專(zhuān)利名稱(chēng)：土壤帶有的真菌及其所致病害的預(yù)防、防治和改良的方法和組合物的制作方法
土壤帶有的植物致病性真菌引起的病害侵?jǐn)_和感染生長(zhǎng)中的和已收獲的作物及作物種子。用于戰(zhàn)勝土壤帶有的真菌(簡(jiǎn)稱(chēng)“土壤真菌”)有害作用的現(xiàn)有方法是實(shí)施浸種和種子噴淋。但是，這樣的操作導(dǎo)致產(chǎn)生抗藥性問(wèn)題，即作為防治對(duì)象的真菌產(chǎn)生抗藥品系，引起所用的抗真菌劑失效。而且，象鐮刀菌屬(Fusarium)真菌引起的疾病難以防治，并導(dǎo)致明顯減產(chǎn)和谷物質(zhì)量降低。鐮刀菌屬還是貯存谷物中產(chǎn)生毒素的根源。因此，農(nóng)學(xué)家們正在繼續(xù)尋找防治植物致病性土壤真菌的新的有效方法和能克服抗藥性問(wèn)題的新的組合物。
簡(jiǎn)單的硫氰酸氨基噻唑酯作為雜環(huán)化學(xué)中的合成中間體，已用了近一世紀(jì)。而某些衍生物作為抗菌劑已報(bào)道于JP74031096。但是，在現(xiàn)有技術(shù)中沒(méi)有實(shí)例也未教導(dǎo)使用硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯及其衍生物預(yù)防、防治或改良植物致病性土壤真菌。
在岐阜藥科大學(xué)紀(jì)要(GifuYakkaDaigakuKiyo)，No.12，27-33(1962)，(CA5814635d)上報(bào)道了用2-甲酰胺基-5-硫氰基噻唑類(lèi)和2-乙酰胺基-5-氰硫基噻唑類(lèi)防治發(fā)癬霉菌(Trichophyton)和念珠菌屬(Candida)之類(lèi)醫(yī)學(xué)病原體及稻梨孢(Piriculariaoryzae)和交鏈孢屬(Alternariasolani)之類(lèi)的葉子病原體，然而其中并未描述用2-酰氨基-5-氰硫基噻唑類(lèi)防治、預(yù)防或改良土壤帶有的病原體。
因此，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供利用硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯化合物及其衍生物類(lèi)防治、預(yù)防或改良土壤真菌侵?jǐn)_的有效方法和組合物。
本發(fā)明的進(jìn)一步目的是保護(hù)作物(生長(zhǎng)中的和收獲的)免遭因植物致病性土壤真菌侵?jǐn)_和感染所致的損害。
本發(fā)明提供防治、預(yù)防或改良植物致病性土壤真菌的方法，包括使所述真菌與殺真菌有效量的式Ⅰ化合物接觸
式中，R為氫，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C8烷基，或CXR1;
X為氧或硫;
R1為氫，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素取代的C1-C4烷氧基，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素、C1-C4烷氧基或苯基取代的C1-C8烷基，其中苯基可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
本發(fā)明還提供保護(hù)谷類(lèi)植物或種子免受植物致病性土壤真菌侵襲的方法，包括將殺真菌有效量的分子式Ⅰ化合物施用于植物的葉子或種子，或植物或種子生長(zhǎng)或準(zhǔn)備生長(zhǎng)于其中的土壤或水。
本發(fā)明進(jìn)一步提供的是包含農(nóng)學(xué)上可接受的載體和殺真菌有效量的式Ⅰ化合物的組合物。
很多農(nóng)學(xué)真菌疾病在檢測(cè)出來(lái)后是不能治愈的，因此對(duì)生長(zhǎng)中的和收獲的作物提出持續(xù)處理的問(wèn)題。土壤真菌，例如鐮刀霉引起的疾病是難以防治的，它導(dǎo)致作物產(chǎn)量和谷粒質(zhì)量降低。鐮刀霉真菌還是玉米稀酮和單端孢菌素之類(lèi)毒素的來(lái)源，它們是貯存谷物的主要問(wèn)題。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，式Ⅰ化合物當(dāng)用在本發(fā)明的方法中時(shí)，對(duì)令人煩惱的損害性的植物致病性土壤真菌如鐮刀菌屬(Fusarium)、頂囊殼菌屬(Gaeumannomyces)、殼球孢屬(Macrophomina)、核盤(pán)菌屬(Sclerotinia)和根念株菌屬(Thielaviopsos)等真菌提供有效的防治。這些真菌是很多主要的農(nóng)學(xué)疾病如萎蔫病、爛根病、干腐病、猝倒病、籽枯萎病、根腐病、籽腐爛等的病原體?？杀槐景l(fā)明方法保護(hù)的重要的經(jīng)濟(jì)作物中有蔬菜作物，如黃瓜、西紅柿、卷心菜、葛苣等;谷類(lèi)作物，如小麥、水稻、大麥、玉米、黑麥等，以及草皮。特別是，本發(fā)明的方法對(duì)土壤帶有的嚴(yán)重疾病提供極好防治，這些疾病在水稻栽培上尤成問(wèn)題，例如，水稻惡菌病、水稻猝倒病和籽腐爛。更特別是，本發(fā)明的方法顯示在異常低的施用量時(shí)防治鐮刀霉的高水平。
