一種合成2-溴苯并[9,10]菲的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種合成2-溴苯并[9，10]菲的方法，其處理方法為：取三亞苯和二氯甲烷，一同加入四口燒瓶中，攪拌溶解后用冰鹽水降溫；再取二氯甲烷稀釋溴所得溶液滴加至燒瓶中并混合攪拌；然后滴加亞硫酸鈉水溶液至反應(yīng)瓶中，靜置分層，將下層有機(jī)層依次用水洗滌、無水硫酸鈉干燥，然后過濾。減壓下除去溶劑，然后將剩余產(chǎn)物通過硅膠色譜柱分離，得到8g目標(biāo)化合物(收率：59.5％，HPLC含量：99.5％)。本發(fā)明是以三亞苯為主要反應(yīng)試劑，以溴和二氯甲烷為催化劑混合反應(yīng)，加入亞硫酸氫鈉的水溶液使其分層然后無水硫酸鈉干燥最后過濾得到2-溴苯并[9，10]菲，避免了傳統(tǒng)方法中合成復(fù)雜、不能大量生產(chǎn)以及造成環(huán)境污染等副反應(yīng)的問題。
【專利說明】一種合成2-溴苯并[9, 10]菲的方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域，涉及一種三亞苯的合成方法，具體涉及到一種 2_溴苯并[9,10]菲的合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 三亞苯是由三個(gè)苯環(huán)構(gòu)成的一種典型的柱狀相盤狀液晶，在1960年，Buess和 Lawsons最先報(bào)道了關(guān)于合成三亞苯化合物的綜述，并且認(rèn)定其具有特殊的液晶性和光 電功能。由于三亞苯衍生物的化學(xué)和熱學(xué)穩(wěn)定性并且能夠呈現(xiàn)出不同的液晶相，從六十 年代開始三亞苯研究引起科學(xué)家們的關(guān)注。三亞苯分子的化學(xué)式為C18H12,它具有一個(gè) 18- π -電子平面的離域體系，由于三亞苯類衍生物具有多種不同類型的液晶相和高速的電 荷傳輸遷移率，所以三亞苯類衍生物得到了人們的廣泛關(guān)注，開始被大量的合成。
[0003] 傳統(tǒng)三亞苯及其衍生物的獲得方法有兩種，一是可從煤焦油分離得到，或由鹵代 苯經(jīng)苯炔中間體機(jī)理合成。而煤焦油是焦化工業(yè)的重要產(chǎn)品之一，其產(chǎn)量約占裝爐煤的 3%?4%，其組成極為復(fù)雜，多數(shù)情況下是由煤焦油工業(yè)專門進(jìn)行分離、提純后加以利用， 而且煤焦油是干餾煤制焦炭和煤氣時(shí)的副產(chǎn)物，成分復(fù)雜，有一定的致癌性，并對(duì)大氣可造 成污染，因而通過分離煤焦油獲得三亞苯的，成本高昂且對(duì)環(huán)境有危害；而通過鹵代苯經(jīng)苯 炔中間體機(jī)理合成三亞苯，合成工藝復(fù)雜且耗時(shí)長，不能滿足大量合成的需要。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 為了解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的耗時(shí)久、合成工藝復(fù)雜及容易產(chǎn)生環(huán)境污染的問題， 本發(fā)明提供了一種合成2-溴苯并[9,10]菲的方法，用該方法合成三亞苯衍生物，避免了傳 統(tǒng)方法中合成復(fù)雜，不能大量生產(chǎn)以及造成環(huán)境污染等副反應(yīng)的問題。
[0005] 為了達(dá)到上述目的，本發(fā)明2-溴苯并[9，10]菲的合成路線為：

【權(quán)利要求】
1. 一種合成2-溴苯并[9,10]菲的方法，其特征在于： (1) 在一 500ml四口燒瓶中加入10克三亞苯和100mL二氯甲燒，攪拌溶解后，用冰鹽水 降溫至-8?_2°C ; (2) 稱取7. 2克溴并用100mL二氯甲烷稀釋，然后緩慢滴加至反應(yīng)瓶中并同時(shí)攪拌； (3) 滴加完畢后，將反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)； (4) 反應(yīng)結(jié)束后，滴加2-3%亞硫酸氫鈉的水溶液至反應(yīng)瓶中； (5) 然后靜置分層，將下層有機(jī)層依次用水洗滌、無水硫酸鈉干燥，然后過濾； (6) 減壓下除去溶劑，然后將剩余產(chǎn)物通過硅膠色譜柱分離，得到8g目標(biāo)化合物（收 率：59· 5%，HPLC 含量：99· 5% )。
【文檔編號(hào)】C07C17/12GK104230646SQ201410364547
【公開日】2014年12月24日 申請(qǐng)日期:2014年7月23日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月23日
【發(fā)明者】黃開勛 申請(qǐng)人:常州創(chuàng)索新材料科技有限公司