專利名稱：：飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑的改良。
背景技術(shù)：
：目前，作為以蒼蠅、蚊子等的飛翔昆蟲(chóng)為對(duì)象的家庭用殺蟲(chóng)劑、特別是氣溶膠殺蟲(chóng)劑的有效成分，主流是并用作為擊倒劑的d-T80-胺菊酯和作為致死劑的d-T80-千呋菊酯。d-T80-胺菊酯，在各種擬除蟲(chóng)菊酯化合物中，對(duì)飛翔昆蟲(chóng)的擊倒效果是突出的，迄今為止不存在比其更有用的擊倒劑，由于其缺乏致死效果，因此必須與致死劑并用。另外，關(guān)于對(duì)抗蟑螂等的匍匐昆蟲(chóng)的家庭用殺蟲(chóng)劑，也是同樣的。即，作為擊倒劑，炔咪菊酯是有代表性的，但是致死效果不一定能夠滿足，另外，由于具有缺乏殘效性的缺點(diǎn)，因此一般并用富有致死效果和殘效性的其他藥劑。這樣，通常來(lái)說(shuō)擊倒效果高的擬除蟲(chóng)菊酯化合物，致死效果、殘效性差，相反，致死效果、殘效性優(yōu)異的擬除蟲(chóng)菊酯化合物，擊倒效果低，這是迄今為止的定說(shuō)。作為其理由之一，可以推測(cè)是由于，以極微量、快速擊倒的對(duì)象昆蟲(chóng)，由于"^后殺蟲(chóng)成分對(duì)其神經(jīng)系統(tǒng)的活性低下，因此不能攝取^f吏其致死所需的充分的殺蟲(chóng)成分量。因此，特別是在飛翔昆蟲(chóng)防除領(lǐng)域，雖然強(qiáng)烈期望開(kāi)發(fā)具有優(yōu)異的擊倒效果和致死效果的飛翔昆蟲(chóng)用殺蟲(chóng)成分，但是才艮據(jù)上述定說(shuō)，目前一直被認(rèn)為是困難的。2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸2-曱基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-l-基酯中，根據(jù)酸部位的2個(gè)手性碳和醇部位的1個(gè)手性碳，存在8個(gè)異構(gòu)體。特乂>昭61-57820號(hào)/>才艮(專利文獻(xiàn)1)^Hf了上述異構(gòu)體的混合物，另外，在特開(kāi)2000-44516號(hào)公報(bào)(專利文獻(xiàn)2)中記載了，在各異構(gòu)體中，特別是(d)-反式-2，2-二曱基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷曱酸(d)-2-曱基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯(下面稱作d，d-反式體)具有高的擊倒效果。但是，在要獲得單一的d，d-反式體的情況下，制造成本非常高，在經(jīng)濟(jì)性方面是困難的，在實(shí)用化方面，存在障礙。另外，非專利文獻(xiàn)1，是涉及炔酮菊酯[2，2-二甲基-3-(2-甲基-l-丙烯基)環(huán)丙烷曱酸2-曱基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯]的文獻(xiàn)，并且公開(kāi)了，在該化合物中，酸部位為d-反式體酸的酯比d-順式體酸的酯具有更高的殺蟲(chóng)效力。這樣，根據(jù)專利文獻(xiàn)2、非專利文獻(xiàn)l，報(bào)告了，在醇部位為2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-醇的環(huán)丙烷曱酸酯的情況下，無(wú)論酸部位是2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸，還是2，2-二甲基-3-(2-甲基-l-丙烯基)環(huán)丙烷曱酸，d-反式體酸的酯都比d-順式體酸的酯具有更高的殺蟲(chóng)效力。并且，本發(fā)明者們對(duì)(d)-順式-2，2-二曱基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)畫(huà)2-環(huán)戊埽-l-基酯(下面稱作d，d-順式體)的作用效果進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)使用以特定的比率含有d，d-順式體和d，d-反式體的異構(gòu)體混合物，與d，d-反式體同樣，或根據(jù)施用例的不同，顯示比d，d-反式體更優(yōu)異的殺蟲(chóng)效果，另一方面，在制造成本方法也是非常有利的，從而完成了本發(fā)明。