專(zhuān)利名稱(chēng)：芐基羥基胺及制備其的中間產(chǎn)物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的通式I的芐基羥基胺
式中變量具有下面的含義X是-N(R7)-O-，它可通過(guò)氧或氮與R8鍵合；Y是氧或硫；R1是鹵素、氰基、硝基或三氟代甲基；R2是氫或鹵素；R3是氫、氨基或甲基；R4是氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；駽1-C6-烷基磺酰基；R5是氫、鹵素或C1-C6-烷基；R6是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基或C2-C6-鏈烯基；R7是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-鏈烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C2-C6-鏈烯基氧基)羰基、(C2-C6-炔基氧基)羰基、(C1-C6-烷硫基)羰基、C1-C6-烷基磺?；1-C6-烷基氨基甲?；?，最后提及的14個(gè)基團(tuán)中每個(gè)基團(tuán)可任選地有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，這些取代基各選自于由下列基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷基)羰基氧基、C1-C6-烷基亞硫?；?、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-亞烷基氨氧基、C1-C6-烷基氨基甲?；?，-苯基、苯氧基或苯磺?；渲羞@些苯環(huán)可以是未被取代的或帶有1-3個(gè)取代基，這些取代基在每種情況下都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷基組成的組中。
-一個(gè)具有1-3個(gè)雜原子的3-7元雜環(huán)基或雜環(huán)氧基團(tuán)，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，這些取代基在每種情況下都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基和(C1-C6-烷基)羰基組成的組中，-一個(gè)-CO-Z1R9、-OCO-Z1R9、或者-N(R9)R10基團(tuán)，或者R7是C3-C8-環(huán)烷基羰基、苯基羰基、苯磺?；虮交被柞；?，這4個(gè)基團(tuán)可以未被取代，或有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷基組成的組中；R8是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基，任選地，最后提及的5個(gè)基團(tuán)中的每個(gè)基團(tuán)可以有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由以下基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-亞烷基氨氧基，-苯基、苯氧基或苯磺?；?，其中這些苯環(huán)可以未被取代或有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷基組成的組中，-一個(gè)具有1-3個(gè)雜原子的3-7元雜環(huán)基團(tuán)或雜環(huán)氧基團(tuán)，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基和(C1-C6-烷基)羰基組成的組中，-一個(gè)-CO-Z2R11、-OCO-Z2R11、或者-N(R11)R12基團(tuán)，Z1是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R10)-；Z2是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R12)-；R9、R11相互獨(dú)立地是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基、苯基或苯基-C1-C6-烷基，苯基和苯基烷基的苯環(huán)可以未被取代或有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基或(C1-C6-烷基)羰基組成的組中，或者Z1和R9和/或Z2和R11在每種情況下共同為一個(gè)通過(guò)氮結(jié)合的3-7元雜環(huán)，并且該雜環(huán)具有1-3個(gè)雜原子，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基和C1-C6-烷氧基組成的組中；R10、R12相互獨(dú)立地是氫、羥基、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、或C1-C6-烷氧基，以及其中R3、R7和/或R8是氫的那些化合物I在農(nóng)業(yè)上有用的鹽。
而且，本發(fā)明還涉及到-化合物I作為除草劑或在植物干燥和/或脫葉方面的應(yīng)用，-除草組合物和植物干燥和/或脫葉的組合物，這些組合物含有作為活性組分的化合物I，-使用化合物I控制不希望的植物生長(zhǎng)和對(duì)植物干燥和/脫葉的方法，-使用化合物I制備除草組合物和植物干燥和/或脫葉的組合物的方法，以及
-化學(xué)式IV、V、XIII、XVI、XVII、XIX和XXIII的新的中間產(chǎn)物，化合物I能夠由它們制得。
WO 93/06090和EP-A 408 382已描述了某些作為除草劑和用于植物干燥和/或脫葉的3-苯基尿嘧啶，它們因適當(dāng)選擇一些取代基而不同于本發(fā)明的化合物I，主要不同之處在于苯環(huán)有一個(gè)亞氨基甲基而不是取代基-CH(R6)-X-R8與其結(jié)合。
按照WO 95/06641，適于作除草劑和用于植物干燥/脫葉的其它化合物特別是具有下述化學(xué)式II的那些化合物II
式中Ra是氫、氟或氯以及Rb特別是肟基甲基或氧基亞氨基甲基。
最后，DE-A 42 37 920公開(kāi)了某些3-芳基尿嘧啶，特別是具有下述化學(xué)式III的化合物
式中Rc是氫、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C3/C4-鏈烯基或C3/C4-炔基；Rd和Re是氫、C1-C8-烷基、C3-C7-環(huán)烷基或C3-C7-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；Rf是氫、C1-C5-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、C1-C5-鹵代烷基、C2-C5-鏈烯基、C2-C5-炔基、未取代或取代的芳基或芐基，或是一個(gè)酮、酯或硫代酯基團(tuán)，以及R5是氫、鹵素或C1-C4-烷基都適用于控制雜草。
但是，已知化合物的除草特性并不總是完全令人滿意的。因此，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供新的特別具有除草活性的化合物，用該化合物比到目前為止可能采用的化合物更能夠使不希望的植物得到更好的目標(biāo)控制。
另一個(gè)目的是提供新的具有干燥/脫葉作用的化合物。
因此，我們已看到這一目的可以通過(guò)化學(xué)式I的芐基羥基胺及其除草作用實(shí)現(xiàn)。
而且，已發(fā)現(xiàn)含有化合物I的除草組合物，并且該組合物具有非常好的除草作用。并且，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)制備這些組合物的方法和使用化合物I控制不希望的植物生長(zhǎng)的方法。
而且，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)化合物I還適用于植物部分脫葉和干燥，合適的植物是作物植物如棉花、馬鈴薯、油菜、向日葵、大豆或蠶豆，特別是棉花。在這方面，已發(fā)現(xiàn)用于植物干燥和/或脫葉的組合物、制備這些組合物的方法，以及用化合物I為植物干燥和/或脫葉的方法。
取決于其取代類(lèi)型，化學(xué)式I的化合物可以得到一個(gè)或更多的手性中心，在這一情況下它們以對(duì)映體或非對(duì)映體混合物的形式存在。本發(fā)明涉及純的對(duì)映體或非對(duì)映體，還涉及它們的混合物。
如果R3、R7和/或R8是氫，芐基羥基胺I能夠以其在農(nóng)業(yè)上可用的鹽的形式存在，該鹽的種類(lèi)通常并不關(guān)鍵。通常，合適的鹽是與游離化合物I相比不會(huì)不利于影響除草作用的那些堿的鹽。
特別合適的堿式鹽是堿金屬鹽，優(yōu)選的是鈉鹽和鉀鹽，堿土金屬鹽，優(yōu)選的是鈣鹽和鎂鹽，過(guò)渡金屬鹽，優(yōu)選的是鋅鹽和鐵鹽，以及銨鹽，如果需要的話，其銨離子可帶有1-4個(gè)C1-C4-烷基或羥基-C1-C4-烷基取代基和/或一個(gè)苯基或芐基取代基，優(yōu)選的是二異丙基銨鹽、四甲基銨鹽、四丁基銨鹽、三甲基芐基銨-和三甲基(2-羥乙基)銨鹽，還有鏻鹽、锍鹽，如優(yōu)選地是三(C1-C4-烷基)锍鹽和氧化锍鹽，如優(yōu)選地是三(C1-C4-烷基)氧化锍鹽。
上面提到的取代基R4-R12的有機(jī)部分或作為苯環(huán)或雜環(huán)上殘基的有機(jī)部分是該組的各個(gè)成員的單個(gè)列舉的集合術(shù)語(yǔ)。所有的碳鏈，即所有的烷基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；?、烷基羰基、烷氧基羰基、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基羰基、炔基、炔基氧基、炔基羰基和亞烷基氨基氧基部分可以是直鏈或支鏈的。除非另外指出，鹵化的取代基優(yōu)選地有1-5個(gè)相同的或不同的鹵素原子與它們結(jié)合。在每種情況下鹵素是氟、氯、溴或碘。
其它意義的例子是-C1-C4-烷基和(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷基)羰基氧基、C1-C6-烷基氨基甲?；?、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基的烷基部分甲基、乙基、n-丙基、1-甲基乙基、n-丁基、1-甲基-丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、n-戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基-丙基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基-丙基、n-己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基；-C1-C6-鹵代烷基一個(gè)如上面提到的C1-C6-烷基，它部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代，如氯甲基、二氯甲基、、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟代甲基)-2-氟乙基、1-(氯代甲基)-2-氯乙基、1-(溴代甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟代戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基或十二氟代己基；-苯基-C1-C6-烷基如芐基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苯甲基)乙-1-基、1-(苯甲基)-1-(甲基)-乙-1-基或1-(苯甲基)丙-1-基，優(yōu)選的是芐基、2-苯乙基或2-苯基-己-6-基；-C3-C6-鏈烯基和C3-C6-鏈烯基氧基和(C3-C6-鏈烯基)羰基的鏈烯基部分丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、n-丁烯-1-基、n-丁烯-2-基、n-丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基或2-甲基丙-2-烯-1-基、n-戊烯-1-基、n-戊烯-2-基、n-戊烯-3-基、n-戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基-丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、n-己-1-烯-1-基、n-己-2-烯-1-基、n-己-3-烯-1-基、n-己-4-烯-1-基、n-己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；-C3-C6-炔基和C3-C6-炔基氧基和(C3-C6-炔基)羰基的炔基部分丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基、丁-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、n-戊-1-炔-3-基、n-戊-1-炔-4-基、n-戊-1-炔-5-基、n-戊-2-炔-1-基、n-戊-2-炔-4-基、n-戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、n-己-1-炔-1-基、n-己-1-炔-3-基、n-己-1-炔-4-基、n-己-1-炔-5-基、n-己-1-炔-6-基、n-己-2-炔-1-基、n-己-2-炔-4-基、n-己-2-炔-5-基、n-己-2-炔-6-基、n-己-3-炔-1-基、n-己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基；-C2-C6-鏈烯基和(C2-C6-鏈烯基氧基)羰基的鏈烯基部分乙烯基或提到的C3-C6-鏈烯基的基團(tuán)之一；-(C2-C6-炔基氧基)羰基的炔基部分乙炔基或提到的C3-C6-炔基的基團(tuán)之一；-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基和(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基的烷氧基部分甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、1-甲基乙氧基、n-丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基、n-戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、n-己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；-C1-C6-烷硫基和(C1-C6-烷硫基)羰基的烷硫基部分甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、1-甲基乙硫基、n-丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、n-戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、n-己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基；-C1-C6-烷基亞硫?