專利名稱：香精前體組合物及香精成分散發(fā)方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種在化妝品、食品等領(lǐng)域中可以長時間潛在地保持制品香味，而且在必要時，只散發(fā)必要的香味的技術(shù)，以及在該技術(shù)中可以構(gòu)成有效的香精前體的新型硫化物。
背景技術(shù)：
香味的保持或控制散發(fā)的技術(shù)已有很多研究(“最新食品香味技術(shù)(最新食品フレ-バ-技術(shù))”1988年工業(yè)技術(shù)會發(fā)行)，例如已知有微膠囊化、裝入容器、采用環(huán)糊精等包接、酶對糖苷等揮發(fā)性成分前體的作用等。
然而，在物理的保持方法中，難以把散發(fā)量控制到中意的程度，而在采用糖苷的方法中，對象化合物僅限于萜烯醇類，并且，由于采用酶，在加熱體系內(nèi)使所用的酶失活等問題存在。
另一方面，含有巰基的化合物，一般是香味閾值低，即使在化妝品、食品等中，多數(shù)情況下，香味特性起到重要的作用。例如，呋喃衍生物的巰基化合物已知對起因于咖啡及畜肉類的食品香味有很大作用。然而，這些巰基化合物由于閾值低，難以將其香味的散發(fā)量保持在適當(dāng)?shù)姆秶?，并且也難以長時間把濃度保持在一定范圍內(nèi)，希望開發(fā)出一種香味能有效保持或散發(fā)的方法。
發(fā)明的公開在上述現(xiàn)有技術(shù)的背景下，本發(fā)明目的是提供一種，在化妝品、食品等領(lǐng)域中可以使用的，能有效保持香味的，而又可以散發(fā)的優(yōu)異的技術(shù)，以及，提供一種可以在化妝品、食品等領(lǐng)域中使用的，香味有效保持的，而又可以散發(fā)的優(yōu)異的香精前體物質(zhì)(新型硫化物)。
本發(fā)明人為了達(dá)到上述目的進(jìn)行悉心研究的結(jié)果發(fā)現(xiàn)，具有巰基的揮發(fā)性香味化合物(例如，甲硫醇、丙硫醇、FMT(2-呋喃基甲硫醇)、MFT(2-甲基-3-呋喃硫醇)等)與半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、含半胱氨酸的縮氨酸、含巰基的合成高分子等有巰基的不揮發(fā)性化合物反應(yīng)，使生成的二硫化物的上述揮發(fā)性香味化合物變成不揮發(fā)性，從而保持長時間穩(wěn)定(香味成分的保持)，另外，如此操作使之不揮發(fā)性化的香味化合物，必要時，通過使其中所含的S-S鍵(二硫化物鍵)開裂，使香味成分(原來的揮發(fā)性香味化合物)放出來(香味成分散發(fā))，進(jìn)而，通過調(diào)整開裂條件，也可以控制香味成分的散發(fā)量。
換言之，通過使揮發(fā)性的香味成分化合物與不揮發(fā)性化合物反應(yīng)轉(zhuǎn)變成不揮發(fā)性化合物的形態(tài)而使香味成分產(chǎn)生不揮發(fā)性，可穩(wěn)定地長時間保持，并且于必要時，易于切斷其鍵，使香味成分游離、散發(fā)，另外，通過改變條件控制散發(fā)香味成分量，可在長時間內(nèi)穩(wěn)定地散發(fā)出香味，基于這種發(fā)現(xiàn)，達(dá)到本發(fā)明(將其稱作本發(fā)明的第一實(shí)施方案)的完成。
也就是說，本發(fā)明的第一實(shí)施方案涉及一種香精前體組合物，以及，涉及用種種方法使在這種香精前體組合物中含有的香精前體化合物的二硫化物鍵開裂，從上述香精前體組合物放出散發(fā)香味成分的方法，其特征是，該組合物含有分子內(nèi)具有巰基的揮發(fā)性香味化合物和分子內(nèi)有巰基的不揮發(fā)性化合物形成二硫化物鍵合了的形態(tài)的香精前體化合物作為有效成分。
