專利名稱:紫外光吸收性光學(xué)元件和用于制造的組合物和方法
本申請要求于2006年9月6日提交的澳大利亞臨時專利申請?zhí)?006904855的優(yōu)先權(quán),該文獻(xiàn)的內(nèi)容結(jié)合到本文中作為參考。
發(fā)明領(lǐng)域 本發(fā)明涉及紫外(紫外光)光吸收性性塑料光學(xué)元件,和制造此種光學(xué)元件的組合物和方法。更具體地說,本發(fā)明涉及吸收波長高達(dá)大約380nm-400nm的長波紫外光光的塑料光學(xué)元件,和制造此種光學(xué)元件的組合物和方法。
從以下描述將明白,在透鏡的制造方面開發(fā)了本發(fā)明。然而,還將明白,本發(fā)明可以應(yīng)用于其中要求紫外光阻滯性透明光學(xué)材料的其它領(lǐng)域。
背景技術(shù):
波長為200nm-400nm的紫外光光對眼睛可能具有損害性短期和長期影響。例如,紫外光光,特別是高波長紫外光光被視網(wǎng)膜的吸收認(rèn)為加速或引起視網(wǎng)膜傷害例如黃斑變性。
在透鏡,例如眼科透鏡和太陽鏡透鏡領(lǐng)域,仍需要保護(hù)人眼睛不受紫外光光傷害的透鏡。在透鏡中添加紫外光光吸收性化合物(“紫外光吸收劑”)以通過吸收大約290nm-400nm的光使紫外光光的任何有害影響最小化是已知的。
塑料光學(xué)元件,例如透鏡等通常由透明塑料材料,例如基于二乙二醇雙烯丙基碳酸酯單體的聚合物,和聚碳酸酯制成。制備紫外光光吸收性塑料光學(xué)元件的各種方法是已知的,包括 (i)將紫外光吸收劑引入單體接著將該單體聚合而獲得塑料光學(xué)元件。
(ii)通過將所形成的塑料光學(xué)元件浸入含紫外光吸收劑的溶液用紫外光吸收劑浸潤塑料光學(xué)元件以致該紫外光吸收劑浸入該光學(xué)元件。
(iii)將紫外光吸收劑引入塑料光學(xué)元件表面上的硬涂層中。
塑料透鏡常用的紫外光吸收劑尤其是二苯甲酮和苯并三唑和它們的衍生物,例如具有以下結(jié)構(gòu)的那些
2,2′-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮(Cyasorb紫外光24)
2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚(Tinuvin 328) 能夠吸收紫外光光的許多可商購的塑料透鏡是根據(jù)上述浸潤方法制備的。然而,浸潤導(dǎo)致制造過程中的額外步驟。另外,可能難以精確地控制使用這種方法引入透鏡的紫外光吸收劑的量。至于上述的第三種方法,對硬涂層厚度的限制意味著要求較高濃度的紫外光吸收劑來提供大于大約380nm的紫外光截止。然而,硬膜的耐磨性通常在此種高濃度下受損害。
由于第二和第三種方法遇到上述困難,所以第一種方法已經(jīng)變成制造具有紫外光保護(hù)的塑料透鏡的常規(guī)方法。
基于二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39)單體的塑料透鏡尤其是廣泛應(yīng)用的。然而,將紫外光吸收劑引入CR-39透鏡存在問題,主要因?yàn)橛脕硎笴R-39單體聚合的引發(fā)劑也可以與單體混合物中存在的紫外光吸收劑反應(yīng)。更具體地說,為了使該單體聚合,高濃度的過氧化物引發(fā)劑例如過氧化二碳酸二異丙酯(還稱作過氧化異丙基(I PP))、過氧化二碳酸二環(huán)己酯或過氧化苯甲酰是需要的。通常使用的濃度是大約3wt%。然而,這些引發(fā)劑也是氧化劑,它們可以與該紫外光吸收劑反應(yīng),從而降低引發(fā)劑的有效濃度,這導(dǎo)致不完全的聚合。這導(dǎo)致各種透鏡缺陷,包括軟化和/或泛黃。
與CR-39透鏡中使用紫外光吸收劑有關(guān)的附加問題尤其是制備的透鏡通常極端地帶黃色的,導(dǎo)致差的外觀。
仍制造光學(xué)元件,例如透鏡的組合物和方法,該光學(xué)元件能夠吸收在300nm至380-400nm的波長范圍中的紫外光光,而該透鏡不會不可接受軟化或泛黃。
在整個說明書中,可以參考文獻(xiàn)以便描述本發(fā)明的各個方面。然而,不承認(rèn)本說明書中引用的任何參考文獻(xiàn)構(gòu)成現(xiàn)有技術(shù)。具體來說,應(yīng)當(dāng)理解,對本文任何文獻(xiàn)的參考不構(gòu)成承認(rèn)任何這些文獻(xiàn)在任何國家形成本領(lǐng)域中公知常識的一部分。
在本說明書的所有描述和權(quán)利要求中,單詞“包含(comprise)”和該單詞的變型例如“包含(comprising)”和“包含(comprises)”沒有排除其它添加物、組分、整體或步驟的意圖。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明出自以下發(fā)現(xiàn)可以按在成品透鏡中在聚合之后足以吸收波長從300nm至380-400nm的紫外光光的量將三芳基三嗪基紫外光吸收劑引入透鏡基體單體組合物,而不會顯著地影響該透鏡的形成。另外,發(fā)現(xiàn)可以使用三芳基三嗪基紫外光吸收劑,而不會導(dǎo)致商業(yè)上不可接受的透鏡泛黃。發(fā)現(xiàn)三芳基三嗪基紫外光吸收劑在某些塑料透鏡中,尤其是在CR-39或CR-39/基于烯丙基的聚合物的透鏡中具有優(yōu)越的性能。
本發(fā)明提供紫外光吸收性光學(xué)元件,其包括聚合物光學(xué)元件基體和結(jié)合到所述基體中的紫外光光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。
本發(fā)明還提供光學(xué)材料,其包含紫外光光吸收量的結(jié)合到聚合物光學(xué)元件基體中的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。
本發(fā)明還提供能夠經(jīng)聚合而形成紫外光吸收性光學(xué)元件的澆鑄組合物,該組合物包含光學(xué)元件基體單體和紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。
本發(fā)明還提供形成紫外光吸收性光學(xué)元件的方法,該方法包括將紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑與光學(xué)元件基體單體結(jié)合并使該單體聚合。該方法可能進(jìn)一步包括在使該單體聚合之前將該混合物導(dǎo)入透鏡用模具。
在一個實(shí)施方案中,該紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑足以吸收波長高達(dá)大約380nm-400nm的長波紫外光光。在一個實(shí)施方案中,對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于20%。在另一個實(shí)施方案中,對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于10%。在另一個實(shí)施方案中,對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于2%。
在一個實(shí)施方案中,對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長400nm的光的%透射率小于70%。
在一個實(shí)施方案中光學(xué)元件是透鏡元件,例如眼鏡或太陽鏡用透鏡。顯然,在這個實(shí)施方案中,光學(xué)元件基體是透鏡本身。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn),可以將三芳基三嗪基紫外光吸收劑引入各種聚合物透鏡基體以制備對吸收波長在300nm至380-400nm范圍中的紫外光光具有優(yōu)異能力的透鏡,而不會得到顏色不可接受地泛黃的透鏡。
三芳基三嗪基紫外光吸收劑可以是根據(jù)以下通式(I)的化合物
通式(I) 其中 -每個Ar1、Ar2和Ar3獨(dú)立地選自芳基和雜芳基,它們中每一個可以是任選取代的。
在一個實(shí)施方案中,三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(II)的化合物
通式(II) 其中 -每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的?;⑷芜x取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、任選取代的酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基; -每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;?、硫、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基;和 -每個m、n、o、w、x和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w、n+x和o+y是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù)。
