3是亞烷基，M +是氫離子、金屬離子、銨或有機銨， 11、8、1:是1以上的整數(shù)，1和7滿足1+7 = 3，且1表示1、2或3的整數(shù)，7表示0、1或2的整數(shù)。在1為 2以上的情況下，各個[RO(A1O) n]、[Rb(A1O)nRaO]、[R b(A2O)sRaO(A3O) t]所含的R之間、Ra之間、 Rb之間、A1之間、A2之間、A3之間和η之間彼此既可以相同也可以不同。在y為2的情況下，M +彼 此既可以相同也可以不同。式（IV)中的A2和A3彼此既可以相同也可以不同。）
[0049] 作為本發(fā)明中的POA烷基醚磷酸酯或其鹽的別名，可列舉例如，烷氧基化醇的磷酸 酯或其鹽、磷酸處理醇烷氧基化物或其鹽、（聚氧烯化醇)磷酸酯或其鹽等。它們?nèi)堪ㄔ?本發(fā)明中使用的POA烷基醚磷酸酯或其鹽中，但本發(fā)明不限于這些。
[0050] 在本發(fā)明中，可以使用含有POA烷基醚磷酸酯或其鹽的表面活性劑，作為其具體 例，可列舉例如以下表面活性劑。
[0051 ] ?日光^^力少文（株）制的商品名：NIKKOL DLP-10、NIKK0L D0P-8NV、NIKK0L DDP-2、NIKK0L DDP-4、NIKK0L DDP-6、NIKK0L DDP-8、NIKK0L DDP-10、NIKK0L TLP-4、 NIKKOL TCP-5、NIKKOL TDP-2、NIKKOL TDP-6、NIKKOL TDP-8、NIKKOL TDP-IO等
[0052] ?第一工業(yè)制藥（株）制的商品名：PLYSURF A212C、PLYSURF A215C、PLYSURF A208B、PLYSURF A219B等
[0053] ?東邦化學工業(yè)（株）制的商品名：PHOSPHANOL ED-200、PH0SPHAN0L RA-600、 PHOSPHANOL ML-220、PH0SPHAN0L ML-240、PH0SPHAN0L RD-510Y、PH0SPHAN0L RS-410、 PHOSPHANOL RS-610、PH0SPHAN0L RS-710、PH0SPHAN0L RL-210、PH0SPHAN0L RL-310、 PHOSPHANOL RB-410、PH0SPHAN0L RS-610NA、PH0SPHAN0L SC-6103、PH0SPHAN0L RS-710M、 PHOSPHANOL GB-520、PHOSPHANOL RD-720等
[0054] ?(株)ADEKA制的商品名：ADEKA COL PS-440E、ADEKA COL PS-509E、ADEKA COL PS-807、ADEKA COL PS-810、ADEKA COL PS-984等
[0055] · AKZO NOVEL制的商品名：PH0SPH0LAN 5AP、PH0SPH0LAN PS-131、PH0SPH0LAN PS-220、PH0SPH0LAN PS-222、PH0SPH0LAN PS-236、PH0SPH0LAN PS-331、PH0SPH0LAN PS-810、PH0SPH0LAN PS-900等
[0056] · Cognis Deutschland GmbH Co.&KG制的商品名：AGNIQUE PE23-5、AGNIQUE PE 25-5、AGNIQUE PE 25-5K、AGNIQUE PE 28-5N、Crafol AP 67等
[0057] 在本發(fā)明中，為了更顯著地提高式(I)的化合物或其鹽的除草效力、增加發(fā)揮除草 效力的對象植物的種類、擴大施用的時期等，可以根據(jù)需要使用植物油、脂肪酸酯、烴系溶 劑等油類作為提高效力的輔助劑。油類可以適當使用1種或2種以上。
[0058]作為上述植物油，可列舉例如，橄欖油、木棉油、蓖麻油、棕櫚油、山茶油、椰子油、 結縷草麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亞麻仁油、桐油等。
[0059] 作為上述脂肪酸酯，既可以是以植物油或動物油為原料的脂肪酸酯，也可以是由 石油類化學合成的脂肪酸酯。另外，該脂肪酸的烷基部分既可以是飽和的也可以是不飽和 的，既可以是直鏈狀的也可以是支鏈狀的。作為以上述植物油為原料的通用品，可列舉例 如，甲基化種子油(methylated seed oil或MS0)等。
[0060] 作為上述烴系溶劑，可列舉例如，二甲苯、烷基苯、烷基萘、其他高沸點芳香烴、正 鏈烷烴(飽和直鏈狀烴）、異鏈烷烴(飽和支鏈狀烴）、環(huán)烷烴(飽和環(huán)烷）、它們的混合物等。 [0061 ]作為含有芳香族系烴類的制品的具體例，可列舉例如如下的制品。
[0062] · Exxon Mobil Chemical Company制的商品名：Solvesso 100、Solvessol50、 Solvesso 200等
[0063] ?新日本石油（株）制的商品名：Ni sseki Hisol (日石/、彳一少）SAS296、 Nisseki Hisol SAS LH等
[0064] ·シ工/レ少ミ力亇(株）制的商品名：Shellsol A100、Shellsol A150等
[0065] 作為含有正鏈烷烴、異鏈烷烴的制品的具體例，可列舉例如如下的制品。
[0066] ?新日本石油（株）制的商品名：Normal Paraffin SL、Normal Paraffin L、 Normal Paraffin M、NormaI Paraffin H、Sunsol IP600等
[0067] ·シ工/レ少ミ力亇(株）制的商品名：Shellsol S、Shellsol TG、 Shellsol TK、Shellsol TM等
[0068] 作為含有環(huán)烷烴的制品的具體例，可列舉例如如下制品。
[0069] ?新日本石油（株）制的商品名：Naphtesol 160、Naphtesol 200、Naphtesol 220、 Naphtesol MS-20P等
[0070] ·シ工/レ少ミ力亇(株）制的商品名：Shellsol D40、Shellsol D70等
[0071]在本發(fā)明中使用上述油類的情況下，可以根據(jù)需要使用乳化劑，即，除POA烷基醚 磷酸酯或其鹽以外的具有乳化作用的表面活性劑。因為通過含有該乳化劑，可以使上述油 類的水分散性良好，所以對將含有式（I)的化合物或其鹽的除草組合物用水稀釋并散布的 情況是有利的。這是本發(fā)明中優(yōu)選的方式之一。此外，乳化劑可以在與POA烷基醚磷酸酯或 其鹽、上述油類預先混合的狀態(tài)下使用，或在調(diào)制散布液時混合使用。
[0072] 作為上述乳化劑，可列舉例如，如下非離子性表面活性劑、陰離子性表面活性劑 等，它們可以單獨使用，或任意混合使用。
[0073] 作為非離子性表面活性劑，可列舉例如，聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯烷基醚、聚氧 化稀烷基芳基釀、聚氧化稀苯乙烯基苯基釀、聚氧化稀烷基醋、聚氧化稀失水山梨糖醇烷基 酯、聚氧化烯山梨糖醇烷基酯、聚氧化烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化烯山梨糖醇脂肪酸 酯、聚氧化稀苯基醚聚合物、聚氧化稀亞烷基芳基苯基醚、聚氧化稀芳基苯基醚、聚氧化稀 亞烷基二醇、聚氧化烯聚氧丙烯嵌段聚合物、聚氧化烯硬化蓖麻油、聚氧化烯蓖麻油等。
[0074] 作為陰離子性表面活性劑，可列舉例如，聚羧酸型表面活性劑、木素磺酸鹽、烷基 芳基磺酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚氧化烯烷基芳基醚硫酸鹽、烷基萘磺酸鹽、聚氧化烯 苯乙烯基苯基醚硫酸鹽、聚氧化烯苯乙烯化苯基醚磷酸鹽、烷基苯磺酸鹽(十二烷基苯磺酸 納等）、烷基硫酸鹽(十^烷基硫酸納鹽等)等。
[0075] 本發(fā)明的除草組合物可以是將含有式(I)的化合物或其鹽的除草組合物、與POA烷 基醚磷酸酯或其鹽在例如施用時混合而得的組合物，也可以是將它們預先進行制劑調(diào)制而 得的組合物。另外，在使用作為提高效力的輔助劑的油類、乳化劑的情況下也是同樣的。在 將式（I)的化合物或其鹽、與POA烷基醚磷酸酯或其鹽進行制劑調(diào)制時，或對兩者進一步加 入上述油類進行制劑調(diào)制時，可以根據(jù)需要使用各種輔助劑。作為這里可以使用的各種輔 助劑，只要是該技術領域所用的輔助劑，則可以是任一種，可列舉例如，除POA烷基醚磷酸酯 以外的表面活性劑、載體、結合劑、植物油、礦物油、抗沉淀劑、增粘劑、消泡劑、防凍劑等。此 外，制劑調(diào)制可以依據(jù)該技術領域中通常的方法來進行。
[0076] 在本發(fā)明中，根據(jù)需要，可以混用或并用除式(I)的化合物或其鹽以外的其他除草 性化合物，這種情況下有時顯示更優(yōu)異的效果、作用性。例如，有時可以將應用草種的范圍、 藥劑處理的時期、除草活性等向優(yōu)選的方向改良。此外，式（I)的化合物或其鹽與其他除草 性化合物，可以在散布時將各個分別制劑的化合物混合使用，也可以使用將兩者一起制劑 的組合物。作為其他除草性化合物，例如，可以從下述（1)~（11)化合物組(通用名，包括部 分ISO申請中的名稱）中適當選擇。即使在沒有特別記載的情況下，如果這些化合物存在鹽、 烷基酯、光學異構體等各種結構異構體等，則當然也包括這些異構體。