本發(fā)明人為了達(dá)到上述目的進(jìn)行悉心研究的結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在具有巰基的呋喃衍生物的揮發(fā)性香味化合物，例如，F(xiàn)MT(2-呋喃基甲硫醇)、MFT(2-甲基-3-呋喃硫醇)等的巰基上化學(xué)鍵合不揮發(fā)性化合物，使上述揮發(fā)性香味化合物不揮發(fā)性化而可以穩(wěn)定地長期保持，另外，如此操作使其不揮發(fā)性化的香味化合物，必要時，通過將其中所含的C-S鍵或S-S鍵還原或通過熱解，放出香味成分(原有的揮發(fā)性香味化合物)，進(jìn)而通過調(diào)整開裂條件可控制香味成分的散發(fā)量。
換言之，通過把揮發(fā)性的香味成分化合物轉(zhuǎn)變成本發(fā)明的化合物形態(tài)，使香味成分變成不揮發(fā)性，保持長時間穩(wěn)定，而在必要時，易于切斷兩成分化合物間的鍵，使香味成分游離、散發(fā)、另外，通過改變條件，控制散發(fā)香味成分量，可以長時間穩(wěn)定地散發(fā)香氣，基于這種發(fā)現(xiàn)，達(dá)到本發(fā)明(將其稱作本發(fā)明的第二實(shí)施方案)的完成。
也就是說，本發(fā)明的第二實(shí)施方案涉及一種新型的硫化物，其特征是，以下列通式(2)表示的有機(jī)化合物，R1H為不揮發(fā)性化合物，并且，R2H為分子內(nèi)具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)(包括碳碳雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu))或者具有噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)(包括碳碳雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu))的揮發(fā)性化合物。 在上述通式中，m表示1～3的整數(shù)，R1H表示具有官能團(tuán)R1上結(jié)合了氫原子結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物，而R2H表示具有官能團(tuán)R2上結(jié)合了氫原子結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。
因此，具有經(jīng)過不揮發(fā)性化處理的揮發(fā)性香味化合物結(jié)構(gòu)的本發(fā)明硫化物是一種新型化合物，其中包括單硫化物(m＝1)、二硫化物(m＝2)及三硫化物(m＝3)。
另外，本發(fā)明第二實(shí)施方案以通式(2)表示的化合物中，m＝2的化合物，與前述本發(fā)明第一實(shí)施方案的香精前體化合物相同。
下面，對本發(fā)明第一實(shí)施方案及本發(fā)明第二實(shí)施方案依次加以詳細(xì)說明。因此，本發(fā)明第一實(shí)施方案及第二實(shí)施方案，形成單一的一般發(fā)明概念那樣構(gòu)成相關(guān)聯(lián)的一組發(fā)明。
首先，對本發(fā)明第一實(shí)施方案加以說明。
構(gòu)成本發(fā)明的香精前體組合物中的作為有效成分所含的香精前體化合物的不揮發(fā)性化處理的揮發(fā)性香味化合物(香味成分)大致可區(qū)分為分子內(nèi)有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)和巰基的揮發(fā)性化合物(香味性呋喃類)和沒有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)但有巰基的揮發(fā)性化合物(香味性非呋喃類)。作為香氣性呋喃類，例如，可以舉出先前談到的FMT及MFT。作為香氣性非呋喃類，例如，可以舉出甲硫醇和丙硫醇等。