在一個實(shí)施方案中,單體是二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39TM)單體并且2mm厚的光學(xué)元件樣品具有小于大約2.0的泛黃指數(shù)(YI)和小于大約20%的在380nm下的%光透射率。
在另一個實(shí)施方案中,單體是二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39TM)單體和選自下列之中一種或多種的烯丙基單體的混合物鄰苯二甲酸二烯丙酯(DAP)、間苯二甲酸二烯丙酯(DAIP)和對苯二甲酸二烯丙酯(DATP)單體并且2mm厚的光學(xué)元件樣品具有小于大約2.0的泛黃指數(shù)(YI)和小于大約20%的在380nm下的%光透射率。
在另一個實(shí)施方案中,單體是乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯單體并且2mm厚的光學(xué)元件樣品具有小于大約2.0的泛黃指數(shù)(YI)和小于大約10%的在380nm下的%光透射率。
本發(fā)明概述 現(xiàn)將更詳細(xì)地描述本發(fā)明及其實(shí)施方案。然而,在進(jìn)行之前,指出在整個說明書中將使用的各種術(shù)語具有熟練技術(shù)人員將充分理解的意義是重要的。然而,為了便于參考,現(xiàn)將限定這些術(shù)語中的一些。
術(shù)語“光學(xué)元件”大體上是指任何光學(xué)透明材料并且包括透鏡(包括眼科透鏡)、透鏡毛坯、照相機(jī)透鏡、儀器透鏡、窗玻璃、透明顯示板等。
術(shù)語“透鏡”大體上是指由光學(xué)透明塑料材料制成的成品或非成品透鏡或透鏡毛坯。可用于透鏡制備的塑料材料是本領(lǐng)域中熟知的并且包括例如,聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯等。
術(shù)語“聚合物”大體上是指均聚物,它由相同的單體單元形成,或共聚物,它由兩種或更多種不同的單體單元形成。
當(dāng)相對于光學(xué)元件使用時,術(shù)語“聚合物光學(xué)元件基體”大體上是指形成光學(xué)元件的塊體材料。除非另有說明,基體不包括該基體上的任何涂層。例如,眼科透鏡通常涂有一個或多個功能層,例如耐磨層、抗反射層等。這些涂層通常呈透鏡基體上的離散層形式并且在此不認(rèn)為是光學(xué)元件基體的一部分,除非另外特意說明。
術(shù)語“三芳基三嗪基”大體上是指具有1,3,5-三嗪核結(jié)構(gòu)的化合物,其中三個芳族結(jié)構(gòu)部分與在2、4和6位的碳鍵接。因此,未取代的或未衍化的三芳基三嗪的結(jié)構(gòu)通式是
術(shù)語“芳基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指(i)優(yōu)選每一環(huán)含5-12個原子的任選取代的單環(huán)或稠合多環(huán)芳族碳環(huán)(環(huán)結(jié)構(gòu)具有都是碳的環(huán)原子)。芳基的非限制性實(shí)例包括苯基、萘基等;和(ii)其中苯基和C5-7環(huán)烷基或C5-7環(huán)烯基稠合在一起形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的任選取代的部分飽和二環(huán)芳族碳環(huán)結(jié)構(gòu)部分,例如四氫萘基、茚基或茚滿基。
術(shù)語“雜芳基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指任選取代的芳族環(huán),它在芳族環(huán)中具有一個或多個雜原子作為環(huán)原子,而環(huán)原子的其余部分是碳原子。適合的雜原子包括氮、氧、硫和硒。雜芳基的非限制性實(shí)例包括噻吩、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、萘并[2,3-b]噻吩、呋喃、異吲哚嗪、xantholene、phenoxatine、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、吲哚、異吲哚、1H-吲唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、噻唑、異噻唑、吩噻嗪、噁唑、異噁唑、furazane、吩噁嗪、2-、3-或4-吡啶基、2-、3-、4-、5-或8-喹啉基、1-、3-、4-或5-異喹啉基-、2-、或3-吲哚基和2-或3-噻吩基。
術(shù)語“烷基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指飽和直鏈、支鏈或環(huán)狀烴基,例如C1-C40烷基、C1-C30烷基或C1-C6烷基。直鏈和支鏈烷基的非限制性實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其支化異構(gòu)體、正己基及其支化異構(gòu)體、正庚基及其支化異構(gòu)體、正辛基及其支化異構(gòu)體、正壬基及其支化異構(gòu)體和正癸基及其支化異構(gòu)體。環(huán)狀烷基的非限制性實(shí)例包括一或多環(huán)烷基例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基等。烷基可以進(jìn)一步任選被本文所限定的一個或多個任選的取代基取代。
術(shù)語“烯基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指含至少一個碳碳雙鍵的直鏈、支鏈或環(huán)狀烴殘基,包括烯屬一、二或多不飽和烷基或環(huán)烷基。烯基的非限制性實(shí)例包括乙烯基、烯丙基、1-甲基乙烯基、丁烯基、異丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、環(huán)戊烯基、1-甲基-環(huán)戊烯基、1-己烯基、3-己烯基、環(huán)已烯基、1-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、環(huán)辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、1-癸烯基、3-癸烯基、1,3-丁二烯基、1,4-戊二烯基、1,3-環(huán)戊二烯基、1,3-己二烯基、1,4-己二烯基、1,3-環(huán)己二烯基、1,4-環(huán)己二烯基、1,3-環(huán)庚二烯基、1,3,5-環(huán)庚三烯基、1,3,5,7-環(huán)辛四烯基等。烯基可以進(jìn)一步任選被本文所限定的一個或多個任選的取代基取代。當(dāng)適合時,雙鍵上的取代基可以呈E或Z構(gòu)型并且,除非另外特意地指出,本文涉及的烯烴包括兩種構(gòu)型(如果適合)。
術(shù)語“炔基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指含至少一個碳碳三鍵的直鏈、支鏈或環(huán)狀烴殘基,包括此前所限定的烯屬一、二或多不飽和烷基或環(huán)烷基。非限制性實(shí)例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基異構(gòu)體、戊炔基異構(gòu)體等。炔基可以進(jìn)一步任選被本文所限定的一個或多個任選的取代基取代。
術(shù)語“雜環(huán)基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指單環(huán)、多環(huán)、稠合或共軛烴殘基,其中一個或多個碳原子(并且當(dāng)合適時,與其連接的氫原子)被雜原子替代以致提供非芳族殘基。適合的雜原子包括氮、氧、硫和硒。當(dāng)兩個或更多個碳原子被替代時,它可以被兩個或更多個相同的雜原子或被不同的雜原子替代。雜環(huán)基的非限制性實(shí)例包括吡咯烷基、吡咯啉基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、二氫吲哚基、咪唑烷基、吡唑烷基、硫代嗎啉基、二氧六環(huán)基、四氫呋喃基、四氫吡喃基、四氫吡咯基等。雜環(huán)基可以進(jìn)一步任選被本文所限定的一個或多個取代基取代。
術(shù)語“?;弊鳛榛鶊F(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指含結(jié)構(gòu)部分C=O(并且不是羧酸、酯或酰胺)的基團(tuán)。酰基的非限制性實(shí)例包括甲?;恢辨溁蛑ф溚轷;纾阴;?、丙?;?、丁酰基、2-甲基丙?;?、戊?;?、2,2-二甲基丙?;?、己?;⒏;?、辛?;⑷甚;?、癸?;?、十一酰基、十二酰基、十三?;⑹孽;⑹艴;?、十六酰基、十七?;⑹缩;?、十九?;投;画h(huán)烷基羰基例如環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基和環(huán)己基羰基;芳?;绫郊柞;?、甲苯?;洼良柞;?;芳烷?;绫酵轷;?例如苯乙?;⒈奖;?、苯丁酰基、苯異丁?;?、苯戊?;捅郊乎;?和萘烷?;?例如萘乙?;?、萘丙酰基和萘丁?;?;芳烯?;绫较;?例如苯丙烯?;?、苯丁烯?;?、苯甲基丙烯?;?、苯戊烯?;捅郊合;?和萘烯?;?萘丙烯?;⑤炼∠;洼廖煜;?;芳氧基烷?;绫窖趸阴;捅窖趸;环蓟虼被柞;绫交虼被柞;?;芳基乙醛?;绫交胰;洼粱胰;环蓟酋;绫交酋;洼粱酋;?;雜環(huán)羰基;雜環(huán)烷?;玎绶曰阴;?、噻吩基丙?;?、噻吩基丁?;?、噻吩基戊?;⑧绶曰乎;⑧邕蚧阴;⑧缍蚧阴;退倪蚧阴;?;雜環(huán)烯?;珉s環(huán)丙烯酰基、雜環(huán)丁烯?;㈦s環(huán)戊烯?;碗s環(huán)己烯酰;和雜環(huán)乙醛?;玎邕蚧胰;袜绶曰胰;?。