；谆鶃喠蝓；?、乙基亞硫?；?、n-丙基亞硫酰基、1-甲基乙基亞硫?；?、n-丁基亞硫酰基、1-甲基丙基亞硫?；?、2-甲基丙基亞硫?；?、1，1-二甲基乙基亞硫?；?、n-戊基亞硫酰基、1-甲基丁基亞硫?；?、2-甲基丁基亞硫?；?-甲基丁基亞硫?；?、2，2-二甲基丙基亞硫?；?-乙基丙基亞硫?；?，1-二甲基丙基亞硫?；?、1，2-二甲基丙基亞硫?；?、n-己基亞硫酰基、1-甲基戊基亞硫酰基、2-甲基戊基亞硫酰基、3-甲基戊基亞硫酰基、4-甲基戊基亞硫?；?、1，1-二甲基丁基亞硫?；?、1，2-二甲基丁基亞硫?；?，3-二甲基丁基亞硫酰基、2，2-二甲基丁基亞硫酰基、2，3-二甲基丁基亞硫酰基、3，3-二甲基丁基亞硫酰基、1-乙基丁基亞硫?；?-乙基丁基亞硫?；?，1，2-三甲基丙基亞硫?；?，2，2-三甲基丙基亞硫?；?、1-乙基-1-甲基丙基亞硫?；?-乙基-2-甲基丙基亞硫?；?C1-C6-烷基磺?；谆酋；?、乙基磺?；?、n-丙基磺酰基、1-甲基乙基磺?；-丁基磺?；?-甲基丙基磺?；?-甲基丙基磺?；?、1，1-二甲基乙基磺?；-戊基磺?；?、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺?；?，2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺酰基、1，2-二甲基丙基磺?；?、n-己基磺?；?-甲基戊基磺?；?、2-甲基戊基磺?；?、3-甲基戊基磺?；?、4-甲基戊基磺?；?，1-二甲基丁基磺?；?、1，2-二甲基丁基磺?；?、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺?；?、2-乙基丁基磺?；?、1，1，2-三甲基丙基磺?；?，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺?；?；-C1-C6-亞烷基氨氧基異乙炔氨氧基(Acetylidenaminoxy)、1-亞丙基氨氧基、2-亞丙基氨氧基、1-亞丁基氨氧基、2-亞丁基氨氧基或2-亞己基氨氧基；-C3-C6-環(huán)烷基環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基；
-C3-C8-環(huán)烷基環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基或環(huán)辛基；-C3-C8-環(huán)烷氧基環(huán)丙氧基、環(huán)丁氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基、環(huán)庚氧基或環(huán)辛氧基；3-7元雜環(huán)的例子是環(huán)氧乙基、氮雜環(huán)丙烯基(Aziridiny)，氧雜環(huán)丁基(Oxetanyl)、四氫呋喃基、四氫噻吩基、吡咯烷基、異噁唑烷基、異噻唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、如1，3-二氧戊環(huán)-2-基和1，3-二氧戊環(huán)-4-基之類(lèi)的二氧戊環(huán)基、如1，3-二噁烷-2-基和1，3-二噁烷-4-基之類(lèi)的二噁烷基、如1，3-二噻烷-2-基之類(lèi)的二噻烷基，還有1，2，4-噁二唑烷基、1，3，4-噁二唑烷基、1，2，4-噻二唑烷基、1，3，4-噻二唑烷基、1，2，4-三唑烷基、1，3，4-三唑烷基、2，3-二氫呋喃基、2，5-二氫呋喃基、2，3-二氫噻吩基、2，5-二氫噻吩基、2，3-吡咯啉基、2，5-吡咯啉基、2，3-異噁唑啉基、3，4-異噁唑啉基、4，5-異噁唑啉基、2，3-異噻唑啉基、3，4-異噻唑啉基、4，5-異噻唑啉基、2，3-二氫吡唑基、3，4-二氫吡唑基、4，5-二氫吡唑基、2，3-二氫噁唑基、3，4-二氫噁唑基、哌啶基、四氫噠嗪基、四氫嘧啶基、四氫吡嗪基、1，3，5-四氫三嗪基和1，2，4-四氫三嗪基，以及下列雜芳族化合物如2-呋喃基和3-呋喃基之類(lèi)的呋喃基、如2-噻吩基和3-噻吩基的之類(lèi)噻吩基、如2-吡咯基和3-吡咯基之類(lèi)的吡咯基、如3-異噁唑基、4-異噁唑基和5-異噁唑基之類(lèi)的異噁唑基、如3-異噻唑基、4-異噻唑基和5-異噻唑基之類(lèi)的異噻唑基、如3-吡唑基、4-吡唑基和5-吡唑基之類(lèi)的吡唑基、如2-噁唑基、4-噁唑基和5-噁唑基之類(lèi)的噁唑基、如2-噻唑基、4-噻唑基和5-噻唑基之類(lèi)的噻唑基、如2-咪唑基和4-咪唑基之類(lèi)的咪唑基、如1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基和1，3，4-噁二唑-2-基之類(lèi)的噁二唑基、如1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基和1，3，4-噻二唑-2-基之類(lèi)的噻二唑基、如1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基和1，2，4-三唑-4-基之類(lèi)的三唑基、如2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基之類(lèi)的吡啶基、如3-噠嗪基和4-噠嗪基之類(lèi)的噠嗪基、如2-嘧啶基、4-嘧啶基和5-嘧啶基之類(lèi)的嘧啶基，還有2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基，特別是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基。
所有的苯基和雜環(huán)環(huán)優(yōu)選地是未取代的或帶有一個(gè)鹵素、甲基、三氟代甲基或甲氧基取代基。
關(guān)于本發(fā)明化學(xué)式I的化合物用作除草劑和/或作為具有脫葉/干燥作用的化合物，這些變量在每種情況下單獨(dú)地或結(jié)合起來(lái)優(yōu)選地具有以下含義X是通過(guò)氧與R8結(jié)合的-N(R7)-O-；X是通過(guò)氮與R8結(jié)合的-O-N(R7)-；Y是氧；R1是鹵素或氰基；R2是氫、氟或氯；R3是氨基或甲基；R4是C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-烷基磺?；?，特別優(yōu)選地是C1-C4-鹵代烷基，特別是三氟甲基、一氯二氟甲基或五氟乙基；R5是氫或鹵素；R6是氫或C1-C4-烷基，特別優(yōu)選的是氫；R7是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-鏈烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C2-C6-鏈烯基氧基)羰基、(C2-C6-炔基氧基)羰基、(C1-C6-烷硫基)羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基，如果需要的話，上述13個(gè)基團(tuán)的每一個(gè)基團(tuán)有1個(gè)或2個(gè)取代基與其結(jié)合是可能的，在每種情況下這些取代基都選自于由下列基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨基，-一個(gè)-CO-Z1R9、-OCO-Z1R9或者-N(R9)R10基團(tuán)，
R8是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基，如果需要的話，上述5個(gè)基團(tuán)的每一個(gè)基團(tuán)有1個(gè)或2個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由以下基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；?、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨氧基，-一個(gè)-CO-Z2R11、-OCO-Z2R11或者-N(R11)R12基團(tuán)，Z1是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R10)-；Z2是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R12)-；R9、R11各自獨(dú)立是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基；或者Z1和R9和/或Z2和R11在每種情況下共同代表通過(guò)氮結(jié)合的具有1-3個(gè)雜原子的3-7元雜環(huán)，該雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，可有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基組成的組中；R10、R12各自獨(dú)立地是氫或C1-C6-烷基。
R7特別優(yōu)選地是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-鏈烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基或C1-C6-烷基氨基甲酰基，上述10個(gè)基團(tuán)的每一個(gè)基團(tuán)還可帶有一個(gè)以下的取代基硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-烷基磺?；1-C6-亞烷基氨氧基、-CO-Z1R9、-OCO-Z1R9或-N(R9)R10基團(tuán)。
R8特別優(yōu)選地是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基，最后提及的5個(gè)基團(tuán)的每一個(gè)基團(tuán)還可帶有一個(gè)下列的取代基硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨氧基、-CO-Z2R11、-OCO-Z2R11或-N(R11)R12基團(tuán)。
更特別優(yōu)選的是化合物Ia(I式中X＝-NH-O-、Y＝氧、R1＝氯、R2＝氟、R3＝氨基、R4＝三氟代甲基，并且R5、R6＝氫)，該化合物列在下面的表1中表1
