含氮雜環(huán)化合物和包含其的有機電子器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本申請要求并享有于2013年4月22日在韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請第 10-2013-0044498號的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全文內(nèi)容以引用的方式納入本文。
[0002] 本說明書涉及一種新的含氮雜環(huán)化合物和包括其的有機電子器件。
【背景技術(shù)】
[0003] 有機電子器件表示一種在使用空穴和/或電子的電極和有機材料間需要電荷交 換的器件。所述有機電子器件根據(jù)其工作原理可主要分為以下兩種類型。第一類型是如下 的電子器件，其中光子從外部光源流向該器件而在有機材料層形成激子，激子分離成電子 和空穴，電子及空穴傳輸至不同電極以用作電流來源（電壓來源）。第二類型是如下的電子 器件，其中將電壓或電流施加于兩個或更多個電極，以將空穴和/或電子注入至與所述電 極一起形成界面的有機半導(dǎo)體中，此電子器件是利用注入的電子及空穴工作。
[0004] 上述有機電子器件的實例包括有機發(fā)光器件、有機太陽能電池、有機光導(dǎo)體 (OPC)、有機晶體管等，所述實例全部需要空穴注入材料或空穴傳輸材料、電子注入材料或 電子傳輸材料、或發(fā)光材料，以驅(qū)動此器件。在下文中，將主要具體描述有機發(fā)光器件，但在 所述有機電子器件中，所述空穴注入材料或空穴傳輸材料、所述電子注入材料或電子傳輸 材料或所述發(fā)光材料根據(jù)類似的原理起作用。
[0005] 一般而言，有機發(fā)光現(xiàn)象是指利用有機材料將電能轉(zhuǎn)換為光能的現(xiàn)象。利用該有 機發(fā)光現(xiàn)象的有機發(fā)光器件具有通常包括負極、正極和插入其之間的有機材料層的結(jié)構(gòu)。 本文中，在很多情況下，所述有機層具有由不同材料構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu)以提高所述有機發(fā)光 器件的效率及穩(wěn)定性，例如，該有機材料層由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸 層、電子注入層等組成。在所述有機發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)中，如果在兩電極間施加電壓，從負極 向所述有機材料層注入空穴，從正極向所述有機材料層注入電子，當注入的空穴和電子彼 此相遇時，形成激子，當該激子再次回到基態(tài)時發(fā)光。已悉知此類有機發(fā)光器件具有以下特 性：例如自發(fā)光、高亮度、高效率、低驅(qū)動電壓、廣視角、高對比度及高速響應(yīng)特性。
[0006] 在有機發(fā)光器件中，用作有機材料層的材料根據(jù)其功能可分為發(fā)光材料及電荷傳 輸材料，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。此外，發(fā)光材 料根據(jù)發(fā)光顏色可以分為藍色、綠色及紅色發(fā)光材料，以及為實現(xiàn)更佳的自然色所需的黃 色和橙色發(fā)光材料。同時，在僅使用一種材料作為發(fā)光材料的情況下，由于存在因分子間相 互作用而導(dǎo)致的最大發(fā)光坡長移動到長波長或色純度降低、或因發(fā)光效應(yīng)降低而引起的器 件效率降低的問題，可使用主體/摻雜物（dopant)體系作為發(fā)光材料，以提高顏色純度并 通過能量轉(zhuǎn)移提高發(fā)光效率。
[0007] 為充分顯示有機發(fā)光器件的上述優(yōu)異特性，應(yīng)當預(yù)先在器件中承載形成有機材料 層的材料，例如含有穩(wěn)定且有效的材料的空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳 輸材料、電子注入材料等，但是尚未對用于有機發(fā)光器件的有機材料層的穩(wěn)定且有效的材 料進行充分的開發(fā)。因此，持續(xù)需要開發(fā)一種新材料，對開發(fā)這種新材料的的需要也類似地 適用于上述其他有機電子器件。
[0008] 現(xiàn)有摶術(shù)f獻
[0009] 專利f獻
[0010] 韓國專利申請?zhí)亻_第10-2006-0051606號

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 技術(shù)問題
[0012] 本申請發(fā)明人發(fā)現(xiàn)了一種具有新結(jié)構(gòu)的含氮雜環(huán)化合物。此外，本申請發(fā)明人發(fā) 現(xiàn)，有機電子器件的有機材料層可形成為包括所述新的含氮雜環(huán)化合物。
[0013] 本說明書已作出努力以提供一種含氮雜環(huán)化合物和包括其的有機電子器件。
[0014] 技術(shù)方案
[0015] 本發(fā)明的一個示例性實施方案提供用如下化學(xué)式1表示的含氮雜環(huán)化合物。
[0016] 化學(xué)式1
[0017]
【主權(quán)項】
1. 一種用如下化學(xué)式1表示的含氮雜環(huán)化合物： 化學(xué)式1
其中在化學(xué)式1中， X為C或Si， R1和R2中至少一個各自獨立地由-L-A表示， L為直接鍵；或二價基團，其包括一種或多種選自以下的基團：取代或未取代的芳香環(huán) 基團和取代或未取代的雜環(huán)基基團， A為氰基（-CN)， R3至R5,以及R1和R2的剩余者各自獨立地選自：氫、氣、鹵素基團、硝基、輕基、取代或 未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、 取代或未取代的烷硫氧基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亞硫酰基、取代 或未取代的芳基亞硫?；?、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代 的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代 或未取代的雜芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑 基，和包含N、0和S原子中一個或多個的取代或未取代的雜環(huán)基， a、b、d和e各自獨立地為1至4的整數(shù)；c為1至3的整數(shù)。