[0077] (1)被指出通過擾亂植物的激素作用來顯示除草效力的化合物，如2,4_滴（2,4_ D)、2，4_滴_2_丁氧基乙酯（2，4-D_butotyl)、2，4_滴丁酯（2，4-D_butyl)、2，4_滴二甲基錢 (2，4-D-dimethylammonimum)、2，4_滴二乙醇胺（2，4-D_diolamine)、2，4_滴乙酯（2，4-D-ethyl)、2，4_滴_2_乙基己酯（2，4-D-2_ethylhexyl)、2，4_滴異丁酯（2，4-D_isobutyl)、2， 4_滴異辛酯（2，4-D-isocty 1)、2，4-滴異丙酯（2，4-D-isopropy 1)、2，4-滴異丙基銨（2，4-D-isopropylammonium)、2，4_ 滴鈉（2，4-D_sodium)、2，4_ 滴異丙酉享銨（2，4_D-isopropanolammonium)、2，4_滴三乙醇胺（2，4-D-trolamine)、2，4_滴丁酸（2，4_DB)、2,4- 滴丁酸丁酯（2,4-08_131^71)、2,4-滴丁酸二甲基鞍(2,4-08-(1;!_11^也713臟〇11；!_11111)、2,4-滴丁 酸異辛酯（2,4-08-13〇(^71)、2,4-滴丁酸鉀（2,4-08-?(^&88111111)、2,4-滴丁酸鈉(2,4-08-8〇(1;[11111)、2,4-滴丙酸（(1;!_(3110印1'(^)、2,4-滴丙酸-2-丁氧基乙酯（(1;!_(3110印1'(^-131^(^71)、2， 4 -滴丙酸二甲基鞍（dichorprop-dimethyIammonium)、2，4_滴丙酸異辛酯（dichorprop-180(^71)、2,4-滴丙酸鉀（(1;!_(3110印1'0卩-卩(^&8 8；!_11111)、高2,4-滴丙酸（(1;!_(31110印1'0卩-?)、高2， 4-滴丙酸二甲基鞍（dich lorprop-P-dime thy Iammonium )、高2，4_ 滴丙酸鉀（dich Iorprop-?-卩0七&88：[11111)、高2,4-滴丙酸鈉（(1;!_。1110印1'0卩-?-80(1;!_11111)、2甲4氯(]\^1^)、2甲4氯-2-丁氧 基乙酯(]\〇^-131^(^71)、2甲4氯二甲基鞍(]\〇^-(1;!_1116也71&臟011；!_11111)、2甲4氯-2-乙基己酯 (MCPA-2-ethylhexyl)、2甲4氯鉀(MCPA-potassium)、2甲4氯鈉(MCPA-sodium)、2甲4氯硫代 乙酯(MCPA-thioethyl)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丁酸乙酯(MCPB-ethyl)、2甲4氯丁酸鈉 (]\0^-8〇(1;!_11111)、2甲4氯丙酸(1116(3〇卩1'〇卩）、2甲4氯丙酸-2-丁氧基乙酯(1116(3〇卩1'〇卩-131^(^71)、 2甲4氯丙酸鈉(mecoprop-sodium)、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、高2甲4氯丙酸-2-丁氧基 乙酯（mecoprop-P-butotyl)、高2甲4氯丙酸二甲基鞍(mecoprop-P-dimethylammonium)、高 2甲4氯丙酸-2-乙基己酯（1116(30卩1'0卩-?-2-6認71116171)、高2甲4氯丙酸鉀(1116(30卩1'0卩-?-potassium)、萘丙胺（naproanilide)、稗草胺（clomeprop)等苯氧基系，草芽平（2，3，6-丁8八）、麥草畏（(1；!_〇311^3)、麥草畏-2-丁氧基乙酯（(1；!_〇311^3-131^0〖71)、麥草畏二甘醇胺 (dicamba-diglycoIamine)、麥草畏二甲基鞍(dicamba-dimethy Iammonium)、麥草畏二乙酉享 胺（dicamba-di〇Iamine )、麥草畏異丙基鞍（dicamba-isopropyIammonium)、麥草畏鉀 (dicamba-potassium)、麥草畏鈉（dicamba-sodium)、敵草臆(dichlobenil)、毒莠定 (picloram)、毒莠定二甲基鞍（picloram-dimethyIammonium)、毒莠定異辛酯（picloram-isoctyl )、毒莠定鉀（picloram-potassium)、毒莠定三異丙酉享鞍（卩;[(310『&111-triisopropanolammonium)、毒莠定三異丙基鞍（picloram-triisopropyIammonium)、毒莠 定三乙醇胺（picloram-trolamine)、綠草定（triclopyr)、綠草定-2-丁氧基乙酯 (trie Iopy r_but otyl )、綠草定三乙基鞍（triclopyr-tri ethyl ammonium)、二氯 P比啶酉愛 (c lopyral id )、二氯吡啶酸乙醇胺（c lopyralid-o Iamine )、二氯吡啶酸鉀（clopyral id-potassium)、二氯吡啶酸三異丙醇鞍（clopyralid-triisopropanolammonium)、氯氨基吡啶 酸（aminopyralid)等芳香族羧酸系，以及萘草胺（naptalam)、萘草胺鈉（naptalam-80(1；!_11111)、除草靈(^611&201；!_11)、除草靈乙酯(^6紐201；!_11-6也71)、二氯喹卩林酸（911；!_11(310從(3)、 喹草酸(quinmerac)、二氯吡?。╠if Iufenzopyr)、二氯吡隆鈉 (dif Iuf enzopyr-sodium)、氯 氟啦氧乙酸（fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸-2-丁氧基-1-甲基乙酯（fluroxypyr-2-butoxy-1-1116七11716七1171)、氯氟啦氧乙酸-1-甲基庚酯（：[ >1111'017口71'16口七71)、整形醇 (chlorf Iurenol)、整形醇甲酯（chlorf lurenol-methyl)等D
[0078] (2)被指出通過抑制植物的光合作用來顯示除草效力的化合物，如綠麥隆 (ch I oro to I uron )、敵草?。╠iuron)、氣草?。╢ luome turon)、利谷?。↖inuron )、異丙隆 (isoproturon)、P比喃?。╩etobenzuron)、丁挫?。╰ebuthiuron)挫?。╠imefuron)、異 隆（isouron)、特胺靈（karbut i late)、噻挫?。╩ethabenzthiazuron)、甲氧隆 (metoxuron)、綠谷?。╩onol inuron)、草不隆（neburon)、還草?。╯ iduron)、特丁通 (terbumeton)、草達津（trietazine)等脲系，西瑪津（simazine)、莠去津(atrazine)、莠去 通（atratone)、西草凈（simetryn)、撲草凈（prometryn)、戊草凈（dimethametryn)、六嗪酮 (hexazinone)、賽克津(metribuzin)、特丁津(terbuthylazine)、草凈津(cyanazine)、莠滅 凈(ametryn)、2-叔丁氨基-4-環(huán)丙氨基-6-甲硫基-I，3,5-三嗪（cybutryne)、三嗪氟草胺 (triazif lam)、去草凈（terbutryn)、撲滅津（propazine)、苯嗪草酮(metamitron)、撲滅通 (prometon)等三嗪系，除草定（bromacil)、溴代酰鋰（bromacyl-li thium)、環(huán)草定 (Ienacil)、特草定（terbacil)等尿喃啶系，敵稗(propanil)、環(huán)草胺(cypromid)等酰苯胺， 滅草靈（swep)、異苯敵草(desmedipham)、苯敵草(phenmedipham)等氨基甲酸酯系，溴苯腈 (13!'011101711；!_1)、溴苯臆辛酸酯（131'011101711；!_1-0(^&110&七6)、溴苯臆庚酸酯（131'011101711；!_1-heptanoate)、鵬苯臆（ioxynil)、鵬苯臆辛酸酯（ioxynil-octanoate)、鵬苯臆鉀（ioxynil-potassium)、碘苯腈鈉 （ioxyni 1-sodium)等羥基苯腈系，以及P達草特(pyridate)、滅草松 (匕61^320116)、滅草松鈉(^61^320116-80(1；!_11111)、氨挫草酮（3111；!_031^320116)、滅草定 (methazole)、甲氯酰草胺(pentanochlor)等D
[0079] (3)被指出其本身在植物體中轉化為自由基，生成活性氧，從而表現(xiàn)出快速的除草 效力的如百草枯(paraquat)、敵草快(diquat)等季鞍鹽系。
[0080] (4)被指出通過抑制植物葉綠素的生物合成，從而使光敏過氧化物在植物體中異 常蓄積而顯示除草效力的化合物，如除草醚(nitrofen)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、甲 羧除草醚(bifenox)、三氟羧草醚(acif luorfen)、三氟羧草醚鈉 (acif luorfen-sodium)、氟 黃胺草醚(￡>011^83€611)、氟黃胺草醚鈉（：[ >0111683€611-80(1；!_11111)、氟硝草醚(017：[1110"611)、乳氟 禾草靈（lactof en)、苯草醚（aclonif en)、氯氟草醚乙酯（ethoxyfen-ethyl、HC_252)、乙羧 氟草醚乙基（f luoroglycofen-ethyl)、乙羧氟草醚(f luoroglycofen)等二苯基醚系，氯酞 亞胺(chlorphthalim)、丙炔氟草胺(f Iumioxazin)、氟稀草酸(f Iumiclorac)、氟稀草酸戊 酯（flumiclorac-pentyl )、B引噪酮草酯（cinidon-ethyl )、氣噻乙草酯（f Iuthiacet-methyl)等環(huán)酰亞胺系，以及丙炔_挫草(oxadiargyl)惡草靈（oxadiazon)、磺胺草挫 (8111€611奸320116)、挫酮草酯（03『€611奸320116-6也71)、噻二挫草胺(^111(1132；!_111；!_11)、戊' ?^挫 草（口61^0132 0116)、挫啶炔草（323€6111(1；!_11)、異丙吡草酯（18(^1'(^32016)、氟挫草酯 (pyraf lufen-ethyl)、雙苯喃草酮（benzfendizone)、氣丙喃草酮（butafenacil)、喃啶月虧草 醚（saflufenacil)、氟胺草挫（flupoxam)、異丙吡草酯（fluazolate)、氟挫草胺 (prof Iuazol)、雙挫草臆(pyraclonil)、氣P達嗪草酯（f lufenpyr-ethyl)、bencarbazone等D
