本發(fā)明屬于化合物，尤其涉及一種含氟呋喃基化合物、其制備方法及其應用。

背景技術：

1、生物質作為一種可再生、可持續(xù)的有機碳資源，被認為是最有前途的石油衍生物替代品。氟元素在制藥、聚合物材料、農用化學品和有機合成的生產中得到廣泛應用，在藥物分子中引入氟原子或含氟基團可改變藥物分子的滲透性、代謝穩(wěn)定性，調節(jié)其pka及脂溶性，對藥物分子的吸收、分布以及與生物靶點的相互作用造成影響，氟取代呋喃結構在新藥研發(fā)中也具有重要意義。

技術實現(xiàn)思路

1、有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種含氟呋喃基化合物、其制備方法及其應用，該含氟呋喃基化合物以生物基5-羥甲基糠醛及其衍生物為來源，拓展了生物質資源增值化新路徑，還能進一步轉化為重要的有機合成中間體。

2、本發(fā)明提供了一種含氟呋喃基化合物，具有式ⅰ或式ⅱ結構：

3、

4、所述r選自烷基、羥甲基、醛基、氯甲基、羧基、酯基或氟烷基；1≤n≤7，1≤m≤15；

5、或

6、所述r′選自羥甲基、醛基或氟烷基；所述x為雜原子；1≤p≤7，1≤q≤15。

7、優(yōu)選地，1≤n≤4，1≤m≤10；

8、1≤p≤4，1≤q≤10。

9、優(yōu)選地，所述雜原子為氧、硫或氮。

10、本發(fā)明提供了一種上述技術方案所述含氟呋喃基化合物的制備方法，包括以下步驟：

11、以5-羥甲基糠醛及其衍生物為原料，與含氟砌塊試劑、催化劑、溶劑混合反應，得到具有式ⅰ或式ⅱ結構的含氟呋喃基化合物；

12、

13、所述r選自烷基、羥甲基、醛基、氯甲基、羧基、酯基或氟烷基；1≤n≤7，1≤m≤15；

14、或

15、所述r′選自羥甲基、醛基或氟烷基；所述x為雜原子；1≤p≤7，1≤q≤15。

16、優(yōu)選地，所述5-羥甲基糠醛及其衍生物選自以下任一種：

17、

18、所述r1為甲基或乙基；所述r2為ar或烷基；

19、優(yōu)選地，所述含氟砌塊試劑選自以下任一種或多種：

20、

21、優(yōu)選地，所述催化劑選自碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫、碳酸鋰、碳酸銨、乙酸鈉、氟化銫、磷酸鉀和磷酸氫二鉀中的一種或多種；

22、所述溶劑選自n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、γ-戊內酯、n-甲基吡咯烷酮和1,5-二甲基-2-吡咯烷酮中的一種或多種。

23、優(yōu)選地，所述含氟砌塊試劑和5-羥甲基糠醛及其衍生物的物質的量比為(3:1)～(1:1)。

24、優(yōu)選地，所述反應的溫度為0～50℃。

25、上述技術方案所述含氟呋喃基化合物作為聚酯前體或聚氨酯前體。

26、本發(fā)明提供了一種含氟呋喃基化合物，具有式ⅰ或式ⅱ結構。該含氟呋喃基化合物以生物基5-羥甲基糠醛及其衍生物為來源，拓展了生物質資源增值化新路徑，還能進一步轉化為重要的有機合成中間體。上述技術方案所述含氟呋喃基化合物作為聚酯前體或聚氨酯前體。

技術特征：

1.一種含氟呋喃基化合物，具有式ⅰ或式ⅱ結構：

2.根據(jù)權利要求1所述的含氟呋喃基化合物，其特征在于，1≤n≤4，1≤m≤10；

3.根據(jù)權利要求1所述的含氟呋喃基化合物，其特征在于，所述雜原子為氧、硫或氮。

4.一種權利要求1～3任一項所述含氟呋喃基化合物的制備方法，包括以下步驟：

5.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述5-羥甲基糠醛及其衍生物選自以下任一種：

6.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述含氟砌塊試劑選自以下任一種或多種：

7.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述催化劑選自碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫、碳酸鋰、碳酸銨、乙酸鈉、氟化銫、磷酸鉀和磷酸氫二鉀中的一種或多種；

8.根據(jù)權利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述含氟砌塊試劑和5-羥甲基糠醛及其衍生物的物質的量比為(3:1)～(1:1)。

9.根據(jù)權利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述反應的溫度為0～50℃。

10.權利要求1～3任一項所述含氟呋喃基化合物作為聚酯前體或聚氨酯前體。

技術總結
本發(fā)明提供了一種含氟呋喃基化合物、其制備方法及其應用；含氟呋喃基化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ結構。該含氟呋喃基化合物以生物基5?羥甲基糠醛及其衍生物為來源，拓展了生物質資源增值化新路徑，還能進一步轉化為重要的有機合成中間體。上述技術方案所述含氟呋喃基化合物作為聚酯前體或聚氨酯前體。

技術研發(fā)人員：龔天軍,傅堯,張澤寬,徐文妍
受保護的技術使用者：中國科學技術大學
技術研發(fā)日：
技術公布日：2025/1/9