專利名稱:新型除草劑的制作方法
新型除草劑本發(fā)明涉及新型除草活性環(huán)二酮類及其衍生物,涉及它們的制備方法,涉及包括 這些化合物的組合物,還涉及它們在防治雜草,特別是在有用植物作物中的雜草,或者抑制 植物生長中的用途。具有除草活性的環(huán)二酮類描述于,例如,W0 01/74770中。目前已發(fā)現(xiàn)具有除草和生長抑制特性的新型環(huán)己烷二酮化合物及其衍生物。因此,本發(fā)明涉及式⑴化合物其中R1是甲基、乙基、正丙基、異丙基、環(huán)丙基、鹵代甲基、鹵代乙基、鹵素、乙烯基、乙炔 基、甲氧基、乙氧基、鹵代甲氧基或鹵代乙氧基,R2和R3彼此獨立地是氫、鹵素、CfQ烷基、CfQ鹵代烷基、CrC6烷氧基、CfQ鹵 代烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6炔基、c3-c6烯氧基、c3-c6鹵代烯氧基、c3-c6炔 氧基、c3-c6環(huán)烷基、crc6烷硫基、crc6烷基亞磺?;?、crc6烷基磺?;?、crc6烷基磺酰氧 基、crc6鹵代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、苯基、苯基,被下述基團取代而-c;烷基、crc3鹵 代烷基、CfC3烷氧基、CfC3鹵代烷氧基、氰基、硝基、鹵素、CfC3烷硫基、CfC3烷基亞磺?;?或(^-(3烷基磺?;?、或雜芳基或雜芳基,被下述基團取代燒基、Ci-Q鹵代烷基、CfC3 烷氧基、CfC3商代烷氧基、氰基、硝基、商素、CfC3烷硫基、CfC3烷基亞磺?;駽fC3烷基 磺?;琑4是氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、鹵代甲基、鹵代乙基、鹵素、乙烯基、乙炔基、 甲氧基、乙氧基、鹵代甲氧基或鹵代乙氧基,n 是 0、1、2 或 3,X 是 o、s、s(o)或 s(o)2,R5是氫或甲基,R6和R7彼此獨立地是氫、甲基或乙基,其中,當n是2或3時,4個或6個取代基R6 和R7的含義不必相同,鏟是^-‘烷基、鹵代烷基、C3_C7環(huán)烷基、C3_C7環(huán)烷基,被下述基團取代甲 基或乙基、CrC6烷氧基CfCu烷基、CfQ烷硫基CfCu烷基、c3-c18烯基或c3-c18烯基,被 下述基團取代商素、c3-c18炔基或c3-c18炔基,被下述基團取代鹵素,或者
權利要求
1.式(I)化合物
2.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R1是甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基或鹵素。
3.根據(jù)權利要求2的化合物,其中R1是甲基、乙基、甲氧基或鹵素。
4.根據(jù)權利要求3的化合物,其中R1是甲基或乙基。
5.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R2是氫、鹵素、甲基、乙基、苯基或被下述基團取代的 苯基fi-Q烷基、CfC3鹵代烷基、Ci-Q烷氧基鹵代烷氧基、氰基、硝基、鹵素、(^-(^烷 硫基、CrC3烷基亞磺?;騋-C3烷基磺?;?br>
6.根據(jù)權利要求5的化合物,其中R2是甲基。
7.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R3是氫、鹵素、甲基、乙基、苯基或被下述基團取代的 苯基fi-Q烷基、CfC3鹵代烷基、Ci-Q烷氧基鹵代烷氧基、氰基、硝基、鹵素、(^-(^烷 硫基、CrC3烷基亞磺酰基或Q-C3烷基磺?;?br>
8.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R2和R3彼此獨立地是氫、甲基、乙基、鹵素、任選被 取代的苯基或任選被取代的雜芳基。
9.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R4是氫、甲基、乙基、乙烯基或乙炔基。
10.根據(jù)權利要求9的化合物,其中R4是氫、甲基或乙基。
11.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R5是氫。
12.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R6和R7各自是氫。
13.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R6和R7是甲基或乙基。
14.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R6是氫,R7是甲基或乙基。
15.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R8,當X表示S(0)或S(0)2時,是Q-Cw烷基、C3-C7 環(huán)烷基、被甲基或乙基取代的C3-C7環(huán)烷基、CrC6烷氧基烷基、CrC6烷硫基烷 基、c3-c18烯基、C3-C18炔基或被鹵素取代的C3-C18炔基。
16.根據(jù)權利要求15的化合物,其中R8是CfC6烷基或C3-C7環(huán)烷基。
17.根據(jù)權利要求16的化合物,其中R8是甲基、乙基或丙基。
