專利名稱:磷光材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光器件(OLEDs),具體地涉及這樣的器件中使用的磷光有機(jī)材料。更具體地說,本發(fā)明涉及納入OLEDs中的具有窄的光譜的銥化合物。
背景技術(shù):
由于很多原因,利用有機(jī)材料的光電器件變得越來越受歡迎。用于制備這樣的器件的很多材料比較廉價(jià),因此有機(jī)光電器件在相對(duì)于無機(jī)器件的成本優(yōu)勢方面具有潛力。 此外,有機(jī)材料的固有特性,例如它們的柔性,可以使得它們良好地適用于特定應(yīng)用,例如在柔性基片上制造。有機(jī)光電器件的實(shí)例包括有機(jī)發(fā)光器件(OLEDs)、有機(jī)光電晶體管、有機(jī)光伏電池和有機(jī)光電探測器。對(duì)于OLEDs,有機(jī)材料可以具有優(yōu)于常規(guī)材料的性能。例如,有機(jī)發(fā)光層發(fā)射的波長通??梢匀菀椎赜煤线m的摻雜劑進(jìn)行調(diào)整。
OLEDs利用當(dāng)跨器件施加電壓時(shí)發(fā)光的有機(jī)薄膜。OLEDs正在成為在諸如平板顯示、照明和背光的應(yīng)用中越來越有利的技術(shù)。多種OLED材料和構(gòu)造記載于美國專利 No. 5,844,363,6, 303,238和5,707,745中,它們?nèi)客ㄟ^引用納入本文。
發(fā)磷光分子的一種應(yīng)用是全色顯示器。這樣的顯示器的工業(yè)標(biāo)準(zhǔn)要求適于發(fā)射稱為“飽和”色彩的特定色彩的像素。特別是,這些標(biāo)準(zhǔn)要求飽和的紅、綠和藍(lán)色像素。色彩可以使用CIE坐標(biāo)度量,它是現(xiàn)有技術(shù)中公知的。
發(fā)綠光分子的一個(gè)實(shí)例是三(2-苯基吡啶)銥,它記為Ir(ppy)3,具有式I的結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.下式的化合物
其中M為原子量高于40的金屬;其中A和B各自獨(dú)立地為5元或6元芳環(huán)或雜芳環(huán),并且A-B表示通過環(huán)A上的氮原子和環(huán)B上的Sp2雜化碳原子配位到金屬上的芳環(huán)或雜芳環(huán)的鍵合對(duì);其中民、Rb、Rx, Ry、Rz各自獨(dú)立地選自無取代、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基; 其中Ra和Rb各自表示一個(gè)或多個(gè)取代基并且可以結(jié)合以形成稠環(huán); 其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基結(jié)構(gòu)部分,其中在比羰基的α位更遠(yuǎn)的位置支化;其中m是該金屬的氧化態(tài);并且其中η為小于m并且至少為1的整數(shù)。
2.權(quán)利要求1的化合物,其中該化合物為
3.權(quán)利要求1的化合物,其中A-B選自
其中X為N-R、0或S;并且其中R選自氫、烷基、雜烷基、芳基和雜芳基。
4.權(quán)利要求3的化合物,其中該化合物為
5.權(quán)利要求4的化合物,其中民和Ry是異丁基。
6.權(quán)利要求5的化合物,其中民是氫。
7.權(quán)利要求6的化合物,其中該化合物選自
8.權(quán)利要求5的化合物,其中Rz是甲基。
9.權(quán)利要求8的化合物,其中該化合物是
化合物5。
10.化合物,其選自
11.權(quán)利要求10的化合物,其中該化合物選自
12.權(quán)利要求10的化合物,其中該化合物選自
13.權(quán)利要求10的化合物,其中該化合物選自
14.有機(jī)發(fā)光器件,該器件包含陽極;陰極;以及位于該陽極和該陰極之間的有機(jī)層,該有機(jī)層進(jìn)一步包含下式的化合物
其中M為原子量高于40的金屬;其中A和B各自獨(dú)立地為5元或6元芳環(huán)或雜芳環(huán),并且A-B表示通過環(huán)A上的氮原子和環(huán)B上的Sp2雜化碳原子配位到金屬上的芳環(huán)或雜芳環(huán)的鍵合對(duì);其中民、Rb、Rx, Ry、Rz各自獨(dú)立地選自無取代、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基; 其中Ra和Rb各自表示一個(gè)或多個(gè)取代基;其中Rj^PRy的至少之一含有支化的烷基結(jié)構(gòu)部分,其中在比羰基的α位更遠(yuǎn)的位置支化;其中m是該金屬的氧化態(tài);并且其中η為小于m并且至少為1的整數(shù)。
15.權(quán)利要求14的器件,其中該化合物為
16.權(quán)利要求15的器件,其中A-B選自
其中X為N-R、0或S;并且其中R選自無取代、烷基、雜烷基、芳基和雜芳基。
17.權(quán)利要求16的器件,其中該化合物為
18.權(quán)利要求17的器件,其中民和Ry是異丁基,
19.權(quán)利要求18的器件,其中民是氫。
20.權(quán)利要求19的器件,其中該化合物選自
化合物3 化合物6
21.權(quán)利要求18的器件,其中民是甲基。
22.權(quán)利要求21的器件,其中該化合物是:
化合物5。