專利文獻(xiàn)1特公昭61-57820號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2特開(kāi)2000-"516號(hào)/>才艮非專利文獻(xiàn)1Jpn.J.Sanit.Zool.Vol.38，219(1987)本發(fā)明的課題在于，著眼于2，2-二曱基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯，通過(guò)使用其特定的異構(gòu)體混合物，在考慮制造成本的情況下，開(kāi)發(fā)非常有用的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑。為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用了下述構(gòu)成。(1)一種飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，含有(d)-順式、反式-2，2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-曱基-4-氧代國(guó)3畫(huà)(2-丙炔基)畫(huà)2國(guó)環(huán)戊烯-l-基酯作為有效成分，上述有效成分的酯化合物中的順式體的相對(duì)量為5~50%,反式體的相對(duì)量為50~95%。(2)才艮據(jù)上述(1)記載的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，其特征在于，酯化合物中的順式體的相對(duì)量為20~40%，反式體的相對(duì)量為60~80%。本發(fā)明者們對(duì)2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸2-曱基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯的8個(gè)異構(gòu)體的組合的效果進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)使用以特定比例含有(€1)-順式-2,2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯[d，d-順式體l和(d)-反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯[|1，(1-反式體]的異構(gòu)體混合物，可以特別地使其對(duì)飛翔昆蟲(chóng)的擊倒效果和致死效果協(xié)同地提高。即，本發(fā)明相當(dāng)于專利文獻(xiàn)2的改良發(fā)明，[d，d-順式體/[d，d-反式體l的比例特定為5~50/5095、優(yōu)選20~40/60~80的異構(gòu)體混合物(下面稱作本化合物)，可以用作有用的飛翔昆蟲(chóng)擊倒劑和飛翔昆蟲(chóng)致死劑。進(jìn)而，上述殺蟲(chóng)效力的協(xié)同作用的詳細(xì)機(jī)理不清楚，但是可以確認(rèn)，其特征性地針對(duì)飛翔昆蟲(chóng)，在匍旬昆蟲(chóng)中不那么明顯，并且這在擊倒效果方面是更顯著的。在制造本化合物時(shí)，重要的是調(diào)制所期望的順式體/反式體比例的(d)-順式/反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷曱酸。(d)-反式體單一化合物，通常可以通過(guò)從(dl)-順式/反式體反應(yīng)物中除去(dl)-順式體反應(yīng)物后，通過(guò)旋光拆分來(lái)獲得，但是其合成路線復(fù)雜。與此相對(duì)，(d)-順式/反式體異構(gòu)體混合物，在不需要在途中除去(dl)-順式體反應(yīng)物的方面是有利的，例如，可以基于下迷制造方法來(lái)廉價(jià)地制造。通過(guò)在3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸乙酯反應(yīng)獲得的3，3-二甲基-4-戊烯酸乙酯中加成四氯化碳，來(lái)獲得3，3-二甲基-4，6,6，6-四氯己酸乙酯。通過(guò)將上述四氯己酸乙酯在特定溶劑中，用特定堿進(jìn)行處理，可以調(diào)制成所期望的順式體/反式體比例的順式/反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸乙酯。例如，在四氫呋喃中在叔丁醇鉀的存在下進(jìn)行處理，則獲得順式體/反式體比例約為50/50的混合物，另外，如果在乙醇中在乙醇鉀的存在下進(jìn)行處理，則獲得順式體/反式體比例約為25/75的混合物。將該乙基酯進(jìn)行水解，導(dǎo)入到環(huán)丙烷甲酸中，進(jìn)而通過(guò)通常方法進(jìn)行旋光拆分，獲得(d)-順式/反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸，使其與(d)-2-曱基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-醇反應(yīng)，可以合成本化合物。