專利名稱:新穎咔唑衍生物及其應(yīng)用的有機發(fā)光二極管裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種新穎咔唑(Carbazole)衍生物,其可作為有機發(fā)光二極管裝置的空穴傳輸層、發(fā)光層的主體(host)或客體(guest)、或電子傳輸層使用,以及涉及一種應(yīng)用其的有機發(fā)光二極管裝置。
背景技術(shù):
有機發(fā)光二極管(Organic Light-Emitting Diode,0LED)具有主動發(fā)光、高對比、無視角限制、響應(yīng)速度快等優(yōu)點,被視為是有前景的顯 示器。OLED元件包含陰陽二極及有機層,有機層由空穴傳輸材料、電子傳輸材料及發(fā)光材料所組成。咔唑類衍生物因具有平面性佳、n鍵共軛程度高、可有效傳遞電荷、結(jié)構(gòu)具剛性可提升材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度等特性,常被用作OLED的空穴傳輸層或發(fā)光層材料。舉例來說,CN 1978441中披露了具有優(yōu)異電荷傳輸能力的苯基咔唑化合物,可用作空穴注入層、空穴傳輸層或發(fā)光層材料。WO 2007/069607中則披露了可作為藍光磷光發(fā)光體的主體的咔唑化合物,以該專利材料與FIrpic (雙(4,6- 二氟苯基吡啶)吡啶酰胺銥(III) (iridium(III) bis (4,6-dif luorophenylpyridinato) picolate))共蒸鍛所制作的薄膜,磷光量子效率幾乎可達100%。JP 2006-69962披露了可用在綠光磷光發(fā)光體的主體的咔唑化合物。TW 1297038中則披露了具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的咔唑化合物,該專利將咔唑材料作為空穴傳輸層及發(fā)光層,并以TPBI (1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazole-2-yl) benzene))當(dāng)作電子傳輸層,其元件發(fā)光效能在5伏特時為2. 51m/W。EP 1972625披露了一系列具有咔唑及噁二唑結(jié)構(gòu)的材料,其化合物結(jié)構(gòu)特點為咔唑的三、六位置為氫或脂肪族官能團,該專利雖然指出其材料適合用做發(fā)光層的主體結(jié)構(gòu),但并無實際數(shù)據(jù)左證。Angew. Chem. Int. Ed. 2008,47,8104.中提及一種適合用在綠光磷光發(fā)光體的主體的咔唑化合物,其元件效率可達20. 2%。在上述文獻報導(dǎo)中,咔唑衍生物廣泛應(yīng)用在空穴傳輸層或發(fā)光層中,卻未被當(dāng)作電子傳輸層材料使用。有鑒于此,本發(fā)明開發(fā)一種可作為電子傳輸層材料的新穎咔唑衍生物,可同時作為空穴傳輸層、電子傳輸層及發(fā)光層使用,有效減化元件制作流程。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種新穎咔唑衍生物有機材料并將其應(yīng)用于有機發(fā)光二極管裝置中。參考圖I有機發(fā)光二極管裝置的結(jié)構(gòu)示意圖,有機電激發(fā)光元件主要包括陽極60、有機發(fā)光層(EML)40和陰極10。陽極60由在玻璃基板70上所鍍上的一層透明可導(dǎo)電的氧化銦錫(ITO)層所構(gòu)成。陰極10為例如由鋁(Al)所組成的金屬層。有機發(fā)光層40和陽極60之間包括空穴傳輸層(HTL) 50。有機發(fā)光層40和陰極10之間包括電子傳輸層(ETL) 30及電子注入層(EIL) 20。本發(fā)明的另一目的在于提供一種有機發(fā)光二極管裝置,在該OLED裝置中,至少使用一種本發(fā)明前述的咔唑衍生物有機材料作為發(fā)光層的主體或客體、空穴傳輸層或電子傳輸層。在后述的應(yīng)用例中,含有本發(fā)明的咔唑衍生物作為有機發(fā)光二極管裝置的空穴傳輸層、發(fā)光層的主體或客體及電子傳輸層其中至少一層的材料。本發(fā)明的咔唑衍生物是如下式(I)所表示者
權(quán)利要求
1.一種咔唑衍生物,具有以下述的式(I)所表示的結(jié)構(gòu)
2.根據(jù)權(quán)利要求I的咔唑衍生物,其中,XpX2選自于咔唑基,以及X3選自于5-(4-叔丁基苯基)-I, 3,4-噁二唑,而具有以下化學(xué)式
3.根據(jù)權(quán)利要求I的咔唑衍生物,其中,XpX2選自于苯基,以及X3選自于5-(4-叔丁基苯基)-I, 3,4-噁二唑,而具有以下化學(xué)式
4.根據(jù)權(quán)利要求I的咔唑衍生物,其中,X2選自于N,N-二苯基胺,以及X3選自于5-(4-叔丁基苯基)-I,3,4-噁二唑,而具有以下化學(xué)式
5.根據(jù)權(quán)利要求I的咔唑衍生物,其中,XpX2選自于苯基,以及X3選自于I-甲基-IH-四唑-5-基,而具有以下化學(xué)式
6.根據(jù)權(quán)利要求I的咔唑衍生物,其中,XpX2選自于苯基,以及X3選自于4,5-二苯基-1,3-噁唑-2-基,而具有以下化學(xué)式
7.一種有機發(fā)光二極管裝置,其特征為在一對電極之間包含有根據(jù)權(quán)利要求I至6中任一項的咔唑衍生物,該咔唑衍生物是使用作為該有機發(fā)光二極管裝置的空穴傳輸層、電子傳輸層、或發(fā)光層主體或客體材料。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種新穎咔唑衍生物及其應(yīng)用的有機發(fā)光二極管裝置,該咔唑衍生物可同時或單獨作為有機發(fā)光二極管裝置的空穴傳輸層、發(fā)光層的主體或客體、或電子傳輸層使用。
文檔編號C07D263/32GK102702132SQ20101056545
公開日2012年10月3日 申請日期2010年11月29日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月29日
發(fā)明者劉曉嬋, 李進義, 陳民昇 申請人:中國石油化學(xué)工業(yè)開發(fā)股份有限公司