[0081] (5)被指出抑制類胡蘿卜素等的植物色素生物合成，從而顯示以白化作用為特征的 除草效力的化合物，如達草滅（norf Iurazon)、氯草敏（chIoridazon)、二甲達草伏 (me tf Iurazon)等P達嗪酮系，吡挫特（pyrazo late )、辛草挫（pyrazoxyf en)、吡草酮 (benzofenap)、BAS_670H(topramezone)、pyrasulfotole等吡挫系，以及殺草強（amitrol)、 氟啶草酮（fluridone)、咲草酮（f Iurtamone)、吡氟草胺（diflufenican)、去草酮 (methoxyphenone )、異5惡草酮（cIomazone )、橫草酮（sulcotrione )、硝草酮(mesotrione)、 tembotrione、AVH-301 (tefuryltrione)、異1^ 挫草酮（isoxaflutole)、野燕枯 ((11亡6112〇911&七）、野燕枯硫酸甲酯（(11亡6112〇911&七-1116七；!_18111亡&七6)、異^^.氯草酮 (isoxachlortole)、雙環(huán)磺草酮(benzobicyclon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺 (befIubutamid)等。
[0082] (6 )被發(fā)現(xiàn)對禾本科植物顯示強的特異性除草效力的化合物，如禾草靈 (diclofop-methy I)、2-[4-(2，4-二氯苯氧基）苯氧基]丙酸（diclofop)、啶斑月虧鈉 (pyriphenop-sodium)、吡氟禾草靈(f Iuazifop-butyl)、吡氟禾草靈自由酸(f Iuazifop)、 精P比氟禾草靈自由酸（f luazifop-Ρ)、精吡氟禾草靈（f luazifop-P-butyl)、氟吡甲禾靈 (1^1〇17：[>(^16認71)、吡氟氯禾靈（1^1017：[>(^)、吡氟氯禾靈乙氧基乙酯（1^1017：[ >0口-6七0^71)、精吡氟氯禾靈（1^1017：[>(^-?)、精氟吡甲禾靈(1^1017：[ >(^-?-11^認71)、喹禾靈 (91^2&10：[>0卩-6也71)、精喹禾靈自由酸（91112&10：[>0卩-?)、精喹禾靈（91112&10：[ >0卩-?-6也71)、 糖草酯（91^2&10：[>(^-?46：[ >11巧1)、氰氟草酯（071^10：[>(^-131^71)、巧霞挫禾草靈 (fenoxaprop-ethyl)、精$惡挫禾草靈自由酸（fenoxaprop-P)、精德挫禾草靈 (亡611013。1'(^-?-6^71)、卩怒挫酰草胺丙酯（1116七31111：[>(^11'(^71)、衊、挫酰草胺 (1116七&1111：[>0卩）、塊草酸（。10(1;!_11&：[>0卩-卩1'0卩&^71)、塊草酸（。10(1;!_11&：[ >0卩）、'^讓.草酸 (propaquizaf op)等芳基氧基苯氧基丙酸系，禾草滅（al loxydim-sodium)、枯殺達 (alloxydim)、稀草酮(clethodim)、稀禾啶（sethoxydim)、肖虧草酮(tralkoxydim)、丁氧環(huán)酮 (butroxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、環(huán)苯草酮(profoxydim)、噻草酮(cycloxydim)等 環(huán)己二酮系，以及高效麥草氟甲酯（flamprop-M-methyl)、高效麥草氟(f lamprop-Μ)、高效 麥草氟異丙酯（f lamprop-M-isopropy 1)等。
[0083] (7)被指出通過抑制植物氨基酸生物合成而顯示除草效力的化合物，如氯嘧磺隆 (chlorimuron-ethy 1 )、氯喃橫隆自由酸（chlorimuron)、甲喃橫?。╯ulfometuron-1^七1171)、甲喃磺隆自由酸（8111：[ >011^加 1'011)、氟喃磺隆（卩1'；!_11^8111：[>111'0111^也71)、氟喃磺隆 自由酸（primisulfuron)、辛喃橫?。╞ensulfuron-methyl)、辛喃橫隆自由酸 (匕6118111：[>111'011)、氯橫?。?3111(^8111：[>111'011)、甲橫?。?116七8111：[ >111'011116七1171)、甲橫隆自由酸 (1116七8111：[>111'011)、謎橫?。?。；!_1108111：[>111'011)、啦喃黃?。ㄚ?『&20 8111：[>111'011-6也71)、啦喃黃隆自 由酸(pyrazosulfuron)、四挫喃橫隆(azimsulfuron)、啶喃橫隆(f Iazasulfuron)、諷喃橫 隆(rimsulfuron)、煙喃橫隆(nicosulfuron)、挫吡喃橫?。╥mazosulfuron)、環(huán)丙喃橫隆 (cyclosulfamuron)、氣橫隆（prosuIfuron)、氣啶喃橫隆鈉 （f lupyrsuIfuron-methy 1-sodium)、氟啶喃磺隆自由酸(f lupyrsulfuron)、氟胺磺隆（trif lusulfuron-methyl)、氟胺 磺隆自由酸(^1^：[1118111：[>111'011)、氯啦喃磺隆(1^108111：[ >111'011-11^也71)、氯啦喃磺隆自由酸 (1^108111：[>111'011)、噻橫隆（七111亡6118111：[>111'011116七1171)、噻橫隆自由酸（七111亡6118111：[ >111'011)、乙 氧喃橫隆（ethoxysulfuron)、環(huán)氧喃橫隆（oxasulfuron)、胺苯橫?。╡thametsulfuron)、胺 苯橫隆甲酸酯（ethametsulf uron-methy 1)、鵬橫?。╥odosulf uron)、甲基鵬橫隆鈉 (iodosu If uron-me thy I-sodium)、橫酉先橫?。╯u lfosul furon)、酉迷苯石黃?。╰riasu Ifuron)、 苯橫隆（奸；^611111'011116七1171)、苯橫隆自由酸（奸；^611111'011)、三氣甲橫隆（奸；^08111：[ >111'011)、 甲酰胺磺?。╢oramsulfuron)、三氟啶磺隆（trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆鈉 (trifloxysulfuron-sodium)、甲橫胺橫?。╩esosulf uron-me thy 1 )、甲基二橫隆 (mesosulfuron)、喃苯胺橫隆（orthosulfamuron)、氣吡橫?。╢ Iucetosulfuron)、酰喃橫隆 (amidosulfuron)、TH-547、國際公開公報W02005092104所記載的化合物等磺酰脲系，唑嘧 磺草胺（f Iumetsulam)、磺草挫胺(metosulam)、雙氯磺草胺（dieIosulam)、氯酯磺草胺 (cloransulam-methyl)、雙氟磺草胺(f Iorasulam)五氟磺草胺(penoxsulam)等三挫并喃啶 磺酰胺系，滅草煙（imazapyr)、異丙基滅草煙鞍（imazapyr-isopropy Iammonium)、咪草煙 (imazethapyr)、咪草煙鞍（imazethapyr-ammonium)、滅草喹（imazaquin)、滅草喹鞍 (imazaquin-ammonium)、咪草啶酉愛（imazamox)、咪草啶酉愛鞍（imazamox-ammonium)、咪草酯 (；[111&231116也3匕6112)、咪草酸（；!_11^231116也3匕6112116也71)、甲咪挫煙酸（；!_11^23口；!_(3)等咪挫卩林酮 系，喃草硫謎（pyrithiobac-sodium)、雙喃草謎（bispyribac-sodium)、喃草謎 (pyriminobac-methyl)、喃啶月虧草謎（pyribenzoxim)、環(huán)酯草謎（pyriftalid)、KUH_021 (pyrimisulfan)等喃啶基水楊酸酸系，氟酮磺隆（flucarbazone)、氟酮磺隆鈉 (flucarbazone-sodium)>M^;?|^^(propoxycarbazone-sodium)>M^ ;?|^ (propoxycarbazone)等磺?；被驶熠嗔滞?，以及草甘膦(glyphosate)、草甘膦鈉 (glyphosate-sodium)、草甘麟鉀（glyphosate-potassium)、草甘麟鞍（glyphosate-ammonium)、草甘麟二鞍（glyphosate-diammonium)、異丙基草甘麟鞍（glyphosate-isopr0pylammonium)、草硫麟（glyphosate-trimesium)、增甘麟鈉（glyphosate-86 8911180(1；!_11111)、草丁麟（8111：[>0 8；!_11&七6)、草鞍麟（8111：[>0 8；!_11&七6-&111111011；!