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包含錨定式薄分子層的電子或光電子器件,其制備方法和在其中使用的化合物的制作方法_5

文檔序號:9893750閱讀:來源:國知局
受到電荷載流子注入而不是并五苯本身的約束。
[0180] 0FET
[0181] 容易結(jié)構(gòu)化的底部柵極、底部接觸式晶體管并具有金源極和漏極電極的試驗忍片 (IPMS Generation 5,通道長度L=20ym,通道寬度W=10mm,柵極氧化物= 230nm Si〇2)用 于本目的。
[0182] 在SAM處理之前,所述忍片在超聲波浴中在丙酬、乙醇和去離子水中清潔5min。之 后,向所述樣品提供氧等離子體處理lOmin。該處理后,所述忍片立即在TAD和F4TCNQ的ImM THF反應(yīng)溶液中浸泡5min(首先在超聲波浴中30s,然后浸5min),用純THF清洗并在氮氣流中 吹干。為了制備所述反應(yīng)溶液,將50mg F4TCNQ(0.1 Smmol,2eq)和18mg TAD(0.09mmol,leq) 在氮氣氛下溶解于25mL燒瓶中的9mL四氨巧喃中。避免在所用的THF中存在穩(wěn)定劑。形成的 澄清綠色溶液在室溫下攬拌過夜。ImL體積的所述制備溶液用9mL沒有穩(wěn)定劑的THF稀釋。所 述SAM處理的忍片在氮氣氛中在40°C下干燥20min。然后在超高真空條件下在所述SAM處理 的襯底上沉積40nm厚的并五苯層。所述襯底的溫度保持在室溫。
[0183] 為了所述有機半導(dǎo)體材料更好的傳輸特性,所述樣品優(yōu)選在上述SAM處理之前用 六甲基二娃氮燒(HMDS)處理。在運種情況下,在所述等離子體處理后,所述樣品首先在lOmM HMDS的甲苯溶液中浸30s(超聲波浴)并在所述HMDS溶液中再浸5min。然后,所述樣品用純甲 苯洗涂并在氮氣流下干燥。隨后,采用W如上所述的注入層材料處理。認(rèn)為HMDS使得所述絕 緣體層更疏水并由此改善在其上沉積的并五苯層的勻整性。
[0184] 圖4顯示了可通過本發(fā)明的方法作為分子層制備并錯定在金屬表面上的本發(fā)明化 合物的結(jié)構(gòu)的實例。
[01化]圖5顯示了未處理的金電極(下線)和用如上面器件制備例中所述的TAD+F4TCNQ THF溶液處理后的相同電極(上線)的FTIR-ATR光譜比較。箭頭顯示屬于錯定的本發(fā)明化合 物中臘基伸縮振動的雙峰。
[0186] 圖6顯示了在上面描述的具有在圖4上示意性描繪的本發(fā)明單層(空屯、菱形賦予 F4-S挫)的并五苯二極管與具有單層的全氣苯硫酪(PFBT,實屯、Ξ角形)、氣相沉積的化m F6-TC順Q層(空屯、圓形)和有未改性的金電極(實屯、方塊)的類似器件相比較而測量的I-V (電流-電壓)曲線。清楚地看出,包含本發(fā)明的錯定薄分子層的器件具有優(yōu)越的性能。
[0187] 圖7顯示了在上面描述的具有在圖4上示意性描繪的本發(fā)明錯定薄分子層(F4-S 挫,實屯、Ξ角形和空屯、菱形)的并五苯0FET與包含五氣苯硫酪SAM(PFBT,空屯、圓形)或未處 理的金電極的等同器件相比較而測量的I-V(電流-電壓)曲線。
[0188] 本領(lǐng)域技術(shù)人員可認(rèn)識到在上文描述、權(quán)利要求和圖中公開的特征,所述特征可 w單獨和w其任何組合作為w多種多樣的形式實現(xiàn)本發(fā)明的材料。
[0189] VIII.符號,縮寫,術(shù)語
[0190] 0LED-有機發(fā)光二極管
[0191] 0FET-有機場效應(yīng)晶體管
[0192] 0TFT-有機薄膜晶體管
[0193] ETM-電子傳輸材料
[0194] Ell-電子傳輸層
[01巧]E^-電子注入層
[0196] HTl-空穴傳輸層
[0197] 空穴注入層
[0198] EIM-電子注入材料
[0199] ETM-電子傳輸材料
[0200] EWG-吸電子基團
[0201] HTM-空穴傳輸材料
[0202] HIM-空穴注入材料
[0203] 發(fā)光層
[0204] 口祖化-口-滲雜的町!