術(shù)語烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、雜芳氧基、雜環(huán)氧基和酰氧基分別表示上面所限定的當(dāng)被氧連接時的烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基、雜環(huán)基和?;?br>
術(shù)語硫烷基是指當(dāng)被硫連接時的烷基。
術(shù)語“羧基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指基團(tuán)CO2H,“羧基酯”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指基團(tuán)CO2R,其中R是非H的任何基團(tuán)。
術(shù)語“氨基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指基團(tuán)NRR′,“酰氨基”作為基團(tuán)或基團(tuán)一部分大體上是指基團(tuán)CONRR′,其中R和R′可以獨(dú)立地是H、烷基、烯基、炔基、芳基、?;?、雜芳基和雜環(huán)基。
在整個說明書中使用的術(shù)語“任選取代的”表示可以進(jìn)一步或可以不進(jìn)一步取代或稠合(以致形成稠合多環(huán)體系)有一個或多個非氫取代基的基團(tuán)。優(yōu)選地,所述取代基是獨(dú)立地選自下列中的一個或多個基團(tuán)鹵素(F、Cl、Br、I)、=O、=S、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、雜烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、雜環(huán)烷基、雜環(huán)烯基、芳基、雜芳基、環(huán)烷基烷基、雜環(huán)烷基烷基、雜芳烷基、芳烷基、環(huán)烷基烯基、雜環(huán)烷基烯基、芳基烯基、雜芳基烯基、環(huán)烷基雜烷基、雜環(huán)烷基雜烷基、芳基雜烷基、雜芳基雜烷基、羥基、羥烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基環(huán)烷基、烷氧基雜環(huán)烷基、烷氧基芳基、烷氧基雜芳基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烯氧基、炔氧基、環(huán)烷氧基、環(huán)烯氧基、雜環(huán)烷氧基、在環(huán)烯氧基、芳氧基、苯氧基、芐氧基、雜芳氧基、芳基烷氧基、芳烷基、雜芳烷基、環(huán)烷基烷基、雜環(huán)烷基烷基、芳基烷氧基、烷氨基、酰氨基、氨基烷基、芳氨基、磺酰基氨基、亞磺?;被?、磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺?;被酋;?、亞磺?;⑼榛鶃喕酋;?、芳基亞磺酰基、氨基亞磺酰基氨基烷基、氰基、硝基、氨基、硫、硫烷基、羧基、羧基酯、酰氨基、酮、?;?、-NHCOO-、-NHCONH-和-C(=NOH)-。當(dāng)合適時,所述取代基可以是端基或橋聯(lián)基。所述取代基可以包括彼此鍵接的上述基團(tuán)中的兩個或更多個。
本發(fā)明尤其涉及阻滯或吸收波長在280nm和380nm-400nm之間的紫外光光。紫外光A光具有在315nm和400nm之間的波長,而紫外光B光具有在280nm和315nm之間的波長。與眼睛暴露于紫外光光中有關(guān)的已知危害包括眼瞼癌、白內(nèi)障、翼狀胬肉、角膜炎和黃斑變性。與暴露到紫外光光中有關(guān)的其它影響是為人熟知的。例如,皮膚暴露于紫外光A和紫外光B光中可能導(dǎo)致曬斑、早老癥和皮膚癌。
一些管理機(jī)構(gòu)已經(jīng)設(shè)定了紫外光保護(hù)的標(biāo)準(zhǔn)。它們包括ANSI(TheAmerican National Standards Institute)、AS(AustralianStandard)、CEN(European standard)、BSI(British Standard)和CSA(Canadian Standards Association)。美國食品和藥物管理局已經(jīng)建議所有玻璃(指定或非指定)阻滯99%紫外光B和95%紫外光A。
美國和歐洲的管理機(jī)構(gòu)認(rèn)為紫外光B光具有280nm-315nm的波長范圍,紫外光A光具有315nm-380nm的波長范圍。因此,使用這些標(biāo)準(zhǔn),透鏡可能必須阻滯95% 380nm的紫外光光以滿足上面涉及的US FDA標(biāo)準(zhǔn)。然而,Australian Standard指定紫外光A光具有315nm-400nm的波長。因此,阻滯95%在380nm下的紫外光光的透鏡在400nm下可以顯著更少地阻滯。因此,透鏡制造商正在尋找紫外光-阻滯性材料,它們比當(dāng)前材料阻滯更大百分率的在400nm下的光,而不會顯著地影響可見光譜中的透射率,這樣可能引起透鏡泛黃。在CR-39透鏡的情況下,尤其難以滿足這些要求。傳統(tǒng)上,CR-39透鏡的紫外光截止是360nm,因?yàn)樵诓坏玫杰浲哥R和/或商業(yè)上不可接受的黃色透鏡的的情況下不可能將足夠紫外光吸收劑導(dǎo)入透鏡來將該截止值提高到380nm-400nm的范圍。
如此前論述的那樣,本發(fā)明出自以下發(fā)現(xiàn)可以按足以吸收380nm-400nm的紫外光光的量將三芳基三嗪基紫外光吸收劑引入CR-39和CR-39/烯丙基單體衍生的透鏡基體中并且仍提供具有商業(yè)上可接受的硬度而沒有商業(yè)上不可接受的泛黃的透鏡。雖然這些開發(fā)在CR-39透鏡的情況下提供明顯的利益,但是還已經(jīng)發(fā)現(xiàn)所述三芳基三嗪基紫外光吸收劑在通過自由基聚合形成的其它塑料中提供類似的利益。因此,雖然可以相對于CR-39透鏡論述本發(fā)明,但是應(yīng)當(dāng)理解本發(fā)明在應(yīng)用方面不限于CR-39透鏡并且它可以應(yīng)用于CR-39/烯丙基單體衍生的透鏡以及其它塑料透鏡和光學(xué)元件。
如上所述,本發(fā)明提供光學(xué)元件,它包括聚合物光學(xué)元件基體和結(jié)合到所述基體中的紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。本發(fā)明還提供光學(xué)材料,該光學(xué)材料包含紫外光光吸收量的結(jié)合到聚合物光學(xué)元件基體中的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。
光學(xué)元件 雖然在制造具有紫外光吸收性能的透鏡的范圍中開發(fā)了本發(fā)明,但是應(yīng)當(dāng)清楚本文描述的方法和組合物也可以用來形成其中可能要求紫外光吸收的其它透明制品,例如窗玻璃。
在本發(fā)明的一個實(shí)施方案中,光學(xué)元件是透鏡元件。本文所使用的術(shù)語“透鏡元件”是指由光學(xué)透明塑料材料制成的成品或非成品透鏡或透鏡毛坯?!巴哥R毛坯”是要求某種形式的處理,例如切割給定幾何結(jié)構(gòu)以提供給定放大強(qiáng)度,或沉積涂層的透鏡元件。一旦完成所有切割和涂覆步驟,透鏡毛坯就稱作“透鏡”。
光學(xué)元件基體單體 可以將三芳基三嗪基紫外光吸收劑與許多不飽和光學(xué)元件基體單體中的一種或多種混合來制備具有提高的紫外光阻滯性能的聚合物光學(xué)元件基體。為了便于聚合,光學(xué)元件基體單體可以具有反應(yīng)性烯屬不飽和基。適合的反應(yīng)性烯屬不飽和基包括(甲基)丙烯酸酯、烯屬化合物、丙烯酰胺、烯屬不飽和酰胺和脲烷、乙烯基酯、乙烯基醚、鹵乙烯、乙烯基環(huán)氧樹脂、乙烯基硅烷和硅氧烷、乙烯基雜環(huán)和這些材料的預(yù)聚物和聚合物。為了便于在自由基引發(fā)條件下的聚合,(甲基)丙烯酸酯、烯丙基和丙烯酰胺官能團(tuán)是優(yōu)選的。本文所使用的術(shù)語(甲基)丙烯酸酯表示甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯。
在一個實(shí)施方案中,通過使烯丙基單體例如二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39)、鄰苯二甲酸二烯丙酯、間苯二甲酸二烯丙酯、對苯二甲酸二烯丙酯、CR-307TM(可以從PPG Industries,Inc.獲得)、CR-407TM(可以從PPG Industries,Inc.獲得)、CR-607TM(可以從PPGIndustries,Inc.獲得)或它們的混合物聚合來形成聚合物光學(xué)元件基體。
