殺真菌雜環(huán)羰酰胺的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及某些雜環(huán)羰酰胺、它們的N-氧化物、鹽和組合物，以及它們用作殺真 菌劑和殺線蟲劑的方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 防治由真菌植物病原體引起的植物病害在獲得高收成效率中是極其重要的。對 觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、谷類作物和果樹作物有損害的植物病害會造成產(chǎn)量顯著降 低，從而導(dǎo)致消費成本上升。為此目的，有許多產(chǎn)品可商購獲得，但是持續(xù)需要更有效、更經(jīng) 濟、更低毒、對環(huán)境更安全或具有不同作用位點的新型化合物。
[0003] 防治植物寄生性線蟲對獲得高收成效率也是極其重要的。線蟲造成的根部損傷可 造成作物產(chǎn)量和品質(zhì)顯著降低，從而導(dǎo)致消費者花費增加。持續(xù)需要更有效、更經(jīng)濟、更低 毒、對環(huán)境更安全或具有不同作用模式的新型化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明涉及式1的化合物（包括所有立體異構(gòu)體）、其N-氧化物及其鹽、包含它們 的農(nóng)學(xué)組合物、以及它們作為殺真菌劑的用途：
[0005]
【主權(quán)項】
1. 一種化合物，所述化合物選自式1、其N-氧化物及其鹽，
、 R1為H、環(huán)丙基或C 1 -〔2焼氧基； Z為0或S ; L為-C(Rl2a)Rl2b - C(R"a)R"b-，其中鍵合至護3和R ISb的碳原子也鍵合至式1中的撰醜 胺氮原子；或任選地被至多4個獨立地選自團素和Cl - C2焼基的取代基取代的1，2-亞苯 基； G 為 N 或 C-R2。； 每個R2獨立地為團素、硝基、氛基、C 1 -〔2焼基、C 1 -〔2團代焼基、C 1 -〔2焼氧基或C 1 -C2團代焼氧基； n 為 0、1、2 或 3 ; 護為H、團素、硝基、氯基、C 1 - C2焼基、C 1 - C2團代焼基、C 1 - C2焼氧基或C 1 - C2團代焼 氧基； Bi為CH或N ; B2為CH或N ; R3為團素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3團代焼基； R4為團素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3團代焼基； R5為H、團素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3團代焼基； R6為C 1 - C2焼基； R7為團素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3團代焼基； R8為H、C 1 - C2焼基或C 1 - C2團代焼基；
R9為團素、C 1 - Cs焼基或C 1 - Cs團代焼基； rw為團素、C 1 - Cs焼基或C 1 - Cs團代焼基； Rii為團素、C 1 - Cs焼基或C 1 - Cs團代焼基； m為0、1或2 ; Risa和R1化各自獨立地為H、C 1 - C2焼基或C 1 - C2團代焼基； Rl2a和R 12b合在一起作為C 2 - C4焼姪二基； R"a為H、團素、C 1 - C2焼基、C 1 - C2團代焼基、C 1 - C2焼氧基、C 1 - C2團代焼氧基、C 1 - C2 焼硫基或。-Cg焼氧基氨基； R"b為H、團素、C 1 - C2焼基或C 1 - C2團代焼基；或 R"a和R "b合在一起作為C 2 - C4焼姪二基； Q為包含選自碳原子和至多4個雜原子的環(huán)成員的5元不飽和雜環(huán)，所述雜原子獨立 地選自至多1個0、至多1個S和至多4個N原子，其中至多2個碳原子環(huán)成員獨立地選自 C( = 0)，在相對于將所述雜芳環(huán)連接至式1其余部分的環(huán)成員處于遠側(cè)的環(huán)成員上，所述 環(huán)任選地被一個取代基取代，所述任選的取代基選自碳原子環(huán)成員上的和氮原子環(huán)成 員上的R"n，所述雜環(huán)還任選地被選自碳原子環(huán)成員上的R"邢氮原子環(huán)成員上的R "n的取 代基取代； 每個RMt獨立地為團素、氯基、C 1 - C3焼基、C 1 - C3團代焼基、C 1 - C3焼氧基、C 1 - C3團代 焼氧基、C, - C3焼氧基撰基或C 2 - C4焼基撰基；或任選地被至多5個獨立地選自R 16的取代 基取代的苯環(huán)；或任選地被至多4個獨立地選自碳原子環(huán)成員上的和氮原子環(huán)成員上 的R"n的取代基取代的雜芳環(huán)； 每個RWn獨立地為C 1 - C3焼基、C 1 - C3團代焼基或C 1 - C3焼氧基；或任選地被至多5個 獨立地選自Ris的取代基取代的苯環(huán)；或任選地被至多4個獨立地選自碳原子環(huán)成員上的 Rl9t和氮原子環(huán)成員上的R 19n的取代基取代的雜芳環(huán). 