序號(hào) R8Ia.01HIa.02CH3Ia.03C2H5Ia.04n-C3H7Ia.05i-C3H7Ia.06n-C4H9Ia.07i-C4H9Ia.08s-C4H9Ia.09叔-C4H9Ia.10環(huán)丙基Ia.11環(huán)丁基Ia.12環(huán)戊基Ia.13環(huán)己基Ia.14環(huán)庚基Ia.15環(huán)辛基Ia.16CH2CNIa.17CH2CH2CNIa.18CH(CH3)CNIa.19C(CH3)2CNIa.20C(CH3)2CH2CNIa.21CH2ClIa.22CH2CH2ClIa.23CH(CH3)CH2ClIa.24CH2CF3Ia.25CHCl2Ia.26CF2ClIa.27CF3Ia.28C2F5Ia.29CF2HIa.30CH2-CH＝CH2Ia.31CH(CH3)CH＝CH2Ia.32CH2-CH＝CH-CH3Ia.33CH2-CCHIa.34CH(CH3)C≡CHIa.35C(CH3)2C≡CHIa.36CH2-COOHIa.37CH2-CO-OCH3Ia.38CH2-CO-OC2H5Ia.39CH2-CO-O-(n-C3H7)Ia.40CH2-CO-O-(i-C3H7)Ia.41CH(CH3)-CO-OCH3Ia.42CH(CH3)-CO-OC2H5Ia.43CH(CH3)-CO-O-(n-C3H7)Ia.44CH(CH3)-CO-O-(i-C3H7)Ia.45CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ia.46CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ia.47CH(CH3)-COO-(CH2)2-OCH3Ia.48CH(CH3)-COO-(CH2)2-OC2H5Ia.49CH2-CONH2Ia.50CH2-CONHCH3Ia.51CH2-CONHC2H5Ia.52CH2-CON(CH3)2Ia.53CH(CH3)-CONH2Ia.54CH(CH3)-CONHCH3Ia.55CH(CH3)-CONH-環(huán)丙基Ia.56CH(CH3)-CONHC2H5Ia.57CH(CH3)-CON(CH3)2Ia.58CH2-SCH3Ia.59(CH2)2-SCH3Ia.60(CH2)2-SC2H5Ia.61(CH2)2-SO-CH3Ia.62(CH2)2-SO2-CH3Ia.63(CH2)2-環(huán)丙基Ia.64(CH2)2-環(huán)戊基Ia.65(CH2)2-O-N＝C(CH3)2Ia.66(CH2)3-O-N＝C(CH3)2Ia.67(CH2)2-NO2Ia.68(CH2)2-NH2Ia.69(CH2)2-NHCH3Ia.70(CH2)2-NH(CH3)2Ia.71CH2-OCH3Ia.72CH(CH3)-OCH3Ia.73CH(CH3)-OC2H5Ia.74CH(CH3)CH2-OCH3Ia.75(CH2)2OHIa.76CH2-OC2H5Ia.77CH2CO-O-(4-乙酰氧基四氫呋喃基)Ia.78CH2-OCOCH3Ia.79CH2-OCOC2H5Ia.80CH2-C6H5Ia.81(CH2)2-C6H5Ia.82CH2-(4-Cl-C6H4)Ia.83CH2-(4-CF3-C6H4)Ia.84CH2-(3-NO2-C6H4)其它非常特別優(yōu)選的化學(xué)式I的芐基羥基胺是下列的化合物-化合物Ib.01-Ib.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R1是氰基
-化合物IC.01-IC.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R2是氫
-化合物Id.01-Id.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R1是氰基，而R2是氫
-化合物Ie.01-Ie.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R3是甲基
-化合物If.01-If.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R1是氰基，而R3是甲基
-化合物Ig.01-Ig.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R2是氫，而R3是甲基
-化合物Ih.01-Ih.84，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.84不同只是R1是氰基、R2是氫，而R3是甲基
Ih另外更另外更特別優(yōu)選的化合物是化合物Ii(I式中Y＝氧、R1＝氯、R2＝氟、R3＝氨基、R4＝三氟甲基、R5、R6＝氫、R8＝甲基)，該化合物列在下面的表2中表2
序號(hào) R7Ii.01CH3Ii.02C2H5Ii.03n-C3H7Ii.04i-C3H7Ii.05n-C4H9Ii.06i-C4H9Ii.07s-C4H9Ii.08叔-C4H9Ii.09環(huán)丙基Ii.10環(huán)丁基Ii.11環(huán)戊基Ii.12環(huán)己基Ii.13環(huán)庚基Ii.14環(huán)辛基Ii.15CH2CNIi.16CH2CH2CNIi.17CH(CH3)CNIi.18C(CH3)2CNIi.19C(CH3)2CH2CNIi.20CH2ClIi.21CH2CH2ClIi.22CH(CH3)CH2ClIi.23CH2CF3Ii.24CH2-CH＝CH2Ii.25CH(CH3)CH＝CH2Ii.26CH2-CH＝CH-CH3Ii.27CH2-CCHIi.28CH(CH3)C≡CHIi.29C(CH3)2C≡CHIi.30CH2-COOHIi.31CH2-CO-OCH3Ii.32CH2-CO-OC2H5Ii.33CH2-CO-O-(n-C3H7)Ii.34CH2-CO-O-(i-C3H7)Ii.35CH(CH3)-CO-OCH3Ii.36CH(CH3)-CO-OC2H5Ii.37CH(CH3)-CO-O-(n-C3H7)Ii.38CH(CH3)-CO-O-(i-C3H7)Ii.39CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ii.40CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ii.41CH(CH3)-COO-(CH2)2-OCH3Ii.42CH(CH3)-COO-(CH2)2-OC2H5Ii.43CH2-CONH2Ii.44CH2-CONHCH3Ii.45CH2-CONHC2H5Ii.46CH2-CON(CH3)2Ii.47CH(CH3)-CONH2Ii.48CH(CH3)-CONHCH3Ii.49CH(CH3)-CONHC2H5Ii.50CH(CH3)-CON(CH3)2Ii.51CH2-SCH3Ii.52(CH2)2-SCH3Ii.53(CH2)2-SC2H5Ii.54(CH2)2-SO-CH3Ii.55CH(CH3)-SO2-CH3Ii.56(CH2)2-SO2-CH3Ii.57(CH2)2-環(huán)丙基Ii.58(CH2)2-環(huán)戊基Ii.59(CH2)2-O-N＝C(CH3)2Ii.60(CH2)3-O-N＝C(CH3)2Ii.61(CH2)2-NO2Ii.62(CH2)2-NH2Ii.63(CH2)2-NHCH3Ii.64(CH2)2-NH(CH3)2Ii.65CH2-OCH3Ii.66CH(CH3)-OCH3Ii.67CH(CH3)-OC2H5Ii.68CH(CH3)CH2-OCH3Ii.69(CH2)2OHIi.70CH2-OC2H5Ii.71CH2CO-O-(4-乙酰氧基四氫呋喃-3-基)Ii.72CH2-OCOCH3Ii.73CH2-OCOC2H5Ii.74CH2-C6H5Ii.75(CH2)2-C6H5Ii.76COOHIi.77CO-O-CH3Ii.78CO-O-C2H5Ii.79CO-O-(n-C3H7)Ii.80CO-O-(i-C3H7)Ii.81CO-O-(n-C4H9)Ii.82CO-O-(i-C4H9)Ii.83CO-O-(s-C4H9)Ii.84CO-O-(叔-C4H9)Ii.85COO-環(huán)丙基Ii.86COO-環(huán)丁基Ii.87COO-環(huán)戊基Ii.88COO-環(huán)己基Ii.89COO-環(huán)庚基Ii.90COO-環(huán)辛基Ii.91COO-CH2CNIi.92COO-CH2CH2CNIi.93COO-CH(CH3)CNIi.94COO-C(CH3)2CNIi.95COO-C(CH3)2CH2CNIi.96COO-CH2ClIi.97COO-CH2CH2ClIi.98COO-CH(CH3)CH2ClIi.99COO-CH2CF3Ii.100 COO-CHCl2Ii.101 COO-CF2ClIi.102 COO-CF3Ii.103 COO-C2F5Ii.104 COO-CF2HIi.105COO-CH2-CH＝CH2Ii.106COO-CH(CH3)CH＝CH2Ii.107COO-CH2-CH＝CH-CH3Ii.108COO-CH2-C≡CHIi.109COO-CH(CH3)C≡CHIi.110COO-C(CH3)2C≡CHIi.111COO-CH2-COOHIi.112COO-CH2-CO-OCH3Ii.113COO-CH2-CO-OC2H5Ii.114COO-CH2-CO-O-(n-C3H7)Ii.115COO-CH2-CO-O-(i-C3H7)Ii.116COO-CH(CH3)-CO-OCH3Ii.117COO-CH(CH3)-CO-OC2H5Ii.118COO-CH(CH3)-CO-O-(n-C3H7)Ii.119COO-CH(CH3)-CO-O-(i-C3H7)Ii.120COO-CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ii.121COO-CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ii.122COO-CH(CH3)-COO-(CH2)2-OCH3Ii.123COO-CH(CH3)-COO-(CH2)2-OC2H5Ii.124COO-CH2-CONH2Ii.125COO-CH2-CONHCH3Ii.126COO-CH2-CONHC2H5Ii.127COO-CH2-CON(CH3)2Ii.128COO-CH(CH3)-CONH2Ii.129COO-CH(CH3)-CONHCH3Ii.130COO-CH(CH3)-CONHC2H5Ii.131COO-CH(CH3)-CON(CH3)2Ii.132COO-CH2-SCH3Ii.133COO-(CH2)2-SCH3Ii.134COO-(CH2)2-SC2H5Ii.135COO-(CH2)2-SO-CH3Ii.136COO-(CH2)2-SO2-CH3Ii.137COO-(CH2)2-SO-CH3Ii.138COO-(CH2)2-環(huán)丙基Ii.139COO-(CH2)2-環(huán)戊基Ii.140COO-(CH2)2-O-N＝C(CH3)2Ii.141COO-(CH2)3-O-N＝C(CH3)2Ii.142COO-(CH2)2-NO2Ii.143COO-(CH2)2-NH2Ii.144COO-(CH2)2-NHCH3Ii.145COO-(CH2)2-NH(CH3)2Ii.146COO-CH2-OCH3Ii.147COO-CH(CH3)-OCH3Ii.148COO-CH(CH3)-OC2H5Ii.149COO-CH(CH3)CH2-OCH3Ii.150COO-(CH2)2OHIi.151COO-CH2-OC2H5Ii.152COO-CH2CO-O-(4-乙酰氧基四氫呋喃-3-基)Ii.153COO-CH2-OCOCH3Ii.154COO-CH2-OCOC2H5Ii.155COO-CH2-C6H5Ii.156COO-(CH2)2-C6H5Ii.157COO-CH2-(4-Cl-C6H4)Ii.158COO-CH2-(4-CF3-C6H4)Ii.159COO-CH2-(3-NO2-C6H4)Ii.160CHOIi.161CO-CH3Ii.162CO-C2H5Ii.163CO-(n-C3H7)Ii.164CO-(i-C3H7)Ii.165CO-(n-C4H9)Ii.166CO-(i-C4H9)Ii.167CO-(s-C4H9)Ii.168CO-(叔-C4H9)Ii.169CO-環(huán)丙基Ii.170CO-環(huán)丁基Ii.171CO-環(huán)戊基Ii.172CO-環(huán)己基Ii.173CO-環(huán)庚基Ii.174CO-環(huán)辛基Ii.175CO-CH2CNIi.176CO-CH2CH2CNIi.177CO-CH(CH3)CNIi.178CO-C(CH3)2CNIi.179CO-C(CH3)2CH2CNIi.180CO-CH2ClIi.181CO-CH2CH2ClIi.182CO-CH(CH3)CH2ClIi.183CO-CH2CF3Ii.184CO-CHCl2Ii.185CO-CF2ClIi.186CO-CF3Ii.187CO-C2F5Ii.188CO-CF2HIi.189CO-CH2-CH＝CH2Ii.190CO-CH(CH3)CH＝CH2Ii.191CO-CH2-CH＝CH-CH3Ii.192CO-CH2-C≡CHIi.193CO-CH(CH3)C≡CHIi.194CO-C(CH3)2C≡CHIi.195CO-CH2-COOHIi.196CO-CH2-CO-OCH3Ii.197CO-CH2-CO-OC2H5Ii.198CO-CH2-CO-O-(n-C3H7)Ii.199CO-CH2-CO-O-(i-C3H7)Ii.200CO-CH(CH3)-CO-OCH3Ii.201CO-CH(CH3)-CO-OC2H5Ii.202CO-CH(CH3)-CO-O-(n-C3H7)Ii.203CO-CH(CH3)-CO-O-(i-C3H7)Ii.204CO-CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ii.205CO-CH2-COO-(CH2)2-OCH3Ii.206CO-CH(CH3)-COO-(CH2)2-OCH3Ii.207CO-CH(CH3)-COO-(CH2)2-OC2H5Ii.208CO-CH2-CONH2Ii.209CO-CH2-CONHCH3Ii.210CO-CH2-CONHC2H5Ii.211CO-CH2-CON(CH3)2Ii.212CO-CH(CH3)-CONH2Ii.213CO-CH(CH3)-CONHCH3Ii.214CO-CH(CH3)-CONHC2H5Ii.215CO-CH(CH3)-CON(CH3)2Ii.216CO-CH2-SCH3Ii.217CO-(CH2)2-SCH3Ii.218CO-(CH2)2-SC2H5Ii.219CO-(CH2)2-SO-CH3Ii.220CO-(CH2)2-SO2-CH3Ii.221CO-(CH2)2-SO-CH3Ii.222CO-(CH2)2-環(huán)丙基Ii.223CO-(CH2)2-環(huán)戊基Ii.224CO-(CH2)2-O-N＝C(CH3)2Ii.225CO-(CH2)3-O-N＝C(CH3)2Ii.226CO-(CH2)2-NO2Ii.227CO-(CH2)2-NH2Ii.228CO-(CH2)2-NHCH3Ii.229CO-(CH2)2-NH(CH3)2Ii.230CO-CH2-OCH3Ii.231CO-CH(CH3)-OCH3Ii.232CO-CH(CH3)-OC2H5Ii.233CO-CH(CH3)CH2-OCH3Ii.234CO-(CH2)2OHIi.235CO-CH2-OC2H5Ii.236CO-CH2CO-O-(4-乙酰氧基四氫呋喃-3-基)Ii.237CO-CH2-OCOCH3Ii.238CO-CH2-OCOC2H5Ii.239CO-CH2-C6H5Ii.240CO-(CH2)2-C6H5Ii.241CO-CH2-(4-Cl-C6H4)Ii.242CO-CH2-(4-CF3-C6H4)Ii.243CO-CH2-(3-NO2-C6H4)
