苝二酰亞胺衍生物、及其在太陽能電池的應(yīng)用及制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機光伏材料領(lǐng)域，具體涉及苝二酰亞胺衍生物，及苝二酰亞胺衍生物為受體材料太陽能電池及制備方法。1,6,7,12-四取代苝二酰亞胺衍生物：R1選自任一基團：C6-20的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基雜芳香基、含取代基烷基雜芳香基、烷基雜環(huán)基、含取代基烷基雜環(huán)基；R2選自：C6-20的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香雜環(huán)基、烷氧基雜芳基、含取代基烷氧基雜芳基中任一種；或C5-20芳香雜環(huán)基、含取代基芳香雜環(huán)基、多元素芳香雜環(huán)、含取代基多元素芳香雜環(huán)。本發(fā)明增加苝二酰亞胺衍生物的種類，且在有機太陽能電池應(yīng)用。
【專利說明】菲二醜亞胺衍生物、及其在太陽能電池的應(yīng)用及制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及有機光伏材料領(lǐng)域，具體而言，設(shè)及巧二酷亞胺衍生物、及其制備方 法，W及W巧二酷亞胺衍生物為受體型材料的太陽能電池及其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 太陽能是一種綠色、環(huán)保的可再生能源，它的轉(zhuǎn)化與應(yīng)用是解決能源危機的重要 戰(zhàn)略途徑之一。與娃基和無機半導(dǎo)體光伏材料的高效光電轉(zhuǎn)換效率（15-30% )相比，聚合 物光伏材料的轉(zhuǎn)化效率還較低，僅為8-10 %左右。
[0003] 富勒締作為經(jīng)典的受體材料被廣泛的用于有機太陽能電池中，但是其自身存在眾 多的問題，比如價格昂貴、化學(xué)改性困難（例如改變物理能級）等。巧二酷亞胺是一類在 可見區(qū)具有強吸收的n-型有機半導(dǎo)體材料，它的吸收峰位與1，6, 7, 12位上的取代基的性 質(zhì)密切相關(guān)，隨取代基的種類不同而變化，一般位于500-600nm之間，其摩爾消光系數(shù)在 1〇4m-i. cm-i數(shù)量級杞 L. aian，A. D. Q. Li, Curr. Org. Chem.，2011，15(9)，1314-1339)。由于 巧二酷亞胺類化合物的分子聚集非常嚴重，嚴重制約了器件的效率


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種1，6, 7, 12-四取代-巧二酷亞胺衍生物、及其制備方 法，W及W巧二酷亞胺衍生物為受體型材料的太陽能電池及其制備方法，W解決巧二酷亞 胺衍生物產(chǎn)率低，衍生產(chǎn)品少問題。
[0005] 本發(fā)明實施例提供了一種1，6, 7, 12-四取代巧二酷亞胺衍生物，其結(jié)構(gòu)式為：
[0006]

【權(quán)利要求】
1. 一種1，6, 7, 12-四取代茈二酰亞胺衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式為： 式
R1選自任一種基團：C6_2(|的燒基、含取代基燒基、燒氧基、含取代基燒氧基、芳香基、含 取代基芳香基、燒基芳香基、含取代基燒基芳香基、燒基雜芳香基、含取代基燒基雜芳香基、 燒基雜環(huán)基、含取代基燒基雜環(huán)基； R2選自：C6_2(|的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香雜環(huán)基、烷氧基雜芳基、含取 代基烷氧基雜芳基中任一種；或C5_2(l芳香雜環(huán)基、含取代基芳香雜環(huán)基、多元素芳香雜環(huán)、 含取代基多元素芳香雜環(huán)。