香氣性呋喃類或香氣性非呋喃類，作為與其反應(yīng)，使其產(chǎn)生不揮發(fā)性的不揮發(fā)性化合物，可以舉出，含有巰基的不揮發(fā)性化合物。作為這種化合物，例如，可以舉出半胱氨酸、高半胱氨酸、谷光甘肽、-谷氨酰半胱氨酸、半胱氨酰甘氨酸等含硫氨基酸及縮氨酸類。在這種場合下，這些化合物與香味成分化合物通過S-S鍵(二硫化物鍵)結(jié)合。
因此，將上面列舉的香氣性呋喃類用具有巰基的不揮發(fā)性化合物通過二硫化物鍵進(jìn)行不揮發(fā)性化了的形態(tài)的化合物是未知的。另一方面，將上面列舉的香氣性非呋喃類的幾種不揮發(fā)性形態(tài)化合物是已知的，然而，在本發(fā)明中作為香精前體化合物使用是未知的。
使香味性呋喃類不揮發(fā)性化了的本發(fā)明的化合物，具體的，例如，可以通過把不揮發(fā)性的二硫化合物和香味性呋喃類，在堿性溶液中反應(yīng)而制得。
其次，對本發(fā)明的香精前體組合物的制備方法加以說明。其中沒有特別限制，只要是本發(fā)明涉及的香精前體化合物，或者與適當(dāng)?shù)馁x形劑一起，制成粉末、顆粒、液體、糊狀等適當(dāng)?shù)男螒B(tài)。本發(fā)明涉及的香精前體化合物本身也作為香精前體使用時，根據(jù)其用途，包括在本發(fā)明的香精前體組合物中(廣義)。
最后，說明一下本發(fā)明的香精前體組合物的使用方法。要點(diǎn)是構(gòu)成本發(fā)明的香精前體組合物中所含的香精前體化合物的揮發(fā)性香味成分化合物和這種不揮發(fā)性化合物的二硫鍵，用各種方法加以切斷。
這時，例如，采用有還原性的化合物(例如，硼氫化鈉)使上述二硫化物鍵開裂的方法。具體的是，必要時，往香精前體組合物中添加有還原性的化合物，切斷二硫化物鍵。
另外，通過采用由可逆反應(yīng)而呈還原性的化合物(例如，葡萄糖)也可以進(jìn)行。具體的是，往香精前體組合物中添加通過可逆反應(yīng)可以呈現(xiàn)還原性的化合物，必要時，在上述化合物呈現(xiàn)還原性的條件下(例如，加熱及pH變化等)切斷二硫化物鍵。
另外，使用具有游離巰基的化合物(例如，半胱氨酸)也可以進(jìn)行。詳細(xì)地說，必要時，往香精前體組合物中添加有游離巰基的化合物，可以切斷二硫化物鍵。
另外，通過加熱也可以進(jìn)行。這就是，例如，把加了本發(fā)明的香精前體組合物的化妝品及食品，通過簡單地加熱來進(jìn)行。
此外，通過改變pH也可進(jìn)行。例如，必要時，用堿等來提高香精前體組合物的pH，可以使一部分二硫化物鍵斷裂。
或者，通過電的還原作用也可以進(jìn)行。詳細(xì)地說，必要時，在電負(fù)性條件下，把香精前體組合物的二硫化物鍵切斷。
另外，通過改變條件，對散發(fā)的香味成分量加以控制，例如，在下列條件下進(jìn)行。也就是說，調(diào)節(jié)有還原性的化合物添加量，調(diào)節(jié)加熱條件，調(diào)節(jié)pH的變化量，調(diào)節(jié)電流量等來加以控制是可能的。
下面，對本發(fā)明的第二實(shí)施方案加以說明。
按照本發(fā)明使其具有不揮發(fā)性的揮發(fā)性香味化合物(香味成分)是其分子內(nèi)具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)和巰基的揮發(fā)性化合物(香味性呋喃類)。作為這樣的化合物，例如，可以舉出先前談到和FMT及MFT。作為與香味性呋喃類反應(yīng)并使其不揮發(fā)性化的不揮發(fā)性化合物，可以舉出，例如，丙氨酸等氨基酸類。在這種場合，這些化合物與香味成分化合物，通過C-S鍵(硫化物鍵)加以結(jié)合。
