專利名稱：一種16β,21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯-3β,21β-孕甾-二醇的合成方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種16 β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β-孕甾-二醇的化 學合成方法。
背景技術：
許多海洋生物和天然植物含有具明顯生物活性的有效成分，如多羥基留醇，甾 體皂甙等。以它們作為藥物作用的靶點，進行構效關系研究和結構修飾研究是目前發(fā)現(xiàn) 抗腫瘤新藥的重要途徑之一。
16 β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β -孕甾-二醇是一種抗腫瘤活性甾 體結構修飾合成中的重要中間體。LeThiQuyen ； et al, Liebigs Annalen der Chemie 1993. (2)，167-172，報道了 solasocHn降解得到該化合物。但迄今尚無化學合成16 β，21-環(huán) 氧-20S-甲基-5-烯-3 β，21 β -孕甾-二醇的報道。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于，提供一種化學合成16β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯_3β， 21 β-孕甾-二醇的方法。
本發(fā)明所述的16 β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β-孕甾-二醇具有式1所示結構
本發(fā)明所提供的合成16 β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β-孕甾-二醇 的方法，其主要步驟是以5，16-雙烯-孕甾醇酮(式2所示化合物)為原料，依次經(jīng) 選擇性環(huán)氧化反應、叔丁基二甲基氯硅烷保護反應、水合胼還原反應、二氧化錳氧化反 應、硝基甲烷Michael加成反應、硼氫化鈉還原反應和nef反應，得到目標物(式1所示化合物)。其合成路線如下
權利要求
1.一種合成式1所示化合物的方法，其特征在于，所述方法的主要步驟以式2所示 化合物為原料，依次經(jīng)選擇性環(huán)氧化反應、叔丁基二甲基氯硅烷保護反應、水合胼還原 反應、二氧化錳氧化反應、硝基甲烷Michael加成反應、硼氫化鈉還原反應和nef反應， 得到目標物；
2.如權利要求1所述的方法，其中所述的選擇性環(huán)氧化反應所采用的氧化劑為過氧化 氫，選擇性環(huán)氧化反應的溫度為0°C 25°C。
3.如權利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的水合胼還原反應選用乙醇為反 應溶劑，水合胼還原反應的反應溫度為反應溶劑的回流溫度。
4.如權利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的二氧化錳氧化反應的反應溫度 為 25°C 40"C。
5.如權利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的硼氫化鈉還原反應的反應溫度 為 0°C 40°C。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種16β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯-3β，21β-孕甾-二醇的化學合成方法，其主要步驟是以5，16-雙烯-孕甾醇酮為原料，依次經(jīng)選擇性環(huán)氧化反應、叔丁基二甲基氯硅烷保護反應、水合肼還原反應、二氧化錳氧化反應、硝基甲烷Michael加成反應、硼氫化鈉還原反應和nef反應，得到目標物。本發(fā)明提供了一種原料易得，操作方便，立體化學選擇性好，工藝獨到的16β，21-環(huán)氧-20S-甲基-5-烯-3β，21β-孕甾-二醇的制備方法。
文檔編號C07J71/00GK102020694SQ20101056008
公開日2011年4月20日 申請日期2010年11月24日 優(yōu)先權日2010年11月24日
發(fā)明者丁丹, 況麗琴, 卓超, 姚譞, 朱云霞, 杜晨捷, 湯秀珍, 沈平孃, 祁雙紅, 郭鳳英 申請人:華東理工大學, 國家中藥制藥工程技術研究中心