23.權(quán)利要求14的器件,其中該有機(jī)層是包含該化合物和主體的發(fā)光層。
24.權(quán)利要求23的器件,其中該化合物是發(fā)光材料。
25.權(quán)利要求23的器件,其中該主體是金屬配位絡(luò)合物。
26.權(quán)利要求25的器件,其中該主體是BAlq。
27.權(quán)利要求23的器件,其中該化合物是發(fā)光材料,并且該主體是金屬配位絡(luò)合物。
28.權(quán)利要求27的器件,其中該主體是BAlq。
29.有機(jī)發(fā)光器件,該器件包含 陽極;陰極;以及位于該陽極和該陰極之間的有機(jī)層,該有基層進(jìn)一步包含選自一下的化合物
30.權(quán)利要求四的器件,其中該化合物選自
31.權(quán)利要求四的器件,其中該化合物選自
32.權(quán)利要求四的器件,其中該化合物選自
33.權(quán)利要求四的器件,其中該有機(jī)層是包含該化合物和主體的發(fā)光層。
34.權(quán)利要求33的器件,其中該化合物是發(fā)光材料。
35.權(quán)利要求33的器件,其中該主體是金屬配位絡(luò)合物。
36.權(quán)利要求35的器件,其中該主體是BAlq。
37.權(quán)利要求33的器件,其中該化合物是發(fā)光材料,并且該主體是金屬配位絡(luò)合物t
38.權(quán)利要求37的器件,其中該主體是BAlq。
39.消費(fèi)產(chǎn)品,該消費(fèi)產(chǎn)品包含一種器件,該器件進(jìn)一步包含陽極;陰極;以及位于該陽極和該陰極之間的有機(jī)層,該有機(jī)層進(jìn)一步包含下式的化合物
其中M為原子量高于40的金屬;其中A和B各自獨(dú)立地為5元或6元芳環(huán)或雜芳環(huán),并且A-B表示通過環(huán)A上的氮原子和環(huán)B上的Sp2雜化碳原子配位到金屬上的芳環(huán)或雜芳環(huán)的鍵合對(duì);其中民、Rb、Rx, Ry、Rz各自獨(dú)立地選自無取代、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基; 其中Ra和Rb各自表示一個(gè)或多個(gè)取代基;其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基結(jié)構(gòu)部分,其中在比羰基的α位更遠(yuǎn)的位置其中m是該金屬的氧化態(tài);并且其中η為至少1。
40.消費(fèi)產(chǎn)品,該消費(fèi)產(chǎn)品包含一種器件,該器件進(jìn)一步包含
陽極;陰極;以及位于該陽極和該陰極之間的有機(jī)層,該有機(jī)層進(jìn)一步包含選自以下的化合物
化合物1化合物2支化;化合物4化合物8化合物9
化合物10
化合物11
41.包含
的方法。
42.權(quán)利要求41的方法,其進(jìn)一步包含
與金屬M(fèi)以及一種或多種配體反應(yīng)以形成下式的化合物
其中M為原子量高于40的金屬;其中A和B各自獨(dú)立地為5元或6元芳環(huán)或雜芳環(huán),并且A-B表示通過環(huán)A上的氮原子和環(huán)B上的Sp2雜化碳原子配位到金屬上的芳環(huán)或雜芳環(huán)的鍵合對(duì); 其中&和&各自表示無取代或者一個(gè)或多個(gè)取代基; 其中&和&的各個(gè)取代基獨(dú)立地選自烷基、雜烷基、芳基或雜芳基; 其中m是該金屬的氧化態(tài);并且其中η為小于m并且至少為1的整數(shù)。
43.權(quán)利要求41的化合物,其中Rz為甲基;并且其中
為
44.有機(jī)金屬化合物,其含有選自以下的結(jié)構(gòu)
其中M是原子量大于40的金屬(
45.權(quán)利要求44的化合物,其中M為Ir。
46.權(quán)利要求45的化合物,其中該化合物為磷光材料。
全文摘要
具有高的效率和穩(wěn)定性、窄的光譜和改善的可處理性的磷光材料和器件。該磷光材料具有式(I),其中M為原子量高于40的金屬;其中A和B各自獨(dú)立地為5元或6元芳環(huán)或雜芳環(huán),并且A-B表示通過環(huán)A上的氮原子和環(huán)B上的sp2雜化碳原子配位到金屬上的芳環(huán)或雜芳環(huán)的鍵合對(duì);其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自獨(dú)立地選自無取代、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基;其中Ra和Rb各自表示一個(gè)或多個(gè)取代基并且可結(jié)合以形成稠環(huán);其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基結(jié)構(gòu)部分,其中在比羰基的α位更遠(yuǎn)的位置支化;其中m是該金屬的氧化態(tài);并且其中n為小于m并且至少為1的整數(shù)。
文檔編號(hào)H01L51/30GK102187491SQ200980140491
公開日2011年9月14日 申請日期2009年9月16日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月16日
發(fā)明者B·阿雷納, R·孔, W·耶吉爾, C·夏 申請人:通用顯示公司