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含酚性羥基化合物、酚醛樹脂、固化性組合物、其固化物、半導體密封材料、及印刷電路基板的制作方法

文檔序號:9756357閱讀:746來源:國知局
含酚性羥基化合物、酚醛樹脂、固化性組合物、其固化物、半導體密封材料、及印刷電路基板的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明設及固化物的耐熱性及阻燃性優(yōu)異的含酪性徑基化合物、包含該化合物的 酪醒樹脂、固化性組合物和其固化物、半導體密封材料、及印刷電路基板。
【背景技術】
[0002] 酪醒樹脂例如被用作環(huán)氧樹脂的固化劑,W酪醒樹脂作為固化劑的環(huán)氧樹脂組合 物除了用于粘接劑、成形材料、涂料材料之外,從固化物的耐熱性、耐濕性等優(yōu)異的方面出 發(fā),也廣泛用于半導體密封材料、印刷電路板用絕緣材料等電氣/電子領域等。
[0003] 其中,車載用功率模塊所代表的功率半導體是把握電氣/電子設備的節(jié)能化的關 鍵的重要技術,隨著功率半導體的進一步大電流化、小型化、高效率化,從現(xiàn)有的娃(Si)半 導體向碳化娃(SiC)半導體的轉變正在進行。SiC半導體的優(yōu)點是能在更高溫度的條件下工 作,因此,對半導體密封材料要求與W往相比更高的耐熱性。除此之外,即使不使用面素類 阻燃劑也顯示高阻燃性也是半導體密封材料用樹脂的重要的要求性能,要求兼具運些性能 的樹脂材料。
[0004] 作為用于滿足所述各種要求特性的樹脂材料,例如已知下述結構式所示的含酪性 徑基化合物(參照專利文獻1)。
[0005]
[0006] 運樣的含酪性徑基化合物雖然具有固化物的耐熱性非常優(yōu)異的特征,但阻燃性不 充分。
[0007] 現(xiàn)有技術文獻 [000引專利文獻
[0009] 專利文獻1:日本特開2002-114889號