不揮發(fā)性化合物的其他例子是具有巰基的不揮發(fā)性化合物。作為這種化合物，可以舉出，例如半胱氨酸、高半胱氨酸、谷光甘肽、-谷氨酰半胱氨酸、半胱氨酰甘氨酸等含硫氨基酸及縮氨酸類。在這種場合下，半胱氨酰甘氨等含硫氨基酸及縮氨酸類。在這種場合下，這些化合物和香味成分化合物通過S-S鍵(二硫化物鍵)加以結(jié)合。
不揮發(fā)性化合物的其他例子有具有二硫化物鍵的氨基酸及縮氨酸類。作為這樣的化合物，例如，可以舉出半胱氨酸等。在這種場合下，這些化合物和香味成分化合物通過S-S-S鍵加以結(jié)合(三硫化物鍵)。
這些各種各樣的本發(fā)明的硫化物，具體的可按下法進(jìn)行合成。
首先，把不揮發(fā)性化合物的鹵化物和揮發(fā)性的硫醇化合物，在堿/甲醇或堿性水溶液中使其反應(yīng)，可制得單硫化物。
然后，把不揮發(fā)性的硫醇化合物和揮發(fā)性硫醇化合物在氧存在下，于堿性溶液中通過氧化鍵合制得二硫化物。或者，使不揮發(fā)性的二硫化物和揮發(fā)性的硫醇化合物在堿性溶液中進(jìn)行反應(yīng)也可以制得。
然而，三硫化合物，是把上述二硫化合物在CuCl2存在下通過岐化反應(yīng)制得。
對上面以上述通式(2)表示的化合物，設(shè)定R2H是分子內(nèi)有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的揮發(fā)性化合物進(jìn)行說明。然而，呋喃環(huán)是比較容易變成在碳碳雙鍵的一部分或全部進(jìn)行加氫了結(jié)構(gòu)的加氫體，分子內(nèi)有這種結(jié)構(gòu)的揮發(fā)性化合物也關(guān)系到香精前體化合物，構(gòu)成與具有呋喃環(huán)的揮發(fā)性化合物具有同樣的行為。另外，呋喃環(huán)的氧原子被硫原子取代的具有噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)的揮發(fā)性化合物，以及具有噻吩環(huán)的碳碳雙鍵的一部分或全部加氫的結(jié)構(gòu)的揮發(fā)性化合物也與香精前體化合物有關(guān)，構(gòu)成與具有呋喃環(huán)的揮發(fā)性化合物同樣的行為。因此，對于上述通式(2)中，以R2H表示的揮發(fā)性化合物，具有上述呋喃環(huán)雙鍵一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu)，或者，具有噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)或噻吩環(huán)雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu)的揮發(fā)性化合物也包括在內(nèi)。
還有，作為具有可以形成硫化物類的呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的例子，可以舉出2-糠基、2-甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-糠基、3-呋喃基、1-(2-呋喃基)乙基、1-(2-甲基-3-呋喃基硫代)乙基、2-呋喃基以及它們的加氫體等官能團(tuán)，另外，作為具有噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)的例子，可以舉出2-噻吩甲基、2-甲基-3-噻吩基、5-甲基-2-噻吩甲基、3-噻吩基、1-(2-噻吩基)乙基、1-(2-甲基-3-噻吩基硫代)乙基、2-噻吩基以及它們的加氫體等官能團(tuán)。
其次，說明一下本發(fā)明硫化物的使用方法。要點(diǎn)是，構(gòu)成本發(fā)明化合物的揮發(fā)性香味成分化合物與這種不揮發(fā)性化合物的結(jié)合鍵，如同上述那樣，例如，用還原或用加熱使其切斷。具體的是，還原法切斷，例如，可用電還原裝置來進(jìn)行。加熱切斷，例如，把添加了本發(fā)明化合物的化妝品及食品，簡單地加熱來進(jìn)行。