更特別優(yōu)選的芐基羥基胺I還是以下的化合物-化合物Ik.98-Ik.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R1是氰基
-化合物I1.01-I1.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R2是氫
-化合物Im.01-Im.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R1是氰基，而R2是氫
-化合物In.01-In.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R3是甲基
-化合物Io.01-Io.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R1是氰基，而R3是甲基
-化合物Ip.01-Ip.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R2是氫、并且R3是甲基
-化合物Iq.01-Iq.243，它們與相應(yīng)的化合物Ii.01-Ii.243不同只是R1是氰基、R2是氫、而R3是甲基
另外非常特別優(yōu)選的化合物Ir(I式中Y＝氧、R1＝氯、R3＝甲基、R4＝三氟代甲基、R5和R6＝氫、)列在下表3中表3
最后，非常特別優(yōu)選的芐基羥基胺I還是下列化合物-化合物Is.01-Is.46，它們與相應(yīng)的化合物Ir.01-Ir.46不同只是R1是氰基
-化合物It.0-It.46，它們與相應(yīng)的化合物Ir.01-Ir.46不同只是R3是氨基
-化合物Iu.01-Iu.46，它們與相應(yīng)的化合物Ir.01-Ir.46不同只是R1是氰基，而R3是氨基
化學(xué)式I的芐基羥基胺能夠通過(guò)不同的方法獲得，例如通過(guò)下列方法中的一種方法獲得方法A)在堿存在下，化學(xué)式IV的烯胺酯或化學(xué)式V的烯胺羧酸酯被環(huán)化
L1是低分子量烷基，優(yōu)選地是C1-C4-烷基，或苯基。
一般說(shuō)來(lái)，該環(huán)化作用是在一種非質(zhì)子傳遞惰性有機(jī)溶劑或稀釋劑中進(jìn)行，例如在諸如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚中進(jìn)行，在如苯和甲苯之類(lèi)的芳香化合物中進(jìn)行，或者在如二甲基甲酰胺和二甲亞砜的極性溶劑中進(jìn)行。極性溶劑與如n-己烷之類(lèi)的一種烴的混合物也是合適的。取決于原料化合物，水也可能作為稀釋劑。
優(yōu)選地，合適的堿是堿金屬醇化物，特別是醇化鈉、堿金屬氫氧化物，特別是氫氧化鈉和氫氧化鉀、堿金屬碳酸鹽，尤其是碳酸鈉和碳酸鉀、和金屬氫化物，尤其是氫化鈉。當(dāng)使用氫化鈉作為堿時(shí)，已證明在脂族醚或環(huán)醚中，在二甲基甲酰胺或在二甲亞砜中實(shí)施該方法是有利的。
以IV或V的量計(jì)，0.5-2倍摩爾量的堿對(duì)于成功地實(shí)施該方法通常是足夠的。
一般地，反應(yīng)溫度是(-78)℃至所述反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)，特別是從(-60℃)至60℃。
如果化學(xué)式IV或V中的R3是氫，該方法的產(chǎn)物以金屬鹽得到，而該金屬對(duì)應(yīng)于所使用堿的陽(yáng)離子。這種鹽可采用本身已知的方法進(jìn)行分離和純化，或者如果需要的話，可以用酸將這種鹽轉(zhuǎn)化為其中R3＝氫的游離化合物I。
方法B)在堿的存在下，其中R3是氫的化合物I甲基化
合適的甲基化劑實(shí)例是鹵代甲烷，優(yōu)選的是氯代甲烷、碘代甲烷或溴代甲烷以及硫酸二甲酯、甲烷磺酸酯(甲磺酸甲酯)、甲基苯磺酸酯、甲烷-對(duì)-甲苯基磺酸酯(甲苯磺酸甲酯)、甲烷-對(duì)-溴苯磺酸酯(對(duì)溴苯磺酸甲酯)、三氟甲磺酸甲酯(methyltriflate)和重氮甲烷。
一般說(shuō)來(lái)，該方法是在一種惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行的，例如在諸如低級(jí)醇之類(lèi)的一種質(zhì)子傳遞溶劑中，優(yōu)選地在乙醇(如果需要以一種與水的混合物的形式)中進(jìn)行，或者在一種非質(zhì)子傳遞溶劑中，如在一種脂族醚或環(huán)醚中，優(yōu)選地在1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷中進(jìn)行，在一種脂族酮中，優(yōu)選地在丙酮中進(jìn)行，在一種酰胺中，優(yōu)選地在二甲基甲酰胺中進(jìn)行，在一種亞砜中，優(yōu)選地在二甲亞砜中進(jìn)行，在一種如四甲基脲和1，3-二甲基四氫2(1H)-嘧啶酮之類(lèi)的脲中進(jìn)行，在一種如乙酸乙酯之類(lèi)的羧酸酯中進(jìn)行，或者在一種如二氯甲烷和氯苯的鹵代脂族烴或芳族烴中進(jìn)行。
合適的堿是無(wú)機(jī)堿，例如諸如碳酸鈉和碳酸鉀之類(lèi)的碳酸鹽、如碳酸氫鈉和碳酸氫鉀之類(lèi)的碳酸氫鹽，或者如氫化鈉和氫化鉀之類(lèi)的堿金屬氫化物，和有機(jī)堿，例如諸如三乙胺、吡啶和N，N-二乙基苯胺之類(lèi)的胺，或者如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀之類(lèi)的堿金屬醇化物。
在每種情況下以原料化合物的量為基，堿和甲基化劑的量?jī)?yōu)選地是0.5-2倍摩爾量。
通常，反應(yīng)溫度是從0℃直到反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)，優(yōu)選地是0-60℃。
一種優(yōu)選方法的方案包括化學(xué)式I鹽的甲基化，該鹽是根據(jù)方法A)環(huán)化IV(R3＝H)或V(R3＝H)，不用從反應(yīng)混合物中分離所獲得的，該反應(yīng)混合物還含有過(guò)量的堿，如氫化鈉、乙醇鈉或碳酸鈉。
如果它們不能在堿性條件下直接通過(guò)如方法A)所描述的環(huán)化進(jìn)行制備，那些其中R3是氫的化合物I的鹽還能夠用一種本來(lái)已知的方法從方法A)的產(chǎn)物獲得。為此，例如用其中R3是氫的芐基羥基胺I處理一種無(wú)機(jī)或有機(jī)堿的含水溶液。該鹽通常在如20-25℃這樣的溫度下就能足夠迅速地生成。
在20-25℃下將芐基羥基胺I(R3＝氫)溶解在氫氧化鈉水溶液中制備其鈉鹽是特別有利的，其中所使用的芐基羥基胺與氫氧化鈉的量大致是等當(dāng)量的。然后例如可以通過(guò)用合適的惰性溶劑進(jìn)行沉淀或通過(guò)溶劑蒸發(fā)將芐基羥基胺的鹽分離。
其金屬離子不是一種堿金屬離子的芐基羥基胺I(R3＝H)的鹽通常能夠通過(guò)相應(yīng)的堿金屬鹽在含水溶液中復(fù)分解進(jìn)行制備。能夠用這種方法制備的化合物例如是不溶于水的芐基羥基胺金屬鹽。
方法C)其中R3是氫的化學(xué)式I的芐基羥基胺在堿存在下與親電子的胺化劑反應(yīng)
至今已證明特別有用的一種胺化劑是2，4-二硝基苯氧基胺，但是例如羥胺-O-磺酸(HOSA)也可以使用，它作為一種胺化劑在文獻(xiàn)中已公開(kāi)(例如，參見(jiàn)，E.Hofer等人，Synthesis 1983，466；W.Friedrichsen等人，Heterocycles 20(1983)1271；H.Hart等人，Tetrahedron Lett.25(1984)2073；B.Vercek等人，Monat sh.Chem.114(1983)789；G.Sosnousky等人，Z.Naturforsch.38(1983)884；R.S.Atkinson等人，J.Chem.Soc.PerkinTrans.1987，2787)。
胺化作用可以用一種本來(lái)已知的方法進(jìn)行(例如參見(jiàn)，T.Sheradsky，Tetrahedron Lett.1968，1909；M.P.Wentland等人，J.Med.Chem.27(1984)1103以及，特別是EP-A 240 194，EP-A 476 697，EP-A 517 181和WO95/06641，這些文獻(xiàn)說(shuō)明了尿嘧啶的胺化作用)。
該反應(yīng)一般是在一種極性溶劑中進(jìn)行的，如在二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞砜中進(jìn)行，或在乙酸乙酯中進(jìn)行，乙酸乙酯已被證明是迄今為止特別合適的。
合適堿的實(shí)例是如碳酸鉀之類(lèi)的堿金屬碳酸鹽、如甲醇鈉和叔丁醇鉀之類(lèi)的堿金屬醇化物，或者如氫化鈉之類(lèi)的堿金屬氫化物。
在每種情況下，堿和胺化劑的量?jī)?yōu)選地是以原料化合物的量為基準(zhǔn)計(jì)為0.5-2倍摩爾量。
取決于R7和R8的含義，以一種本來(lái)已知的方法保護(hù)這些取代基不胺化可能是必要的。如果R7或R8是氫，這種保護(hù)受到特別推薦。
方法D)一種其中Y＝氧的化學(xué)式I芐基羥基胺的硫化作用
這種硫化作用通常在一種惰性溶劑或稀釋劑中進(jìn)行，例如在一種如甲苯或二甲苯之類(lèi)的芳族烴中進(jìn)行，在一種如乙醚、1，2-二甲氧基乙烷和四氫呋喃之類(lèi)的醚中進(jìn)行，或在如吡啶之類(lèi)的有機(jī)胺中進(jìn)行。
作為硫化劑特別合適的是硫化磷(V)和2，4-雙(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二噻二磷庚烷(dithiadiphosphetan)-2，4-二硫酮(“Lawesson試劑”)通常，以被硫化的原料化合物為基準(zhǔn)計(jì)1-5倍摩爾量足以基本完成該反應(yīng)。
反應(yīng)溫度通常地為20-200℃，優(yōu)選地是從40℃到反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
方法E)其中R7是氫的化學(xué)式I芐基羥基胺在堿存在下烷基化或?；?
烷基化例如可以用鹵化物進(jìn)行，優(yōu)選地是氯化物或溴化物、硫酸酯、磺酸酯，優(yōu)選地是甲烷磺酸酯(甲磺酸酯)、苯磺酸酯、對(duì)-甲苯磺酸酯(甲苯磺酸酯)、對(duì)溴苯磺酸酯(對(duì)溴苯磺酸酯)、三氟甲磺酸酯(triflat)或一種未取代或取代的烷烴、環(huán)烷烴、鹵代烷烴、烯烴或炔烴的二唑化合物。
合適的?；瘎┦?，如酰基鹵，特別是?；?，酸酐、異氰酸酯類(lèi)和取代或未取代烷烴-、環(huán)烷烴-、烯烴-、炔烴-或苯基羧酸的磺酰氯。另外，如果該方法是在如羰基二咪唑和二環(huán)己基碳化二亞胺之類(lèi)的縮合劑存在下進(jìn)行，那么這些游離酸或它們的酐是合適的。
該方法通常是在惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行的，優(yōu)選地在一種非質(zhì)子傳遞溶劑中進(jìn)行，例如諸如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚，一種如丙酮之類(lèi)的脂族酮，一種如二甲基甲酰胺之類(lèi)的酰胺，一種如二甲基亞砜之類(lèi)的亞砜，一種如四甲基脲之類(lèi)的脲和1，3-二甲基四氫-2(1H)-嘧啶酮，一種如乙酸乙酯之類(lèi)的羧酸酯，一種如二氯甲烷和氯苯之類(lèi)的鹵代脂族烴或芳族烴。
合適的堿是無(wú)機(jī)堿。如碳酸鈉和碳酸鉀之類(lèi)的堿金屬碳酸鹽，如碳酸氫鈉和碳酸氫鉀之類(lèi)的堿金屬碳酸氫鹽，或者如氫化鈉和氫化鉀之類(lèi)的堿金屬氫化物，還可以是有機(jī)堿，如三乙基胺、吡啶和N，N-二乙基苯胺之類(lèi)的胺，或者是如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀之類(lèi)的堿金屬醇化物。
以其中R7＝氫的化學(xué)式I化合物的量為基準(zhǔn)計(jì)，堿和烷基化劑的量?jī)?yōu)選地是0.5-2倍摩爾量。
通常，反應(yīng)溫度是從0℃到反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)，特別推薦0-60℃。
在其中R3＝氫的原料化合物情況下可能出現(xiàn)與配向性相關(guān)的問(wèn)題能夠采用本身已知的方法予以避免(使用2當(dāng)量堿，引入保護(hù)基團(tuán)等)。
方法F)還原化學(xué)式VII肟基化合物
合適的還原劑實(shí)例是如甲硼烷配合物之類(lèi)的氫化物，如甲硼烷-二甲硫或甲硼烷-吡啶配合物，還有如三乙基硅烷和二苯基甲基硅烷之類(lèi)的硅烷，或者分子氫(同時(shí)使用如炭上鉑之類(lèi)的催化劑)。
如果使用氫，建議在酸性條件下進(jìn)行該反應(yīng)，如以有機(jī)或無(wú)機(jī)酸作為溶劑。
氫的壓力通常是從大氣壓到約10巴的過(guò)壓。
通常，該還原反應(yīng)是在(-5)至+50℃下成功進(jìn)行的。
還原劑的量并不關(guān)鍵。該方法能夠用以VII的量為基準(zhǔn)計(jì)較少量的還原劑進(jìn)行，也可以用過(guò)量還原劑，至多約15倍摩爾量。優(yōu)選地，使用以肟基化合物VII為基準(zhǔn)計(jì)0.5-2倍摩爾量的還原劑。
方法G)化學(xué)式VIII亞烷基氨氧基化合物的裂解