在另一個實(shí)施方案中,通過使(甲基)丙烯酸酯單體,例如選自下列的一種或多種聚合形成聚合物光學(xué)元件基體一(甲基)丙烯酸酯例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯和甲基丙烯酸芐基酯;具有羥基的一(甲基)丙烯酸酯,例如(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2--羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基2-羥丙酯和(甲基)丙烯酸4-羥丁酯;二(甲基)丙烯酸酯例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-羥基-1,3-二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基)苯基]丙烷(即雙酚A二(甲基)丙烯酸酯;SR541)、2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基二乙氧基)苯基]丙烷和2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基多乙氧基)苯基]丙烷;三(甲基)丙烯酸酯例如三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和四羥甲基甲烷三甲基丙烯酸酯;四(甲基)丙烯酸酯例如四羥甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯。
如本領(lǐng)域中已知的那樣,光學(xué)元件基體單體可以與共聚單體,例如(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸酯、乙烯基化物、乙烯基醚、烯丙基化物、芳族烯烴、醚、聚硫醇或環(huán)氧基化物共聚合。這些共聚單體的具體實(shí)例是芳族乙烯基化合物例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、氯苯乙烯、氯甲基苯乙烯和二乙烯基苯;一(甲基)丙烯酸酯例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯和甲基丙烯酸芐基酯;具有羥基的一(甲基)丙烯酸酯,例如(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基2-羥丙酯和(甲基)丙烯酸4-羥丁酯;二(甲基)丙烯酸酯例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-羥基-1,3-二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基二乙氧基)苯基]丙烷和2,2-雙[4-((甲基)丙烯酰氧基多乙氧基)苯基]丙烷;三(甲基)丙烯酸酯例如三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和四羥甲基甲烷三甲基丙烯酸酯;四(甲基)丙烯酸酯例如四羥甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯;鄰苯二甲酸二烯丙酯、間苯二甲酸二烯丙酯、對苯二甲酸二烯丙酯。
紫外光吸收劑 適用于本發(fā)明的三芳基三嗪基紫外光吸收劑可以是根據(jù)通式(I)的化合物
通式(I) 其中 -每個Ar1、Ar2和Ar3獨(dú)立地選自芳基和雜芳基,它們中每一個可以是任選取代的。
更具體地說,所述三芳基三嗪基紫外光吸收劑可以是根據(jù)以下通式(II)的化合物
通式(II) 其中 -每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的酰基、任選取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、任選取代的酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基; -每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;⒘?、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基;和 -每個m、n、o、w、x和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w、n+x和o+y是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù)。
甚至更具體地說,所述三芳基三嗪基紫外光吸收劑可以是根據(jù)以下通式(III)的羥苯基-三芳基三嗪衍生物
通式(III) 其中 -每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;⑷芜x取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基; -每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;?、硫、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基; -每個m、n、w和x是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w和n+x是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù);和 -每個p和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3和4的整數(shù),條件是p+y是選自0、1、2、3和4的整數(shù)。
在根據(jù)通式(III)的羥苯基-三芳基三嗪衍生物的一個實(shí)施方案中,p是0,每個R5獨(dú)立地選自H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。
在根據(jù)通式(III)的羥苯基-三芳基三嗪衍生物的一個實(shí)施方案中,每個R2和R4獨(dú)立地選自芳基和烷基。在特定的實(shí)施方案中,R2和R4是H、甲基或苯基。
在根據(jù)通式(III)的羥苯基-三芳基三嗪衍生物的一個實(shí)施方案中,m和n是0,每個R1和R3獨(dú)立地選自H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。在特定的實(shí)施方案中,烷基是C2-C8烷基。
在本發(fā)明特定的實(shí)施方案中,三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式之一
2-(2,4-二苯基-1,3-5-三嗪-6-基)-5-(己氧基)-苯酚(Tinuvin1577)
2-(2,4-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3-5-三嗪-6-基)-5-(辛氧基)-苯酚(Cyasorb 1164)
2,4-雙(2-羥基-4-丁氧基苯基)-6-(2,4-二丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪(Tinuvin 460)
還可以使用可以商品名Tinuvin 400獲得的商購紫外光-吸收劑。Tinuvin 400類似于Cyasorb 1164,它是2-(4-((2-羥基-3-二癸基和三癸氧基丙基)-氧基)-2-羥基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪的混合物。
待引入聚合物光學(xué)元件基體的三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量有不同,這取決于所使用的光學(xué)元件基體單體的類型和光學(xué)元件預(yù)期的紫外光吸收特性,但是可以為光學(xué)元件基體單體的大約0.01-大約2wt%。在一個實(shí)施方案中,三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為光學(xué)元件基體單體的大約0.01-大約1wt%。在另一個實(shí)施方案中,三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為它的大約0.04-大約0.3wt%。
可以將三芳基三嗪基紫外光吸收劑溶于溶劑并將該紫外光吸收劑溶液與光學(xué)元件基體單體混合。適合的溶劑包括醇、酯、醚或芳族溶劑。適合的溶劑的實(shí)例包括但不限于,乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯和四氫呋喃。溶液中紫外光吸收劑的濃度可以為大約10%-大約80%(w/w)。
