專利名稱：一種酰胺衍生物的制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種酰胺衍生物，特別是涉及一種酰胺衍生物的制備方法。
背景技術：
含氯的N-羥烷基酰胺衍生物具有廣泛的應用，如用作橡膠硫化促進劑，其聚合物常用于防火劑和海洋防污涂料等等，制備時，通常以強酸或強堿作為反應的催化劑，使酰胺與醛類反應生成相應的N-羥烷基酰胺類衍生物。英國835579號專利報道了在苯溶劑中，以強堿如三甲胺作催化劑，由不飽和酰胺與氯醛反應，制備出相應的酰胺衍生物——N-(1-羥基-2，2，2-三氯乙基)不飽和脂肪基酰胺。在一論文(Farafontova V.I.，Podgornova，等在Zh.Prikl.Khim(Leningrad)，1975，48(1)240-3(RUSS))中報道在甲醇鈉催化下(甲基)丙烯酰胺與多聚甲醛或氯醛反應可得到較高收率相應的N-羥甲基(甲基)丙烯酰胺。波蘭135234號專利報道了在甲醇溶劑中，以對甲基苯磺酸為催化劑，由不飽和酰胺與氯醛反應，制備出相應的酰胺衍生物——N-(1-羥基-2，2，2-三氯乙基)不飽和脂肪基酰胺。這些制備方法的共同缺點是催化劑強酸或強堿的腐蝕性極強，并且易產(chǎn)生廢酸或廢堿，未反應原料也難以分離和重復使用。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種酰胺衍生物的制備方法，它使用H型強酸性陽離子交換樹脂為催化劑，能克服現(xiàn)有制備方法的上述缺點。
一種酰胺衍生物的制備方法，包括在甲醇或四氯化碳或苯或甲苯或二氧六環(huán)或乙腈中在催化劑的作用下，使脂肪基酰胺與醛反應，并分離出反應產(chǎn)物，其特征是所述的催化劑為H型強酸性陽離子交換樹脂。
本發(fā)明的優(yōu)點是避免了強酸或強堿的腐蝕，安全，便于操作，將催化劑和未反應的原料濾出即可以重復使用。
具體實施例方式
實施例1.N-(1-羥基-2，2，2-三氯乙基)丙烯酰胺的制備實驗步驟(I)在1000ml三口瓶中，加入71.1克(1mol)的丙烯酰胺、0.5克阻聚劑吩噻嗪，15g Amberlyst35(上海羅門哈斯化工有限公司生產(chǎn)的H型的強酸性陽離子交換樹脂)和150毫升甲醇，通氮氣，數(shù)分鐘后將反應瓶置入80-90℃油浴中，然后在攪拌下緩緩滴入181.5克水合氯醛的100毫升甲醇溶液，約2～3小時加完，在氮氣保護下繼續(xù)加熱攪拌反應1～2小時。
(II)將反應混合物過濾，并用甲醇洗滌H型陽離子交換樹脂數(shù)次，合并洗滌液與母液。
(III)將所得液體在50℃下減壓蒸干，干燥后即得粗產(chǎn)品。
(IV)將粗產(chǎn)品用乙酸乙酯重結(jié)晶可得白色片狀晶體。過濾，少量乙酸乙酯洗滌后，烘干，可得精制品164g，產(chǎn)率為75％。
實施例2.N-(1-羥基-2，2，2-三氯乙基)甲基丙烯酰胺的制備實驗步驟(I)在1000ml三口瓶中，加入85.1克(1mol)甲基丙烯酰胺、0.5克吩噻嗪，15g Amberlyst和150毫升甲醇，通氮氣數(shù)分鐘后將反應瓶置入80-90℃油浴中，然后在攪拌下緩緩滴入181.5克水合氯醛的100毫升甲醇溶液，約2～3小時加完，在氮氣保護下繼續(xù)加熱攪拌反應1～2小時。
(II)將反應混合物過濾，并用甲醇洗滌H型陽離子交換樹脂數(shù)次，合并洗滌液與母液。
(III)將所得液體在50℃下減壓蒸干，干燥后即得粗產(chǎn)品。
(IV)將粗產(chǎn)品用乙酸乙酯重結(jié)晶可得白色固體。將粗產(chǎn)品用乙酸乙酯重結(jié)晶可得白色片狀晶體。過濾，用少量乙酸乙酯洗滌后，烘干，可得精制品163g，產(chǎn)率為70％。
本發(fā)明所用的不飽和脂肪基酰胺的結(jié)構(gòu)式為 其中R為含2～12個碳原子的飽和或不飽和的脂肪基，如CH2-CH、CH2-CCH3、CH3(CH2)8、(CH3)2CHCH-CH(CH2)4；所用的醛為多聚甲醛、乙醛、丙醛、氯醛、水合氯醛、溴醛、乙醛酸、對溴苯甲醛、間溴苯甲醛、巰基乙醛、對硝基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛。制備反應中所用的催化劑為H型的強酸性陽離子交換樹脂，包括磺化煤、磺化苯乙烯共聚物或磺化酚醛樹脂。本發(fā)明制備的酰胺類衍生物可用于防污涂料的防污劑的生產(chǎn)或可成膜的聚合物單體以及防火劑，橡膠硫化促進劑等。
權(quán)利要求
1.一種酰胺衍生物的制備方法，包括在甲醇或四氯化碳或苯或甲苯或二氧六環(huán)或乙腈中在催化劑的作用下，使脂肪基酰胺與醛類反應，并分離出反應產(chǎn)物，其特征是所述的催化劑為H型強酸性陽離子交換樹脂。
2.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征是所述的醛為多聚甲醛、乙醛、丙醛、氯醛、水合氯醛、溴醛、乙醛酸、對溴苯甲醛、間溴苯甲醛、巰基乙醛、對硝基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛。
3.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征是所述的脂肪基酰胺的結(jié)構(gòu)式為 其中R為含2～12個碳原子的飽和或不飽和的脂肪基。
4.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征是所述的H型強酸性陽離子交換樹脂為磺化煤、磺化苯乙烯共聚物或磺化酚醛樹脂。
5.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征是在所述的制備反應中通入氮氣，并加入阻聚劑。
全文摘要
一種酰胺衍生物的制備方法，包括在甲醇或四氯化碳或苯或甲苯或二氧六環(huán)或乙腈中在催化劑的作用下，使脂肪基酰胺與醛反應，并分離出反應產(chǎn)物，其特征是所述的催化劑為H型強酸性陽離子交換樹脂。所述的醛為多聚甲醛、乙醛、丙醛、氯醛、溴醛、乙醛酸、對溴苯甲醛、間溴苯甲醛、巰基乙醛、對硝基苯甲醛、對羥基苯甲醛。所述的脂肪基酰胺的結(jié)構(gòu)式為上式，其中R為含2～12個碳原子的飽和或不飽和的脂肪基。所述的H型強酸性陽離子交換樹脂為磺化煤、磺化苯乙烯共聚物或磺化酚醛樹脂。在反應中通入氮氣，并加阻聚劑。本發(fā)明的優(yōu)點是避免了強酸或強堿的腐蝕，安全，便于操作，不產(chǎn)生廢酸或廢堿，將未反應的原料濾出即可以重復使用。
文檔編號C07C231/00GK1544416SQ20031010549
公開日2004年11月10日 申請日期2003年11月10日 優(yōu)先權(quán)日2003年11月10日
發(fā)明者徐煥志, 于良民, 張志明 申請人:中國海洋大學