2. 如權(quán)利要求1所述的茈二酰亞胺衍生物，其特征在于， 作為R2的芳香基選自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚 基、聯(lián)苯基和芴基中的至少一種； 作為馬的雜環(huán)基、雜芳基均選自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪 唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、剛噪、異吲 哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、噠嗪、苯并噠嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并 嗓呤、喹嘆、苯并喹嘆、喹啉、苯并喹啉、(?丨嘆、苯并(?丨嘆、酞嘆、苯并酞嘆、喹喔啉、苯并喹喔 啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、 吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、 四并噻吩、五并噻吩的任一種。
3. 如權(quán)利要求1所述的茈二酰亞胺衍生物，其特征在于，所述取代基選自以下任一種： 甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸 基、十一碳燒基、十^碳燒基、十二碳燒基、十四碳燒基、十五碳燒基、十八碳燒基、十七碳燒 基、十八碳烷基、十九碳烷基和二十碳烷基、羥基、巰基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰 基、Ife:基、脂基、橫基、亞橫基、硝基、氣基、亞氣基、幾基、餅基。
4. 如權(quán)利要求1所述的茈二酰亞胺衍生物，其特征在于，R1選自的C的烷氧基或含 有取代基的燒氧基，其中燒氧基選自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧 基，異丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、 十 >碳燒氧基、十二碳燒氧基、十四碳燒氧基、十五碳燒氧基、十八碳燒氧基、十七碳燒氧 基、十八碳燒氧基、十九碳燒氧基和 > 十碳燒氧基的任一種。
5. 如權(quán)利要求1-4任一項所述的茈二酰亞胺衍生物，其特征在于，R1選自的基團相同 或不同；R2選自的基團相同或不同。
6. -種茈二酰亞胺衍生物的制備方法，其特征在于，包括： (1) 將1，6, 7, 12-四溴-環(huán)已基茈二酰亞胺、苯硼酸、氟化銫、氧化銀加入到三口瓶中， 氮氣氛圍下，將催化劑四（三苯基膦）鈀加入到三口瓶的上述體系中； (2) 向三口瓶中加入用于獲取衍生物的溶劑，混合、加熱反應(yīng)20-26小時； (3) 冷卻至室溫，用硅膠柱分離，即得。
7. -種有機太陽能電池，其特征在于，所述電池包括給體型聚合物和作為受體材料的 權(quán)利要求1-5任一項所述的茈二酰亞胺衍生物。
8. 如權(quán)利要求7所述的有機太陽能電池，其特征在于，所述有機太陽能電池的電流為 10mA/cm2,開路電壓為0. 87V，填充因子為46. 4%，光電轉(zhuǎn)換效率可以達到4. 1%。
9. 一種茈二酰亞胺衍生物應(yīng)用于太陽能電池的方法，其特征在于，包括： (1)將權(quán)利要求1中式1的1，6, 7, 12-四取代的茈二酰亞胺與給體型聚合物材料按 5:1-1:5(重量比）配制為20-40mg/mL的二氯苯（或者氯苯）溶液，惰性氣氛中，攪拌溶解 4-24小時； (2) 將步驟（1)制得的二氯苯（或者氯苯）溶液用旋轉(zhuǎn)涂膜技術(shù)按一定的轉(zhuǎn)速均勻涂 抹在傳統(tǒng)器件結(jié)構(gòu)（IT0/PED0T:PSS)或者反轉(zhuǎn)器件結(jié)構(gòu)（ITO/ZnO)導(dǎo)電玻璃上，制備光伏 活性層； (3) 在步驟（2)制得的光伏活性層上蒸鍍或者旋涂一層電荷傳輸層，然后蒸鍍金屬電 極，制備得到光伏電池器件； (4)在光伏電池器件中加入體積比為0. 1%?5%的溶劑添加劑。
10. 如權(quán)利要求8所述的方法，其特征在于，所述給體型聚合物包括：P3HT或 PBDTTT-C-T，所述溶劑添加劑包括：二碘辛烷（1，8-diiodooctane)或者1-氯萘 (1-(：111〇1'〇仙。111:1^16116)或者二碘辛燒和1-氯萘按照20:1-1:20(體積比）混合的溶劑。
【文檔編號】H01L51/48GK104447744SQ201410660258
【公開日】2015年3月25日 申請日期:2014年11月18日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月18日
【發(fā)明者】孫艷明, 孫曉波, 蔡蕓皓 申請人:北京航空航天大學(xué)