三芳基三嗪基紫外光吸收劑還可以與一種或多種附加的紫外光吸收劑結(jié)合地使用。各種紫外光吸收劑是已知的和/或可商購的并且預(yù)期大多數(shù)已知的吸收劑可以與本文描述的三芳基三嗪基紫外光吸收劑協(xié)同使用。例如,該附加的紫外光吸收劑可以是二苯甲酮或苯并三唑紫外光吸收劑。技術(shù)人員能夠找到或合成具有紫外光吸收品質(zhì)的苯并三唑或二苯甲酮衍生物并且使用它們,而不需要過度實(shí)驗(yàn)。可能適合的二苯甲酮和苯并三唑紫外光吸收劑的一些具體實(shí)例包括CibaSpecialty Chemicals Tinuvin P[2-(2′-羥基-5′-甲基-苯基)苯并三唑];Cyanamid Cyasorb紫外光531[2-羥基-4-正乙酰氧基二苯甲酮];Cyanamid Cyasorb紫外光5411[2-(2′-羥基-5-5-辛基苯基)苯并三唑];2-(2′-羥基-3′,6′(1,1-二甲基芐基苯基)苯并三唑;2-(2′-羥基-3′,5′-二-叔戊基苯基)苯并三唑;雙[2-羥基-5-甲基-3-(苯并三唑-2-基)苯基]-甲烷;雙[2-羥基-5-叔辛基-3(苯并三唑-2-基)苯基]-甲烷;Cyanamid紫外光2098[2-羥基-4-(2-丙烯酰氧基-乙氧基二苯甲酮];Cyanamid紫外光24[2,2′-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮];BASF Uvinul 400[2,4-二羥基二苯甲酮];BASF UvinulD49[2,2′-二羥基-4,4-二甲氧基二苯甲酮];BASF Uvinul D50[2,2′,4,4′-四羥基二苯甲酮]等。
如先前所述那樣,可以將三芳基三嗪基紫外光吸收劑和附加紫外光吸收劑的結(jié)合物溶于溶劑例如乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯或四氫呋喃并將該溶液與光學(xué)元件基體單體混合。
預(yù)期,對于大多數(shù)應(yīng)用,將三芳基三嗪基紫外光吸收劑溶于溶劑并在聚合之前將該溶液與光學(xué)元件基體單體混合。然而,三芳基三嗪基紫外光吸收劑和/或附加的紫外光吸收劑與聚合物光學(xué)元件基體共價鍵接也是可能的。因此,可以使三芳基三嗪基紫外光吸收劑和/或附加的紫外光吸收劑與光學(xué)元件基體單體反應(yīng)并且然后可能使該經(jīng)偶合的單體聚合而形成聚合物光學(xué)元件基體。將三芳基三嗪基紫外光吸收劑和/或附加的紫外光吸收劑與具有側(cè)掛反應(yīng)性基團(tuán)的聚合基體材料偶合也是可能的。
染料 聚合物光學(xué)元件基體和三芳基三嗪基紫外光吸收劑的特定結(jié)合物可能要求高于常規(guī)量的紫外光吸收劑以獲得大于380nm的可接受的紫外光截止是可能的。必須使用非常多紫外光吸收劑以致光學(xué)元件還吸收一定量在紫外光A范圍上端并且進(jìn)入可見光范圍的光是可能的。如果要求在400nm下的紫外光光達(dá)到最低可能的%透射率,則情況尤其如此。這些可能導(dǎo)致光學(xué)元件中可觀察到的帶黃色色調(diào),這不吸引消費(fèi)者。
為了抵消可能由高于標(biāo)準(zhǔn)濃度的三芳基三嗪基紫外光吸收劑引起的泛黃,可以任選地用染料將光學(xué)元件著色以優(yōu)化顏色。更具體地說,染料包可以用來遮蓋任何黃色顏色。染料可以是有機(jī)或無機(jī)染料并且它們可以是溶劑染料或分散染料。染料可以溶解或分散在光學(xué)元件基體單體組合物中。染料包可以是單色染料或不同顏色染料的混合物。染料包可以由藍(lán)色染料和紅色染料,或藍(lán)色染料和紫色染料構(gòu)成。染料可以用于是有機(jī)染料或無機(jī)染料的體系。染料可以溶解或分散在單體中。適合的染料包括,但不限于得自Clariant的Sandoplast藍(lán)2B和Solvaperm紅BB;得自Ciba的Microlith藍(lán)4G-A、Orasol藍(lán)GN、Orasol藍(lán)BL和Orasol紅G;得自Nippon Kayaku的Kayaset藍(lán)A-2R和Kayaset紫A-R等。添加劑和涂層 為了改進(jìn)耐刮擦性,光學(xué)元件可以涂有硬膜,例如有機(jī)硅烷基硬膜,丙烯酸酯基硬膜或含氧化錫、氧化硅、氧化鋯或氧化鈦的無機(jī)細(xì)顆粒的硬膜。
為了改進(jìn)耐沖擊性,光學(xué)元件可以涂有主要由聚氨酯構(gòu)成的底漆層。
為了防止眩目,光學(xué)元件可以涂有含氧化硅、二氧化鈦、氧化鋯或氧化鉭的抗反射層或堆疊層。
為了改進(jìn)拒水性,抗反射層或堆疊層可以涂有含氟有機(jī)硅烷的拒水膜。
技術(shù)人員將熟悉在光學(xué)元件例如眼科透鏡上形成標(biāo)準(zhǔn)涂層的材料和方法。
光學(xué)元件的形成 本發(fā)明還提供形成紫外光吸收性光學(xué)元件的方法,該方法包括將紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑和光學(xué)元件基體單體結(jié)合,并使該單體聚合。
通過使能夠聚合而形成紫外光吸收性光學(xué)元件的澆鑄組合物聚合獲得塑料光學(xué)元件。該澆鑄組合物包含光學(xué)元件基體單體和紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。
具體來說,將光學(xué)元件基體單體(或在共聚的情況下,共聚單體的混合物),例如此前提到的基體單體中任一種與要求量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑和聚合引發(fā)劑混合。將所得的混合物澆鑄到模具,例如透鏡用模具中,并加熱而獲得預(yù)期的塑料光學(xué)元件。在聚合之前還可以將內(nèi)潤滑劑、抗氧化劑和任何其它助劑添加到該澆鑄組合物中。
可以通過使用適合的聚合引發(fā)劑的固化使該澆鑄組合物聚合。引發(fā)劑可以是本領(lǐng)域中已知的適合的熱、化學(xué)和/或光引發(fā)劑中的任一種。該組合物中使用的引發(fā)劑的性質(zhì)取決于所使用的烯屬不飽和材料。例如,對于經(jīng)歷自由基聚合的那些烯屬不飽和材料,適合的引發(fā)劑是當(dāng)添加能量時釋放或產(chǎn)生自由基的化合物。此類引發(fā)劑包括過氧、偶氮和氧化還原體系,它們中每一種是為人熟知的并且在聚合領(lǐng)域中進(jìn)行了描述。
自由基引發(fā)劑當(dāng)中包括的常規(guī)熱激活催化劑例如有機(jī)過氧化物和有機(jī)氫過氧化物。這些催化劑的實(shí)例是過氧化苯甲酰、過氧化二碳酸二異丙酯(IPP)、過氧化二碳酸二環(huán)己酯、過苯甲酸叔丁酯、氫過氧化枯烯和偶氮雙(異丁腈)。許多光引發(fā)劑是聚合領(lǐng)域中已知的并且可以適用于本發(fā)明。
附圖描述
圖1是根據(jù)實(shí)施例1制備的四個CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。0.05% CGL777MPA-D(■);0.10% CGL777MPA-D(▲);0.15% CGL777MPA-D(●);0.20% CGL777MPA-D(—)。
圖2是根據(jù)實(shí)施例2制備的三個CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。0.01% Tinuvin 479(▲);0.05% Tinuvin 479(●);0.10% Tinuvin 479(■)。
圖3是根據(jù)實(shí)施例3制備的CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。
圖4是根據(jù)實(shí)施例4制備的CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。
圖5是根據(jù)實(shí)施例5制備的含藍(lán)色染料的CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。
圖6是根據(jù)實(shí)施例6制備的丙烯酸酯透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。
圖7是根據(jù)實(shí)施例7制備的丙烯酸酯透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。0.03% Tinuvin 460(■);0.04% Tinuvin 460(Δ);0.05%Tinuvin 460(●);0.06% Tinuvin 460(□);0.07% Tinuvin 460(×)。
圖8是根據(jù)對比實(shí)施例1制備的CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。
圖9是根據(jù)對比實(shí)施例2制備的兩個CR-39透鏡的波長(nm)vs透射率(T%)的曲線。0.06% Cyasorb紫外光24(▲);0.06% Tinuvin 5236(■)。
本發(fā)明實(shí)施方案的描述 現(xiàn)將提供用于本發(fā)明組合物和方法的材料和方法的實(shí)施例。在提供這些實(shí)施例中,應(yīng)該理解的是,以下描述的特定性質(zhì)不應(yīng)限制上述描述的一般性。
根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)方法測量在此制備的塑料透鏡的物理性能。用VarianGary 500 Scan紫外光/Vis分光光度計(jì)記錄透鏡的紫外光/Vis光譜。用Hunter Lab UltraScan XE分光光度計(jì)測量透鏡的泛黃指數(shù)(YI)。