本發(fā)明的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，可以適用于氣溶膠、液體制劑(油劑、乳劑、水溶性粉劑等)，氣溶^l:最實(shí)用的形態(tài)。在調(diào)制氣溶膠時(shí)，可以依據(jù)通常方法，在本化合物中配合溶劑、根據(jù)需要添加的增效劑、其他有效成分，輔助成分等，調(diào)制氣溶膠原液，將其填充到氣溶膠容器中，然后加壓填充噴射劑來(lái)調(diào)制。本化合物的氣溶膠劑中的配合量適合為0.02~1.0重量％左右，可以調(diào)制成油性或水性氣溶膠原液的任一種。另外，如從后述的各實(shí)施例明確的那樣，才艮據(jù)施用例，不能否定存在殺蟲(chóng)效力比d，d-反式體稍差的情況，關(guān)于這一點(diǎn)，通過(guò)使本化合物的配合量比d，d-反式體的濃度稍大，可以彌補(bǔ)，利用這樣的大濃度可以獲得基本同程度的殺蟲(chóng)效力，但是考慮到經(jīng)濟(jì)成本，本化合物是相當(dāng)有利的。作為油性溶劑，煤油是容易使用的，但是也可以并用酯類溶劑(肉豆蔻酸異丙酯等)、二醇醚系溶劑、酮類溶劑、芳香族烴類溶劑等。另外，在調(diào)制水性氣溶膠原液時(shí)，可以與水一起，適當(dāng)配合表面活性劑(聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯類、甘油脂肪酸酯類等)、介軟劑、輔助溶劑等。另夕卜，根據(jù)需要，可以添加穩(wěn)定劑(BHT、BHA等)、防銹劑(苯甲酸鈉、檸檬酸銨等)、香料等的輔助成分。在氣溶膠原液中，可以添加N-(2-乙基己基)-雙環(huán)[2,2，11-庚-5-烯-2,3-二曱酰亞胺、N-(2-乙基己基)-1-異丙基-雙環(huán)[2，2，2-辛-5_烯-2，3-二甲酰亞胺、胡4權(quán)基丁醚等的增效劑。進(jìn)而，通過(guò)混合其他殺蟲(chóng)、防蟲(chóng)成分，例如除蟲(chóng)菊酯(pyrethrin)、烯丙菊酯(Allethrin)、炔酮菊酯、炔呋菊酯(f訓(xùn)methrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、氯菊酯(Permethrin)等的現(xiàn)有的擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑、氟硅菊酯(silafluofen)等的有機(jī)硅類化合物、日扁柏素(Hinokitiol)、異丙基甲基苯酚等的抗菌.防霉成分、5-氯-2-6三氟曱磺酰胺苯甲酸曱酯等的殺螨成分、二乙基曱苯曱酰胺等的忌避成分、消臭劑、芳香劑等，也可以獲得效力優(yōu)異的多目的組合物，還可以充分期待藥劑間的協(xié)同效果。作為噴射劑，可以列舉出液化石油氣、二甲基醚、壓縮氣體(氮?dú)狻⒍趸細(xì)怏w等)。對(duì)氣溶膠原液與噴射劑的填充比例，沒(méi)有特別的限制，適合為20/80~65/35(體積)左右。用于噴射本發(fā)明的氣溶膠劑的氣溶膠噴射裝置，由填充氣溶膠劑的氣溶膠容器、閥、安裝在該閥的桿(stem)部的致動(dòng)器(actuator)等構(gòu)成，在致動(dòng)器中裝填包含噴嘴的噴射按鈕等。氣溶膠容器，一般是容量為180mL的罐、300mL的罐、450mL的罐，在填充氣溶膠劑時(shí)，考慮噴霧粒子的擴(kuò)散性，優(yōu)選將容器內(nèi)壓設(shè)定為0.3~0.6MPa左右。作為本發(fā)明的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑的用途，對(duì)致倦庫(kù)蚊、埃及斑蚊(Aedesaegypti)、按蚊(anophelinae)類、白統(tǒng)伊蚊(Aedesalbopictus)、淡色庫(kù)蚊等的感染癥媒介蚊為首的蚊類、蒼蠅、果蠅、蛾蚋、搖蚊、蚋等的飛翔昆蟲(chóng)是特別有效果的，除了蟑螂、螞蟻等的匍匐昆蟲(chóng)之外，對(duì)以屋內(nèi)塵小生螨類、衣蛾(Tineatranslucens)、幕衣蛾(TineolabisselliellaHummel)、小圓皮蠹(Anthrenusverbasci)等的衣料害蟲(chóng)、玉米象(Sitophiluszeamais)等的儲(chǔ)糧害蟲(chóng)為首的蚜蟲(chóng)、浮塵子、蝽象、蜈蛤等的各種害蟲(chóng)也顯示充分的殺蟲(chóng)效果。實(shí)施例下面通過(guò)實(shí)施例、試驗(yàn)例來(lái)更詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明，但是本發(fā)明不限定于此。