進(jìn)行這種裂解使用質(zhì)子酸作為催化劑是很合適的。通常，以化合物VIII的量為基準(zhǔn)計(jì)0.5-2倍摩爾量的酸將是足夠的。合適的酸的實(shí)例是如乙酸之類(lèi)的有機(jī)酸和如硫酸和鹽酸之類(lèi)的無(wú)機(jī)酸。
該反應(yīng)能夠直接在酸或在如甲苯之類(lèi)的惰性溶劑中進(jìn)行。
有利地在一種如羥胺和甲胲之類(lèi)肟的存在下進(jìn)行這種裂解，在這種情況下，以化合物VIII的量為基準(zhǔn)計(jì)肟的使用量是約等摩爾量或過(guò)量至多20倍摩爾量。
通常，反應(yīng)溫度推薦為從0℃到反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
亞烷基氨氧基化合物VIII其本身能夠例如由芐基衍生物IX獲得
一般說(shuō)來(lái)，在一種惰性溶劑/稀釋劑中與所希望的亞烷基氨基氫氧化物HO-N＝C(Ra，Rb)進(jìn)行反應(yīng)。如果IX以芐基鹵(IXa)使用，在如三乙胺之類(lèi)的有機(jī)堿或如碳酸鈉和碳酸鉀之類(lèi)的無(wú)機(jī)堿存在下實(shí)施該方法是較為合適的。相反地，如果用芐醇(IXb)作為原料，需要如碳化二咪唑之類(lèi)的縮合輔助劑。
合適的溶劑實(shí)例是如甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族化合物、如乙酸乙酯之類(lèi)的酯、如乙醚和四氫呋喃之類(lèi)的醚、如二氯甲烷之類(lèi)的鹵代脂族化合物或如吡啶和二甲基甲酰胺之類(lèi)的堿性溶劑。
化合物IX和亞烷基氨基氫氧化物按約化學(xué)計(jì)算量使用是合適的，或者進(jìn)行本方法時(shí)一種反應(yīng)物或另一種反應(yīng)物使用量至多過(guò)量約10摩爾％。
通常，該反應(yīng)是從0℃至反應(yīng)混合物沸點(diǎn)的溫度下進(jìn)行的。
方法H)芐醇IXa與羥胺HO-N(R7)-R8反應(yīng)
該方法優(yōu)選地在如碳化二咪唑之類(lèi)的縮合助劑存在下進(jìn)行，碳化二咪唑的量通常是以IXa的量為基準(zhǔn)計(jì)為0.5-2倍摩爾量。
通常，該反應(yīng)是在一種惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行的，例如像甲苯和二甲苯之類(lèi)的烴、如乙酯乙酸之類(lèi)的酯或如乙醚和四氫呋喃之類(lèi)的醚。
IXa和Xa以接近化學(xué)計(jì)算量使用是合適的，或一種或另一種反應(yīng)劑使用稍過(guò)量，至多約10摩爾％。
通常，反應(yīng)溫度推薦為從0℃至反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
方法K)其中R5是氫的化學(xué)式I芐基羥基胺的鹵化作用
I(R5＝H) I(R5＝鹵素)
鹵化作用通常是在一種惰性有機(jī)溶劑或稀釋劑中進(jìn)行的。對(duì)于氯化作用和溴化作用例如是如乙酸之類(lèi)的脂族羧酸，或如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳之類(lèi)的鹵代脂族碳?xì)浠衔铩?duì)于碘化作用特別優(yōu)選低沸點(diǎn)的脂族羧酸，如乙酸。
特別合適的氯化劑和溴化劑是元素氯和溴，要不然是磺酰氯或磺酰溴，其反應(yīng)溫度優(yōu)選地是0-60℃，更優(yōu)選地是10-30℃。
如果需要的話，氯化作用和溴化作用可以在一種酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，特別優(yōu)選的酸結(jié)合劑是乙酸鈉和叔胺如三乙胺、二甲苯胺和吡啶。
特別優(yōu)選的碘化劑是元素碘，在這種情況下反應(yīng)溫度是從約0℃到110℃，優(yōu)選地是10-30℃。
該碘化作用特別有利地是在如發(fā)煙硝酸之類(lèi)的無(wú)機(jī)酸的存在下進(jìn)行的。
鹵化劑的量不是關(guān)鍵的；通常使用等摩爾量的鹵化劑，或以原料化合物(式中R5＝氫的I)為基準(zhǔn)計(jì)鹵化劑過(guò)量至多約200摩爾％。
例如在反應(yīng)后可以用飽和的亞硫酸氫鈉水溶液除去過(guò)量碘。
方法L)胲或異羥肟酸與化學(xué)式XI的芐基鹵或芐基醇衍生物在一種堿的存在下烷基化
L2是鹵素或較低級(jí)的烷基磺酸酯、較低級(jí)鹵代烷基磺酸酯或苯磺酸酯，它們可以被取代。
通常，該方法是在惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行的，合適的溶劑特別是非質(zhì)子傳遞溶劑，如脂族醚或環(huán)醚，優(yōu)選地是如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷，優(yōu)選地如丙酮之類(lèi)的脂族酮，優(yōu)選地如二甲基甲酰胺之類(lèi)的酰胺，優(yōu)選地如二甲亞砜之類(lèi)的亞砜如四甲基脲之類(lèi)的脲和1，3-二甲基四氫-2(1H)-嘧啶酮，如乙酸乙酯之類(lèi)的羧酸酯，或者如二氯甲烷和氯苯之類(lèi)的鹵代脂族烴或芳族烴。
合適的堿是無(wú)機(jī)堿，如堿金屬碳酸鹽，尤其是碳酸鈉和碳酸鉀之類(lèi)的碳酸鹽，如堿金屬碳酸氫鹽，尤其是碳酸氫鈉和碳酸氫鉀之類(lèi)的碳酸氫鹽，或者是如氫化鈉和氫化鉀之類(lèi)的堿金屬氫化物，而且還有有機(jī)堿，如三乙胺、吡啶和N，N-二乙基苯胺之類(lèi)的胺，或者是如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀之類(lèi)的堿金屬醇化物。
通常在每種情況下堿和烷基化劑XI的量以X的量為基準(zhǔn)計(jì)為0.5-2倍摩爾量。
通常，該反應(yīng)是在(-78)℃到反應(yīng)混合物沸點(diǎn)下進(jìn)行的，特別是在(-60℃)至60℃進(jìn)行的。
化學(xué)式IV的烯胺酯是新的。它們可以用本來(lái)已知的方法制備，例如用下列方法中的一種方法制備M)
XII XIII IV該方法優(yōu)選地是在惰性溶劑或稀釋劑中在基本無(wú)水的條件下進(jìn)行的，特別優(yōu)選地是在酸性或堿性催化劑存在下進(jìn)行的。
合適的溶劑或稀釋劑特別是可與水形成共沸混合物的有機(jī)溶劑，例如諸如苯、甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族化合物，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和氯苯之類(lèi)的鹵代烴，如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚或環(huán)己烷，還有如甲醇和乙醇之類(lèi)的醇。
優(yōu)選地合適的酸性催化劑是強(qiáng)無(wú)機(jī)酸如硫酸和鹽酸，如正磷酸和多磷酸之類(lèi)的含磷的酸，如對(duì)甲苯磺酸之類(lèi)的有機(jī)酸，和如“Amberlyst 15”(由Fluka生產(chǎn))之類(lèi)的酸性陽(yáng)離子交換劑。
合適的堿性催化劑是，例如諸如氫化鈉之類(lèi)的金屬氫化物，以及特別優(yōu)選地如甲醇鈉和乙醇鈉之類(lèi)的金屬醇化物。
XIII和β-酮酯XII以大致化學(xué)計(jì)算量使用是合適的，或該方法以一種組分或另一種組分稍過(guò)量至多約10摩爾％進(jìn)行實(shí)施。
以原料化合物中的一種化合物的量為基準(zhǔn)計(jì)，0.5-2倍摩爾量的催化劑通常是足夠的。
通常，該反應(yīng)是在60-120℃下進(jìn)行的，優(yōu)選地在反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)下進(jìn)行，以迅速除去生成的水。
N)
XIV XIIIIVL3是C1-C4-烷基或苯基。
該反應(yīng)能夠例如在一種可與水混溶的惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行，例如在諸如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚，或一種較低的醇，特別是乙醇中進(jìn)行，該反應(yīng)溫度通常是50-100℃，優(yōu)選地是反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
但是，該反應(yīng)還可在一種如苯、甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族稀釋劑中進(jìn)行，在這種情況下加入一種如鹽酸和對(duì)甲苯磺酸之類(lèi)的酸性催化劑，或加入一種堿，例如諸如甲醇鈉和乙醇鈉之類(lèi)的堿金屬醇化物是可取的。在這個(gè)方案中，反應(yīng)溫度通常也是50-100℃，但優(yōu)選的是60-80℃。
關(guān)于量的比例問(wèn)題，方法M)所給出的資料在這里也是適用的。
O)
XV XVI IV該反應(yīng)在一種基本無(wú)水的非質(zhì)子傳遞的有機(jī)溶劑或稀釋劑存在的下進(jìn)行是合適的，例如象乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚，如n-己烷、苯、甲苯和二甲苯之類(lèi)的脂族或芳族烴，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷之類(lèi)的鹵代脂族烴和氯苯，如二甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺和二甲亞砜之類(lèi)的非質(zhì)子傳遞極性溶劑，或它們的混合物。
如果需要，該方法還可以在以下化合物存在下進(jìn)行，如氫化鈉和氫化鉀之類(lèi)的金屬氫化物堿，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀之類(lèi)的堿金屬醇化物或堿土金屬醇化物，或如三乙胺和吡啶之類(lèi)的有機(jī)叔胺堿，這些有機(jī)堿可同時(shí)起溶劑的作用。
原料化合物以化學(xué)計(jì)算量使用，或者一種組分或另一種組分稍微過(guò)量至多約10摩爾％是合適的。若該方法在有一種有機(jī)堿而沒(méi)有溶劑的情況下實(shí)施時(shí)，建議使用大大過(guò)量的有機(jī)堿。
反應(yīng)溫度(-80℃)至50℃，特別是(-60)至30℃通常是足夠的。
在一個(gè)特別優(yōu)選的實(shí)例中，根據(jù)方法A)使用過(guò)量的堿將生成的烯胺酯IV直接轉(zhuǎn)化(即“就地”)為相應(yīng)的所希望的產(chǎn)物I。能夠通過(guò)如結(jié)晶和色譜法之類(lèi)的通常分離方法除去任何的副產(chǎn)物(如在R3＝氫的化合物情況下，C-烷基化產(chǎn)物)。
P)
XV XVIIIVL4是C1-C4-烷基或苯基。
該反應(yīng)有利地在一種非質(zhì)子傳遞的極性溶劑或稀釋劑中進(jìn)行，如二甲基甲酰胺、2-丁酮、二甲亞砜和乙腈，宜在堿存在下進(jìn)行，例如堿金屬醇化物或堿土金屬醇化物，尤其是如甲醇鈉之類(lèi)的鏈烷醇鈉，一種堿金屬碳酸鹽或堿土金屬碳酸鹽，尤其是碳酸鈉，或如氫化鋰和氫化鈉之類(lèi)的堿金屬氫化物。
以XV或XVII的量為基準(zhǔn)計(jì)，0.5-2倍摩爾量的堿通常是足夠的。
該反應(yīng)溫度通常是80-180℃，優(yōu)選的是反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
至于原料化合物的比率，可以參照方法M)所給出的資料。
在一個(gè)特別優(yōu)選的實(shí)例中，使用醇化鈉作為堿，在反應(yīng)過(guò)程中生成的醇連續(xù)不斷被蒸餾掉。以這種方法制備的烯胺酯IV可以無(wú)需由該反應(yīng)混合物分離而按照方法A)進(jìn)行環(huán)化，得到相應(yīng)的芐基羥基胺I的鹽。
Q)
XVIII XIX IV該反應(yīng)有利地是在一種基本無(wú)水的非質(zhì)子傳遞有機(jī)溶劑或稀釋劑中進(jìn)行的，例如象乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚，如n-己烷、苯、甲苯和二甲苯之類(lèi)的脂族烴或芳族烴，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷之類(lèi)的鹵代脂族烴和氯苯，如二甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺和二甲亞砜之類(lèi)的非質(zhì)子傳遞的極性溶劑，或在它們的混合物存在下進(jìn)行。
如果需要的話，該方法還可以在以下堿存在的情況下進(jìn)行，如氫化鈉和氫化鉀之類(lèi)的金屬氫化物，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀之類(lèi)的堿金屬醇化物或堿土金屬醇化物，或如三乙胺和吡啶之類(lèi)的有機(jī)氮堿，該有機(jī)堿可以同時(shí)起到溶劑的作用。
以化學(xué)計(jì)算量使用原料化合物或以過(guò)量至多約20摩爾％的量使用這些組分中的一種組分是合適的。如果該方法是在有一種有機(jī)堿而沒(méi)有溶劑的情況下進(jìn)行的，則使用較大過(guò)量的有機(jī)堿是有利的。
反應(yīng)溫度通常為(-80℃)至150℃，優(yōu)選地是(-30℃)至所述反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
化學(xué)式V的烯胺羧酸酯也是新的；它們也能通過(guò)本來(lái)已知的方法制備，例如可按照下述反應(yīng)方案R)由一種化學(xué)式XV的苯胺衍生物制備