實(shí)施例1 分別將0.05、0.1、0.15和0.2g紫外光吸收劑CGL777MPA-D與100g CR-39混合二十分鐘。然后將3g引發(fā)劑IPP添加到每種混合物中并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。按如下的典型CR-39固化循環(huán)固化該透鏡 .在40℃的烘箱溫度下開始 .在9小時的期間內(nèi)逐漸地將該烘箱溫度提高到52℃ .然后在11小時期間內(nèi)將烘箱溫度提高到80℃ 在80℃下保持1小時 ·在15分鐘期間內(nèi)冷卻到75℃ ·在75℃下保持至模具打開。
然后打開該模具組件而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖1中示出。每個透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是 實(shí)施例2 分別將0.01、0.05和0.1g紫外光吸收劑Tinuvin 479與100gCR-39混合二十分鐘。然后將3g引發(fā)劑IPP添加到每種混合物中并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖2中示出。每個透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是 實(shí)施例3 將0.06g紫外光吸收劑Tinuvin 5236和100g CR-39混合二十分鐘。然后添加3g引發(fā)劑I PP并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖3中示出。該透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是1.50。
實(shí)施例4 將0.1g紫外光吸收劑Tinuvin 5236和100g CR-39混合二十分鐘。然后添加3g引發(fā)劑IPP并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖4中示出。該透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是2.02。
實(shí)施例5 將0.06g紫外光吸收劑CGL777MPA-D、0.02g藍(lán)色染料濃縮物和100g CR-39混合二十分鐘。該藍(lán)色染料濃縮物是藍(lán)色染料在CR-39中的2%溶液。然后添加3g引發(fā)劑IPP并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖5中示出。該透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是0.46。
實(shí)施例6 通過攪拌30分鐘將0.06g紫外光吸收劑Tinuvin 5236、50g乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯SR541和50g聚乙二醇(200)二丙烯酸酯混合。添加0.6g引發(fā)劑Trigonox 21并再攪拌30分鐘。
在過濾和脫氣60分鐘之后,將該單體注入模具組件。在烘箱中固化21小時之后,冷卻該組件并打開而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖6中示出。該透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是1.46。
實(shí)施例7 將5g Tinuvin 460溶于10g甲苯保持1小時而獲得紫外光吸收劑濃縮物。
分別將0.09、0.12、0.15、0.18和0.21g該紫外光吸收劑濃縮物與100g CR-39混合二十分鐘。然后將3g引發(fā)劑IPP添加到每種混合物中并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。透鏡中達(dá)到的紫外光吸收劑濃度是0.03%、0.04%、0.05%、0.06%和0.07%。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖7中示出。每個透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是 對比實(shí)施例1 將100g CR-39和3g引發(fā)劑IPP混合十分鐘。過濾該單體混合物,脫氣30分鐘,并填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖8中示出。該透鏡的泛黃指數(shù)(YI)是0.53。
對比實(shí)施例2
2,2′-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮(Cyasorb紫外光24) 將0.06g該二苯甲酮紫外光吸收劑Cyasorb紫外光24和100gCR-39混合二十分鐘。然后添加3g引發(fā)劑IPP并攪拌十分鐘。然后過濾該單體混合物并脫氣30分鐘,然后填充到模具組件中。如實(shí)施例1中那樣按典型的CR-39固化循環(huán)固化透鏡,并打開模具組件而獲得所要求的透鏡。
將該Cyasorb紫外光24透鏡的透射率與含Tinuvin 5236(參見實(shí)施例3)的等效透鏡的透射率相比較。
對2mm厚的6基plano透鏡測量透射率并在圖9中示出。含0.06%Tinuvin 5236的透鏡的泛黃指數(shù)值是1.50;含0.06% Cyasorb紫外光24的透鏡的泛黃指數(shù)值是1.82。
最后,應(yīng)當(dāng)理解,在不脫離本發(fā)明范圍和精神的情況下對在此描述的本發(fā)明的方法和組合物作出各種修改和改變對本領(lǐng)域技術(shù)人員將顯而易見的。雖然已經(jīng)結(jié)合特定的優(yōu)選實(shí)施方案描述了本發(fā)明,但是應(yīng)當(dāng)理解,所要求的本發(fā)明不應(yīng)不適當(dāng)?shù)叵抻谶@些特定的實(shí)施方案。實(shí)際上,進(jìn)行本發(fā)明的對本領(lǐng)域技術(shù)人員顯而易見的所述模式的各種修改被認(rèn)為在本發(fā)明范圍內(nèi)。
權(quán)利要求
1.紫外光吸收性光學(xué)元件,包括聚合物光學(xué)元件基體和結(jié)合到所述基體中的紫外光光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(I)的化合物
通式(I)
其中
-每個Ar1、Ar2和Ar3獨(dú)立地選自芳基和雜芳基,它們中每一個可以是任選取代的。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或權(quán)利要求2的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(II)的化合物
通式(II)
其中
-每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的?;?、任選取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、任選取代的酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基;
-每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;⒘?、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基;和
-每個m、n、o、w、x和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w、n+x和o+y是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù)。
4.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(III)的化合物
通式(III)
其中
-每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;?、任選取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基;
-每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;⒘蚧?、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基;
-每個m、n、w和x是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w和n+x是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù);和
-每個p和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3和4的整數(shù),條件是p+y是選自0、1、2、3和4的整數(shù)。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中p是0,每個R5獨(dú)立地選自H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求4或權(quán)利要求5的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中每個R2和R4獨(dú)立地選自芳基和烷基。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中每個R2和R4獨(dú)立地選自甲基和苯基。