18.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R8,當X表示0或S時,是甲基、乙基、丙基、丁基、戊 基或己基、C7-C18烷基、C3-C7環(huán)烷基、被甲基或乙基取代的C3-C7環(huán)烷基、&-(;烷氧基 烷基、CrC6烷硫基Q-Cu烷基、c3-c18烯基、C3-C18炔基或被鹵素取代的C3-C18炔基。
19.根據(jù)權利要求18的化合物,其中R8是甲基、乙基或丙基。
20.根據(jù)權利要求19的化合物,其中R8是乙基或丙基。
21.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R8,當X表示S(0)或S(0)2時,是Q-Cw烷基、C3-C7 環(huán)烷基、被甲基或乙基取代的C3-C7環(huán)烷基、CrC6烷氧基烷基、CrC6烷硫基烷 基、C3-C18烯基、C3-C18炔基或被鹵素取代的C3-C18炔基以及R6和R7是甲基或乙基,或R6是 氫和R7是甲基或乙基。
22.根據(jù)權利要求1的化合物,其中RS-X-tClfRni-不是CH30CH2-和CH3SCH2-。
23.根據(jù)權利要求1的化合物,其中G是C(Xa) -Ra或C (Xb) -r-Rb。
24.根據(jù)權利要求1的化合物,其中G是氫、堿金屬或堿土金屬。
25.根據(jù)權利要求24的化合物,其中G是氫。
26.根據(jù)權利要求1的化合物,其中n是1或2。
27.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R5,當n表示1或2時,與R8—起形成C2_C5亞烷基鏈。
28.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R5,當n表示1時,與R8—起形成亞丙基鏈以及R6 和R7各自是氫。
29.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R5,當n表示1或2時,與R8—起形成亞乙基鏈以及R6和R7各自是氫。
30.根據(jù)權利要求29的化合物,其中n表示2。
31.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R5,當n表示1或2時,與R8—起形成亞乙基鏈以 及R6和R7各自是氫和X是0。
32.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R5,當n表示1或2時,與R8—起形成亞乙基鏈以 及R6和R7各自是氫,X是S(0)或S(0)2。
33.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R1、! 2和R4彼此獨立地是甲基或乙基,R3是氫。
34.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R1是甲基或乙基,R2是氫,R3是苯基或被下述基團 取代的苯基(「(;燒基、C「C3鹵代烷基、C「C3烷氧基、C「C3鹵代烷氧基、氰基、硝基或鹵素, 或雜芳基或被下述基團取代的雜芳基而-C;烷基、Q-Q鹵代烷基、CfC3烷氧基、(^-(3鹵代 烷氧基、氰基、硝基或鹵素。
35.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R1是甲基或乙基,R2是苯基或被下述基團取代的苯 基而-C;烷基、CrC3鹵代烷基、crc3烷氧基、CrC3鹵代烷氧基、氰基、硝基或鹵素,或者雜 芳基或被下述基團取代的雜芳基CfC4烷基、Ci-Q鹵代烷基、CfC3烷氧基、(^-(3鹵代烷氧 基、氰基、硝基或鹵素,R3是氫和R4是氫、甲基或乙基。
36.制備根據(jù)權利要求1的式(I)化合物的方法,其中G是氫,其包含在鈀催化劑、堿和 溶劑存在下將式(Y)化合物
37.制備根據(jù)權利要求1的式(I)化合物的方法,其中G是氫,其包含在酸性或堿性條 件下環(huán)化式(B)化合物
38.制備根據(jù)權利要求1的式(I)化合物的方法,其中G是氫,其包含在酸性條件下環(huán) 化式(B)化合物
39.制備根據(jù)權利要求1的式(I)化合物的方法,其中G是烷基、?;⒘柞;蚧酋?基,其包含在至少一當量堿存在下將式(A)化合物
40.制備根據(jù)權利要求1的式(1)化合物的方法,其包含在堿、溶劑和鈀催化劑存在下 將式(JJ)化合物
41.制備式(I)化合物的方法,其中G是H,其包含在酸性條件下水解式(I)化合物,其 中6是(^-(;烷基。
42.式(N)化合物
43.式(Y)化合物
44.在有用植物作物中防治禾本科草和雜草的方法,其包含將除草有效量的式(I)化合物或者包含這種化合物的組合物施用至植物或其場所。
45.一種除草組合物,其除包含制劑助劑外包含除草有效量的式(I)化合物。
46.根據(jù)權利要求45的組合物,其除包含式(I)化合物外包含其它除草劑作為混配物。
47.根據(jù)權利要求45的組合物,其除包含式(I)化合物外包含安全劑。
48.根據(jù)權利要求45的組合物,其除包含式(I)化合物外包含作為混配物的其它除草 劑和安全劑。
全文摘要
環(huán)己二酮化合物及其衍生物,其在5位被取代,適宜用作除草劑。
文檔編號C07C317/34GK102007097SQ200880013533
公開日2011年4月6日 申請日期2008年3月7日 優(yōu)先權日2007年3月9日
發(fā)明者C·J·馬修斯, D·法克, J·溫格, J·芬納伊, M·米爾巴赫, W·魯茲 申請人:先正達參股股份有限公司, 辛根塔有限公司