_11111)、雙丙氨酰麟 (bilanafos)、雙丙氨酰膦鈉 (bilanafos-sodium)、環(huán)庚草醚（cinmethylin)等D [0084] (8)被指出通過抑制植物細胞有絲分裂而顯示除草效力的化合物，如氟樂靈 (trif Iuralin)、氨磺靈(oryzalin)、磺樂靈(nitralin)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、丁 氟消草（ethalf Iuralin)、乙丁氟靈（benf Iuralin)、氨基氟樂靈（prodiamine)、仲丁靈 (butralin)、敵樂胺（dinitramine)等二硝基苯胺系，地散磷（bensulide)、草萘胺 (napropamide)、戊炔草胺（propyzamide)、拿草特（pronamide)等酰胺系，甲基胺草磷 (amiprofos-methyl )、抑草磷（butamifos)、莎稗磷（anilofos)、哌草磷（piperophos)等有 機磷系，苯胺靈化1'(^1^111)、氯苯胺靈（(3111〇^1'(^1^111)、燕麥靈(>31^311)、卡草胺 (carbetamide)等苯基氨基甲酸酯系，殺草?。╠aimuron)、；草?。╟umyluron)、溴丁酰草胺 (bromobutide)、甲基殺草隆(methyldymron)等枯基胺系，以及磺草靈(asulam)、磺草靈鈉 (asulam-sodium)、氟硫草定（dithiopyr)、噻草定（thiazopyr)、氯酞酸二甲酯（chlorthal-dimethyl)、氯酞酸(chlorthal)、雙苯酰草胺(diphenamid)等D
[0085] (9)被指出通過抑制植物的蛋白質生物合成或脂質生物合成而顯示除草效力的化 合物，如甲草胺（alachlor)、吡草胺（metazachlor)、丁草胺（butachlor)、丙草胺 (preti Iachlor )、異丙甲草胺(me to Iachlor )、精異丙甲草胺（Sue to Iachlor )、噻吩草胺 (thenylchlor)、稀草胺（pethoxamid)、乙草胺(acetochlor)、毒草胺（piOpachlor)、噻吩草 胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、異丙草胺(propisochlor)、二甲草胺 ((1；!_1116認3(3111〇1')等氯乙酰胺系，禾草敵（111〇1；!_仙七6)、哌草丹（(1；!_1116口1口6以七6)、稗草畏 (pyributicarb)、丙草丹（EPTC)、丁草特（butylate)、滅草猛（vernolate)、克草猛 (pebulate)、環(huán)草特（eyeIoate)、辛草丹（prosuIfocarb)、禾草畏（esprocarb)、禾草丹 (thiobencarb)、燕麥敵(diallate)、野麥畏(tri-allate)、坪草丹(orbencarb)等硫代氨基 甲酸酯系，以及乙氧苯草胺（etobenzanid)、苯噻草胺（mefenacet)、氟噻草胺 (f Iufenacet)、滅草環(huán)（tridiphane)、苯酮挫（cafenstrole)、四挫酰草胺（fentrazamide)、 $惡嗪草酮（oxaziclomefone)、節(jié)草酮（indanofan)、咲草橫（benfuresate)、KIH_485 (卩乂1'0138111：[ >0116)、茅草枯（(1313。011)、茅草枯鈉（(1313。011-80(1；!_11111)、三氯乙酸鈉（1'0八-sodium)、三氯乙酉愛（trichloroacetic 8(^(1)等。
[0086] (10)甲基胂酸一鈉（MSMA)、甲基胂酸二鈉（DSMA)、胂酸三甲酯（CMA)、茵多殺 (611(1(^11&11)、茵多殺二鉀(611(1(^11&11-(11卩(^&88；!_11111)、茵多殺鈉 (611(1(^11&11-8〇(1;!_11111)、茵多 殺單（N，N_二甲基烷基鞍）（endothall-mono(N，N-dimethylalkylammonium))、乙咲草黃 (ethofumesate)、氯酉愛鈉 （sodium chlorate)、壬酉愛（pelargonic acid、壬酉愛（nonanoic 巴。1(1))、殺木磷（：[>08&111；!_116)、殺木磷鞍（：[>08&111；!_116-&臟011；!_11111)、挫卩林草酯（卩；!_1101&(1611)、?^-(2， 4_二氟苯基-1，5-二氫-N-異丙基-5-氧代-1-[(四氫-2H-吡喃-1-基）甲基]-4H-1，2,4-三 挫-4-甲酰胺（H0K-201)、丙稀醛（aclolein)、氨基磺酸鞍（ammonium sulfamate)、硼砂 (borax)、氯乙酸（chloroacetic acid)、氯乙酸鈉 （sodium chloroacete)、氨臆 (cyanamide)、甲基胂酸（methylarsonic acid)、二甲基胂酸（dimethylarsinic acid)、二 甲基胂酸鈉 （sodium dimethyIarsinate)、特樂酷（dinoterb)、特樂酷鞍（dinoterb-ammonium)、特樂酷二乙醇胺（dinoterb-di〇Iamine )、特樂酯（dinoterb-acetate)、二硝酷 (DNOC)、硫酸亞鐵（ferrous sulfate)、氟丙酸（f Iupropanate)、氟丙酸鈉 （f Iupropanate-sodium)、異W惡酰草胺（isoxaben)、氟磺酰草胺(mef Iuidide)、氟磺酰草胺二乙醇胺 (mef luidide-diolamine)、威百畝(metam)、威百畝鞍(metam-ammonium)、威百畝鉀（metam-potassium)、威百畝鈉 (metam-sodium)、異硫氛酉愛甲酯（methyl isothiocyanate)、五氯苯 酷(pentachlorophenol)、五氯苯酷鈉 （sodium pentachlorophenoxide)、月桂酸五氯苯酷 酯（pentachlorophenol Iaurate)、滅藻醌（quinocIamine)、硫酸（sulfuric acid)、硫酸脈 (urea sulfate)^〇
[0087] (11)被指出通過寄生在植物上而顯示除草效力的微生物，如野油菜黃單胞桿菌 (Xanthomonas campestris)、Epicoccosirus nematosorus、Epicoccosirus nematosperus、尖角突臍抱菌（ExserohiIum monoseras)、稗內(nèi)臍懦抱菌（Drechsrela monoceras)^〇
[0088] 本發(fā)明的除草組合物可以防除各種有害雜草，例如，稗草或稻稗(barayardgrass) (Echinochloa crus-gal I i L. ^Echinochloa oryzicola vasing)、馬唐（crabgrass) (Digitaria sanguinalis L.^Digitaria ischaemum Muhl.^Digitaria adscendens Henr. ^Digitaria microbachne Henr. ^Digitaria horizontalis ffilld.)、狗尾草(green foxtail) (Setaria viridis L.)、大狗尾草（giant foxtail)(Setaria faberi Herrm·)、 (yellow foxtail) (Setaria lutescens Hubb.)、牛筋草（goosegrass) (Eleusine indica L.) >^^^(wild oat) (Avena fatua L.) johns ongrass) (Sorghum halepense L· ·)、匍匍冰草（quackgrass ) (Agropyron repens L··)、車前狀臂形草 (alexandergrass) (Brachiaria plantaginea)、大泰(guineagrass) (Panicum maximum Jacq.)、紫泰草（paragrass) (Panicum purpurascens)、千金子（sprangletop) (Leptochloa chinensis)、飢子草（red sprangletop) (Leptochloa panicea)、早熟禾（annual bluegrass) (Poa annua L··)、大禾惠看麥娘（black grass) (Alopecurus myosuroides Huds.) >i^^!0^(cholorado bluestem) (Agropyron tsukushiense(Honda)Ohwi)、闊葉信號 草（broadleaf signal grass) (Brachi aria platyphy I la Nash)、疾藜草（southern sandbur) (Cenchrus echinatus L· ·)、多花黑麥草（i tal ian ryegrass) (Lo Iium multif lorum Lam.)、狗牙根（bermudagrass) (Cynodon dactylon Pers ·))等禾本科雜草 (gramineae)，碎米莎草（rice f latsedge) (Cyperus iria L.)、香附子（purple nutsedge) (Cyperus rotundus L.)、油莎草(yel low nut sedge) (Cyperus esculentus L.)