8.根據(jù)權(quán)利要求4的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中m和n是0,每個R1和R3獨(dú)立地選自H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
10.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
11.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
12.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
13.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
14.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是2-(4-((2-羥基-3-二癸氧基丙基)-氧基)-2-羥苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪和2-(4-((2-羥基-3-三癸氧基丙基)-氧基)-2-羥苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪的混合物。
15.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該聚合物光學(xué)元件基體由具有反應(yīng)性烯屬不飽和基的光學(xué)元件基體單體形成。
16.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該聚合物光學(xué)元件基體由選自下列之中一種或多種的光學(xué)元件基體單體形成丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯屬化合物、丙烯酰胺、烯屬不飽和酰胺和脲烷、乙烯基酯、乙烯基醚、鹵乙烯、乙烯基環(huán)氧樹脂、乙烯基硅烷和硅氧烷、乙烯基雜環(huán)和這些材料的預(yù)聚物和聚合物。
17.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該聚合物光學(xué)元件基體由選自下列的光學(xué)元件基體單體形成(甲基)丙烯酸酯、烯丙基化物、丙烯酰胺和它們中任何兩種或更多種的混合物。
18.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該聚合物光學(xué)元件基體由二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39TM)基體單體形成。
19.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該聚合物光學(xué)元件基體由包含以下物質(zhì)的光學(xué)元件基體單體形成
-二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39TM)單體;和
-選自鄰苯二甲酸二烯丙酯、間苯二甲酸二烯丙酯、對苯二甲酸二烯丙酯、CR-307TM(可以從PPGIndustries,Inc.獲得)、CR-407TM(可以從PPGI ndustries,Inc.獲得)和CR-607TM(可以從PPGIndustries,Inc.獲得)的一種或多種單體。
20.根據(jù)權(quán)利要求1-17中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該聚合物光學(xué)元件基體由乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯基體單體形成。
21.根據(jù)權(quán)利要求15-20中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為該光學(xué)元件基體單體的大約0.01-大約2wt%。
22.根據(jù)權(quán)利要求15-21中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為該光學(xué)元件基體單體的大約0.01-大約1wt%。
23.根據(jù)權(quán)利要求15-22中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為該光學(xué)元件基體單體的大約0.04-大約0.3wt%。
24.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑足以吸收波長從300nm至380-400nm的長波紫外光光。
25.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于20%。
26.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于10%。
27.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于5%。
28.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長380nm的光的%透射率小于2%。
29.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中對于2mm厚的光學(xué)元件樣品,波長400nm的光的%透射率小于70%。
30.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中2mm厚的光學(xué)元件樣品具有小于大約2.0的泛黃指數(shù)(YI)。
31.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該光學(xué)元件包含一種或多種附加的紫外光吸收劑。
32.根據(jù)權(quán)利要求31的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該附加的紫外光吸收劑是二苯甲酮或苯并三唑紫外光吸收劑。
33.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該光學(xué)元件包含染料。
34.根據(jù)權(quán)利要求33的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該光學(xué)元件包含染料包。
35.根據(jù)權(quán)利要求34的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該染料包是單色染料。
36.根據(jù)權(quán)利要求34的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該染料包是不同顏色染料的混合物。
37.根據(jù)權(quán)利要求36的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該染料包包括藍(lán)色染料和紅色染料的混合物,或藍(lán)色染料和紫色染料的混合物。
38.根據(jù)上述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該光學(xué)元件是透鏡元件。
39.根據(jù)權(quán)利要求38的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該光學(xué)元件是透鏡。
40.根據(jù)權(quán)利要求38的紫外光吸收性光學(xué)元件,其中該透鏡元件是眼科透鏡。
41.紫外光吸收性眼科透鏡,包括聚合物透鏡基體和結(jié)合到所述基體中的紫外光光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(I)的化合物
通式(I)
其中
-每個Ar1、Ar2和Ar3獨(dú)立地選自芳基和雜芳基,它們中每一個可以是任選取代的。
42.紫外光吸收性光學(xué)元件的形成方法,該方法包括將紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑與光學(xué)元件基體單體結(jié)合并使該單體聚合。
43.根據(jù)權(quán)利要求42的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(I)的化合物
通式(I)
其中
-每個Ar1、Ar2和Ar3獨(dú)立地選自芳基和雜芳基,它們中每一個可以是任選取代的。
44.根據(jù)權(quán)利要求42或權(quán)利要求43的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(II)的化合物
通式(II)
其中