本發(fā)明方法中有用的化合物是式Ⅰ的硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯化合物
式中，R為氫，
可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C8烷基，或CXR1;
X為氧或硫;
R1為氫，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素取代的C1-C4烷氧基，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素、C1-C4烷氧基或苯基取代的C1-C8烷基，其中苯基可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
用于本發(fā)明方法的較佳式Ⅰ化合物是式中R為氫或COR1，R1為C1-C4烷基或可被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基任意取代的苯基的那些化合物。用于本發(fā)明方法的更佳的式Ⅰ化合物是硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯。
式Ⅰ化合物可以這樣制備用市售2-氨基噻唑作為起始物質(zhì)，用標(biāo)準(zhǔn)的烷化或?；椒ㄊ褂坞x氨基烷化或?；?，然后將取代的氨基噻唑中間體與溴和硫氰酸鉀或硫氰酸銨反應(yīng)，生成所需要的式Ⅰ所示化合物硫氰酸2-取代氨基-5-噻唑酯。反應(yīng)順序見(jiàn)下面的流程Ⅰ，其中R2為C1-C8烷基。
流程Ⅰ
或者，式Ⅰ化合物可以這樣制備先將2-氨基噻唑和硫氰酸鉀在溴存在下進(jìn)行反應(yīng)生成硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯，然后將所述硫氰酸酯?；蛲榛?。
按本發(fā)明的方法使用式Ⅰ化合物時(shí)，能有效地防治、預(yù)防或改良在生長(zhǎng)中的或收獲的植物或植物種子中存在的植物致病性土壤真菌的生長(zhǎng)?；衔镫m可施用于植物的葉或干，或植物或種子在其中生長(zhǎng)或?qū)⒃谄渲猩L(zhǎng)的土壤或水中，但較佳的施用方法是作為淋洗液或浸液施用于種子，使正在發(fā)芽的種子免受感染。另一個(gè)較佳的施用方法是施用于植物或種子在其中生長(zhǎng)或?qū)⒃谄渲猩L(zhǎng)的土壤或水中。
在實(shí)際農(nóng)學(xué)實(shí)踐中，化合物以噴灑、可濕性粉劑、粉劑或顆粒劑施用于植物或種子生長(zhǎng)或?qū)⒁L(zhǎng)于其中的土壤或水中，較好是以含水噴灑劑形式使用。通常，含量約20ppm至約1000ppm，較好含量為50ppm-500ppm式Ⅰ化合物的水溶液或水懸液適用于本發(fā)明方法。含量約0.5%至約95%(重量/重量)式Ⅰ化合物的粉塵、粉劑或顆粒劑組合物可用于本發(fā)明的方法。
本發(fā)明的組合物包括殺真菌有效量的式Ⅰ化合物和農(nóng)業(yè)上可接受的載體。本發(fā)明的組合物包括液體組合物，如水溶液、水懸液、混懸濃縮物、可乳化的濃縮物、濃縮的微乳劑及類(lèi)似物，以及固體組合物，如可濕性粉劑、粉劑、粉劑濃縮物、干的緊密顆粒及類(lèi)似物。
按照本發(fā)明的方法，式Ⅰ化合物硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯既可單獨(dú)也可與一種或一種以上農(nóng)藥或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑一起配方或施用。共用的農(nóng)藥可以是除草劑、殺蟲(chóng)劑或其他殺真菌劑或它們的復(fù)配。當(dāng)式Ⅰ化合物與另一種或幾種農(nóng)藥合用時(shí)，它們可以同時(shí)或相繼使用。可與式Ⅰ化合物合用的市售殺真菌劑是4，6-二硝基-鄰甲苯酚、苯霜靈、苯菌靈、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、百菌清、銅制劑、霜脲氰、抑菌靈、二氫萘醌、噁醚唑、烯酰嗎啉、烯唑醇、敵滿(mǎn)普、二噻農(nóng)、拌種咯、克瘟散、惡霉靈、抑霉唑、異菌脲、稻瘟靈、春雷霉素、代森錳鋅、滅銹胺、氧化汞、噁霜靈、喹菌酮、戊菌唑、丙森鋅、啶斑肟、噻菌靈、福美雙、甲基立枯磷、三唑酮、氟菌唑、嗪氨靈、有效霉素A、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅等等。