、螢藺 (Japanese bulrush) (Scirpus juncoides)、7jC莎草（flatsedge) (Cyperus serotinus)、異 型莎草（sma 11-flower umbre I lap Ian t) (Cyperus difformis)、牛毛毯（slender spikerush) (Eleocharis acicularis)、享養(yǎng)(water chestnut) (Eleocharis kuroguwai) 等莎草科雜草（cyperaceae)，矮慈姑（Japanese ribbon waparo)(Sagittaria pygmaea)、 野慈燕（arrow-head) (Sagittaria trifolia)、窄葉澤瀉（narrowleaf waterplantain) (Ali sma canal i cula turn)等澤瀉科雜草（a I i sma taceae )，甲鳥舌草（monochoria) (Monochoria Vaginalis)、雨久花（monochoria species) (Monochoria korsakowii)等雨 久花科雜草（pontederiaceae)，母草（false pimpernel) (Lindernia pyxidaria)、蟲亡眼草 (abunome) (Dopatrium junceum)等玄參科雜草（scrophulariaceae)，節(jié)節(jié)菜（toothcup) (Rotala india)、多花水莧（red stem) (Ammanni a multiflora)等千屈菜科雜草 (Iythraceae)，溝繁縷（long stem waterwort) (Elatine triandra SCHK.)等溝繁縷科雜 草（elatinaceae)，苘麻（velvetleaf) (Abutilon theophrasti MEDIC)、刺黃花穩(wěn)（prickly sida)(Sida spinosa L. )^f^^f43^^(nialvaceae) ?^^(common cocklebur)(Xanthium strumarium L··)、月豕Kcommon ragweed) (Ambrosia elatior L.)、薊（thistle) (Breea setosa(BIEB. )KITAM.))、睫毛牛膝菊(hairy galinsoga)(Galinsoga ciliata Blake)、母 菊(wild chamomile) (Matricaria chamomilla L.)等菊科雜草(compositae)，龍葵(black nightshade) (Solanum nigrum L.)、曼陀羅（jimsonweed) (Datura stramonium)等前科雜 草（solanaceae)，皺果莧（slender amaranth) (Amaranthus viridis L.)、反枝莧（redroot pigweed) (Amaranthus retrof lexus L.)等莧科雜草（amaranthaceae)，酸模葉寥（pale smartweed) (Polygonum lapathifolium L.)、春寥（ladysthumb) (Polygonum persicaria L··)、卷莖寥(wild buckwheat) (Polygonum convolvulus L.)、篇蓄（knotweed) (Polygonum aviculare L ·)等寥科雜草（po lygonaceae)，圓齒碎米養(yǎng)（f I exuous bitter cress) (Cardamine f lexuosa WITH.)、養(yǎng)菜（shepherd ' s-purse) (CapseI la bursa-pastoris Medik.)、芥菜型油菜（indian mustard) (Brassica juncea Czern .)等十字花科雜草 (cruciferae)，圓葉牽牛（tall morningglory) (Ipomoea purpurea L·)、田方定花（f ield bindweed) (Ca lystegia arvensis L.)、裂葉牽牛（ivyleaf morn ingg lory) (Ipomoea hederacea Jacq.)等方定花科雜草（convolvulaceae)，薬（common lambsquarters) (Chenopodium album L.)、地膚(mexican burningbush) (Kochia scoparia Schrad ·)等藜 (Chenopodiaceae) ? ^(common purslane) (Portulaca oleracea L. 科雜草（Portu lacac eae)，決明（sicklepod)( Cassia obtusif ol ia L.)等豆科雜草 (I eguminosae )，繁縷（common chickweed) ( Stel laria media L.)等石竹科雜草 (car yo ph yllaceae)，寶蓋草（henbit)( Lamium amplexicaule L··)等唇形科雜草 (labiatae)，據(jù)據(jù)藤（catchweed) (Galium spurium L.)等茜草科雜草(rubiaceae)，鐵莧菜 (threeseeded copperleaf) (Acalypha australis L.)等大車戈科雜草（euphorbiaceae)，甲鳥 common dayflower)(Commelina communis L. )^^K^f43^^(Commelinaceae)^〇 因此，可以在有用作物的栽培中選擇性地防除有害雜草時或非選擇性地防除有害雜草時有 效地使用，所述有用作物例如，玉米(corn) (Zea mays L.)、大豆（soybean) (Glycine max Merr.)、棉花（cotton)(Gossypium spp.)、小麥(wheat) (Triticum spp.)、稻（rice) (Oryza sativa L.)、大麥（bar ley) (Hordeum Vulgare L.)、黑麥（rye) (Secale cereale L··)、燕麥 (oat) (Avena sati va L.)、高粱（sorgo)(Sorghum bicolor Moench)、油菜（rape) (Brassica napus L.)、向日葵（sunflower) (Helianthus annuus L·)、甜菜（suger beet) (Beta Vulgaris L·)、甘鹿（suger cane) (Saccharum off icinarum L.)、結縷草（japanese lawngrass) (Zoysia japonica stend)、花生（peanut) (Arachis hypogaea L·)、亞麻 (flax) (Linum usitatissimum L.)、煙草（tobacco) (Nicoti ana tabacum L·)、叻 B 啡 (coffee) (Coffea spp.)等。本發(fā)明的除草組合物可以在玉米、大豆、棉花、小麥、稻、油菜、 向日葵、甜菜、甘鹿、結縷草、花生、亞麻、煙草、咖啡等的栽培，尤其是玉米、小麥、稻、結縷草 等的栽培中選擇性地防除有害雜草時有效地使用。其應用范圍當然包括旱田，還涉及除旱 田以外的多種土地，包括果園、桑田等農(nóng)耕地，山林、農(nóng)田道、場地、工廠用地、草地等非農(nóng)耕 地。
[0089] 接下來，將式(I)的化合物中，T為T\Q為-C(0)SR3、Z為Z1的化合物的代表例在表al 中列舉，將T為T1、Q為氫原子，Z為Z1的化合物的代表例在表a2中列舉，將T為T2、Z為Z 1的化合 物的代表例在表a3中列舉，將T為T1、Q為-A-O-C(O) 0R1()、Z為Z1的化合物的代表例在表a4列 舉，將T為T3，Z為Z 2的化合物的代表例在表a5中列舉，但本發(fā)明中的式(I)的化合物不限于這 些。這些化合物可以基于國際公開公報W02007/069771說明書、美國專利第6376429號說明 書、W02008/065907說明書、國際公開公報W02001/094339說明書等所記載的各種制造方法 來合成。另外，后述化合物No.4-320可以基于以下參考合成例來合成。
[0090] (參考合成例）
[0091] [1-(1-乙基-4-(3-(2-甲氧基乙氧基）-2-甲基-4-(甲基磺酰基）苯甲酰)-1Η-吡 唑-5-基氧基）乙基][甲基]碳酸酯(后述化合物No.4-320)的合成
[0092] 將[5-羥基-1-乙基吡唑-4-基][3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺?；?苯 基]酮(300mg)溶解在2-丁酮（IOmL)中，加入碳酸鉀（130mg)和四丁基溴化銨（15mg)。在室溫 下攪拌10分鐘，然后在室溫下加入[1-氯乙基][甲基]碳酸酯(純度85%、270mg)，加熱回流3 小時。反應結束之后，冷卻至室溫，將反應液投入水中，然后用乙酸乙酯提取，將有機層用IN 鹽酸、飽和食鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾除去溶劑。將得到的殘渣用 正己烷：乙酸乙酯1:1的柱層析進行純化，得到作為淡黃色固體的目的物（ISOmg)。該化合物 的NMR色譜數(shù)據(jù)如下。
[0093] 1H-NMRSppm(測定儀器:JE0L-GSX(400MHz)，溶劑:CDCl3)
[0094] 1.40(3H，t，J = 7.2Hz)，1.77(3H，d，J = 5.2Hz)，2.35(3H，s)，2.94(3H，s)，3.46 (3H，s)，3.71(3H，s)，3.80(2H，t，J = 4.4Hz)，4.05(2H，m)，4.24(2H，t，J = 4.4Hz)，6.78(lH， q ,J = 5.2Hz), 7.26( lH,d,J = 7.6Hz), 7.28( lH,s), 7.88( lH,d,J = 7.6Hz).