-每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的?;?、任選取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、任選取代的酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基;
-每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;?、硫、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基;和
-每個m、n、o、w、x和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w、n+x和o+y是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù)。
45.根據(jù)權(quán)利要求42-44中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是根據(jù)以下通式(III)的化合物
通式(III)
其中
-每個R1、R3和R5獨(dú)立地選自氫、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;?、任選取代的烷氧基、任選取代的烯氧基、任選取代的炔氧基、酰氧基、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基;
-每個R2、R4和R6獨(dú)立地選自氫、鹵素(F、Cl、Br、I)、任選取代的烷基、任選取代的烯基、任選取代的炔基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、?;?、硫、任選取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基;
-每個m、n、w和x是獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5的整數(shù),條件是每個m+w和n+x是選自0、1、2、3、4和5的整數(shù);和
-每個p和y是獨(dú)立地選自0、1、2、3和4的整數(shù),條件是p+y是選自0、1、2、3和4的整數(shù)。
46.根據(jù)權(quán)利要求45的方法,其中p是0,每個R5獨(dú)立地選自H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。
47.根據(jù)權(quán)利要求45或權(quán)利要求46的方法,其中每個R2和R4獨(dú)立地選自芳基和烷基。
48.根據(jù)權(quán)利要求47的方法,其中每個R2和R4獨(dú)立地選自甲基和苯基。
49.根據(jù)權(quán)利要求45-48中任一項(xiàng)的方法,其中m和n是0,每個R1和R3獨(dú)立地選自H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。
50.根據(jù)權(quán)利要求49的方法,其中該烷基是C2-C8烷基。
51.根據(jù)權(quán)利要求42-45中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
52.根據(jù)權(quán)利要求42-45中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
53.根據(jù)權(quán)利要求42-45中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
54.根據(jù)權(quán)利要求42-45中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
55.根據(jù)權(quán)利要求42-45中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑具有以下結(jié)構(gòu)通式
56.根據(jù)權(quán)利要求42-45中任一項(xiàng)的方法,其中該三芳基三嗪基紫外光吸收劑是2-(4-((2-羥基-3-二癸氧基丙基)-氧基)-2-羥苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪和2-(4-((2-羥基-3-三癸氧基丙基)-氧基)-2-羥苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪的混合物。
57.根據(jù)權(quán)利要求41-55中任一項(xiàng)的方法,其中該光學(xué)元件基體單體具有反應(yīng)性烯屬不飽和基。
58.根據(jù)權(quán)利要求42-57中任一項(xiàng)的方法,其中該光學(xué)元件基體單體選自下列之中一種或多種丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯屬化合物、丙烯酰胺、烯屬不飽和酰胺和脲烷、乙烯基酯、乙烯基醚、鹵乙烯、乙烯基環(huán)氧樹脂、乙烯基硅烷和硅氧烷、乙烯基雜環(huán)和這些材料的預(yù)聚物和聚合物。
59.根據(jù)權(quán)利要求42-58中任一項(xiàng)的方法,其中該光學(xué)元件基體單體選自(甲基)丙烯酸酯、烯丙基化物、丙烯酰胺和它們中任何兩種或更多種的混合物。
60.根據(jù)權(quán)利要求42-59中任一項(xiàng)的方法,其中該光學(xué)元件基體單體是二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39TM)。
61.根據(jù)權(quán)利要求42-59中任一項(xiàng)的方法,其中該光學(xué)元件基體單體包含
-二乙二醇雙烯丙基碳酸酯(CR-39TM)單體;和
-選自鄰苯二甲酸二烯丙酯、間苯二甲酸二烯丙酯、對苯二甲酸二烯丙酯、CR-307TM(可以從PPG Industries,Inc.獲得)、CR-407TM(可以從PPGI ndustries,Inc.獲得)和CR-607TM(可以從PPGIndustries,Inc.獲得)的一種或多種單體。
62.根據(jù)權(quán)利要求42-59中任一項(xiàng)的方法,其中該光學(xué)元件基體單體是乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯。
63.根據(jù)權(quán)利要求42-62中任一項(xiàng)的方法,其中三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為該光學(xué)元件基體單體的大約0.01-大約2wt%。
64.根據(jù)權(quán)利要求42-63中任一項(xiàng)的方法,其中三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為該光學(xué)元件基體單體的大約0.01-大約1wt%。
65.根據(jù)權(quán)利要求42-64中任一項(xiàng)的方法,其中三芳基三嗪基紫外光吸收劑的量為該光學(xué)元件基體單體的大約0.04-大約0.3wt%。
66.根據(jù)權(quán)利要求42-65中任一項(xiàng)的方法,該方法還包括在使該光學(xué)元件基體單體聚合之前將該混合物導(dǎo)入透鏡用模具。
67.根據(jù)權(quán)利要求42-66中任一項(xiàng)的方法,其中將該三芳基三嗪基紫外光吸收劑溶于溶劑并將該紫外光吸收劑溶液與光學(xué)元件基體單體混合。
68.根據(jù)權(quán)利要求62的方法,其中該溶劑選自下列中一種或多種乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯和四氫呋喃。
69.根據(jù)權(quán)利要求42-68中任一項(xiàng)的方法,還包括將聚合引發(fā)劑與光學(xué)元件基體單體混合。
70.根據(jù)權(quán)利要求69的方法,其中該聚合引發(fā)劑是熱引發(fā)劑或光引發(fā)劑。
71.根據(jù)權(quán)利要求70的方法,其中該聚合引發(fā)劑是有機(jī)過氧化物、有機(jī)氫過氧化物或紫外光激活的光引發(fā)劑。
72.根據(jù)權(quán)利要求71的方法,其中該聚合引發(fā)劑選自下列之中一種或多種過氧化苯甲酰、過氧化二碳酸二異丙酯和過氧化二碳酸二環(huán)己酯。
73.上文中參照非對比實(shí)施例描述的光學(xué)元件。
74.上文中參照非對比實(shí)施例描述的形成光學(xué)元件的方法。
全文摘要
本發(fā)明涉及紫外光吸收性光學(xué)元件,它包括聚合物光學(xué)元件基體和結(jié)合到所述基體中的紫外光光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收劑。本發(fā)明還提供紫外光吸收性光學(xué)元件的形成方法。
文檔編號G02B1/04GK101523239SQ200780036467
公開日2009年9月2日 申請日期2007年8月30日 優(yōu)先權(quán)日2006年9月6日
發(fā)明者方 陳 申請人:卡爾蔡司視覺澳大利亞控股有限公司