為了更清楚地理解本發(fā)明，下面闡述其實(shí)施例。這些實(shí)施例僅僅用作說(shuō)明，無(wú)論如何不能理解為對(duì)本發(fā)明的范圍和基本原理的限制。術(shù)語(yǔ)NMR、CIMS和IR分別表示核磁共振、化學(xué)電離質(zhì)譜和紅外譜。
實(shí)施例1硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯的制備
于10℃，邊攪拌2-氨基-5-噻唑(2.0g，20mM)和硫氰酸鉀(3.80g，40mM)的甲醇溶液邊滴加溴(3.2g，20mM)進(jìn)行反應(yīng)，任其溫至室溫，并傾倒在冰上。將所得的反應(yīng)混合物過(guò)濾，得黃色固體標(biāo)題產(chǎn)物(1.0g，mp 142℃)，經(jīng)1HNMR、CIMS和IR分析鑒定。
實(shí)施例2硫氰酸2-甲酰胺基-5-噻唑酯的制備
將2.0ml甲酸和20ml乙酸酐的混合物在回流溫度下加熱2小時(shí)，在冰浴中冷卻，用硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯(1.0g，6.37mM)處理，并在室溫下攪拌60小時(shí)。將所得的反應(yīng)混合物過(guò)濾，得黃色固體標(biāo)題產(chǎn)物(0.65g，mp 223-225℃)，經(jīng)1HNMR、CIMS和IR分析鑒定。
實(shí)施例3硫氰酸2-(異丙胺基)-5-噻唑酯的制備
將2-氨基噻唑(10.0g，100mM)在25ml濃硫酸中的溶液用分批加入2-丙醇(6.0g，100mM)進(jìn)行處理，在50℃攪拌2小時(shí)，冷卻，并用50%氫氧化鈉水溶液中和。將所得反應(yīng)混合物過(guò)濾，得2-(異丙胺基)-5-噻唑(13.0g，mp93-94℃)。
在10℃，將2-(異丙胺基)-5-噻唑(2.82g，20mM)和硫氰酸鉀(4.0g，40mM)的甲醇溶液用滴加溴(3.2g，20mM)進(jìn)行處理，溫至室溫，真空濃縮。在水下研磨殘留物并過(guò)濾。濾液用飽和碳酸氫鈉水溶液處理，濾去生成的沉淀，得黃色固體標(biāo)題產(chǎn)物(0.75g，mp184-185℃)，經(jīng)1HNMR、CIMS和IR分析鑒定。
實(shí)施例4硫氰酸2-(叔丁酰胺基)-5-噻唑酯的制備
在室溫下，滴加新戊酰氯(40mM)至2-氨基噻唑(4.0g，40mM)和三乙胺(4.04g，46mM)的溶液中，攪拌1小時(shí)，進(jìn)行反應(yīng)，過(guò)濾。蒸干濾液，得殘留物2-(叔丁酰胺基)-噻唑。將殘留物溶于甲醇，用40mM硫氰酸鉀處理，然后在10℃作滴加溴(1.0ml，20mM)處理。反應(yīng)混合物在攪拌下溫至室溫，傾在冰上，過(guò)濾，得黃色固體標(biāo)題產(chǎn)物(2.06g，mp 98-100℃)，經(jīng)1HNMR、CIMS和IR分析鑒定。
實(shí)施例5-9按實(shí)施例4所述基本相同的方法，用適當(dāng)取代的酰氯，得到如表Ⅰ所示下列式Ⅰ化合物。
表Ⅰ
實(shí)施例號(hào) R1mp℃5 CH3152-1546 OCH2C6H5163-1647 CH2OCH3119-1218 OCH3210-2119 C6H5171-172實(shí)施例10受試化合物最小抑菌濃度的體外評(píng)估將需防治的土壤真菌在真菌生長(zhǎng)介質(zhì)中的繁殖體懸浮液加到96孔板的孔中。將受試化合物溶于二甲亞砜，以5倍稀釋系列用水稀釋至合適的濃度，然后加到含有真菌的96孔板上。在真菌生長(zhǎng)出現(xiàn)后，記錄下抑制90%真菌生長(zhǎng)的每一化合物的最低濃度。用未處理的對(duì)照孔和僅用溶劑(二甲亞砜)處理的孔作對(duì)照。
受試微生物縱標(biāo)題學(xué)名SAAV蠶豆枯萎病(Fusariumavebaceum)FUSACU小麥赤霉病(Fusariumculmorum)FUSAEQ棉花枯萎病(Fusariumequiseti)FUSAGR小麥赤霉病(無(wú)性期)(Fursariumgraminearum)FUSACE尖鐮孢(Fusariumoxysporumf.sp.epea)
FUSACC瓜類(lèi)萎蔫病(Fusariumoxysporumf.sp.cucumerinum)FUSALY茄枯萎病(Fusariumoxysporumf.sp.lycopersici)FUSAPO早熟禾鐮孢(Fusariumpoae)FUSAPRFusariumproliferatumFUSASI馬鈴薯萎蔫病(Fusariumsolanif.sp.pisi)FUSASGFusariumsubglutinans評(píng)價(jià)化合物對(duì)真菌生長(zhǎng)顯示90%或更大抑制作用的最低濃度(以ppm計(jì))(MIC90)。
還評(píng)估了化合物對(duì)真菌生長(zhǎng)顯示有抑制作用的最低抑制濃度。