[0095] 此外，表al~a5中，No.表不化合物號。另外，在表al~a5中，Me表不甲基，Et表不乙 基，n-Pr基表示正丙基，i-Pr表示異丙基，c-Pr表示環(huán)丙基，s-Bu表示仲丁基，t-Bu表示叔丁 基，Bn表示芐基。此外，-A-的左側與吡唑側結合，-A-的右側與碳酸酯側結合。


























[0145] 在本發(fā)明中，因為（1)式（I)的化合物或其鹽、與（2)P0A烷基醚磷酸酯或其鹽的混 合比率，有時根據(jù)式⑴的化合物或其鹽、POA烷基醚磷酸酯或其鹽的種類、制劑形態(tài)、氣象 條件、作為防除對象的植物的種類、大小等不同而適當變化，所以不能一概地規(guī)定，可以在 (1):(2)重量比例如為10:1~1:10,000、優(yōu)選為5:1~1:3,000、更優(yōu)選為3:1~1:300、特別 優(yōu)選為1:1~1:30的范圍內(nèi)進行。
[0146] 在本發(fā)明中，在作為進一步提高效力的輔助劑，使用(3)植物油、脂肪酸酯、烴系溶 劑等油類的情況下，（2)P0A烷基醚磷酸酯或其鹽與⑶油類的混合比率，有時根據(jù)式（I)的 化合物或其鹽、POA烷基醚磷酸酯或其鹽的種類、制劑形態(tài)、氣象條件、作為防除對象的植物 的種類、大小等不同而適當變化，因此不能一概地規(guī)定，可以在(2): (3)重量比例如為100:1 ~1:100,優(yōu)選為50:1~1:50,更優(yōu)選為10:1~1:10的范圍內(nèi)進行。
[0147] 在本發(fā)明中使用上述(3)油類的情況下，可以根據(jù)需要使用(4)乳化劑，油類與乳 化劑的混合比率有時根據(jù)式(I)的化合物或其鹽、POA烷基醚磷酸酯或其鹽、油類的種類、制 劑形態(tài)、氣象條件、作為防除對象的植物的種類、大小等不同而適當變化，因此不能一概地 規(guī)定，可以在(3): (4)重量比例如為100:1~1:100,優(yōu)選為50:1~1:50,更優(yōu)選為10:1~1: 10的范圍內(nèi)進行。
[0148] 另外，在對式（I)的化合物或其鹽使用各種輔助劑進行制劑調(diào)制，與POA烷基醚磷 酸酯或其鹽一起用水等稀釋，對不需要的植物或其生長的場所施用的情況下，例如，可以用 含有比例為0.005~4容量％、優(yōu)選為0.01~2容量％的？(^烷基醚磷酸酯或其鹽的水，以30 ~5，000L/公頃，優(yōu)選為50~2，000L/公頃，將式（I)的化合物或其鹽進行稀釋來施用。
[0149] 進而，在使用油類或乳化劑的情況下，可以用在含有上述比例的POA烷基醚磷酸酯 或其鹽的同時，還含有油類以及乳化劑的水以30~5，000L/公頃、優(yōu)選為50~2，000L/公頃， 將式(I)的化合物或其鹽進行稀釋來施用，所述油類的比例為0.005~4容量％、優(yōu)選為0.01 ~2容量％，所述乳化劑的比例為0.005~4容量％、優(yōu)選為0.01~2容量％。
[0150] 接下來記載本發(fā)明的優(yōu)選方式的一例，本發(fā)明不限于這些。
[0151] (i) -種除草組合物，含有：（1)式（I)的化合物或其鹽，（2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯 或其鹽，以及(3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑中的至少1種油類。
[0152] (ii)-種除草組合物，含有：（1)式（I)的化合物或其鹽，（2)聚氧化烯烷基醚磷酸 酯或其鹽，（3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑中的至少1種油類，以及(4)乳化劑。
[0153] (iii)使用（2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽來提高（1)式（I)的化合物或其鹽的 除草效力方法。
[0154] (iv)使用（2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽和(3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶 劑中的至少1種油類來提高（1)式(I)的化合物或其鹽的除草效力的方法。
[0155] (V)使用(2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽，（3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑 中的至少1種油類，以及(4)乳化劑來提高（1)式(I)的化合物或其鹽的除草效力的方法。
[0156] (vi)-種防除不需要的植物的方法，其中，將上述除草組合物施用于不需要的植 物或其生長的場所。
[0157] (vii)-種防除不需要的植物的方法，其中，將（1)式（I)的化合物或其鹽和(2)聚 氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽施用于不需要的植物或其生長的場所。
[0158] (viii)-種除草組合物，含有（1)式（I)的化合物或其鹽和(2)聚氧化烯烷基醚磷 酸酯或其鹽，在式⑴中，T是TSQ是氫原子，R 1是烷基，R2是氫原子，Z是Z1A4是烷基，R5是烷 氧基烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基或 -C( 0) OR7，R6是烷基橫醜基。
[0159] (ix)如上述(viii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是烷基，R2 是氫原子，Z是Z1，R4是烷基，R5是烷氧基烷基，R6是烷基磺酰基。
[0160] (X)如上述（ix)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基，R2是 氫原子，Z是ZSR4是甲基，R5是乙氧基甲基，R 6是甲基磺?；?br>[0161] (xi)如上述(ix)所述的除草組合物，在式(I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基，R2是 氫原子，Z是ZSR4是甲基，R5是甲氧基甲基，R 6是甲基磺?；?。
[0162] (xii)如上述(viii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是烷基， R2是氫原子，Z是Z1，R4是烷基，R5是烷氧基，R 6是烷基磺?；?br>[0163] (xiii)如上述(xii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基， R2是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R5是乙氧基，R 6是甲基磺?；?。
[0164] (xiv)如上述(xii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基，R2 是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R5是正丙氧基，R6是甲基磺?；?。
[0165] (XV)如上述(xii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基，R2 是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R5是正丁基氧基，R6是甲基磺?；?br>[0166] (xvi)如上述(xii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基，R2 是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R5是異丁基氧基，R6是甲基磺?；?br>[0167] (xvii)如上述(viii)所述的除草組合物，在式(I)中，T是T1A是氫原子，R 1是烷基， R2是氫原子，Z是Z1，R4是烷基，R5是烷氧基烷氧基，R 6是烷基磺?；?。
[0168] (xviii)如上述(xvii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲 基，R2是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R 5是2-甲氧基乙氧基，R6是甲基磺?；?。
[0169] (xix)如上述(xvii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是乙基， R2是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R5是2-甲氧基乙氧基，R 6是甲基磺酰基。
[0170] (XX)如上述(viii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是烷基，R2 是氫原子，Z是Z1，R4是烷基，R5是-c( 0) OR7，R6是烷基磺酰基。
[0171] (xxi)如上述(XX)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是氫原子，R 1是甲基，R2 是氫原子，Z是Z1，R4是甲基，R5是甲氧基羰基，R6是甲基磺?；?。
[0172] (xxii)-種除草組合物，含有（1)式（I)的化合物或其鹽和(2)聚氧化烯烷基醚磷 酸酯或其鹽，在式（I)中，T是T1，Q是-A-〇-C( 0)0R1()，R1是烷基，R2是氫原子，Z是Z1，R 4是烷基， R5是烷氧基烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基或-C(0)0R7, R6是烷基磺酰基，A是被1個或2個以上 烷基取代的亞烷基，R1t3是烷基；。