[0205] 〇:6化-11-滲雜的6化
[0206] TAD-雙(1,2,3-Ξ 挫-4-基)-二硫化物
[0207] F4TCNQ-2,3,5,6-四氣-7,7,8,8-四氯基釀二甲燒
[020引 F6TCNNQ-1,3,4,5,7,8-六氣糞-2,6-二亞基-二丙二臘
[0209] THF-四氨巧喃
[0210] HMDS-六甲基二娃氮燒
[0211] PFBT-全氣苯硫酪
[0212] w/w-按重量計
[0213] v/v-按體積計
[0214] mol.-摩爾(例如百分比)
[0215] eq-當(dāng)量
[0216] rt-室溫
[0217] LiQ-8-徑基哇嘟裡
[0218] HAT-六氮雜苯并菲
[0219] HATCN-六氮雜苯并菲六甲臘
[0220] LEレ發(fā)光層
[0221] CGレ電荷產(chǎn)生層
[0222] SAM-自裝配單層
[0223] FTIR-ATR-傅立葉變換紅外(光譜)-衰減全反射
[0224] IP-電離電勢
[02巧]EA-電子親和勢
[0226] UPS-紫外光電子能譜
[0227] I陽S-反向光電子能譜
[022引 HOMO-最高占有分子軌道
[0229] LUM0-最低未占分子軌道
[0230] VTE-真空熱蒸發(fā)
[0231 ] IPMS-光子微型系統(tǒng)研究所(Insti1:utf化地otonischeMkrosysteme)。
【主權(quán)項】
1. 電子或光電子器件,其包含至少部分被有機層覆蓋的至少一個無機表面,其中所述 有機層包含下述化合物,所述化合物包含 i)將所述化合物錨定于所述無機表面的至少一個錨定基團, i i)至少一個官能部分,其包含 a) 在芳族環(huán)中含有至少一個氮原子的芳族雜環(huán)或 b) 被至少一個仲胺或叔胺基團取代的芳族或雜芳族環(huán), iii)至少一個亞甲基基團, 其中包含在所述官能部分的芳族環(huán)中的氮原子或結(jié)合于所述官能部分的芳族環(huán)的氮 原子中的至少一個通過單鍵與所述亞甲基基團直接連接,并且其中所述錨定基團直接或通 過間隔基團與所述官能部分連接。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的器件,其中通過單鍵與包含在所述官能部分的芳族環(huán)中的氮 原子或結(jié)合于所述官能部分的芳族環(huán)的氮原子直接連接的所述亞甲基基團是被吸電子基 團或另一個在權(quán)利要求1中限定的官能部分取代的,該另一個官能部分也通過單鍵與所述 亞甲基基團連接,所述單鍵是所述亞甲基基團與包含在這另一個官能部分中包含的芳族環(huán) 中的氮原子或結(jié)合于這另一個官能部分中包含的芳族環(huán)的氮原子之間的單鍵。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的器件,其中所述吸電子基團是氰基基團。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的器件,其中所述無機表面是金屬表面并且所述錨定基團包含 選自具有氧化度(-Π )、( -I)或0的S、Se、Te的至少一個硫族原子。5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的器件,其中所述金屬表面包含選自周期表的8、9、10或11族的 至少一種金屬。6. 根據(jù)權(quán)利要求4或5任一項所述的器件,其中所述金屬表面包含選自Cu、Ag、Au、Pd或 Pt的金屬作為主要組分。7. 根據(jù)權(quán)利要求1-6任一項所述的器件,其中所述錨定基團選自-SH和-Sx-,其中X是選 自1、2、3、4和5的整數(shù)。8. 根據(jù)權(quán)利要求1-7任一項所述的器件,其中所述錨定基團與所述官能部分的含氮芳 族環(huán)或與胺取代芳族或雜芳族環(huán)直接連接。9. 根據(jù)權(quán)利要求1-8任一項所述的器件,其中所述官能部分是五元含氮芳族環(huán)。10. 根據(jù)權(quán)利要求1-9任一項所述的器件,其中所述官能部分選自唑、二唑、三唑和四 唑。11. 根據(jù)權(quán)利要求1-10任一項所述的器件,其中所述官能部分被至少一個吸電子基團 取代。12. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的器件,其中所述吸電子基團獨立地選自4、-(:1、-^鹵代烷 基、鹵代芳基、鹵代雜芳基。