專利名稱：N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種萘酰亞胺化合物及其制備方法，特別是一種N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物及其制備方法。技術(shù)背景
有機熒光材料已在廣泛的領(lǐng)域內(nèi)得到應(yīng)用，簡單概括有以下幾個方面1.有機熒光顏料與涂料；2.塑料與人造纖維用的熒光染料；3.光學(xué)增白劑；4.有機閃爍器；5.火箭、輪船及大型設(shè)備的探傷；6.化學(xué)及電化學(xué)發(fā)光體中的有機熒光源；7.熒光化學(xué)分析；8.生物及醫(yī)學(xué)的熒光示蹤；9.軍事等方面的熒光源。
1，8-萘酰亞胺類熒光材料是研究較早，應(yīng)用較為廣泛的一類非常重要的功能材料。由于該類化合物有較高的量子效率及優(yōu)良的光化學(xué)穩(wěn)定性，使其在光電能敏感材料、 太陽能聚焦器、液晶、DNA嵌入劑、化學(xué)熒光探針及有機光導(dǎo)材料等領(lǐng)域也有應(yīng)用。
1，8-萘酰亞胺具有大π鍵共軛體系的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征，常用作發(fā)色團和熒光功能團，特征顏色為黃綠色。1，8-萘酰亞胺類化合物是一類很重要的具有強烈熒光的化合物。 其分子結(jié)構(gòu)具有如下特點1剛性、共平面性。一般來說，熒光物質(zhì)的剛性和共平面性越強，分子與溶劑或其他溶質(zhì)分子的相互作用越少，外轉(zhuǎn)移能量損失越少，有利于熒光的發(fā)射。
2具有較大共軛體系，使得離域π電子容易激發(fā)，從而容易產(chǎn)生熒光。
3分子結(jié)構(gòu)中具有推-拉電子體系，而這種體系中的電子很容易受到外界的光或者電場激發(fā)發(fā)生躍遷，產(chǎn)生熒光。
1，8-萘二甲酸酐或1，8-萘酰亞胺自身并沒有，但是在C-4位引入不同取代基后， 形成強推-拉電子體系，使電子容易激發(fā)，發(fā)出強烈熒光。當(dāng)N上與C-4位引入不同的取代基，就可以得到不同顏色的熒光，來滿足不同的實際需求。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一在于提供一種具有熒光性質(zhì)的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物。
本發(fā)明的目的之二在于提供該類化合物的制備方法。
為達到上述目的，本發(fā)明的反應(yīng)方程式為
權(quán)利要求
1. 一種N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物，其特征在于所述的帶吸電子性取代基的苯基為氟鹵素元素取代苯基、硝基苯基、氰基取代苯基、醛基取代苯基、乙氧基取代苯基或二甲氨基取代苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物，其特征在于所述的氟商素元素取代苯基為氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基。
4.一種制備根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物的方法，其特征在于該方法具有以下步驟攪拌下將N-烷基-4-胼基-1，8-萘二甲酰亞胺、取代芳香醛和冰醋酸按1: 1. 1 1. 5: 0. 2 0. 5的摩爾比混合于無水乙醇中， 回流反應(yīng)1 3小時；冷卻至室溫，得沉淀，經(jīng)過濾、去離子水洗滌、干燥，得到粗產(chǎn)物； 該粗產(chǎn)物經(jīng)分離純化得到N-烷基-4-苯醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物；所述的N-烷基-4-胼基-1，8-萘二甲酰亞胺的結(jié)構(gòu)式為
全文摘要
本發(fā)明涉及一種N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物及其制備方法。該化合物的結(jié)構(gòu)為其中R1為C1～C12的烷基；Ar2為苯基或帶吸電子性取代基的苯基。本發(fā)明的一種N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物具有強熒光性能，可應(yīng)用于高靈敏度的熒光標記物、光化學(xué)傳感器以及有機電致發(fā)光中的發(fā)光材料和電子傳輸材料中。
文檔編號C07D221/14GK102516171SQ20111043129
公開日2012年6月27日 申請日期2011年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月21日
發(fā)明者王明劍, 章建民, 鄒元海, 陸蓓瓊 申請人:上海大學(xué)