用于有機光電器件的化合物、包括其的有機發(fā)光二極管、包括有機發(fā)光二極管的顯示裝置的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 公開了用于有機光電器件的化合物、包括其的有機發(fā)光二極管、以及包括有機發(fā) 光二極管的顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機光電器件是需要通過使用空穴或電子在電極和有機材料之間進(jìn)行電荷交換 的器件。
[0003] 有機光電器件可以根據(jù)其驅(qū)動原理進(jìn)行如下分類。第一有機光電器件是如下驅(qū) 動的電子器件：通過來自外部光源的光子在有機材料層中生成激子；激子被分成電子和空 穴；并且電子和空穴被轉(zhuǎn)移到不同電極作為電流源（電壓源）。
[0004] 第二有機光電器件是如下驅(qū)動的電子器件：將電壓或電流施加到至少兩個電極以 將空穴和/或電子注入到位于電極的界面的有機材料半導(dǎo)體中，并且通過注入的電子和空 穴來驅(qū)動器件。
[0005] 有機光電器件的實例包括有機光電器件、有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池、有機 光導(dǎo)鼓（有機感光鼓，organic photo conductor drum)和有機晶體管等，其需要空穴注入 或傳輸材料、電子注入或傳輸材料、或發(fā)光材料。
[0006] 特別地，有機發(fā)光二極管（0LED)由于最近用于平板顯示器的需求不斷增加而引 起了關(guān)注。一般而言，有機發(fā)光是指電能轉(zhuǎn)換成光能。
[0007] 這種有機發(fā)光二極管通過向有機發(fā)光材料施加電流而將電能轉(zhuǎn)換成光。它具有如 下結(jié)構(gòu)，其中功能性有機材料層介于陽極和陰極之間。有機材料層包括含有不同材料的多 層，例如空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)射層、電子傳輸層和電子注入層，以便改善有機發(fā)光二 極管的效率與穩(wěn)定性。
[0008] 在這種有機發(fā)光二極管中，當(dāng)將電壓施加到陽極和陰極之間時，來自陽極的空穴 和來自陰極的電子被注入到有機材料層并且重新組合（復(fù)合，recombination)以產(chǎn)生具有 高能量的激子。產(chǎn)生的激子產(chǎn)生具有特定波長的光，同時位移到基態(tài)。
[0009] 最近，已知除了熒光發(fā)光材料之外，磷光發(fā)光材料也可以用于有機發(fā)光二極管的 發(fā)光材料。這種磷光材料通過將電子從基態(tài)傳輸至激發(fā)態(tài)、單線態(tài)激子通過系統(tǒng)間跨越非 輻射過渡到三線態(tài)（三重態(tài)）激子、以及三線態(tài)激子過渡到基態(tài)以發(fā)光而進(jìn)行發(fā)光。
[0010] 如上所述，在有機發(fā)光二極管中，有機材料層包括發(fā)光材料和電荷傳輸材料，例如 空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
[0011] 發(fā)光材料根據(jù)發(fā)射顏色而分類為藍(lán)色、綠色和紅色發(fā)光材料，并且黃色和橙色發(fā) 光材料發(fā)射接近自然顏色的顏色。
[0012] 當(dāng)將一種材料用作發(fā)光材料時，最大發(fā)光波長由于分子間的相互作用而移動到 長波長或色純度降低，或者由于發(fā)光淬滅效應(yīng)而使器件效率降低，因此，將主體（宿主， host)/摻雜劑體系包括作為發(fā)光材料以通過能量轉(zhuǎn)移而改善色純度并提高發(fā)光效率和穩(wěn) 定性。
[0013] 為了實現(xiàn)有機發(fā)光二極管的優(yōu)異性能，構(gòu)成有機材料層的材料，例如空穴注入材 料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、以及發(fā)光材料如主體和/或摻 雜劑應(yīng)當(dāng)穩(wěn)定且具有良好的效率。然而，用于有機發(fā)光二極管的形成有機材料層的材料的 開發(fā)到現(xiàn)在為止尚未令人滿意，因此需要新型材料。對于其他有機光電器件也需要這種材 料的開發(fā)。
[0014] 低分子有機發(fā)光二極管在真空沉積法中被制造為薄膜并且可以具有良好效率和 壽命性能。在噴墨或旋涂法中制造的聚合物有機發(fā)光二極管具有低初始成本和大型化的優(yōu) 點。
[0015] 低分子有機發(fā)光二極管和聚合物有機發(fā)光二極管均具有自發(fā)光、高速響應(yīng)、寬視 角、超薄、高圖像質(zhì)量、耐久性、大驅(qū)動溫度范圍等優(yōu)點。特別地，它們與常規(guī)LCD(液晶顯示 器）相比由于自發(fā)光特性而具有良好的可見性并且具有將IXD的厚度和重量減少至三分之 一的優(yōu)點，這是因為它們不需要背光燈。
[0016] 此外，由于它們具有微秒單位的響應(yīng)速度，其比IXD快1000倍，因此它們可以實 現(xiàn)無余像的完美運動畫面。基于這些優(yōu)點，從在80年代后期它們首次出現(xiàn)以來，它們已經(jīng) 顯著地發(fā)展至具有80倍的效率和高于100倍的壽命，并且最近，它們保持迅速放大，諸如 40-英寸有機發(fā)光二極管面板。
[0017] 它們同時需要具有改善的發(fā)光效率和壽命以便更大。因此，需要開發(fā)出穩(wěn)定且有 效的用于有機發(fā)光二極管的有機材料層材料。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0018][技術(shù)問題]
[0019] -個實施方式提供了能夠提供具有高效率和長壽命的有機光電器件的化合物。
[0020] 另一個實施方式提供了包括化合物的有機發(fā)光二極管以及包括有機發(fā)光二極管 的顯示裝置。
[0021] [技術(shù)方案]
[0022] 在本發(fā)明的一個實施方式中，提供了用于有機光電器件的由化學(xué)式1表示的化合 物。
[0023][化學(xué)式1]
[0024]
[0025] 在化學(xué)式1中，X1和X2各自獨立地為N或CR'，X1和X2的至少一個為N，Ar3是取 代或未取代的C2至C30雜芳基，Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6至C30芳基、 或取代或未取代的C2至C30雜芳基，L1至L3各自獨立地為取代或未取代的C6至C30亞芳 基或者取代或未取代的C2至C30亞雜芳基，
[0026]nl至n3 為 0 或 1，