2. 權(quán)利要求1的含氮雜環(huán)化合物，其中所述由化學(xué)式1表示的含氮雜環(huán)化合物為由如 下化學(xué)式1-1至1-5之一表示的含氮雜環(huán)化合物： 化學(xué)式1-1
化學(xué)式1-4
其中在化學(xué)式1-1至1-5中， X為C或Si， L為直接鍵；或二價基團，其包括一種或多種選自以下的基團：取代或未取代的芳香環(huán) 基團和取代或未取代的雜環(huán)基基團， R2至R5各自獨立地選自氫、氘、鹵素基團、硝基、羥基、取代或未取代的烷基、取代或 未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧 基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亞硫?；⑷〈蛭慈〈姆蓟鶃喠蝓?基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代 的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的雜芳胺基、 取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基，和包括N、0和S原子 中一個或多個的取代或未取代的雜環(huán)基。 b、d和e各自獨立為1至4的整數(shù)；c為1至3的整數(shù)。
3. 權(quán)利要求1的含氮雜環(huán)化合物，其中L為直接鍵。
4. 權(quán)利要求1的含氮雜環(huán)化合物，其中L選自取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的 二價聯(lián)苯基、取代或未取代的二價亞萘基、取代或未取代的二價芴基和取代或未取代的二 價蒽基。
5.權(quán)利要求1的含氮雜環(huán)化合物，其中由化學(xué)式1表示的含氮雜環(huán)化合物由如下化學(xué) 式2-1至2-22之一表示：



6. -種有機電子器件，其包括： 第一電極； 與所述第一電極相對的第二電極；以及 一個或多個置于所述第一電極和第二電極之間的有機材料層， 其中所述有機材料層的一個或多個包括權(quán)利要求1至5之一的含氮雜環(huán)化合物。
7. 權(quán)利要求6的有機電子器件，其中所述有機電子器件選自：有機太陽能電池、有機發(fā) 光器件和有機晶體管。
8. 權(quán)利要求6的有機電子器件，其中所述有機電子器件是有機發(fā)光器件，其包括第一 電極；與所述第一電極相對的第二電極，和一個或多個置于所述第一電極和第二電極之間 的有機材料層，并且所述有機材料層的一個或多個包括所述含氮雜環(huán)化合物。
9. 權(quán)利要求8的有機電子器件，其中所述有機材料層包括空穴注入層或空穴傳輸層， 且所述空穴注入層或空穴傳輸層包括所述含氮雜環(huán)化合物。
10. 權(quán)利要求8的有機電子器件，其中所述有機材料層包括發(fā)光層，且所述發(fā)光包括所 述含氮雜環(huán)化合物作為所述發(fā)光層的主體。
11. 權(quán)利要求8的有機電子器件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層，且所述電子傳 輸層包括所述含氮雜環(huán)化合物。
12. 權(quán)利要求8的有機電子器件，其中除了包括所述含氮雜環(huán)化合物的有機材料層，所 述有機材料層還包括空穴注入層或空穴傳輸層，所述空穴注入層或空穴傳輸層包括芳胺基 基團、咔唑基團或苯并咔唑基團。
13. 權(quán)利要求8的有機電子器件，其中包括所述含氮雜環(huán)化合物的有機材料層包括所 述含氮雜環(huán)化合物作為主體，以及其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜物。
14. 權(quán)利要求6的有機電子器件，其中所述有機電子器件是有機太陽能電池，其包括第 一電極、第二電極、和一個或多個置于所述第一電極和第二電極之間的包括光活化層的有 機材料層，所述有機材料層的一個或多個包括所述含氮雜環(huán)化合物。
15. 權(quán)利要求14的有機電子器件，其中所述有機材料層包括電荷產(chǎn)生層，且所述電荷 產(chǎn)生層包括所述雜環(huán)化合物。
16. 權(quán)利要求14的有機電子器件，其中所述有機材料層包括光活化層，且所述光活化 層包括所述含氮雜環(huán)化合物。
17. 權(quán)利要求14的有機電子器件，其中所述有機材料包括電子供體和電子受體，且所 述電子供體或電子受體包括所述含氮雜環(huán)化合物。
18. 權(quán)利要求6的有機電子器件，其中所述有機電子器件是有機晶體管，其包括源極、 漏極、柵極和一個或多個有機材料層，所述有機材料層的一個或多個包括所述含氮雜環(huán)化 合物。
19. 權(quán)利要求18的有機電子器件，其中所述有機材料層包括電荷產(chǎn)生層，且所述電子 產(chǎn)生層包括所述含氮雜環(huán)化合物。
20. -種制造有機電子器件的方法，其包括： 制備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成包括權(quán)利要求1的含氮雜環(huán)化合物的有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極。
【專利摘要】本發(fā)明提供一種含氮雜環(huán)化合物和包括其的有機電子器件。
【IPC分類】C07D471-04, C09K11-06, H01L51-50
【公開號】CN104583209
【申請?zhí)枴緾N201480002212
【發(fā)明人】樸胎潤, 金東憲, 千民承, 金炯錫, 安池淵
【申請人】株式會社Lg化學(xué)
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2014年4月22日
【公告號】EP2871185A1, US20150218163, WO2014175627A1