實(shí)施例1在燒瓶中加入3-甲基-2-丁烯醇4.3g(0.05摩爾)和原乙酸乙酯Hg(0.105摩爾)，加入苯酚0.5g，在130~140匸攪拌24小時(shí)，餾去該期間生成的乙醇。冷卻后，將過(guò)剩的原乙酸乙酯在減壓下餾去，然后通過(guò)減壓蒸餾，獲得3，3-二曱基-4-戊烯酸乙酯5.6g(沸點(diǎn)101~103。C/58mmHg、收率72%)。將3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯4.7g(0.03摩爾)在四氯化碳50mL中，與少量過(guò)氧化苯甲酰一起，在80X:反應(yīng)20小時(shí).通過(guò)減壓蒸餾來(lái)處理反應(yīng)液，獲得3，3-二曱基-4，6，6，6-四氯己酸乙西旨8.0g(沸點(diǎn)107~108"C/0.3mmHg、收率86%)。將金屬鉀1.7g溶解在無(wú)水乙醇150mL中，在冰水冷卻下，滴加3,3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯6.2g(0.02摩爾)無(wú)水乙醇溶液(40mL)。在滴加后，在室溫?cái)嚢鑜小時(shí)，進(jìn)而加熱回流30分鐘。將反應(yīng)液再次進(jìn)行水水冷卻，滴加氯化氫的無(wú)水乙醇溶液，進(jìn)行中和。將析出的固體過(guò)濾后，用乙醚稀釋，將乙醚溶液用飽和碳酸氫鈉水、飽和食鹽水洗滌后，通過(guò)減壓蒸熘進(jìn)行處理，獲得順式/反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸乙酯4.4g(沸點(diǎn)72-74X:/0.4mmHg、收率93%)。該乙酯的順式體/反式體的比例為25/75。將該酯化合物進(jìn)行水解，導(dǎo)入到環(huán)丙烷甲酸中，進(jìn)而通過(guò)常法進(jìn)行旋光拆分，獲得(d)-順式/反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷曱酸，使其與(d)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-醇反應(yīng)，合成本化合物。實(shí)施例2向本化合物(順式體/反式體比例=25/75)0.4g中，加入煤油，調(diào)制油性氣溶膠原液U20mL)，填充到氣溶膠容器中。安裝閥部分，然后通過(guò)該閥部分，加壓填充噴射劑(液化石油氣、二甲基醚的混合氣體)lSOmL，獲得飛翔昆蟲(chóng)用的氣溶膠劑。將該氣溶膠劑對(duì)準(zhǔn)居室中出現(xiàn)的家蠅，噴射2秒，結(jié)果家蠅立即被擊倒，沒(méi)有復(fù)活。實(shí)施例3向本化合物(順式體/反式體比例=40/60)0.35g中，加入表面活性劑8.0g、水30mL、煤油，調(diào)制水性氣溶膠原液(120mL)，填充到氣溶膠容器中。安裝閥部分，然后通過(guò)該閥部分，加壓填充噴射劑(液化石油氣)180mL,獲得飛翔昆蟲(chóng)用的氣溶膠劑。該氣溶膠劑，與實(shí)施例2同樣，對(duì)蚊、蒼錄具有高的擊倒效果和致死效果。實(shí)施例4對(duì)2，2-二曱基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷曱酸2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯的[34-順式體和[(1，(1-反式體，為了研究其異構(gòu)體混合物是否顯示協(xié)同效果，利用微量滴加法，進(jìn)行對(duì)家蠅雌成蟲(chóng)的效力比較試驗(yàn)。結(jié)果示于表l。___<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>*專利文獻(xiàn)2記載的化合物。試驗(yàn)的結(jié)果是，本化合物(d，d-順式體與d，d-反式體的異構(gòu)體混合物)利用微量滴加法測(cè)定的殺蟲(chóng)效力，只限于d，d-順式體與d，d-反式體的相加的評(píng)價(jià)結(jié)果，沒(méi)有發(fā)現(xiàn)協(xié)同的殺蟲(chóng)效力的提高。實(shí)施例5下面，進(jìn)行供試化合物的氣溶膠形態(tài)的殺蟲(chóng)效力試驗(yàn)。(1)對(duì)家蠅的試驗(yàn)玻璃箱法將依據(jù)實(shí)施例2調(diào)制的供試氣溶膠劑，在60厘米見(jiàn)方(0.216m3)的玻璃箱內(nèi)噴霧l秒。在10秒后，》"家蠅(l組約"只雌成蟲(chóng))，暴露10分鐘，記錄經(jīng)時(shí)的仰翻蟲(chóng)數(shù)，求出KTso值，進(jìn)而，觀察24小時(shí)后的致死率。