每個獨立地為團素、C 1 -〔3焼基、C 1 -〔3團代焼基或C 1 -〔3焼氧基； 每個Risn獨立地為C 1 - C3焼基、C 1 - C3團代焼基或C 1 - C3焼氧基； 每個ri6、r"\ris和R I9。獨立地為團素、氯基、C 1 - C2焼基、C 1 - C2團代焼基、C 1 - C2焼氧 基或Cl-C2團代焼氧基； 每個Rl?和R isn獨立地為C 1 - C2焼基、C 1 - C2團代焼基或C 1 - C2焼氧基； RW為團素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3團代焼基； 滬為團素、Cl -C3焼基或Cl -C3團代焼基；并且 R22為H、C 1 - C2焼基或C 1 - C2團代焼基； 前提條件是式1的化合物不為：2-甲基-N-巧-[4-QH-化哇-1-基）苯基]己 基]-5-喔哇撰醜胺、N-巧-[4-化5-二甲基-1H-化哇-1-基）苯基]己基]-1,3, 5-H甲 基-1H-化哇-4-撰醜胺、2-漠-N-[2-[4-(lH-化哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、3-甲 基-N-巧-[4-QH-化哇-1-基）苯基]己基]-2-喔吩撰醜胺、2-甲基-N-巧-[4-(lH-化 哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-楓-N-巧-[4-QH-化哇-1-基）苯基]己基]苯甲 醜胺、2-氣-N-[2-[4-(lH-[]比哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-氯-N-[2-[4-(lH-化 哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、5-氯-1,3-二甲基-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基） 苯基]己基]-1H-化哇-4-撰醜胺、2-甲基-N-[2-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己 基]苯甲醜胺、2-甲基-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]-3-巧喃撰醜胺、 2-氣-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-漠-N-巧-[4-(2-甲 基-4-喔哇基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-楓-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己 基]苯甲醜胺、N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]-2-(H氣甲基）苯甲醜胺和 2-氯-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]苯甲醜胺。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中： Z為0; L為-C(Ri2a)Ri2b - c(R"a)Ri3b-;或任選地被至多2個獨立地選自F、ci、Br和邸3的取代 基取代的1,2-亞苯基； 每個R2獨立地為F、C1、化或CH 3; R2a為H、F、C1、化或邸3; R3為 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R4為 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R5為 H、F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R哨 CH 3; R7為 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R8為 H 或 CH 3; R9為 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R…為 F、Cl、Br、CH3、CHF2或CF3; Rii為 F、Cl、Br、CH3、CHF2或CF3; Rl2a為H或邸3; 於化為H ; R"a為 H、CH 3或 0CH 3; R"b 為 H ; 每個 Rie、R"e、Ri哺 R ise獨立地為 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3;并且 每個Ri?和R I9。為CH 3。