XX與XIX的反應(yīng)優(yōu)選地是在一種無(wú)水惰性非質(zhì)子傳遞溶劑中進(jìn)行的，例如在如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和氯苯之類(lèi)的鹵代烴中，在如苯、甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族烴中，在一種如乙醚、丁醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚中進(jìn)行。
該反應(yīng)(XX與XIX的反應(yīng))的反應(yīng)溫度通常是約70-140℃，特別是100-120℃。
XII與XIX的反應(yīng)是一種氨基分解反應(yīng)，它通常是在無(wú)溶劑的情況下[例如可參看，J.Soc.Dyes Col.，42，81(1926)，Ber.64，970(1931)；Org.Synth.，Coll.Vol.IV，80(1963)和J.Am.Chem.Soc.70，2402(1948)]或在一種惰性無(wú)水溶劑/稀釋劑中進(jìn)行的，尤其在一種非質(zhì)子傳遞溶劑中進(jìn)行，例如在一種如甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族化合物中，或者在一種如氯苯之類(lèi)的鹵代芳族化合物中進(jìn)行。
建議在一種堿性催化劑存在下，例如一種高沸點(diǎn)胺[例如參見(jiàn)，Helv.Chim.Acta 11，779(1928)和U.S.2,416,738]或吡啶存在下實(shí)施該方法。
該反應(yīng)溫度優(yōu)選地是約20-160℃。
在所有情況下以大致化學(xué)計(jì)算量使用原料化合物是有利的，否則一種或另外一種組分以稍微過(guò)量至多約10摩爾％的量實(shí)施該方法。如果該方法是在一種堿性催化劑存在下進(jìn)行的，以其中一種原料的量為基準(zhǔn)計(jì)0.5-2倍摩爾量的催化劑通常是足夠的。
胺HN(R3)-COOL1與所生成的化學(xué)式XXI化合物的后續(xù)反應(yīng)有利地是在一種基本無(wú)水的溶劑/稀釋劑中在大氣壓下進(jìn)行的，特別優(yōu)選地是在一種酸性催化劑存在下進(jìn)行的。
為了制備其中R3＝氨基的烯胺羧酸酯V，建議使用帶有一個(gè)已保護(hù)氨基的化合物XXII(如一種腙)。
合適的溶劑/稀釋劑特別是能夠與水混合得到一種共沸混合物的有機(jī)液體，例如如苯、甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族化合物，或如四氯化碳和氯苯之類(lèi)的鹵代烴。
合適的催化劑特別是如硫酸之類(lèi)的強(qiáng)無(wú)機(jī)酸，如對(duì)甲苯磺酸之類(lèi)的有機(jī)酸、如正磷酸和多磷酸之類(lèi)的含磷的酸，或如“Amberlyst 15”(由Fluka生產(chǎn))之類(lèi)的酸性陽(yáng)離子交換劑。
反應(yīng)溫度通常為約70-150℃；但是，為了迅速除去反應(yīng)生成的水，該方法有利地是在所述反應(yīng)混合物沸點(diǎn)下進(jìn)行的。
化學(xué)式XIII、XVI、XVII和XXI的化合物也都是新的。它們也可以用一種本來(lái)已知的方法制備，特別有利地是由化學(xué)式XIX的化合物制備S)化學(xué)式XIX化合物“光氣化作用”和用氨水解該方法產(chǎn)物XVI(衍生物)該方法可在一種基本無(wú)水的惰性溶劑/稀釋劑中或在沒(méi)有溶劑的情況下進(jìn)行的。優(yōu)選地采用光氣或氯甲酸三氯甲基酯將該氨基轉(zhuǎn)化為異氰酸酯基團(tuán)。
合適的溶劑/稀釋劑特別是非質(zhì)子傳遞的有機(jī)溶劑，例如象甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族化合物，如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯之類(lèi)的鹵代烴，如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚，如乙酸乙酯之類(lèi)的酯，和它們的混合物。
取決于所使用的苯胺衍生物XIX，可能有利的是加入一種如三乙基胺之類(lèi)的堿，加入量例如是以XIX的量為基準(zhǔn)計(jì)為0.5-2倍摩爾數(shù)。
異氰酸苯酯XVI通常是在50℃至該反應(yīng)混合物沸點(diǎn)的溫度下生成的；它們能夠接著與氨或與可反應(yīng)的氨的衍生物反應(yīng)得到苯基脲衍生物XIII。
T)與堿金屬氰酸鹽的反應(yīng)M+是當(dāng)量金屬離子，特別是堿金屬離子，如鈉和鉀離子。
該反應(yīng)通常在一種惰性溶劑/稀釋劑中進(jìn)行，例如在如甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族烴中，在如四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚中，在如甲醇和乙醇之類(lèi)的較低級(jí)的醇中，在水中，或在它們的混合物中進(jìn)行。
氰酸鹽的量不是關(guān)鍵的；但是，完成反應(yīng)需要至少等摩爾量的苯胺化合物XIX和氰酸鹽；但是，氰酸鹽過(guò)量至多約100摩爾％可能也是有利的。
反應(yīng)溫度通常為0℃至反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
U)與酯L4O-CO-L5的反應(yīng)
L5是鹵素，優(yōu)選地是氯或溴、C1-C4-烷氧基或苯氧基。
合適的溶劑/稀釋劑例如是，如甲苯和二甲苯之類(lèi)的芳族烴，如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯之類(lèi)的鹵代烴，如1，2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃和二噁烷之類(lèi)的脂族醚或環(huán)醚，如乙酸乙酯之類(lèi)的酯，如甲醇和乙醇之類(lèi)的醇或水。一種有機(jī)溶劑和水的混合物也是合適的。
該方法優(yōu)選地是在一種堿的存在下進(jìn)行的，例如在如氫氧化鈉、碳酸鈉、甲醇鈉和乙醇鈉之類(lèi)的堿金屬氫氧化物、堿金屬碳酸鹽或堿金屬醇化物，或如吡啶和三乙基胺之類(lèi)的叔胺存在下進(jìn)行的。
如果需要的話，也可以加入一種催化劑，例如如三氯化銻之類(lèi)的路易斯酸。
以大致化學(xué)計(jì)算量使用原料化合物和堿是有利的，但是一種組分或其它的組分也可以過(guò)量至多約100摩爾％。
催化劑的量以使用的苯胺化合物XIX的量為基準(zhǔn)計(jì)通常是1-50摩爾％，優(yōu)選地是2-30摩爾％。
該反應(yīng)在從(-40)℃至反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)的溫度下通?？沙晒Φ貙?shí)施。
化學(xué)式XIX的苯胺化合物也是新的。它們通常通過(guò)氫化由相應(yīng)的硝基化合物XXIII合成得到，或由化學(xué)式XXIV苯胺合成得到，該化學(xué)式XXIV苯胺根據(jù)方法F)能夠轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的化學(xué)式XIX苯胺化合物
XXIII XIX
XXIV XVII(X＝-NH-O-)化學(xué)式XXIII的硝基化合物也是新的。它們能夠通過(guò)本來(lái)已知的方法合成得到，例如通過(guò)使相應(yīng)的芐胺硝化合成得到。
化學(xué)式VII、X、XI、XII、XIV、XV、XVIII、XIX和XXIV的化合物都是已知的或能夠采用本來(lái)已知的方法合成得到的(例如參見(jiàn)，WO 92/02088和DE-A 42 37 920)。
除非另外指出，所有上述方法在大氣壓下，或在所述反應(yīng)混合物的固有壓力下進(jìn)行都是合適的。
取決于目標(biāo)化合物的取代類(lèi)型，改變單個(gè)反應(yīng)步驟的順序以不生成或少量生成某種副產(chǎn)物是可取的。
通常通過(guò)本來(lái)已知的方法處理該反應(yīng)混合物，例如通過(guò)除去溶劑，使殘余物分配在水與一種合適的有機(jī)溶劑的混合物中，然后處理該有機(jī)相以得到產(chǎn)物。
化學(xué)式I的芐基羥基胺可以含有一個(gè)或更多的手性中心，除非調(diào)整該合成方法以得到一種特定的異構(gòu)體，通常都是以對(duì)映體或非對(duì)映體混合物的形式得到該芐基羥基胺。如果希望的話，可以采用為此慣用的方法分離該混合物，例如通過(guò)結(jié)晶或用旋光吸附物色譜分離得到基本純的異構(gòu)體。純的旋光異構(gòu)體還可以例如由相應(yīng)的旋光原料物質(zhì)制備。
可采用本來(lái)已知的方法將其中R3、R7、或R8是氫的芐基羥基胺轉(zhuǎn)化成其鹽，優(yōu)選地是它們的堿金屬鹽。
其金屬離子不是堿金屬離子的I的鹽可采用慣用的方法通過(guò)相應(yīng)堿金屬鹽的復(fù)分解反應(yīng)制備出來(lái)，銨、鏻、锍和氧化锍鹽可以用氨、氫氧化鏻氫氧化锍或氧化锍氫氧化物制備得到。
化合物I及其農(nóng)業(yè)上有用的鹽適合作為除草劑，它們可以是異構(gòu)體混合物的形式和純異構(gòu)體的形式。包含I的除草組合物在控制非耕地的植物方面非常有效，特別是在高施用量的情況下。它們可以在作物如小麥、稻、玉米、大豆和棉花中防治闊葉雜草和禾草，而不對(duì)作物造成明顯的傷害。這種效果特別是出現(xiàn)在低施用量的情況下。
考慮到施用方法的多樣性，化合物I或含有它的組合物也可以用于許多其它作物，用于消滅莠草。適合的作物的實(shí)例是下列作物洋蔥、鳳梨、花生、蘆筍、甜菜(Beta vulgaris spp.altissima)、蕪菁甜菜(Beta vulgaris spp.rapa)、Brassica napus var.napus、Brassica napus var.napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黃瓜、狗牙根、胡蘿卜、油棕、歐洲草莓、大豆、陸地棉、(雞腳棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡膠、大麥、啤酒花、甘藍(lán)、核桃、兵豆、亞麻、蕃茄、蘋(píng)果屬、木薯、紫花苜蓿、芭蕉屬、煙草(黃花煙草)、油橄欖、稻、雪豆、菜豆、歐洲云杉、松屬、豌豆、歐洲甜櫻桃、桃、西洋梨、紅醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、蘆黍(蜀黍)、可可、紅車(chē)軸草、普通小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄、玉米。
此外，化合物I也可以應(yīng)用在這樣的作物上，所述作物通過(guò)育種包括基因工程的方法，業(yè)已對(duì)除草劑的作用具有高抗性。
此外式I的芐基羥胺同樣適合于植物的干燥和/脫葉。
作為干燥，它特別適合于干燥農(nóng)作物如土豆、蕓苔、向日葵和大豆的地上部分。因此使得這些重要農(nóng)作物的完全機(jī)械化的收割是可能的。
由于短時(shí)的集中下落或?qū)Ω坦?、橄欖和其他種類(lèi)的干果和核果來(lái)說(shuō)在樹(shù)木上的附著強(qiáng)度的降低使收割更容易在經(jīng)濟(jì)上是很有意義的。同樣的機(jī)理，即促進(jìn)植物果實(shí)或葉片與莖之間分離組織的形成同樣對(duì)于很好地控制經(jīng)濟(jì)作物，特別是棉花的落葉是重要的。
此外，單個(gè)棉花作物成熟的時(shí)間間隔的縮短導(dǎo)致在收獲之后高的纖維強(qiáng)度。
化合物I或含該化合物的制劑例如可以以可直接噴灑的水溶液、粉末、懸浮液、高濃度的水、油或其他懸浮液或分散液、乳液、油分散液、膏劑、撒粉劑、撒布用劑或顆粒的形式通過(guò)噴灑、噴霧、霧化、撒布或澆注使用。使用形式取決于應(yīng)用目的；在任何情況下應(yīng)該保證本發(fā)明的活性物質(zhì)盡可能細(xì)的分散。
用于制備可直接噴霧溶液、乳劑、膏劑或油分散液的惰性助劑一般是中等至高沸點(diǎn)的石油餾分如煤油和柴油，煤焦油以及來(lái)源于植物和動(dòng)物的油類(lèi)，脂族、環(huán)狀和芳族烴例如石蠟、四氫化萘、烷基化的萘和其衍生物，烷基化的苯和其衍生物，醇類(lèi)如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和環(huán)己醇，酮如環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、懸浮液、膏劑、可濕性粉末或可以用水分散的顆粒通過(guò)添加水而制備的。為了制備乳液、膏劑或油分散液，該基質(zhì)本身或其溶解在油或溶劑中，借助于潤(rùn)濕劑、粘附劑、分散劑或乳化劑在水中均化。然而同樣可以由活性物質(zhì)、潤(rùn)濕劑、粘附劑、分散劑或乳化劑和可能的話溶劑或油制備適合于用水稀釋的濃縮物。
