一種具有抗菌活性的螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物及合成方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種具有抗菌活性螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物的合成方法，其特征在于：以3-芳亞甲基萘滿酮類化合物、1,4-二硫-2,5-二醇為原料，無需使用任何催化劑，在有機(jī)溶劑中0.3~12小時(shí)，通過[3+2]環(huán)加成得到具有抗菌活性的螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物。該合成方法原料簡單易得、價(jià)格便宜、條件溫和、操作簡便、收率較高，后處理較方便的適合工業(yè)生產(chǎn)。本發(fā)明還公開了螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物作為抗菌劑的應(yīng)用。
【專利說明】-種具有抗菌活性的螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物及合 成方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于合成醫(yī)藥、化工領(lǐng)域，主要涉及一種具有抗菌活性的雜環(huán)化合物一螺
[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物，及通過[3+2]環(huán)加成合成的綠色合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 四氫噻吩-3-醇是抗菌藥及藥物前體sulopenem的關(guān)鍵骨架，結(jié)構(gòu)式如下：
[0003]

【權(quán)利要求】
1. 一種具有抗菌活性的螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物，其結(jié)構(gòu)式為：
其中， R1是：氫、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基。
2. -種具有抗菌活性的螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物的合成方法，其特征在于，所 述方法以3-芳亞甲基萘滿酮類化合物（1)、1，4-二硫-2, 5-二醇（II )為原料，無需使用 催化劑，在有機(jī)溶劑中反應(yīng)0.3-12小時(shí)，通過[3+2]環(huán)加成得到具有抗菌活性的螺[萘滿 酮-四氫噻吩]衍生物（III )，反應(yīng)式如下所示： 其中，
R1是：氫、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法中原料的投料比以物 質(zhì)的量比計(jì)算為：3_芳亞甲基萘滿酮類化合物：1，4-二硫-2, 5-二醇=1 : 0.75。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步驟：將 3_芳亞甲基萘滿酮類化合物、1，4-二硫-2, 5-二醇溶于有機(jī)溶劑中，25°C室溫反應(yīng)得到所 述螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法還包括將反應(yīng)得到的 螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物進(jìn)行分離純化的步驟：用體積比為石油醚：乙酸乙酯=8? 4:1的溶液對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行柱層析。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的有機(jī)溶劑為乙醇。
7. 權(quán)利要求1所述螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物作為抗菌劑的應(yīng)用。
8. 權(quán)利要求1所述螺[萘滿酮-四氫噻吩]衍生物作為對枯草芽孢桿菌的抗菌劑的應(yīng) 用。
【文檔編號】C07D333/50GK104086525SQ201410173109
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2014年4月25日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月25日
【發(fā)明者】謝建武, 潘金蕓 申請人:浙江師范大學(xué)