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中： A 為 A-l、A-2、A-3 或 A-4 ; 每個 RMc獨立地為 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; 每個RMn為邸3; 每個Rise獨立地為F、C1、Br、CH 3、CHF2或CF 3;并且 每個Risn為邸3。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中： A 為 A-UA-2 或 A-4 ; B2為N;并且 Q 為 Q-9A 或 Q-9B。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物，其中： L 為-C(Rl2a)Rl2b-C(Rl3a)Rl3b-; 護為H、F或Cl ;并且 每個R2為F或Cl ; 前提條件是當(dāng)G為N或R2a為H時，則包含G的環(huán)被與連接L的鍵呈鄰位的R2取代。
6. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物，其中： L為任選地被至多2個獨立地選自F、C1、化和邸3的取代基取代的1，2-亞苯基； R2a為 H、F 或 C1 ; 每個R2為F或C1;并且 包含G的環(huán)被至少一個與連接Q的鍵呈鄰位的R2取代。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，前提條件是當(dāng)G為N或R 2a為H時，則包含G的環(huán)被 R2的至少一個實例取代。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中L為-C化l2a)Rl2b - "Rl^RlSb-。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，所述化合物選自： 3-氯-N-[2-氯-4-(3- H氣甲基）-1H-化哇-1-基]苯基-1-甲基己基]-2-化嗦撰 醜胺、 N-巧-[2-氯-4-[3-(H氣甲基）-lH-化哇-1-基]苯基]己基-3-(H氣甲基）-2-化 巧撰醜胺、 N-巧'，5'-二氣-4'-巧-(H氣甲基）-lH-化哇-1-基][1，1'-聯(lián)苯基]-2-基]-3-(H 氣甲基）-2-化巧撰醜胺、 3-(二氣甲基）-N-巧'，5' -二氣-4' -巧-(H氣甲基）-lH-化哇-1-基][1，1' -聯(lián)苯 基]-2-基]-1-甲基-1H-化哇-4-撰醜胺、和 N-巧-[3-氯-5- [3- ( H氣甲基）-1H-化哇-1-基]-2-化巧基]己基]-2- (H氣甲基） 苯甲醜胺。
10. -種殺真菌組合物，所述殺真菌組合物包含（a)權(quán)利要求1所述的化合物；和化） 至少一種其它殺真菌劑。
11. 一種殺真菌組合物，所述殺真菌組合物包含（a)權(quán)利要求1所述的化合物；和化） 至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的附加組分。
12. -種保護植物或植物種子免受由真菌病原體引起的病害的方法，所述方法包括向 所述植物或植物種子施用殺真菌有效量的權(quán)利要求1至9中任一項所述的化合物。
13. -種防治植食性線蟲的方法，所述方法包括使所述線蟲或其環(huán)境與殺線蟲有效量 的權(quán)利要求8所述的化合物接觸。
【專利摘要】本發(fā)明公開了式1的化合物，包括其所有的立體異構(gòu)體、其N-氧化物及其鹽，其中L為C(R12a)R12b-C(R13a)R13b-，其中鍵合至R12a和R12b的碳原子也鍵合至式1中的羰酰胺氮原子；或任選地被至多4個獨立地選自鹵素和C1-C2烷基的取代基取代的1,2-亞苯基；并且A、Z、R1、R2、n、G和Q如公開中所定義。本發(fā)明還公開了包含式1的化合物的組合物和防治由真菌病原體引起的植物病害的方法，所述方法包括施用有效量的本發(fā)明的化合物或組合物。本發(fā)明還公開了防治植食性線蟲的方法，所述方法包括使所述線蟲或其環(huán)境與殺線蟲有效量的式1的化合物接觸，其中L為-C(R12a)R12b-C(R13a)R13b-；并且A、Z、R1、R2、n、G和Q如公開中所定義。
【IPC分類】C07D417-14, C07D409-14, C07D405-12, C07D403-14, C07D407-14, C07D405-14, C07D407-12, C07D409-12, A01N43-78, C07D403-12, C07D411-14, C07D417-12
【公開號】CN104603128
【申請?zhí)枴緾N201380044870
【發(fā)明人】J·F·拜瑞茲耐克, S·古特里奇, A·E·塔吉, R·P·雷迪, M·J·坎貝爾, M·卡爾, J·A·J·迪塞格爾
【申請人】杜邦公司
【公開日】2015年5月6日
【申請日】2013年6月10日
【公告號】CA2877862A1, EP2867228A1, WO2014004064A1