用于有機(jī)電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及化學(xué)式1的電致發(fā)光化合物，其中A和/或B代表芴、咔唑、二苯并[b,d]噻吩或二苯并[b,d]呋喃衍生物，并且L1、X1、Ar1、Ar2、R5、R6和R7如本文所定義，本發(fā)明還涉及包含所述電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明的化合物在制造具有高發(fā)光效率和長使用壽命的有機(jī)電致發(fā)光器件方面具有優(yōu)勢(shì)。
【專利說明】用于有機(jī)電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及用于有機(jī)電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0002]發(fā)明背景
[0003]電致發(fā)光(EL)器件是一種自發(fā)光器件，其相對(duì)于其他類型的顯示器件的優(yōu)勢(shì)在于提供了更寬的可視角、更大的對(duì)比度并具有更快速的響應(yīng)時(shí)間。伊斯曼柯達(dá)公司(EastmanKodak)通過采用低分子量芳族二胺和鋁配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開發(fā)了一種有機(jī) EL 器件[App1.Phys.Lett.51，913，1987]。
[0004]有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被廣泛地用作發(fā)光材料。但是，從電致發(fā)光機(jī)理來看，磷光材料理論上能顯示出比熒光材料高四(4)倍的發(fā)光效率。因此，近年來，已經(jīng)對(duì)磷光材料進(jìn)行研究。銥(III)絡(luò)合物是眾所周知的磷光材料，包括二(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶合-隊(duì)(>3’)銥(乙酰丙酮酸)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥)(Ir(ppy)3)和二(4，6-二氟苯基吡啶合-N，C2)甲基吡唳合銥(picolinato iridium)) (Firpic),分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。
[0005]為了改善色純度、發(fā)光效率和穩(wěn)定性，可以使用通過混合摻雜劑與基質(zhì)材料制備的發(fā)光材料。在基質(zhì)材料/摻雜劑體系中，所述基質(zhì)材料對(duì)于EL器件的效率和性能具有重大影響，因而其是至關(guān)重要的。
[0006]目前，已知4，4’-N, N’ - 二咔唑-聯(lián)苯(CBP)是最廣泛用作磷光物質(zhì)的基質(zhì)材料。此外，日本先鋒公司(Pioneer)等開發(fā)了一種高性能有機(jī)EL器件，其采用浴銅靈(BCP)和鋁(III) 二(2-甲基-8-喹啉酯)(4-苯基苯酚)(BAlq)作為基質(zhì)材料，它們已經(jīng)是用于空穴阻擋層的材料。
[0007]雖然這些含磷基質(zhì)材料提供了優(yōu)良的發(fā)光特性，但是它們具有如下缺點(diǎn):(1)由于它們的低玻璃轉(zhuǎn)變溫度和差的熱穩(wěn)定性，所以在真空中的高溫沉積過程中它們可能發(fā)生分解。(2)因?yàn)橛袡C(jī)EL器件的功率效率是由[U /電壓)X電流效率]確定的，功率效率與電壓成反比，因此功率效率應(yīng)該較高從而降低功耗。雖然包含磷光材料的有機(jī)EL器件提供比包含熒光材料的有機(jī)EL器件更高的電流效率(cd/A)，但是當(dāng)常規(guī)材料例如Balq或CBP用作磷光基質(zhì)材料時(shí)，相比采用熒光材料的有機(jī)EL器件，必須采用顯著更高的驅(qū)動(dòng)電壓。因此，對(duì)于功率效率(lm/W)而言沒有可取之處。(3)此外，有機(jī)EL器件的使用壽命較短’并且仍然需要改善發(fā)光效率。
[0008]國際專利公開第WO 2006/049013號(hào)揭示了用于有機(jī)電致發(fā)光材料的化合物，所
述化合物具有稠合雙環(huán)基團(tuán)作為骨架。但是，其并未揭示具有含氮稠合雙環(huán)基團(tuán)的化合物，該化合物是通過兩個(gè)6元環(huán)、咔唑基團(tuán)和芳基或雜芳基基團(tuán)的稠合形成的。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]摶術(shù)問是頁[0010]本發(fā)明的目的是提供一種用于有機(jī)電子材料的化合物，該化合物具有優(yōu)良的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)向器件提供高發(fā)光效率和長使用壽命并具有合適的色坐標(biāo)；本發(fā)明還提供了一種采用所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件，其具有高效率和長壽命。
[0011]解決問題的方法
[0012]本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)可以通過如下化學(xué)式I表示的化合物來實(shí)現(xiàn)上述目的:
[0013]
【權(quán)利要求】
1.一種如下化學(xué)式I表示的化合物:
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1^Ar1^ Ar2> R1至R10和R11至R17中的取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C6-C30)環(huán)亞烷基、取代的(C3-C30)環(huán)烷基、取代的5元至7元雜環(huán)烷基、取代的(C6-C30)(亞)芳基、取代的5元至7元雜(亞)芳基和取代的芳環(huán)中的取代基分別獨(dú)立地選自下組中的至少一個(gè):氣、鹵素、被鹵素取代或未被鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未被(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基、5元至7元雜環(huán)烷基、與至少一個(gè)(C6-C12)芳環(huán)稠合的5元至7元雜環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烷基、與至少一個(gè)(C6-C12)芳環(huán)稠合的(C6-C30)環(huán)烷基、RaRbRcS1-, (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg, -PRhRi, -P (=0) RjRk, (C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R1Z-RmC (=0)-、RmC (=0) 0_、羧基、硝基和羥基， 其中，Ra至R1分別獨(dú)立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或者3元至30元雜芳基，或者通過取代或未取代的(C3-C30)亞烷基或(C3-C30)亞烯基與相鄰取代基相連以形成單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳環(huán)，它們的碳原子可被至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子取代；Z表示S或O ;以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，X1表示CH或H5L1選自:單鍵、亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞三苯基、亞蒽基、亞茚基、亞芴基、亞菲基、亞苯并[9，10]菲基、亞芘基、亞苯基烯基、亞屈基、`亞萘噻吩基、熒蒽基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞噻二唑基、亞異噻二唑基、亞異噁唑基、亞噁唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞四嗪基、亞三唑基、亞四唑基、亞呋咱基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并呋喃基、亞苯并咪唑基、亞苯并噻唑基、亞苯并異噻唑基、亞苯并異噁唑基、亞苯并噁唑基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞苯并噻二唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞噌啉基、亞喹唑啉基、亞喹喔啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、亞二苯并呋喃基和亞二苯并噻吩基。
4.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，選自下述結(jié)構(gòu):
5.一種選自下組的化合物：
6.一種包含權(quán)利要求1所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【文檔編號(hào)】C07D409/14GK103534251SQ201280023633
【公開日】2014年1月22日 申請(qǐng)日期:2012年3月23日 優(yōu)先權(quán)日:2011年3月25日
【發(fā)明者】金希淑, 尹石根, 李暻周, 羅弘燁, 金南均, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 金奉玉 申請(qǐng)人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司