適合的表面活性物質(zhì)是芳族磺酸例如木質(zhì)素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽、銨鹽，烷基磺酸鹽和烷芳基磺酸鹽，烷基-、十二烷基醚-和脂肪醇硫酸鹽，以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的鹽，磺化的萘和其衍生物與甲醛的縮合產(chǎn)物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產(chǎn)物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化異辛基-、辛基-或壬基苯酚，烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，異十三烷基醇、脂肪醇氧化乙烯縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚，十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯、木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。
粉劑、撒粉劑和撒布劑可以通過(guò)活性物質(zhì)與固態(tài)載體的混合或混磨來(lái)制備。
顆粒劑例如包衣、浸漬和勻質(zhì)顆?？梢酝ㄟ^(guò)將活性物質(zhì)粘合在固態(tài)載體上來(lái)制備。固態(tài)載體是礦質(zhì)土類(lèi)如硅酸、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂、磨細(xì)的塑料、肥料，如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物產(chǎn)品如谷類(lèi)作物粉末、樹(shù)皮、木材和核桃殼粉，纖維素粉末或其他固態(tài)載體。
活性物質(zhì)I在即可使用的制劑中的濃度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。一般所使用的制劑包含約0.001～98重量％、優(yōu)選0.01～95重量％的至少一種活性物質(zhì)?；钚晕镔|(zhì)的純度是90～100％，優(yōu)選95～100％(根據(jù)NMR-光譜)。
下面配制劑的實(shí)施例說(shuō)明這種制劑的制備I、將20重量份的序號(hào)It.10的化合物溶解在一種混合物中，該混合物由80重量份的烷基化苯、10重量份的8～10摩爾氧化乙烯在1摩爾油酸-N-單乙醇酰胺上的加成產(chǎn)物、5重量份的十二烷基苯磺酸的鈣鹽和5重量份的40摩爾氧化乙烯在1摩爾蓖麻油上的加成產(chǎn)物組成。通過(guò)將溶液傾入100000重量份的水中并細(xì)分散得到一種水分散液，其包含0.02重量％的活性物質(zhì)。
II、將20重量份的序號(hào)1.02的化合物溶解在一種混合物中，該混合物由40重量份的環(huán)己酮、30重量份的異丁醇、20重量份7摩爾氧化乙烯在1摩爾異辛基苯酚上的加成產(chǎn)物和10重量份的40摩爾氧化乙烯在1摩爾蓖麻油上的加成產(chǎn)物組成。通過(guò)將溶液傾入100000重量份的水中并細(xì)分散得到一種水分散液，其包含0.02重量％的活性物質(zhì)。
III、將20重量份的序號(hào)1.03的化合物溶解在一種混合物中，該混合物由25重量份的環(huán)己酮、65重量份的沸點(diǎn)為210～280℃的石油餾分和10重量份的40摩爾氧化乙烯在1摩爾蓖麻油上的加成產(chǎn)物組成。通過(guò)將該溶液傾入100000重量份的水中并細(xì)分散得到一種水分散液，其包含0.02重量％的活性物質(zhì)。
IV、將20重量份的序號(hào)1.05的化合物與3重量份的二異丁基萘-α-磺酸的鈉鹽、17重量份來(lái)自亞硫酸鹽廢液的木素磺酸的鈉鹽和60重量份的粉狀硅膠均勻地混合，并在錘磨機(jī)中粉磨。通過(guò)該混合物在20000重量份水中的均勻分散得到一種噴灑混合物，其包含0.1重量％的活性物質(zhì)。
V、將3重量份的序號(hào)1.04的活性物質(zhì)與97重量分的細(xì)高嶺土混合。按照這種方式得到一種撒粉劑，其包含3重量％的活性物質(zhì)。
VI、將20重量份的序號(hào)1.16的活性物質(zhì)與2重量份的十二烷基苯磺酸鈣、8重量份的脂肪醇-聚乙二醇醚、2重量份的苯酚-尿素-甲醛縮合物的鈉鹽和68重量份的石蠟質(zhì)的礦物油均勻地混合。得到一種穩(wěn)定的油分散液。
VII、將1重量份的序號(hào)1.17的活性物質(zhì)溶解在一種混合物中，該混合物由70重量份的環(huán)己酮、20重量份的乙氧基化的異辛基苯酚和10重量份的乙氧基化的蓖麻油組成。得到一種穩(wěn)定的乳油。
VIII、將1重量份的序號(hào)1.18的活性物質(zhì)溶解在一種混合物中，該混合物由80重量份的環(huán)己酮和20重量份的Uniperol_EL(＝基于乙氧基化蓖麻油的非離子乳化劑)組成。得到一種穩(wěn)定的乳油。
活性物質(zhì)I或除草組合物的使用可以在苗前或苗后進(jìn)行。如果這種活性物質(zhì)對(duì)某種農(nóng)作物是較不耐受的，那么可以采用這樣噴灑技術(shù)，其中在噴灑設(shè)備的幫助下噴灑該除草劑，以便盡可能地不要噴灑到敏感性農(nóng)作物的葉片上，同時(shí)活性物質(zhì)到達(dá)生長(zhǎng)于其下的的不希望的植物的葉片上或到達(dá)未覆蓋的土表上(苗后直接處理、鋪施)。
根據(jù)防治目標(biāo)、季節(jié)、靶體植物和生長(zhǎng)階段的不同，活性物質(zhì)的施用量是0.001～3.0，優(yōu)選0.01～1.0kg/ha活性物質(zhì)(a.s.)。
為了擴(kuò)展作用譜和得到協(xié)同的效果，芐基羥胺I可以與眾多的具有代表性的其他除草劑或生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性物質(zhì)混合和一起使用。例如可以作為混合組分的是1，2，4-噻二唑類(lèi)、1，3，4-噻二唑類(lèi)，酰胺類(lèi)、氨基磷酸類(lèi)和其衍生物，氨基三唑類(lèi)，N-酰苯胺類(lèi)、芳氧基-/雜芳基氧基鏈烷酸類(lèi)和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮類(lèi)、2-(雜芳?；?芳?；?-1，3-環(huán)己二酮類(lèi)、雜芳基-芳基-酮類(lèi)、芐基異噁唑烷酮類(lèi)、間-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯類(lèi)、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺類(lèi)、環(huán)己-1，3-二酮衍生物、二嗪類(lèi)、二氯丙酸和其衍生物、二氫苯并呋喃類(lèi)、二氫呋喃-3-酮類(lèi)、二硝基苯胺類(lèi)、二硝基苯酚類(lèi)、二苯基醚類(lèi)、聯(lián)吡啶類(lèi)、鹵代羧酸和其衍生物、脲類(lèi)、3-苯基尿嘧啶類(lèi)、咪唑類(lèi)、咪唑啉酮類(lèi)、N-苯基-3，4，5，6-四氫鄰苯二甲酰亞胺類(lèi)、噁二唑類(lèi)、環(huán)氧乙烷類(lèi)、苯酚類(lèi)、芳氧基-和雜芳氧基苯氧基丙酸酯類(lèi)、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑類(lèi)、苯基吡唑類(lèi)、噠嗪類(lèi)、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚類(lèi)、磺酰胺類(lèi)、磺酰脲類(lèi)、三嗪類(lèi)、三嗪酮類(lèi)、三唑啉酮類(lèi)、三唑甲酰胺類(lèi)和尿嘧啶類(lèi)。
此外，有利的是化合物I單獨(dú)或與其他的除草劑一起與其他的作物保護(hù)劑混合使用，例如與滅害蟲(chóng)或植物病原真菌或細(xì)菌的制劑一起使用。此外，有意義的是與無(wú)機(jī)鹽溶液的可混合性，采用這種方法來(lái)消除營(yíng)養(yǎng)和微量元素的缺乏。同樣可以加入無(wú)植物毒性的油和油的濃縮物。
制備實(shí)施例實(shí)施例1
3-(4-氯-3-甲氧基氨基甲基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(1.01號(hào)化合物)將三乙基硅烷(1.9毫升)滴加到3-(4-氯-3-甲氧基亞氨基甲基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(3.6克)在30毫升二氯甲烷和50毫升三氟乙酸混合物中的溶液里。該混合物在室溫下攪拌20小時(shí)后蒸去溶劑。其殘留物被收集到200毫升二氯甲烷中，之后每次用50毫升水洗滌有機(jī)相共四次，經(jīng)硫酸鈉干燥并最終將其濃縮。用二異丙醚和石油醚結(jié)晶得到標(biāo)題化合物(熔點(diǎn)為83-85℃)。
實(shí)施例23-(4-氯-3-乙氧基氨基甲基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(1.02號(hào)化合物)甲硼烷-吡啶配合物(3毫升)和10％鹽酸(30毫升)在0℃下相繼滴加到3-(4-氯-3-乙氧基亞氨基甲基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧-2，4-二酮(3.8克)在40毫升乙醇中的溶液里。在16小時(shí)內(nèi)，另加入12毫升甲硼烷-吡啶配合物。接著該溶液在回流溫度下攪拌4小時(shí)，之后蒸去溶劑。其殘留物被收集到200毫升的二氯甲烷中。每次用50毫升水洗滌有機(jī)相共洗兩次，然后經(jīng)硫酸鈉干燥，并最終將其濃縮。這樣得到一種油狀的標(biāo)題化合物。
實(shí)施例33-(3-[乙酰基(甲氧基氨基)甲基]-4-氯代苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(1.04號(hào)化合物)將3-(4-氯-3-甲氧基氨基甲基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(在30毫升四氫呋喃中有1.6克)滴加到氫化鈉(在50毫升四氫呋喃中有0.17克)懸浮液中。一小時(shí)后，加入乙酰氯(在20毫升四氫呋喃中有0.4克)。該混合物在室溫下攪拌20小時(shí)，接著用水(100毫升)處理。用2×100毫升二氯甲烷從水相中萃取所需要的產(chǎn)物。合并的有機(jī)相用水洗滌三次，經(jīng)硫酸鈉干燥并除去溶劑。硅膠色譜分離(洗脫液二氯甲烷/乙酸乙酯＝9∶1)和用石油醚結(jié)晶可得到標(biāo)題化合物(熔點(diǎn)為160-161℃)。
實(shí)施例43-(3-[(甲氧基甲基氨基)甲基]-4-氯代苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(1.06號(hào)化合物)將3-(3-溴代甲基)-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(0.005摩爾)加到甲氧基甲胺(0.06摩爾)、碳酸鉀(0.012摩爾)和100毫升二甲基甲酰胺的混合物中。在室溫下5小時(shí)后濃縮該反應(yīng)溶液。其殘留物用100毫升二氯甲烷處理，之后每次用30毫升水洗滌有機(jī)相共三次，然后經(jīng)硫酸鈉干燥并最終將其濃縮。通過(guò)加入石油醚由得到的油可獲得所需要的目標(biāo)產(chǎn)物。
實(shí)施例53-(3-[乙氧基羰基氨氧基甲基]-4-氯-6-氟代苯基)-1-氨基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮(It.10號(hào)化合物)將0.9克羰基二咪唑加入1.8克3-(3-羥甲基-4-氯-6-氟苯基)-1-氨基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫嘧啶-2，4-二酮在100毫升四氫呋喃中的溶液里。該反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)后，加入0.58克N-乙氧基羰基羥基胺。接著該混合物在20℃下再攪拌14小時(shí)，之后蒸餾除去其溶劑。將其殘留物收集到100毫升二氯甲烷中。用水洗滌得到的有機(jī)相，然后經(jīng)硫酸鈉干燥并最終濃縮。通過(guò)硅膠色譜法(洗脫液二氯甲烷)純化粗制產(chǎn)物。產(chǎn)量0.2克。
除了上述的化合物，在下表4中列出了其它芐基羥基胺I，它們已經(jīng)或能夠通過(guò)相似方法進(jìn)行制備表4
應(yīng)用實(shí)施例(除草效果)芐基羥基胺I的除草作用通過(guò)下述溫室試驗(yàn)說(shuō)明所用的栽培容器是塑料花盆，盆中裝有腐殖質(zhì)含量約為3.0％的壤砂土作為基質(zhì)。根據(jù)不同的種類(lèi)，分別播種不同試驗(yàn)植物的種子。
在苗前處理的情況下，在播種后，將懸浮或乳化于水中的活性化合物用分布性能良好的噴嘴直接施用?；ㄅ枭晕残┧源偈姑劝l(fā)和生長(zhǎng)，然后，覆蓋上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物影響的話，覆蓋應(yīng)會(huì)使試驗(yàn)植物均勻的萌發(fā)。
進(jìn)行苗后處理時(shí)，先讓試驗(yàn)植物長(zhǎng)出，根據(jù)不同的生長(zhǎng)形式，讓其長(zhǎng)到3至15cm高，此時(shí)方用懸浮或乳化于水中的活性化合物處理。對(duì)于這種目的，試驗(yàn)植物或是直接播種并在同一花盆中生長(zhǎng)，或是先以秧苗分別生長(zhǎng)，再在處理前幾天，將它們移栽到試驗(yàn)花盆中。苗后處理的施用量是0.0156、0.0078、0.0039或0.0019kg/ha a.S.(活性物質(zhì))。
根據(jù)種類(lèi)的不同，將植物放置在10-25℃或20-35℃下。試驗(yàn)期歷經(jīng)2至4周。在此期間，悉心照料植物，并評(píng)價(jià)它們對(duì)各處理的反應(yīng)。
以0至100的等級(jí)進(jìn)行評(píng)分。在此情況下，100是指沒(méi)有植物出苗或至少完全毀滅地上部分，而0是指無(wú)傷害或生長(zhǎng)正常。