結(jié)果報(bào)告于表Ⅱ
實(shí)施例11受試化合物殺土壤真菌活性(體外)評(píng)估將受試化合物溶于丙酮，并分散到含研細(xì)真菌菌絲體的營(yíng)養(yǎng)肉湯懸液的細(xì)胞孔板上。測(cè)試板于21℃培養(yǎng)3-4天。肉眼觀察生長(zhǎng)抑制作用，并用下面的尺度進(jìn)行等級(jí)評(píng)估。
等級(jí)抑制%0011-29330-59560-89790-999100每次試驗(yàn)均包括未處理的對(duì)照、溶劑空白和參照標(biāo)準(zhǔn)。
測(cè)試真菌包括植物病原體瓜類(lèi)萎蔫病(Fusariumoxysporumf.sp.cucumerinum(Fusoxc));
Pseudocercosporellaherpotrichoides(Psdche);
終極腐霉(Pythiumultimum(Pythul));
立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani(Rhizoc));
水稻惡菌病(RBD)和黃瓜鐮刀霉萎蔫病，F(xiàn)usariumoxysporumf.spcucumerinum(CUFO)。
所得數(shù)據(jù)列于表Ⅲ。
實(shí)施例12硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯的體外殺土壤真菌作用評(píng)估將稻種于25℃在水中浸泡3天，出芽的種子種在含400ml污染的土壤的塑料盒(種菌盒的1/10大小)內(nèi)，然后用100ml巴斯德滅菌土壤復(fù)蓋，并在保濕室(27℃，相對(duì)濕度100%)內(nèi)維持3天。在復(fù)蓋巴斯德滅菌土壤前，將受試化合物在含0.05%吐溫20的5%丙酮/水混合物中釀成的溶液以50ml淋透土壤表面，施用于每個(gè)盆栽。典型的用量為每個(gè)種苗盒放試驗(yàn)化合物200mg、100mg和50mg。然后將盒移到暖房中，每天進(jìn)行地下滲灌。在播種后7-10天，進(jìn)行健康幼苗計(jì)數(shù)，并將數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)為0-9級(jí)，如下所示，作病害防治的評(píng)估。當(dāng)進(jìn)行一次以上試驗(yàn)時(shí)，將數(shù)據(jù)平均。結(jié)果列于表Ⅳ。
等級(jí)病害防治%0011-14215-29330-44445-59560-74675-89790-95896-999100受試微生物縱標(biāo)題學(xué)名F.r粉紅色鐮刀菌(Fusariumroseum)P.gPythiumgraminicolaR.s立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani)R.c華根霉(Rhizopuschinensis)G.v綠粘帚霉(Gliocladiumvirens)
表Ⅳ硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯的體內(nèi)評(píng)估用量F.rP.gR.sR.cG.vmg/種苗盒2007.58.59.09.09.01008.08.09.09.09.0508.07.58.08.08.5＊每個(gè)種苗盒受試化合物的mg數(shù)實(shí)施例13硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯的體內(nèi)殺土壤真菌作用評(píng)估水稻惡菌病(RBD)在6cm直徑的塑料杯中盛有受試化合物在含0.05%吐溫20的丙酮/水混合物中的溶液30ml，將受病原體稻惡苗病(Fusariummoniliforme)感染的稻種(約500粒＝12g)放入其中，25℃浸泡24小時(shí)以去感染。所用的受試化合物的典型濃度為250、500和1000ppm。24小時(shí)后，從相當(dāng)于中輕輕倒出受試溶液，加30ml去離子水到杯中。將含有種子的杯子置于28℃下培養(yǎng)2天使其發(fā)芽。將每種處理的發(fā)芽種子種在兩個(gè)含巴斯德滅菌盆栽介質(zhì)的塑料盒(種苗盒的1/10大小)中，并在保濕室中保持3天。然后，將植株移到暖房中，每天進(jìn)行地下滲灌。在播種后3-4周，用實(shí)施例12中所示等級(jí)尺度進(jìn)行病害防治的評(píng)估。結(jié)果見(jiàn)表Ⅴ。
黃瓜鐮刀菌萎蔫病在25℃，將黃瓜種子(未處理)在高濕度塑料盒中發(fā)芽2天。將巴斯德滅菌土壤(100ml)加到6cm塑料杯中，蓋上30ml病原體瓜類(lèi)萎蔫病(Fusariumoxysporumf.sp.ucumerinum)污染的土壤。將受試化合物的丙酮/水溶液以15ml淋透土壤表面，施用于每個(gè)盆栽。然后置于暖房中處理以期發(fā)病。在處理后14-18天，用實(shí)施例12所示等級(jí)尺度進(jìn)行病害防治評(píng)估。結(jié)果見(jiàn)表Ⅴ。
