光學材料的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明為包含規(guī)定的化合物(a)、化合物(b)、化合物(c)、化合物(d)、以及化合物(e)的光學材料的制造方法，提供抑制透鏡的剝痕殘留的缺陷產生的制備方法。通過經歷下述第1工序～第5工序從而抑制剝痕殘留的缺陷。第1工序：使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第1液的工序。第2工序：將化合物(e)添加到由第1工序得到的第1液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序。第3工序：將化合物(c)添加到由第2工序得到的第2液中，得到反應混合物的工序。第4工序：將化合物(d)添加到由第3工序得到的前述反應混合物中，混合得到光學材料用樹脂組合物的工序。第5工序：對由第4工序得到的光學材料用樹脂組合物進行澆鑄，使其聚合而得到光學材料的工序。
【專利說明】光學材料的制造方法

【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及適用于塑料透鏡、棱鏡、光纖、信息記錄基板、濾光器等光學材料、尤其是適用于塑料透鏡的光學材料的制造方法等。

【背景技術】
[0002]塑料透鏡輕量并且富于韌性、還易于染色。塑料透鏡所特別需要的性能為低比重、高透明性以及泛黃度、光學性能方面的高折射率和高阿貝數、高耐熱性、高強度等。高折射率可以實現透鏡的薄壁化、高阿貝數降低透鏡的色像差。
[0003]近年來，以高折射率和高阿貝數為目的，大量報道了具有硫原子和/或硒原子的有機化合物。其中，已知具有硫原子的聚環(huán)硫化合物的折射率與阿貝數的平衡良好。因此，報道了在聚環(huán)硫化合物中為了維持折射率而導入硫且為了提高耐沖擊性而導入硫代氨基甲酸酯而成的光學材料(專利文獻I)。
[0004]然而，對于在聚環(huán)硫化合物中導入了硫以及硫代氨基甲酸酯的光學材料，在其制造時存在發(fā)泡、發(fā)熱的問題。因此，報道了為了抑制這些問題使環(huán)硫化合物與硫原子的預聚物、和具有異氰酸酯基的化合物與具有巰基的化合物的預聚物反應而制造光學材料的方法(專利文獻2) ο
[0005]現有技術文獻
[0006]專利文獻
[0007]專利文獻1:日本特開2002-122701號公報
[0008]專利文獻2:日本特開2004-339329號公報


【發(fā)明內容】

_9] 發(fā)明要解決的問題
[0010]然而，上述光學材料、特別是眼鏡用塑料透鏡的制造中，存在剝痕殘留的缺陷會導致成品率降低的情況，其需要改善。剝痕殘留的缺陷是指在聚合固化后源自模具的剝痕殘留在透鏡上的缺陷，其產生時不能作為透鏡來使用。特別是對于度數高的凹透鏡，剝痕殘留的缺陷突顯，需要改善。
[0011]即，本發(fā)明的課題在于提供制造具有高折射率的光學材料時可以改善由剝痕殘留的缺陷導致的成品率的降低的光學材料的制造方法、剝痕的產生得到抑制的光學材料以及光學透鏡等。特別是對于度數高的凹透鏡來說可以抑制剝痕殘留的缺陷。
[0012]用于解決問題的方案
[0013]本發(fā)明人等鑒于這樣的狀況進行反復深入研究，結果通過特征如下的光學材料的制造方法解決本課題，完成本發(fā)明，該光學材料的制造方法的特征在于以下述化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)、以及化合物(e)為原料，經過下述第I工序~第5工序。
[0014]第I工序，使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第I液的工序。
[0015]第2工序，將化合物(e)添加到由第I工序得到的第I液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序。
[0016]第3工序，將化合物(C)添加到由第2工序得到的第2液中，得到反應混合物的工序。
[0017]第4工序，將化合物(d)添加到由第3工序得到的所述反應混合物中，混合得到光學材料用樹脂組合物的工序。
[0018]第5工序，對由第4工序得到的光學材料用樹脂組合物進行澆鑄，使其聚合而得到光學材料的工序。
[0019]化合物(a):具有下述式(I)所示結構的化合物；
[0020]

