有機(jī)晶體管制造用溶劑的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及有機(jī)半導(dǎo)體材料的溶解性優(yōu)異的有機(jī)晶體管制造用溶劑、W及包含該 有機(jī)晶體管制造用溶劑和有機(jī)半導(dǎo)體材料的有機(jī)晶體管制造用組合物。本申請(qǐng)要求2013年 11月21日在日本提出申請(qǐng)的日本特愿2013-241096號(hào)的優(yōu)先權(quán)，并將其內(nèi)容援引于此。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)晶體管作為構(gòu)成顯示器、電腦設(shè)備的重要的半導(dǎo)體電子器件已得到了廣泛的 有效利用，目前，其是使用多晶娃、非晶娃等無(wú)機(jī)物作為半導(dǎo)體材料而制造的。在運(yùn)樣的使 用了無(wú)機(jī)物的薄膜有機(jī)晶體管的制造中，真空工藝、高溫工藝是必要的，而運(yùn)會(huì)引起制造成 本增高的問(wèn)題。另外，由于包含高溫工藝，因而能夠使用的基板受限，主要使用的是玻璃基 板等。然而，玻璃基板雖耐熱性高，但耐受沖擊的能力弱，很難實(shí)現(xiàn)輕質(zhì)化，且柔軟性不足， 因此難W形成柔性的有機(jī)晶體管。
[0003] 基于此，近年來(lái)，有關(guān)利用有機(jī)半導(dǎo)體材料的有機(jī)電子設(shè)備的研究開發(fā)已得到了 積極的開展。有機(jī)半導(dǎo)體材料可利用印刷法、旋涂法等基于濕式工藝的簡(jiǎn)便的方法而容易 地形成薄膜，與W往的利用無(wú)機(jī)半導(dǎo)體材料的有機(jī)晶體管相比，具有能夠?qū)崿F(xiàn)制造工藝溫 度的低溫化的優(yōu)點(diǎn)。由此，一般能夠在耐熱性低的塑料基板上形成，可實(shí)現(xiàn)顯示器等電子設(shè) 備的輕質(zhì)化、低成本化，同時(shí)可期待在有效利用了塑料基板的柔性的用途等多種用途中展 開。
[0004] 作為有機(jī)半導(dǎo)體材料，已知可通過(guò)使用例如并五苯等低分子的半導(dǎo)體材料來(lái)顯示 出高的半導(dǎo)體設(shè)備性能。然而，W并五苯為代表的無(wú)取代的并苯類化合物大多由于基于η共 輛體系的強(qiáng)分子間相互作用而在溶劑中的溶解性不足。因此，無(wú)法制備濃度高的有機(jī)晶體 管制造用組合物，利用印刷法形成的有機(jī)半導(dǎo)體存在晶粒小、不施加高電壓則無(wú)法流通電 流、W及在施加高電壓時(shí)發(fā)生絕緣膜剝離等問(wèn)題。
[0005] 此外，在非專利文獻(xiàn)1、2中，記載了使用具有嚷吩骨架的供體受體型共聚物化合物 作為有機(jī)半導(dǎo)體材料。上述化合物因強(qiáng)固的η-η堆積而達(dá)到高度的31電子重疊，因而顯示高 遷移率。然而，強(qiáng)固的π-π堆積會(huì)引起結(jié)晶性高、在溶劑中的溶解性不足的問(wèn)題。另外，上述 文獻(xiàn)中記載了使用,2-二氯苯為代表的面化溶劑進(jìn)行加熱溶解的技術(shù)。但在利用1,2-二 氯苯等使其溶解的情況下，室溫下多會(huì)發(fā)生凝膠化，因而不適于利用印刷法的薄膜形成。另 夕h面化溶劑有生態(tài)毒性的隱患，還存在作業(yè)安全上的問(wèn)題。
[0006] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0007] 非專利文獻(xiàn)
[000引 非專利文獻(xiàn)l:Adv.Mater.2012,24，p 4618-4622
[0009]非專利文獻(xiàn)2:Adv.Mater.2012,24，p 6457-6461

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010]發(fā)明要解決的問(wèn)題
[0011] 因此，本發(fā)明的目的在于提供有機(jī)半導(dǎo)體材料的溶解性優(yōu)異、能夠形成結(jié)晶性高 的有機(jī)晶體管的有機(jī)晶體管制造用溶劑。
[0012] 本發(fā)明的另一目的在于提供包含上述有機(jī)晶體管制造用溶劑的有機(jī)晶體管制造 用組合物。
[001引解決問(wèn)題的方法
[0014] 本發(fā)明人等為了解決上述課題而進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，使用特定的溶劑時(shí)， 即使在較低溫度下也可W顯示出高有機(jī)半導(dǎo)體材料溶解性，在相比于玻璃基板而言耐熱性 低的塑料基板上也可W通過(guò)印刷法形成有機(jī)晶體管。另外還發(fā)現(xiàn)，含有上述溶劑的有機(jī)晶 體管制造用組合物在涂布于基板上時(shí)，有機(jī)半導(dǎo)體材料會(huì)基于自組裝化作用而發(fā)生結(jié)晶 化。此外還發(fā)現(xiàn)，在根據(jù)需要而在上述溶劑中混合通常被用于電子材料用途的溶劑時(shí)，能夠 進(jìn)一步提高涂布性、干燥性。本發(fā)明是基于運(yùn)些見解而完成的。
[0015] 目P，本發(fā)明提供一種有機(jī)晶體管制造用溶劑，其是有機(jī)半導(dǎo)體材料溶解用的溶劑， 其中，該溶劑包含1種或巧巾W上的下述式(a)所示的溶劑A。
[0016] [化學(xué)式1]
[0017]