表Ⅴ硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯對(duì)于土壤真菌防治的體內(nèi)評(píng)估用量病害用量病害(ppm)RBD(kg/公頃)CUFO1000910.0950095.0925082.59
權(quán)利要求
1.防治、預(yù)防或改良植物致病性土壤真菌的方法，其特征在于使所述真菌與殺真菌有效量的式Ⅰ化合物接觸
式中，R為氫，CXR1，或可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C8烷基，X為氧或硫；R1為氫，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素取代的C1-C4烷氧基，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素、C1-C4烷氧基或苯基取代的C1-C8烷基，其中苯基可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
2.預(yù)防植物或植物種子免受植物致病性土壤真菌侵襲的方法，其特征在于對(duì)植物或植物種子或植物或植物種子生長(zhǎng)于其中的土壤或水施用殺真菌有效量的式Ⅰ所示化合物
式中，R為氫，CXR1，或可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C8烷基，X為氧或硫;R1為氫，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素取代的C1-C4烷氧基，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素、C1-C4烷氧基或苯基取代的C1-C8烷基，其中苯基可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
3.按權(quán)利要求1或2所述的方法，其中植物致病性土壤真菌選自鐮刀菌屬(Fusarium)、頂囊殼屬菌(Gaeumannomyces)、殼球孢屬菌(Macrophomina)、核盤(pán)菌屬(Sclerotinia)和根念株菌屬(Thielaviopsos)所包含的菌屬。
4.按權(quán)利要求3所述的方法，其中真菌為尖鐮孢(Fusariumoxysporum)，腐皮鐮孢(Fusariumsolani)，粉紅色鐮刀菌(Fusariumroseum)或串珠鐮刀菌(Fusariummoniliforme)。
5.按權(quán)利要求4所述的方法，其中真菌為串珠鐮刀菌(Fusariummoniliforme)。
6.按權(quán)利要求1或2所述的方法，其進(jìn)一步特征在于式Ⅰ化合物中R為氫或COR1，R1為C1-C4烷基或可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
7.按權(quán)利要求6所述的方法，其中式Ⅰ化合物為硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯。
8.殺土壤真菌組合物，其特征在于包含農(nóng)學(xué)上可接受的載體和殺真菌有效量的式Ⅰ化合物。
式中，R為氫，CXR1，或可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C8烷基，X為氧或硫;R1為氫，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素取代的C1-C4烷氧基，可任意地被1個(gè)或1個(gè)以上鹵素、C1-C4烷氧基或苯基取代的C1-C8烷基，其中苯基可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
9.按權(quán)利要求8所述的組合物，其中R為氫或COR1，R1為C1-C4烷基或可任意地被1-3個(gè)鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
10.按權(quán)利要求9所述的組合物，其中式Ⅰ化合物為硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯。
全文摘要
本發(fā)明描述了利用硫氰酸2-氨基-5-噻唑酯化合物及其衍生物防治土壤帶有的真菌及其所致病害的方法和組合物。
文檔編號(hào)A01N47/18GK1094890SQ9410562
公開(kāi)日1994年11月16日 申請(qǐng)日期1994年5月10日 優(yōu)先權(quán)日1993年5月10日
發(fā)明者V·J·斯帕達(dá)福勒, T·E·布雷迪, 元吉政俊 申請(qǐng)人:美國(guó)氰胺公司