另外，通過改變條件來控制散發(fā)的香味成分量，例如，按下法進(jìn)行。即，在電還原中，改變電流量及通電時間，而在加熱切斷中，通過改變加熱溫度及加熱時間來加以控制。
最后，對本發(fā)明的新型硫化合物的流通加以說明。這就是作為以其原樣的香精前體化合物，或者，含它作為有效成分的香精前體組合物進(jìn)行流通。
對流通的形態(tài)沒有特別限制，可以是原樣單純的，或者，同時使用適當(dāng)?shù)馁x形劑，制成粉末、顆粒、液體、糊等適當(dāng)?shù)男螒B(tài)。
圖2為相當(dāng)于

圖1的峰A成分的ESI-MS光譜(實(shí)施例4)圖3為從本發(fā)明的香精前體化合物散發(fā)出的香味成分而使用的電還原裝置的示意圖。
用于實(shí)施本發(fā)明的最佳方案下面通過實(shí)施例更詳細(xì)地說明本發(fā)明，然而，本發(fā)明又不受下列實(shí)施例所限制，按照上述及下述的要點(diǎn)來改變設(shè)計的任何一種方案也包括在本發(fā)明的技術(shù)范圍內(nèi)。實(shí)施例1(Cys-MFT的合成)把胱氨酸100mg溶于0.1N氫氧化鈉水溶液50ml。往該溶液添加含有MFT(2甲基-3-呋喃硫醇)40mg的甲醇溶液10ml，在氮?dú)夥罩?，于室溫下攪?天，使其反應(yīng)。
反應(yīng)后，把溶液中和至pH7，用乙醚50ml洗2次(合計100ml)后，水層用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮至干涸。把所得到的濃縮物溶于蒸餾水10ml，使其通過固相萃取柱(ボントェル-トC18，填充量5.0g，バリアン社制造)，吸附目的化合物。用20ml蒸餾水洗滌固相萃取柱2次(合計40ml)后，用甲醇20ml使吸附的成分洗提出來。把得到的甲醇溶液，直接用液氮進(jìn)行凍結(jié)，真空干燥，得到Cys-MFT(半胱氨酸2-甲基-3-呋喃硫羥基二硫化物)白色粉末10.3mg。實(shí)施例2(Cys-FMT的合成)除用FMT(2-呋喃基甲硫醇)40mg代替MFT以外，與實(shí)施例1同樣進(jìn)行反應(yīng)，經(jīng)過精制，得到Cys-FMT(2-呋喃基甲硫醇)白色粉末12.5mg。實(shí)施例3(GSH-MFT的合成)除用氧化型谷胱甘肽300mg代替胱氨酸以外，與實(shí)施例1同樣進(jìn)行反應(yīng)，經(jīng)過精制，得到GSH-MFT(2-甲基-3-呋喃基硫醇)白色粉末18.9g。實(shí)施例4(S-(3-呋喃基)-L-半胱氨酸的合成)把L-半胱氨酸(味の素(株)制造)1.86g(15.4mmol)在蒸餾水15ml中懸浮，一邊吹入氮?dú)庖贿呍诒∩蠑嚢琛?0分后，添加氫氧化鈉0.68g(17mmol)使L-半胱氨酸均勻溶解。氫氧化鈉完全溶解后，添加3-溴呋喃(Aldrich社制造)2.5g(17mmol)，于室溫攪拌5小時。反應(yīng)后，添加6N鹽酸，調(diào)節(jié)溶液的pH至2.0。把從反應(yīng)液的微量沉淀和未反應(yīng)的3-溴呋喃用潷析法去除后，通過ODS固相萃取柱(Varian社制造)，除去著色物質(zhì)。
從除去著色物質(zhì)的反應(yīng)溶液，對作為目的成分的S-(3-呋喃基)-L-半胱氨酸的分離方法進(jìn)行探討。把所得到的反應(yīng)溶液按下列條件，即，作為柱，采用的是“Capcell Pak C-18”(內(nèi)徑2.0mm，長度150mm，(株)資生堂制造)，柱溫40℃，洗脫液乙腈/水的混合物，在最初的20分鐘，乙腈濃度從5％上升至50％，流速0.2ml/min，按測出器檢測的離子質(zhì)量范圍的100～500的ESI-MS條件，用HPLC的分離結(jié)果，得到圖1的色譜圖。