【權利要求】
1.一種光學材料的制造方法，其特征在于，該光學材料的制造方法以下述化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)、以及化合物(e)為原料，經過下述第I工序~第5工序， 第I工序，使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第I液的工序； 第2工序，將化合物(e)添加到由第I工序得到的第I液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序； 第3工序，將化合物(c)添加到由第2工序得到的第2液中，得到使化合物(c)的10~70%與化合物(e)反應而成的反應混合物的工序； 第4工序，將化合物(d)添加到由第3工序得到的所述反應混合物中，混合得到光學材料用樹脂組合物的工序； 第5工序，對由第4工序得到的光學材料用樹脂組合物進行澆鑄，使其聚合而得到光學材料的工序， 化合物(a):具有下述式(I)所示結構的化合物，
式⑴中，m表示O~4的整數、η表示O~2的整數； 化合物(b):硫； 化合物(c):選自間苯二甲基二異氰酸酯、對苯二甲基二異氰酸酯、四甲基間苯二甲基二異氰酸酯、四甲基對苯二甲基二異氰酸酯、1，3-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、1，4-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、雙(異氰酸根合甲基)降冰片烯、以及2，5-二異氰酸根合甲基-1，4- 二噻烷中的至少I種以上的化合物； 化合物⑷:選自雙(2-巰基乙基)硫醚、2，5-雙(2-巰基乙基)-1，4-二噻烷、1，3-雙(巰甲基)苯、1，4_雙(巰甲基)苯、1，2_雙(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙烷、4，8-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、4，7-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、5，7-二巰甲基-1，11-二巰基_3，6，9-三硫雜十一烷、以及1，1，3，3-四(巰基甲硫基)丙烷中的至少I種以上的化合物； 化合物(e):選自季戊四醇四巰基丙酸酯、季戊四醇四巰基乙酸酯、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、以及三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)中的至少I種以上的化合物。
2.根據權利要求1所述的光學材料的制造方法，其中，將化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)以及化合物(e)的總量設為100重量％時，化合物(a)為60~95重量％、化合物(b)為0.1~5重量％、化合物(c)為I~15重量％、化合物⑷為I~15重量％、化合物(e)為I~15重量％，并且化合物(d)和化合物(e)中總計的SH基相對于化合物(c)的NCO基的比例、SP [化合物(d)和化合物(e)中總計的SH基個數/化合物(c)的NCO基個數](SH基/NCO基)為1.0~2.5。
3.根據權利要求1所述的光學材料的制造方法，其中，第2工序中相對于(a)~(e)的總量添加0.0001重量％~10重量％的鎗鹽作為聚合催化劑。
4.根據權利要求1所述的光學材料的制造方法，其特征在于，第3工序中，使反應溫度為0°C~30°C、反應時間為0.5小時~12小時。
5.一種光學材料，其由權利要求1~4中任一項所述的制造方法得到。
6.一種光學透鏡，其由權利要求5所述的光學材料形成。
7.一種光學材料用樹脂組合物的制造方法，其特征在于，該光學材料用樹脂組合物的制造方法以下述化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)、以及化合物(e)為原料，經過下述第I工序~第4工序， 第I工序，使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第I液的工序； 第2工序，將化合物(e)添加到由第I工序得到的第I液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序； 第3工序，將化合物(c)添加到由第2工序得到的第2液中，得到使化合物(c)的10~70%與化合物(e)反應而成的反應混合物的工序； 第4工序，將化合物(d)添加到由第3工序得到的所述反應混合物中，混合得到光學材料用樹脂組合物的工序； 化合物(a):具有下述式(I)所示結構的化合物，
式⑴中，m表示O~4的整數、η表示O~2的整數； 化合物(b):硫； 化合物(c):選自間苯二甲基二異氰酸酯、對苯二甲基二異氰酸酯、四甲基間苯二甲基二異氰酸酯、四甲基對苯二甲基二異氰酸酯、1，3-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、1，4-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、雙(異氰酸根合甲基)降冰片烯、以及2，5-二異氰酸根合甲基-1，4- 二噻烷中的至少I種以上的化合物； 化合物⑷:選自雙(2-巰基乙基)硫醚、2，5-雙(2-巰基乙基)-1，4-二噻烷、1，3-雙(巰甲基)苯、1，4_雙(巰甲基)苯、1，2_雙(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙烷、4，8-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、4，7-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、5，7-二巰甲基-1，11-二巰基_3，6，9-三硫雜十一烷、以及1，1，3，3-四(巰基甲硫基)丙烷中的至少I種以上的化合物； 化合物(e):選自季戊四醇四巰基丙酸酯、季戊四醇四巰基乙酸酯、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、以及三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)中的至少I種以上的化合物。
【文檔編號】C08G18/38GK104169333SQ201380013664
【公開日】2014年11月26日 申請日期:2013年2月26日 優(yōu)先權日:2012年3月19日
【發(fā)明者】竹村纮平, 岡田浩之, 堀越裕 申請人:三菱瓦斯化學株式會社