[0027]R1和R'各自獨立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3 至C30環(huán)烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30雜芳基或取代或 未取代的甲硅烷基。
[0028] 在本發(fā)明的另一個實施方式中，提供的是有機發(fā)光二極管，其包括陽極、陰極以及 在陽極和陰極之間的至少一個有機薄層，其中有機薄層的至少一層包括根據(jù)本發(fā)明的實施 方式的化合物。
[0029] 在本發(fā)明的又另一個實施方式中，提供了顯示裝置，其包括根據(jù)本發(fā)明的實施方 式的有機發(fā)光二極管。
[0030][有益效果]
[0031] 根據(jù)本發(fā)明實施方式的包括化合物的有機光電器件具有優(yōu)異的電化學(xué)和熱穩(wěn)定 性、改善的壽命特性、以及在低驅(qū)動電壓下的高發(fā)光效率。此外，化合物可以適合于溶液法。
【附圖說明】
[0032]圖1和圖2是示出根據(jù)本發(fā)明的實施方式的有機發(fā)光二極管的各種實施方式的剖 視圖。
[0033]〈附圖中指示主要元素的參考數(shù)字的說明〉
[0034] 100,200 :有機發(fā)光二極管 105:有機層
[0035] 110:陰極 120:陽極
[0036] 130, 230:發(fā)射層 140:空穴輔助層
[0037] 發(fā)明模式
[0038] 在下文中，詳細(xì)地描述了本發(fā)明的實施方式。然而，這些實施方式是示例性的，本 發(fā)明并不限于此并且本發(fā)明是由權(quán)利要求的范圍限定的。
[0039] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，術(shù)語"取代的"是指用選自以下的取代基取 代來代替官能團的至少一個氫：氫、氘、鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、 硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至 C30環(huán)烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基（諸如三氟甲基） 或氰基。
[0040] 此外，取代的鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取 代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C6至 C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基（諸如三氟甲基等）或氰基中的兩個 相鄰的取代基可以彼此稠合以形成環(huán)。
[0041] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供具體定義時，術(shù)語"雜"是指在一種化合物或取代基 中包括選自N、0、S和P中的1至3個雜原子且其余為碳。
[0042] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，術(shù)語"其組合"是指至少兩個取代基通過接 頭（linker)彼此結(jié)合或至少兩個取代基彼此縮合。
[0043]在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，"烷基"是指脂肪族烴基。烷基可以是不具有 任何雙鍵或三鍵的"飽和烷基"。
[0044]烷基可以為C1至C20烷基。更具體地，烷基可以為C1至C10烷基或C1至C6烷 基。例如，C1至C4烷基在烷基鏈中可以具有1至4個碳原子，其可以選自甲基、乙基、丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基
[0045]烷基的具體實例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己 基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。
[0046]在本說明書中，"芳基"是指環(huán)狀取代基，其中所有元素都具有p-軌道且這些p-軌 道形成共輒，并且包括單環(huán)或稠環(huán)多環(huán)（即共享相鄰碳原子對的環(huán)）官能團。
[0047] 在本說明書中，"雜芳基"是指包括選自N、0、S和P中的1至3個雜原子且其余為 碳的芳基。當(dāng)雜芳基為稠環(huán)時，每個環(huán)可以包括1至3個雜原子。
[0048]更具體地，取代或未取代的C6至C30芳基和/或取代或未取代的C2至C30雜 芳基是指取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基（phenanthryl group)、取代或未取代的菲基（phenanthrylgroup)、取代或未取代的萘并萘基 (naphthacenylgroup)、取代或未取代的花基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的對 三聯(lián)苯基、取代或未取代的間三聯(lián)苯基、取代或未取代的屈基（chrysenylgroup)、取代或 未取代的三亞苯基（triphenylenylgroup)、取代或未取代的花基、取代或未取代的諱基、 取代或未取代的咲喃基、取代或未取代的噻吩基（苯硫基，thiophenylgroup)、取代或未取 代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取 代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的 噻二唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻 吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未 取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并 噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取 代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹噁啉基、取代或未取 代的萘啶基（naphthyridinylgroup)、取代或未取代的苯并惡嗪基、取代或未取代的苯并 噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代 或未取代的吩噁嗪基或其組合，但并不限于此。<