【發(fā)明內(nèi)容】

[誦]發(fā)明要解決的問題
[0011]因此,本發(fā)明要解決的課題在于提供固化物的耐熱性及阻燃性優(yōu)異的含酪性徑基 化合物、包含該化合物的酪醒樹脂、固化性組合物和其固化物、半導體密封材料、及印刷電 路基板。
[001引用于解決問題的方案
[0013] 本發(fā)明人等為了解決上述課題進行了深入研究,結果發(fā)現(xiàn):具有釀骨架的化合物 與具有糞酪或二徑基糞骨架的化合物的反應產(chǎn)物具有芳香核彼此W不介由亞甲基鏈的方 式鍵合的徑基濃度高的分子結構,并且,該徑基的反應性高,因此,固化物的耐熱性及阻燃 性優(yōu)異,從而完成了本發(fā)明。
[0014] 目P,本發(fā)明設及含酪性徑基化合物,其特征在于,其具有下述通式(I)所示的分子 結構,
[0015]
[0016] [式中X為下述結構式(xl)或(x2)所示的結構部位。
[0017]
[0018] 試(XI)或佔)中,R咬R2分別為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、芳 基或芳烷基中的任一種,1為0~3的整數(shù),η為0~4的整數(shù)。1或η為2W上時,多個Ri或R 2可W 相同,也可W彼此不同。另外,k為1~3的整數(shù),m為1或2,Ar為下述結構式(Arl)所示的結構 部位。k或m為2W上時,多個Ar可W相同,也可W彼此不同。
[0019] _
[0020] (式中,R3為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、芳基或芳烷基中的任 一種,R3任選鍵合于2個芳香核中的任意者,S為0~6的整數(shù)。S為2W上時,多個R 3可W相同, 也可W彼此不同。另外,r為1或2。)}]。
[0021] 本發(fā)明還設及一種酪醒樹脂,其含有前述含酪性徑基化合物。
[0022] 本發(fā)明還設及一種酪醒樹脂的制造方法,其特征在于,使分子結構中具有釀結構 的化合物(Q)與具有糞酪或二徑基糞骨架的化合物(P)反應。
[0023] 本發(fā)明還設及一種酪醒樹脂,其是通過前述制造方法而制造的。
[0024] 本發(fā)明還設及一種固化性組合物,其W前述含酪性徑基化合物或酪醒樹脂作為必 要成分、并且W固化劑作為必要成分。
[0025] 本發(fā)明還設及一種固化物,其是使前述固化性組合物進行固化反應而得到的。
[0026] 本發(fā)明還設及一種半導體密封材料,其中,除了含有前述固化性組合物之外,還含 有無機填充材料。
[0027]本發(fā)明還設及一種印刷電路基板,其如下得到:將在前述固化性組合物中配混有 機溶劑進行清漆化而得到的樹脂組合物浸滲于加強基材中,重疊銅錐并進行加熱壓接,從 而得到。
[002引發(fā)明的效果
[0029] 根據(jù)本發(fā)明,可W提供一種烙融粘度低、固化物的耐熱性及阻燃性優(yōu)異的含酪性 徑基化合物、包含該化合物的酪醒樹脂、固化性組合物和其固化物、半導體密封材料、及印 刷電路基板。
【附圖說明】
[0030] 圖1為實施例1中得到的酪醒樹脂(1)的GPC圖。
[0031] 圖2為實施例1中得到的酪醒樹脂(1)的13C-NMR圖。
[0032] 圖3為實施例1中得到的酪醒樹脂(1)的MS譜。
[0033] 圖4為實施例帥得到的酪醒樹脂(2)的GP姻。
[0034] 圖5為實施例2中得到的酪醒樹脂(2)的MS譜。
【具體實施方式】
[0035] W下,詳細說明本發(fā)明。
[0036] 本發(fā)明的含酪性徑基化合物的特征在于,具有下述通式(I)所示的分子結構,
[0037]
[0038] [式中X為下述結構式(xl)或(x2)所示的結構部位。
[0039]
[0040] 試U1)或佔)中,R咬R2分別為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、芳 基或芳烷基中的任一種,1為0~3的整數(shù),η為0~4的整數(shù),1或η為2W上時,多個Ri或R 2可W 相同,也可W彼此不同。另外,k為1~3的整數(shù),m為1或2,Ar為下述結構式(Arl)所示的結構 部位。k或m為2W上時,多個Ar可W相同,也可W彼此不同。
[0041]
[0042] (式中,R3為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、芳基或芳烷基中的任 一種,R3任選鍵合于2個芳香核中的任意者,S為0~6的整數(shù)。S為2W上時,多個R 3可W相同, 也可W彼此不同。另外,r為1或2。)}]。
[0043] 前述通式(I)所示的本發(fā)明的含酪性徑基化合物具有芳香核彼此W不介由亞甲基 鏈的方式鍵合的結構,因此,具有分子量低、且芳香環(huán)及徑基濃度高的特征。對于運樣的化 合物,固化物的耐熱性優(yōu)異,另一方面,易燃性的徑基濃度變高,并且多個反應性基團接近 地存在,因此有阻燃性變差的傾向。與此相對,由于本發(fā)明的含酪性徑基化合物具有聯(lián)苯骨 架或Ξ聯(lián)苯骨架,并且前述結構式(XI)或(x2)中位于芳香核的對位的2個徑基的反應性優(yōu) 異,因此,具有固化物的耐熱性和阻燃性運兩者優(yōu)異的特征。
[0044] 對于前述通式(I)所示的化合物,例如可W舉出通過使分子結構中具有釀結構的 化合物(Q)與具有糞酪或二徑基糞骨架的化合物(P)在無催化劑或酸催化劑條件下、在40~ 180°C的溫度范圍內(nèi)進行反應的方法而制造的化合物。通過運樣的方法制造本發(fā)明的含酪 性徑基化合物時,可W根據(jù)反應條件選擇性地制造任意成分,或者W作為多種含酪性徑基 化合物的混合物的酪醒樹脂的形式制造。另外,可W從作為混合物的酪醒樹脂中僅分離任 意成分來使用。
[0045] 對于前述分子結構中具有釀結構的化合物(Q),例如可W舉出下述結構式(Q1)或 (Q2)所示的化合物:
[0046
[0047] 試(Q1)或他)中,R咬R2分別為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、芳 基或芳烷基中的任一種,1為0~3的整數(shù),η為0~4的整數(shù)。1或η為2W上時,多個Ri或R 2可W 相同,也可W彼此不同。]
[0048] 具體而言,可W舉出對苯釀、2-甲基苯釀、2,3,5-Ξ甲基苯釀、糞釀等。它們可W分 別單獨使用,也可W組合使用巧巾W上。
[0049] 對于前述分子結構中具有糞酪或二徑基糞骨架的化合物(Ρ),例如可W舉出下述 結構式(Ρ1)所示的化合物:
[0050]
[0051] [式(Ρ1)中,R3為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、芳基或芳烷基中 的任一種,S為0~6的整數(shù)。S為2W上時,多個R 3可W相同,也可W彼此不同。另外,r分別為1 或2。]
[0052] 具體而言,可W舉出1-糞酪、2-糞酪、1,4-二徑基糞、1,5-二徑基糞、1,6-二徑基 糞、2,6-二徑基糞、2,7-二徑基糞等。它們可W分別單獨使用,也可W組合使用巧巾W上。
[0053] 其中,從固化物的耐熱性和阻燃性優(yōu)異的方面出發(fā),優(yōu)選前述結構式(P1)中的r為 2的具有二徑基糞骨架的化合物,更優(yōu)選為1,5-二徑基糞、1,6-二徑基糞、2,7-二徑基糞,特 別優(yōu)選2,7-二徑基糞。
[0054] 前述分子結構中具有釀結構的化合物(Q)與具有糞酪或二徑基糞骨架的化合物 (P)的反應由于反應性高,所W即使在無催化劑條件下也能進行,也可W適當使用酸催化劑 進行。對于此處使用的酸催化劑,例如可W舉出鹽酸、硫酸、憐酸等無機酸;甲橫酸、對甲苯 橫酸、草酸等有機酸;Ξ氣化棚、無水氯化侶、氯化鋒等路易斯酸等。使用運些酸催化劑時, 相對于前述具有釀結構的化合物(Q)和前述具有糞酪或二徑基糞骨架的化合物(P)的總質 量,優(yōu)選W5.0質量% W下的量使用。
[0055] 另外,該反應優(yōu)選在無溶劑條件下進行,也可W根據(jù)需要在有機溶劑中進行。此處 使用的有機溶劑例如可W舉出甲基溶纖劑、異丙醇、乙基溶纖劑、甲苯、二甲苯、甲基異下基 酬等。使用運些有機溶劑時,從反應效率提高的方面出發(fā),相對于具有釀結構的化合物(Q) 和具
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