另外，測定相當(dāng)于圖1峰A成分的ESI-MS(電子噴射電離作用-質(zhì)譜)光譜的結(jié)果，如圖2所示，可以確認(rèn)相當(dāng)于目的成分的MH+的m/z＝188的碎片。實(shí)施例5(在清燉肉湯中使用(1))往從市場購得的固體牛肉清燉肉湯中添加Cys-MFT，使達(dá)到飲用濃度4ppm的調(diào)料溶于熱水，制成清燉肉湯，在開放體系中保溫在70℃，與未添加的進(jìn)行比較。添加品(本發(fā)明)比未添加品(對照)，牛肉湯那樣的香味明顯增強(qiáng)。
另外，同樣只添加MFT 0.2ppm的樣品(對照)，添加后不久，比Cys-MFT添加品有更濃的香味，然而隨著時間推移，香味迅速變?nèi)酰?0分鐘后，變得比Cys-MFT添加品(本發(fā)明)的香味弱。實(shí)施例6(在速溶咖啡中使用)往從市場購得的速溶咖啡(冷凍干燥品)添加Cys-FMT，使飲用時濃度達(dá)到1ppm。在注入熱水后，在開放體系中于70℃保溫，與未添加的咖啡進(jìn)行比較。添加品(本發(fā)明)比未添加品(對照)具有明顯的強(qiáng)烈的咖啡香味。
另外，同樣，只添加FMT達(dá)到0.05ppm的樣品(對照)，添加后不久，比Cys-FMT添加品(本發(fā)明)具有強(qiáng)烈的香味，然而，隨著時間的推移，香味迅速減弱，10分鐘后，變得比Cys-FMT添加品的香味弱。實(shí)施例7(在清燉肉湯中的使用(2))往從市場購得的固體牛肉清燉內(nèi)湯中添加GSH-MFT，使飲用時濃度達(dá)到8ppm的樣品，溶于熱水，配制成清燉牛肉湯，在開放體系中，在70℃保溫，與未添加的樣品進(jìn)行比較。添加品(本發(fā)明)比未添加品(對照)有明顯強(qiáng)烈的牛肉湯香味。
另外，同樣，只添加MFT0.2ppm的樣品(對照)，添加后不久，比GSH-MFT添加品(本發(fā)明)有強(qiáng)烈的香味，然而，隨著時間的推移，香味迅速減弱，10分鐘后，變得比GSH-MFT添加品的香味弱。實(shí)施例8(用電還原裝置使香味成分散發(fā))把Cys-FMT的0.1％水溶液，放入圖3所示的電還原裝置中，與定電流電源裝置連接。通過往該裝置通2mA電流，Cys-FMT被電還原，生成FMT，人們感覺到牛肉那樣的香味。另外，中止通電，F(xiàn)MT的產(chǎn)生停止，可以控制香味成分的發(fā)生量。
因此，用這樣的方法來散發(fā)香味成分，例如，可用于商店及辦公室、家庭的芳香制品等的散發(fā)。工業(yè)上利用的可能性按照本發(fā)明，在化妝品、食品等領(lǐng)域，香氣可長期潛伏地保持，而在需要時，可容易地只把必要的香氣放出。
權(quán)利要求
1.一種香精前體組合物，其特征是，該組合物含有下列前體化合物作為有效成分分子內(nèi)具有巰基的揮發(fā)性香味化合物和分子內(nèi)具有巰基的不揮發(fā)性化合物形成二硫化物鍵合的形態(tài)的香精前體化合物(香精前體化合物A)或以下列通式(1)表示的有機(jī)化合物，R1H為不揮性化合物，而且R2H為分子內(nèi)具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)(包括碳碳雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu))或者噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)(包括碳碳雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu))的揮發(fā)性化合物的香精前體化合物(香精前體化合物B) 式中，n表示1或3的整數(shù)，R1H表示具有在官能團(tuán)R1上鍵合了氫原子的結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物，而且R2H表示具有在官能團(tuán)R2上鍵合了氫原子的結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。