在溫室中使用的植物是由下列品種組成的
以每公頃0.0156或0.0078千克的活性組分施用量，1.03號(hào)化合物當(dāng)苗后使用時(shí)對(duì)苘麻、龍葵和各種婆婆納屬品種表現(xiàn)出很好的除草作用。
以每公頃3.9或1.9克的活性組分施用量，It.10號(hào)化合物當(dāng)苗后使用時(shí)對(duì)豬秧秧、歐白芥和龍葵表現(xiàn)出很好的除草作用。應(yīng)用實(shí)施例(干燥/脫葉效果)使用4葉(無(wú)子葉)棉花植物幼苗作為試驗(yàn)用植物，其在溫室條件下生長(zhǎng)(相對(duì)空氣濕度50～70％；白天/夜晚溫度27/20℃)。
使用活性物質(zhì)(以噴射液計(jì)添加0.15重量％的脂肪醇烷氧基化物Plurafac LF 700)的含水處理液進(jìn)行棉花植物幼苗的葉片處理至滴水點(diǎn)。使用的水量為1000升/ha(換算)。在13天之后測(cè)定葉子脫落的數(shù)目和脫葉的程度(％)。
未處理的對(duì)照植物無(wú)脫葉現(xiàn)象。
權(quán)利要求
1.一種化學(xué)式I的芐基羥基胺
式中變量具有下面的含義X是-N(R7)-O-，它可通過(guò)氧或氮與R8結(jié)合；Y是氧或硫；R1是鹵素、氰基、硝基或三氟甲基；R2是氫或鹵素；R3是氫、氨基或甲基；R4是氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫酰基或C1-C6-烷基磺?；籖5是氫、鹵素或C1-C6-烷基；R6是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基或C2-C6-鏈烯基；R7是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-鏈烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C2-C6-鏈烯基氧基)羰基、(C2-C6-炔基氧基)羰基、(C1-C6-烷硫基)羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基甲?；?，其中最后提及的14個(gè)基團(tuán)的每一個(gè)可任選地帶有1-3個(gè)取代基，這些取代基各選自于由下列基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷基)羰基氧基、C1-C6-烷基亞硫?；?、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨氧基、C1-C6-烷基氨基甲基，-苯基、苯氧基或苯磺?；渲斜江h(huán)可以是未被取代或帶有1-3個(gè)取代基，這些取代基在每種情況下都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷基組成的組中。-一個(gè)具有1-3個(gè)雜原子的3-7元雜環(huán)或雜環(huán)氧基團(tuán)，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，這些取代基在每種情況下都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基和(C1-C6-烷基)羰基組成的組中，-一個(gè)-CO-Z1R9、-OCO-Z1R9或者-N(R9)R10基團(tuán)，或者R7是C3-C8-環(huán)烷基羰基、苯基羰基、苯磺?；虮交被柞；@4個(gè)基團(tuán)可以未被取代或有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷基組成的組中；R8是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基，如果需要的話，最后提及的5個(gè)基團(tuán)中每一個(gè)基團(tuán)可以有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由以下基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨氧基，-苯基、苯氧基或苯磺?；?，其中苯環(huán)可以是未被取代或有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷基組成的組中，-一個(gè)具有1-3個(gè)雜原子的3-7元的雜環(huán)或雜環(huán)氧基團(tuán)，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基和(C1-C6-烷基)羰基組成的組中，-一個(gè)-CO-Z2R11、-OCO-Z2R11或者-N(R11)R12基團(tuán)，Z1是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R10)-；Z2是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R12)-；R9、R11相互獨(dú)立地是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基、苯基或苯基-C1-C6-烷基，苯基和苯基烷基的苯環(huán)可以是未被取代或有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基或(C1-C6-烷基)羰基組成的組中，或者Z1和R9和/或Z2和R11在每種情況下共同為一個(gè)通過(guò)氮結(jié)合的并具有1-3個(gè)雜原子的3-7元雜環(huán)，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和、部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基組成的組中；R10、R12相互獨(dú)立地是氫、羥基、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基或C1-C6-烷氧基，或者是一種其中R3、R7和/或R8是氫的化合物I的在農(nóng)業(yè)上可用的鹽。
2.一種如權(quán)利要求1所述的化學(xué)式I芐基羥基胺，其中變量具有下述的含義Y是氧；R1是鹵素或氰基；R2是氫、氟或氯；R3是氨基或甲基；R4是C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-烷基磺酰基；R5是氫或鹵素；R6是氫或C1-C4-烷基；R7是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-鏈烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C2-C6-鏈烯基氧基)羰基、(C2-C6-炔基氧基)羰基、(C1-C6-烷硫基)羰基、C1-C6-烷基氨基甲?；?，最后提及的13個(gè)基團(tuán)中每個(gè)基團(tuán)可任選地有1或2個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由下列基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨氧基，以及-一個(gè)-CO-Z1R9、-OCO-Z1R9或者-N(R9)R10基團(tuán)，R8是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基，最后提及的5個(gè)基團(tuán)中每個(gè)基團(tuán)任選地有1或2個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由以下基團(tuán)組成的組中-硝基、氰基、鹵素、C3-C8-環(huán)烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-環(huán)烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；?、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-亞烷基氨氧基，以及-一個(gè)-CO-Z2R11、-OCO-Z2R11或-N(R11)R12基團(tuán)，Z1是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R10)-；Z2是一個(gè)化學(xué)鍵、氧、硫或-N(R12)-；R9、R11相互獨(dú)立地是氫、C1-C6-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基；或者Z1和R9和/或Z2和R11在每種情況下共同為通過(guò)氮結(jié)合的并具有1-3個(gè)雜原子的3-7元雜環(huán)，這些雜原子選自于由2個(gè)氧原子、2個(gè)硫原子和3個(gè)氮原子組成的組中，該雜環(huán)可以是飽和，部分或完全未飽和或是芳族的，并且如果需要的話，有1-3個(gè)取代基與其結(jié)合，在每種情況下這些取代基都選自于由硝基、氰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基和C1-C6-烷氧基組成的組中；R10、R12相互獨(dú)立地是氫或C1-C6-烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化學(xué)式I芐基羥基胺或化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽作為除草劑，或用于植物干燥和/或脫葉的應(yīng)用。
4.一種除草組合物，它含有除草有效量的至少一種如權(quán)利要求1所述的化學(xué)式I的芐基羥基胺或至少一種化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽，和至少一種惰性液體和/或固體載體，并且如果需要的話，還有至少一種表面活性劑。
5.一種用于植物干燥和/或脫葉的組合物，該組合物含有干燥和/或脫葉有效量的至少一種如權(quán)利要求1所述的化學(xué)式I的芐基羥基胺或至少一種化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽，和至少一種惰性液體和/或固體載體，并且如果需要還有至少一種表面活性劑。
6.一種制備具有除草作用的組合物的方法，該方法包括將除草有效量的至少一種如權(quán)利要求1所述的化學(xué)式I的芐基羥基胺或至少一種化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽，與至少一種惰性液體和/或固體載體，并且如果需要還有至少一種表面活性劑混合起來(lái)。
7.一種制備具有干燥和/或脫葉作用的組合物的方法，該方法包括將干燥和/或脫葉有效量的至少一種如權(quán)利要求1所述的化學(xué)式I的芐基羥基胺或至少一種化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽，與至少一種惰性液體和/或固體載體，并且如果需要還有至少一種表面活性劑混合起來(lái)。
8.一種控制不希望有的植物生長(zhǎng)的方法，該方法包括讓除草有效量的至少一種如權(quán)利要求1所要求的化學(xué)式I的芐基羥基胺或至少一種化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽作用于植物、它們的生長(zhǎng)環(huán)境或種子上。
9.一種對(duì)植物干燥和/或脫葉的方法，該方法包括讓干燥和/或脫葉有效量的至少一種如權(quán)利要求1所要求的化學(xué)式I的芐基羥基胺或至少一種化合物I的在農(nóng)業(yè)上有用的鹽作用于植物上。
10.一種化學(xué)式IV的烯胺酯
式中L1是C1-C6-烷基或苯基，取代基R1-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
11.一種化學(xué)式V的烯胺羧酸酯
式中L1是C1-C6-烷基或苯基并且取代基R1-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
12.-種化學(xué)式XIII的苯基脲衍生物
式中取代基R1-R3和R6-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
13.一種化學(xué)式XVI的異氰酸苯基酯
式中取代基R1、R2和R6-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
14.一種化學(xué)式XVII的苯胺衍生物
式中L4是C1-C4-烷基或苯基，并且取代基R1、R2和R6-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
15.一種化學(xué)式XIX的苯胺化合物
式中取代基R1、R2和R6-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
16.一種化學(xué)式XXIII的硝基化合物
式中取代基R1、R2和R6-R8具有如權(quán)利要求1所給定的含義。
全文摘要
芐基羥基胺Ⅰ其中X=－N(R
文檔編號(hào)A01N47/24GK1192737SQ96196204
公開(kāi)日1998年9月9日 申請(qǐng)日期1996年6月27日 優(yōu)先權(quán)日1995年7月6日
發(fā)明者R·克林茨, G·哈姆里奇, E·海斯特拉爾, P·施菲爾, C·扎吉爾, K－O·威斯特非恩, H·瓦爾特爾, U·米斯里茲, O·門(mén)克, M·門(mén)杰斯 申請(qǐng)人:巴斯福股份公司