[0173] (xxiii)如上述(xxii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1，Q是-A-O-C(O)OR 1' R1是烷基，R2是氫原子，Z是Z1J4是烷基，R 5是烷氧基烷氧基，R6是烷基磺酰基，A是被1個或2 個以上烷基取代的亞烷基，R1t3是烷基。
[0174] (xxiv)如上述(xxiii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1A是-CH(CH 3)-O-C(O) OCH2CH3，R1是乙基，R2是氫原子，Z是Z 1，R4是甲基，R5是2-甲氧基乙氧基，R6是甲基磺酰基。
[0175] (XXV)如上述(xxiii)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T1，Q是-CH(CH 3)-O-C(O) OCH3 ,R1是乙基，R2是氫原子，Z是ZSR4是甲基，R5是2-甲氧基乙氧基，R 6是甲基磺?；?br>[0176] (xxvi)-種除草組合物，含有（1)式（I)的化合物或其鹽和(2)聚氧化烯烷基醚磷 酸酯或其鹽，在式(I)中，T是T2，Z是Z1，R4是鹵素，R 5是鹵代烷氧基烷基，R6是烷基磺?；?；。 [0177] (xxvii)如上述(xxvi)所述的除草組合物，在式（I)中，T是T 2，Z是Z1，!?4是氯原子， R5是-CH2OCH2CF3，R6是甲基磺?；?。
[0178] (xxviii)-種除草組合物，含有（1)式（I)的化合物或其鹽和(2)聚氧化烯烷基醚 磷酸酯或其鹽，在式(I)中，T是T 3，Z是Z2，R11是烷氧基烷氧基烷基，R12是鹵代烷基；。
[0179] (xxix)如上述（xxviii )所述的除草組合物，在式（I)中，T是T3，Ζ是Z2，Rn是-CH2OCH2CH2OCH3，R 12 是三氟甲基。
[0180] 實施例
[0181] 以下記載本發(fā)明的實施例，但本發(fā)明并不限于這些實施例。
[0182] 實施例1
[0183] [1]
[0184] (1)十二烷基苯磺酸鈉
[0185] (商品名：Sorpol 5060、東邦化學工業(yè)(株)制）···2·0重量部
[0186] (2)聚氧乙烯壬基苯基醚硫酸鹽
[0187] (商品名：Sorpol 5073、東邦化學工業(yè)(株)制）···3·0重量部
[0188] (3)聚氧乙烯十二烷基苯基醚
[0189] (商品名：/彳歹^ΕΑ-33、第一工業(yè)制藥(株)制）···1·0重量部
[0190] (4)粘土
[0191](商品名:0Q々P-、日本耐火原料(株)制）…78.0重量部
[0192] (5)白炭黑
[0193] (商品名：力一3^;/夕只〇3-7、鹽野義制藥(株)制）~16.0重量部
[0194] 混合以上成分，得到配合物[A]。
[0195] [2]
[0196] (1)化合物如.1~10.0重量部
[0197] (2)上述配合物[Α]···90·0重量部
[0198] 混合以上成分，得到水合劑。將該水合劑與含有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑 (商品名:NIKKOL DDP-8) -起用水稀釋，進行散布。
[0199] 實施例2
[0200] (1)化合物如.53."5.1重量部
[0201] (2)聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚磷酸鉀鹽
[0202](商品名：Soprophor FLK/70、口一fVT 日華（株）制）···3·0重量部 [0203] (3)烷基萘磺酸甲醛縮合物
[0204] (商品名:Morwet D425、夕彳才株）制）···3·0重量部
[0205] (4)丙二醇…10.0重量部
[0206] (5)硅酸鋁鎂
[0207](商品名：Veegum、三洋化成工業(yè)(株）制）···1·0重量部 [0208] (6)聚二甲基硅氧烷
[0209](商品名：Rhodorsil 432、口一fVT 日華（株）制）···0·1 重量部 [0210] ⑴黃原酸膠
[0211] (商品名：Rhodpol 23、口一fVT 日華(株）制）···0·1 重量部
[0212] (8) 1,2-二苯并異噻唑啉-3-酮
[0213](商品名：ProxeI GXUT匕、シア（株）制）···0·05重量部
[0214] (9)水."77.65 重量部
[0215] 混合以上成分，使用濕式粉碎機粉碎5分鐘，得到水性懸浮劑。將該懸浮液與 NIKKOL DDP-8 (商品名）一起用水稀釋，進行散布。
[0216] 實施例3
[0217]除了將上述實施例2的化合物No. 53換成化合物No. 238以外，與實施例2同樣地得 到水性懸浮劑。將該懸浮液與含有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑(商品名:ADEKA COL PS-440E)、脂肪酸酯（商品名：Agnique Mel8RD_F:Cognis Deutschland GmbH Co.&KG制）、經(jīng)系 溶劑(商品名：So I vesso 150: Exxon Chemical Company制）和乳化劑（聚氧乙稀山梨糖醇四 油酸酯、聚氧乙烯蓖麻油和十二烷基苯磺酸鈣的混合物)一起用水稀釋，進行散布。
[0218] 實施例4
[0219] (1)化合物 No .2-27··· 10.0 重量部
[0220] (2)實施例1的配合物[Α]···90·0重量部
[0221] 混合以上成分，得到水合劑。將該水合劑與含有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑 (商品名:NIKKOL TDP-8) -起用水稀釋，進行散布。
[0222] 實施例5
[0223] (1)化合物 No .3-31··· 10.0 重量部
[0224] (2)實施例1的配合物[Α]···90·0重量部
[0225] 混合以上成分，得到水合劑。將該水合劑與NIKKOL TDP-8(商品名）一起用水稀釋， 進行散布。
[0226] 實施例6
[0227] (1)化合物吣.238."5.1重量部
[0228] (2)Soprophor FLK/70(商品名）···3·0重量部
[0229] (3)丙二醇…10.0重量部
[0230] (4)Veegum(商品名）···1·0 重量部
[0231] (5)Rhodorsil 432(商品名）···0·1 重量部
[0232] (6)Rhodpol 23(商品名）···0· 1 重量部
[0233] (7)Proxel GXL(商品名）···0·05重量部
[0234] (8)水…80.65重量部
[0235] 混合以上成分，使用濕式粉碎機粉碎5分鐘，得到水性懸浮劑。將該懸浮劑與 NIKKOL TDP-8 (商品名）一起用水稀釋，進行散布。
[0236] 試驗例1
[0237]在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中分別播種馬唐(Digitaria sanguinalis L.)和苘麻(Abutilon theophrasti L.)種子，使其在溫室內(nèi)生長。分別在馬 唐達到4.2-5.0葉期、苘麻達到3.5-4.3葉期時，將規(guī)定量(15g a. i . /公頃）的依據(jù)上述實施 例1調(diào)制的、以化合物No. 1為有效成分的水合劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％ 的含POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理(稱為本發(fā)明區(qū)）。另外，為了比 較，使用濃度為〇. 1容量％的烷基芳基聚乙二醇醚系表面活性劑(商品名：Ci towett)代替上 述表面活性劑，同樣地進行莖葉處理(稱為比較區(qū)）。
[0238] 在處理之后第21天，對植物的生長狀態(tài)通過肉眼進行觀察調(diào)查（生長抑制率（％ ) =〇:包括無處理區(qū)~100:完全枯死），得到表bl和表b2的結果。
[0239] [表 bl]
[0243] 試驗例2
[0244]除了使用規(guī)定量（15g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例2調(diào)制的、以化合物No. 53為 有效成分的水性懸浮劑以外，與上述試驗例1同樣地，得到表b3和表b4的結果。
[0245][表 b3]
[0247][表 b4] L〇249」試驗例3
[0250] 在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中播種馬唐的種子，使其在溫 室內(nèi)生長。在馬唐達到4.5-5.0葉期時，將規(guī)定量(30g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例6調(diào)制 的、以化合物No. 238為有效成分的水性懸浮劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％ 的含有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理。另外，為了比較，使用濃度為 0.3容量5^^^Citowett (商品名)代替上述表面活性劑，同樣地進行莖葉處理。
[0251] 在處理之后第21天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表b5的結果。
[0252] [表 b5]
[0254] 試驗例4
[0255] 除了使用規(guī)定量(15g a.i./公頃或7g a.i./公頃）的依據(jù)上述實施例4調(diào)制的、以 化合物No. 2-27為有效成分的水合劑以外，與上述試驗例1同樣地，得到表b6和表b7的結果。
[0256] [表 b6]
[0260] 試驗例5
[0261]除了使用規(guī)定量(60g a. i ./公頃）的上述實施例5調(diào)制的、以化合物No . 3-31為有 效成分的水合劑以外，與上述試驗例3同樣地，得到表b8的結果。