2.權(quán)利要求1中記載的香精前體組合物，其特征是，在該香精前體化合物A或B中的不揮發(fā)性化合物為半胱氨酸、高半胱氨酸、γ-谷氨酰半胱氨酸、谷胱甘肽或半胱氨酰甘氨酸。
3.一種從權(quán)利要求1或2中記載的香精前體組合物中散發(fā)香味成分的方法，其特征是，采用具有還原性的化合物使該香精前體化合物A或B的硫化物鍵開裂。
4.一種從權(quán)利要求1或2中記載的香精前體組合物中散發(fā)香味成分的方法，其特征是，采用通過可逆反應(yīng)呈現(xiàn)還原性的化合物使該香精前體化合物A或B的硫化物鍵開裂。
5.一種從權(quán)利要求1或2中記載的香精前體組合物中散發(fā)香味成分的方法，其特征是，采用具有游離巰基的化合物使該香精前體化合物A或B的硫化物鍵開裂。
6.一種從權(quán)利要求1或2中記載的香精前體組合物中散發(fā)香味成分的方法，其特征是，通過加熱使該香精前體化合物A或B的硫化物鍵開裂。
7.一種從權(quán)利要求1或2中記載的香精前體組合物中散發(fā)香味成分的方法，其特征是，通過改變pH使該香精前體化合物A或B的硫化物鍵開裂。
8.一種從權(quán)利要求1或2中記載的香精前體組合物中散發(fā)香味成分的方法，其特征是，通過電還原作用使該香精前體化合物A或B的硫化物鍵開裂。
9.一種新型的硫化合物，其特征是，該化合物是以下列通式(2)表示的有機(jī)化合物，R1H為不揮發(fā)性的化合物，而且R2H為分子內(nèi)有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)(包括碳碳雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu))或者有噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)(包括碳碳雙鍵的一部分或全部加了氫的結(jié)構(gòu))的揮發(fā)性化合物。 在上述通式中，m表示1～3的整數(shù)，R1H表示具有在官能團(tuán)R1上鍵合了氫原子的結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物，而且R2H表示具有在官能團(tuán)R2上鍵合了氫原子的結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。
10.權(quán)利要求9中記載的新型硫化合物，其特征是，R1與RSH表示半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、γ-谷氨酰半胱氨酸或半胱氨酰甘氨酸時的R相同。
全文摘要
本申請公開了一種香精前體組合物,其特征是,可以在化妝品、食品等領(lǐng)域中使用,香氣可有效保持,或散發(fā),分子內(nèi)有巰基的揮發(fā)性香味化合物和分子內(nèi)有巰基的不揮發(fā)性化合物形成的二硫化物,是生成結(jié)合形態(tài)的香精前體化合物(香精前體化合物A)或以下列通式(1)表示的有機(jī)化合物,R
文檔編號C11B9/00GK1340095SQ00803630
公開日2002年3月13日 申請日期2000年4月4日 優(yōu)先權(quán)日1999年4月20日
發(fā)明者若林秀彥, 川口宏和, 石黑恭佑, 上田要一 申請人:味之素株式會社