13. 根據(jù)權(quán)利要求1-10任一項所述的器件,其中所述亞甲基基團與另一個共輒π電子體 系的至少一個JT鍵共輒。14. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的器件,其中所述另一個共輒π電子體系被至少一個吸電子基 團取代和/或本身是吸電子的。15. 根據(jù)權(quán)利要求13-14任一項所述的器件,其中所述另一個共輒π電子體系是醌型、吐 昔醌或軸烯π電子體系。16. 制造根據(jù)前述權(quán)利要求任一項所述的電子或光電子器件的方法,所述方法包括以 下步驟 ia) 提供前體化合物,所述前體化合物包含 I. 用于將所述前體化合物錨定于無機表面的錨定基團, II. 官能部分前體,其包含 a) 在環(huán)中含有至少一個NH單元的芳族雜環(huán)或 b) 被至少一個伯胺或仲胺取代的芳族或雜芳族環(huán), 其中所述錨定基團直接或通過間隔基團與所述官能部分前體連接 i ia)通過將所述前體化合物錨定于無機表面,將所述無機表面改性, iiia)任選去除任何過量的前體化合物,優(yōu)選通過洗滌在步驟ii)中得到的改性無機表 面實現(xiàn), iva) 將具有至少一個被至少一個吸電子取代基取代的亞甲基基團的化合物與在錨定 于步驟ii)或iii)中得到的改性無機表面的所述前體化合物中包含的下列來源的至少一個 NH單元反應(yīng) ivaa) 含有至少一個NH單元的芳族雜環(huán)或 ivab) 被至少一個伯胺或仲胺取代的所述芳族或雜芳族環(huán)的伯胺或仲胺基團, va)任選地,去除未反應(yīng)的具有至少一個被至少一個吸電子取代基取代的亞甲基的化 合物,優(yōu)選通過洗滌在步驟iv)中得到的改性無機表面實現(xiàn) 或, ib) 提供前體化合物,所述前體化合物包含 I. 用于將所述前體化合物錨定于無機表面的錨定基團, II. 官能部分前體,其包含 a) 在環(huán)中含有至少一個NH單元的芳族雜環(huán)或 b) 被至少一個伯胺或仲胺取代的芳族或雜芳族環(huán), 其中所述錨定基團直接或通過間隔基團與所述官能部分前體連接, iib)將所述前體化合物與具有至少一個被至少一個吸電子取代基取代的亞甲基基團 的化合物混合, i i ib)通過將無機表面與步驟i ib)中生成的混合物接觸,改性所述無機表面, ivb) 任選地,去除沒有錨定于所述無機表面的化合物,優(yōu)選通過洗滌在步驟iiib)中得 到的改性無機表面實現(xiàn)。17. 化合物,其包含: i)至少一個官能部分,其包含 a) 在芳族環(huán)中含有至少一個氮原子的芳族雜環(huán)或 b) 被至少一個仲胺或叔胺基團取代的芳族或雜芳族環(huán), 1:〇包含選自氧化度為(-11)、(-1)或0的5、56、16的至少一個硫族原子的至少一個錨定 基團,所述錨定基團直接或通過間隔基團與所述官能部分連接, iii)至少一個亞甲基基團, 其中包含在所述官能部分的芳族環(huán)中或結(jié)合于所述官能部分的芳族環(huán)的至少一個氮 原子通過單鍵與所述亞甲基基團直接連接。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種電子或光電子器件,其包含至少部分被有機層覆蓋的至少一個無機表面,其中所述有機層包含下述化合物,所述化合物包含i)將所述化合物錨定于所述無機表面的至少一個錨定基團,ii)至少一個官能部分,其包含a)在芳族環(huán)中含有至少一個氮原子的芳族雜環(huán)或b)被至少一個仲胺或叔胺基團取代的芳族或雜芳族環(huán),iii)至少一個亞甲基基團,其中包含在所述官能部分的芳族環(huán)中的氮原子或結(jié)合于所述官能部分的芳族環(huán)的氮原子中的至少一個通過單鍵與所述亞甲基基團直接連接,并且其中所述錨定基團直接或通過間隔基團與所述官能部分連接。
【IPC分類】H01L51/50, H01L51/10
【公開號】CN105659403
【申請?zhí)枴?br>【發(fā)明人】西爾維婭·尼希, 簡·布洛赫維茨-尼莫斯, 比約恩·呂塞姆, 卡爾·萊奧, 阿克塞爾·菲舍爾
【申請人】諾瓦爾德股份有限公司
【公開日】2016年6月8日
【申請日】2014年8月19日
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