[0262][表 b8]
[0264] 試驗例6
[0265] 在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中播種馬唐的種子，使其在溫 室內(nèi)生長。在馬唐達到3.8-4.1葉期時，將規(guī)定量(7g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例3調(diào)制 的、以化合物No. 238為有效成分的水性懸浮劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.03容量％ 的含有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑，適當添加分別為0.03容量％的脂肪酸酯、烴系溶劑 或乳化劑)稀釋，進行莖葉處理。這里所使用的脂肪酸酯是AGNIQUE Me 18RD-F(商品名），烴 系溶劑是S〇lveSS〇150(商品名），乳化劑是聚氧乙烯山梨糖醇四油酸酯、聚氧乙烯蓖麻油和 十二烷基苯磺酸鈣的混合物。
[0266] 在處理之后第20天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表b9的結果。
[0267] [表 b9]
[0269] 試驗例7
[0270]在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中播種馬唐的種子，使其在溫 室內(nèi)生長。在馬唐達到4.0-5.0葉期時，將規(guī)定量(15g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制 的、以化合物No . 2-1為有效成分的水合劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％的含 有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理。另外，為了比較，使用濃度為0.1容 量％的硅系表面活性劑(商品名：SILWETT L-77)代替上述表面活性劑，同樣地進行莖葉處 理。
[0271] 在處理之后第21天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表blO的結果。
[0272] [表 blO]
[0274] 試驗例8
[0275] 在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中分別播種稗草 (Echinochloa crus-galIi L)和馬唐的種子，使其在溫室內(nèi)生長。分別在稗草達到4.0-4.5 葉期、馬唐達到4.0-5.0葉期時，將規(guī)定量（I5g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制的、以 化合物No. 2-6為有效成分的水合劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％的含有POA 烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理。另外，為了比較，使用濃度為0.1容量％ 的SILWETT L-77(商品名)代替上述表面活性劑，同樣地進行莖葉處理。
[0276] 在處理之后第21天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表b 11和表b 12的 結果。
[0277] [表 bll]
[0281] 試驗例9
[0282]在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中播種馬唐的種子，使其在溫 室內(nèi)生長。在馬唐達到4.0-4.5葉期時，將規(guī)定量(15g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制 的、以化合物No. 2-39為有效成分的水合劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％的含 有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理。另外，為了比較，使用濃度為0.1容 量％的311^^1'1' L-77(商品名)代替上述表面活性劑，同樣地進行莖葉處理。
[0283] 在處理之后第21天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表bl3的結果。
[0284] [表 bl3]
[0286] 試驗例10
[0287] 除了使用規(guī)定量（15g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制的、以化合物No. 2-185 為有效成分的水合劑以外，與上述試驗例8同樣地，得到表bl4和表bl5的結果。
[0288] [表 bl4]
[0292] 試驗例11
[0293] 在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中播種馬唐的種子，使其在溫 室內(nèi)生長。在馬唐達到4.0-5.0葉期時，將規(guī)定量(15g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制 的、以化合物No . 4-3為有效成分的水合劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％的含 有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理。另外，為了比較，使用濃度為0.1容 量％的311^^1'1' L-77(商品名)代替上述表面活性劑，同樣地進行莖葉處理。
[0294] 在處理之后第21天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表bl6的結果。
[0295] [表 bl6]
[0297] 試驗例12
[0298]除了使用規(guī)定量（15g a. i ./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制的、以化合物No. 4-320 為有效成分的水合劑以外，與上述試驗例11同樣地，得到表bl7的結果。
[0299][表 bl7] L u…」 丄〇
[0302]在罐中裝入1/1，000,000公頃的旱田耕種土壤，向其中播種稗草的種子，使其在溫 室內(nèi)生長。在稗草達到4.0-4.5葉期時，將規(guī)定量(31g a. i./公頃）的依據(jù)上述實施例1調(diào)制 的、以化合物No . 5-1為有效成分的水合劑，用相當于300L/公頃的水(含有0.05容量％的含 有POA烷基醚磷酸酯的表面活性劑)稀釋，進行莖葉處理。另外，為了比較，使用濃度為0.1容 量％的311^^1'1' L-77(商品名)代替上述表面活性劑，同樣地進行莖葉處理。
[0303]在處理之后第21天，與試驗例1同樣地評價植物的生長狀態(tài)，得到表bl8的結果。 [0304][表 bl8]
[0306] 工業(yè)可利用性
[0307] 如果使用能夠提高除草有效成分的效力的本發(fā)明的除草組合物，則可以降低藥劑 的施用量，因而可以顯著降低對施用地域或其周圍的環(huán)境負擔，進而可以顯著降低其保管、 運輸所需的成本，因此對于無論農(nóng)耕地、非農(nóng)耕地，利用可能性都極高。
[0308]此外，這里引用2007年7月13日提出申請的日本專利申請2007-184482號的說明 書、權利要求書、附圖和摘要的所有內(nèi)容，將其作為本發(fā)明的說明書的內(nèi)容。
【主權項】
1. 一種除草組合物，其特征在于，含有：（1)式(I)所示化合物或其鹽，以及(2)聚氧化烯 烷基醚磷酸酯或其鹽，上式（I)中，T是下述T3所示基團，Z是下述Z2所示基團，或者，T是下述T2所示基團，Z是下 述Z1所示基團， :?1、 ， R4是鹵素，R5是鹵代烷氧基烷基，R6是烷基橫醜基，R11是烷氧基烷氧基烷基，R 12是鹵代燒 基。2. 如權利要求1所述的除草組合物，T是T3，Z是Z2，Rn是烷氧基烷氧基烷基，R 12是鹵代烷 基。3. 如權利要求1所述的除草組合物，T是T2，Z是Z1，!?4是鹵素，R 5是鹵代烷氧基烷基，R6是 烷基橫醜基。4. 如權利要求1所述的除草組合物，還含有（3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑中的 至少1種油類。5. 如權利要求1所述的除草組合物，還含有（3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑中的 至少1種油類和(4)乳化劑。6. 使用(2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽，來提高權利要求1所記載的（1)式(I)所示化 合物或其鹽的除草效力的方法。7. 如權利要求6所述的方法，還使用（3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑中的至少1種 油類。8. 如權利要求6所述的方法，還使用（3)選自植物油、脂肪酸酯和烴系溶劑中的至少1種 油類和(4)乳化劑。9. 一種防除不需要的植物的方法，包括以下步驟:將除草有效量的權利要求1所述的除 草組合物施用于不需要的植物或其生長的場所。10. -種防除不需要的植物的方法，包括以下步驟:將權利要求1所記載的（1)式（I)所 示化合物或其鹽、和(2)聚氧化烯烷基醚磷酸酯或其鹽施用于不需要的植物或其生長的場 所。
【文檔編號】A01N25/30GK105941398SQ201610286612
【公開日】2016年9月21日
【申請日】2008年7月11日
【發(fā)明人】菊川弘司, 永山宗郎, 永山宗一郎, 佐野真喜子
【申請人】石原產(chǎn)業(yè)株式會社