[0018] [式中，環(huán)Z表示選自芳香族碳環(huán)、5~7元脂環(huán)式碳環(huán)、及5~7元雜環(huán)中的環(huán)。Ri表 示選自氧代基（=0)、硫代基（ = S)、-0R3基、-SR3基、-0(C = 0)R3基、-Rb0(C = 0)R3基(R3表示 Cl-7烷基、或芳基、或上述基團(tuán)經(jīng)由單鍵或連結(jié)基團(tuán)鍵合而成的基團(tuán)，Rb表示Cl-7亞烷基、或 亞芳基、或上述基團(tuán)經(jīng)由單鍵或連結(jié)基團(tuán)鍵合而成的基團(tuán)）、及取代或無(wú)取代氨基中的基 團(tuán)，R嗦示選自氨原子、Ci-7烷基、芳基、及-0R3基(R3同上）中的基團(tuán)。Ri與R2也可W相互鍵合 并與構(gòu)成環(huán)Z的碳原子共同形成環(huán)。]
[0019] 另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用溶劑，其中，溶劑A為選自2-甲基環(huán)戊 酬、2-甲基環(huán)己酬、環(huán)己基甲基酸、環(huán)己胺、甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、2,3-二氨苯并巧喃、 及2，3-二氨-3-甲基苯并巧喃中的至少1種。
[0020] 另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用溶劑，其中，有機(jī)半導(dǎo)體材料為具有下 述式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元的化合物。
[0021] [化學(xué)式2]
[0022]
[0023](式中，Li、L2相同或不同，表示選自從芳香族碳環(huán)或雜芳香族碳環(huán)上去除2個(gè)氨原 子而成的基團(tuán)、亞乙締基、亞乙烘基、W及由上述基團(tuán)中的2個(gè)W上組合而成的2價(jià)基團(tuán)中的 基團(tuán)。R3、R4相同或不同，表示選自氨原子、任選具有取代基的Cl-24烷基、芳基及雜芳基中的 基團(tuán)。Υ1、Υ2相同或不同，表示氧原子或硫原子。p、q相同或不同，表示〇W上的整數(shù)，且(p+q) 為m上的整數(shù)。P個(gè)Li可W相同，也可W不同。另外，q個(gè)L可W相同，也可W不同。）
[0024]另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用溶劑，其中，式（1)中的Li、L2相同或不 同，為選自下述式化-1)~化-22)中的基團(tuán)。
[002引[化學(xué)式引
[0026]
[0027][化學(xué)式4]
[002引
[0029] (式中，R'相同或不同，表示選自氨原子、任選具有取代基的烷基、芳基、雜芳基、燒 氧基、烷基硫基、Ξ烷基甲娃烷基、面原子、氯基及硝基中的基團(tuán)。Li、L2包含2個(gè)W上R'的情 況下，2個(gè)W上的R'也可W相互鍵合并與構(gòu)成Li、L2的碳原子共同形成環(huán)。）
[0030] 另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用溶劑，其中，有機(jī)半導(dǎo)體材料為具有下 述式(1-1)所示的結(jié)構(gòu)單元的化合物。
[0031] [化學(xué)式引
[0032]
[0033] (式中，R3~RU相同或不同，表示選自氨原子、任選具有取代基的Ci-24烷基、芳基及 雜芳基中的基團(tuán)。R5與R6、R7與R8、R 9與RW、R1i與RU分別可W相互鍵合并與構(gòu)成嚷吩環(huán)的碳原 子共同形成環(huán)。）
[0034] 另外，本發(fā)明提供一種有機(jī)晶體管制造用組合物，其包含有機(jī)半導(dǎo)體材料、和上述 的有機(jī)晶體管制造用溶劑。
[0035] 另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用組合物，其中，有機(jī)半導(dǎo)體材料為具有 下述式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元的化合物。
[0036] [化學(xué)式6]
[0037]
[003引（式中，Li、L2相同或不同，表示選自從芳香族碳環(huán)或雜芳香族碳環(huán)上去除2個(gè)氨原 子而成的基團(tuán)、亞乙締基、亞乙烘基、W及由上述基團(tuán)中的2個(gè)W上組合而成的2價(jià)基團(tuán)中的 基團(tuán)。R3、R4相同或不同，表示選自氨原子、任選具有取代基的Cl-24烷基、芳基及雜芳基中的 基團(tuán)。γ?、Υ2相同或不同，表示氧原子或硫原子。p、q相同或不同，表示0W上的整數(shù)，且(p+q) 為IW上的整數(shù)。）
[0039] 另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用組合物，其中，式（1)中的Li、L2相同或 不同，為選自下述式化-1)~化-22)中的基團(tuán)。
[0040] [化學(xué)式7]
[0041；
[0042][化學(xué)式引
[0043]
[0044] (式中，R'相同或不同，表示選自氨原子、任選具有取代基的烷基、芳基、雜芳基、燒 氧基、烷基硫基、Ξ烷基甲娃烷基、面原子、氯基及硝基中的基團(tuán)。Li、L2包含2個(gè)W上R'的情 況下，2個(gè)W上的R'也可W相互鍵合并與構(gòu)成Li、L2的碳原子共同形成環(huán)。）
[0045] 另外，本發(fā)明提供上述的有機(jī)晶體管制造用組合物，其中，有機(jī)半導(dǎo)體材料為具有 下述式(1-1)所示的結(jié)構(gòu)單元的化合物。
[0046] [化學(xué)式9]
[0047]
[004引（式中，R3~rU相同或不同，表示選自氨原子、任選具有取代基的Ci-24烷基、芳基及 雜芳基中的基團(tuán)。R5