一種兩性離子胺基聚芴衍生物及其合成方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種兩性離子胺基聚芴衍生物及其合成方法和應(yīng)用。制備方法包括以下步驟:?jiǎn)徇}酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護(hù)下加熱回流,反應(yīng)粗產(chǎn)物重結(jié)晶,得到乙基嗎啉取代的二溴芴單體;從兩端溴代的環(huán)類化合物單體出發(fā),在鈀催化劑下,得到帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體;將上述乙基嗎啉取代的二溴芴單體與帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體在惰性氣體保護(hù)下反應(yīng),冷卻,取油層滴加到非極性溶劑獲得沉淀,得到中性共軛聚合物,磺酸化經(jīng)過后處理得到兩性離子胺基聚物衍生物。本發(fā)明可用環(huán)保的溶劑如水、醇等溶解加工,大大降低太陽能電池對(duì)環(huán)境的污染,同時(shí)具有較為規(guī)整的平面結(jié)構(gòu),熱穩(wěn)定性好,對(duì)環(huán)境適應(yīng)性好,易于加工成膜。
【專利說明】一種兩性離子胺基聚芴衍生物及其合成方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)太陽能電池材料【技術(shù)領(lǐng)域】,具體涉及一種兩性離子胺基聚芴衍生 物及其合成方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來,有機(jī)太陽能電池由于其獨(dú)特的優(yōu)點(diǎn)受到社會(huì)各界廣泛關(guān)注,其能量轉(zhuǎn)換 率不斷提升,已經(jīng)取得了令人印象深刻的進(jìn)展,最好的能量轉(zhuǎn)換率已達(dá)到10%以上。有機(jī)太 陽能電池的能量轉(zhuǎn)換率不斷提升,為進(jìn)一步提1?電池效率,就考慮引入對(duì)制備1?性能的電 池器件以及提升電池穩(wěn)定性起到關(guān)鍵作用的界面修飾層。與常用的優(yōu)化活性層材料的方式 相比,界面修飾的方法減小接觸電阻,從而同時(shí)提高開路電壓、短路電流和填充因子(J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 8416 ;Adv. Mater. 2011,23, 4636.)。
[0003] 聚合物電致發(fā)光材料具有眾多的優(yōu)越性,因此發(fā)展迅速。芴及其衍生物作為一種 新型的電致發(fā)光材料,由于含有一個(gè)剛性的平面內(nèi)聯(lián)苯單元形成共軛結(jié)構(gòu),其熱穩(wěn)定性及 化學(xué)穩(wěn)定性都較高。Bazan等人報(bào)道了帶有季銨鹽的聚芴類電解質(zhì),這種陽離子聚芴電解質(zhì) 的季銨鹽基團(tuán)直接連在聚芴單元的側(cè)鏈上,通過改變側(cè)鏈上碳原子的數(shù)目,進(jìn)而調(diào)節(jié)側(cè)鏈 上季銨鹽基團(tuán)和聚芴主鏈間的距離,從而調(diào)控聚合物的光電性能。2003年曹鏞等通過一系 列的反應(yīng),用鎳和鋅催化,得到了芴的均聚物和共聚物。但是用Suzuki聚合鮮有報(bào)道。
[0004] 在共軛聚合物上連上如羧基、季銨鹽和磺酸基等電解質(zhì)基團(tuán),使其在導(dǎo)電性能方 面具備獨(dú)特性質(zhì)。該聚合物均帶有正電或負(fù)電的離子基團(tuán),可以通過"自組裝"的方法來加 工成膜,其次可用環(huán)保的溶劑如水、醇等溶解加工,可以大大降低太陽能電池工業(yè)生產(chǎn)中對(duì) 環(huán)境的污染,有效提高器件性能。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005] 本發(fā)明的目的在于提供一種新型兩性離子胺基聚芴衍生物,具有較為規(guī)整的平面 結(jié)構(gòu)和良好的熱穩(wěn)定性,同時(shí)提供了其制備方法和應(yīng)用。
[0006] 為達(dá)到上述目的,采用技術(shù)方案如下:
[0007] -種兩性離子胺基聚芴衍生物,其結(jié)構(gòu)式為:
[0008]
【權(quán)利要求】
1. 一種兩性離子胺基聚芴衍生物,其特征在于結(jié)構(gòu)式為:
其中,R為環(huán)類化合物單體;所述環(huán)類化合物為苯基、芴基、聯(lián)苯基或咔唑基。
2. 如權(quán)利要求1所述的兩性離子胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu)式:
3. 如權(quán)利要求1所述的兩性離子胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu)式:
其中,R'為(^?(:8的烷基。
4. 如權(quán)利要求1所述的兩性離子胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu)式:
5. 權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述兩性離子胺基聚芴衍生物的制備方法,其特征在于包括以 下步驟: 1) 2,7-二溴莉,4- (2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護(hù)下加熱回流,反 應(yīng)粗產(chǎn)物重結(jié)晶,得到乙基嗎啉取代的二溴芴單體; 2) 從兩端溴代的環(huán)類化合物單體出發(fā),在鈀催化劑下,與烷基溴、2-異丙基_4,4,5, 5-四甲基-1,3, 2-二氧雜硼烷反應(yīng),得到帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體; 3) 將上述乙基嗎啉取代的二溴芴單體與帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體在惰性氣體保護(hù) 下進(jìn)行反應(yīng),冷卻,取油層滴加到非極性溶劑獲得沉淀,抽提得到中性共軛聚合物,將其磺 酸化,經(jīng)過后處理,得到兩性離子胺基聚物衍生物。
6.權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述兩性離子胺基聚芴衍生物胺基聚芴衍生物作為有機(jī)太陽 能電池陰極面修飾材料的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】H01L51/46GK104250364SQ201410417652
【公開日】2014年12月31日 申請(qǐng)日期:2014年8月22日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月22日
【發(fā)明者】劉治田, 劉菁, 李超 申請(qǐng)人:武漢工程大學(xué)