試驗(yàn)重復(fù)3次。另外，為了比較，將含有d-T80-胺菊酯的氣溶膠作為供試品，也進(jìn)行試驗(yàn)。結(jié)果示于表2。<table>tableseeoriginaldocumentpage10</column></row><table>*專利文獻(xiàn)2記載的化合物。試驗(yàn)的結(jié)果是，順式體/反式體比例=50/50的本化合物1，對(duì)家蠅成蟲(chóng)顯示與d,d-反式體基本同等的擊倒效果和致死效果。另外，順式體/反式體比例=20~40/60~80的本化合物2和3，通過(guò)混合d，d-順式體而產(chǎn)生的協(xié)同效果特別顯著，顯示優(yōu)于d，d-反式體的擊倒效果，致死效果也非常高。進(jìn)而，本化合物4，其殺蟲(chóng)效力與d，d-反式體基本相同，但是，從制造成本的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)點(diǎn)大。這樣，本化合物，在以噴霧劑的形態(tài)施用時(shí)，對(duì)家蠅兼具與d，d-反式體基^目同或更高的速效性和致死效果，特別是順式體/反式體比例=20~40/60~80的情況下，其擊倒效果協(xié)同地增加，優(yōu)于d，d-反式體。并且，本化合物的制造成本與d,d-反式體比較，是有利的，并且，可以確認(rèn)，本發(fā)明的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑是非常實(shí)用的并且是經(jīng)濟(jì)的。(2)對(duì)蟑埤的試驗(yàn)轉(zhuǎn)盤法(turntable):將內(nèi)徑20cm、高43cm的玻璃圓筒》文置在木質(zhì)的架臺(tái)上，將玻璃板作為閘板(shutter)，在圓筒的正下方安^/v有2只美洲大蠊(Periplanetaamerica)雄成蟲(chóng)的玻璃罐(外徑15cm、高15cm)。將依據(jù)實(shí)施例2調(diào)制的供試氣溶膠劑噴霧1秒到玻璃圓筒中。在5秒后，取下玻璃板閘板，使供試蟑螂暴露于降下噴霧粒子5分鐘。求出引起擊倒為止的時(shí)間范圍和其大略的平均值，進(jìn)而觀察24小時(shí)后的致死率。試驗(yàn)重復(fù)進(jìn)行6次。另夕卜，為了比較，將含有d-T80-胺菊酯的氣溶膠作為供試也進(jìn)行試驗(yàn)。結(jié)果示于表3。供試氣溶膠劑KT50致死率有效成分酸部的順式/反式g/300ml值(秒)(%)順式反式本本化合物150500.35124100發(fā)本化合物235650.35118100明本化合物325750.35110100比(1，(1-反式體*01000.35102100較d，d-順式體10000.3515996d，d-順式體/反式體70300.3514298d-T80-胺菊酯20800.35>30033*專利文獻(xiàn)2記載的化合物。對(duì)蟑埤利用轉(zhuǎn)盤法進(jìn)行試驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，含有順式體/反式體比例=5~50/50~95的本化合物的氣溶膠劑，沒(méi)有對(duì)蟑螂顯示這樣的協(xié)同的殺蟲(chóng)效力的提高效果。因此，才艮據(jù)實(shí)施例4和實(shí)施例5可知，本化合物中觀察到的殺蟲(chóng)效力的協(xié)同作用，在飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑的擊倒效果方面，是特征性的，并且，致死效果都為100%。本發(fā)明的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，作為有效成分，采用特定的順式體/反式體比例的(d)-順式、反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-曱基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯，顯示對(duì)各種飛翔昆蟲(chóng)的優(yōu)異的擊倒效果和致死效果。另外，如果考慮能夠廉價(jià)地制造該有效成分，則在實(shí)用方面是非常有益的。工業(yè)可利用性本發(fā)明可以用于防除屋內(nèi)和屋外的廣范圍的飛翔害蟲(chóng)。ii權(quán)利要求1.一種飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，含有(d)-順式、反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯作為有效成分，上述有效成分的酯化合物中的順式體的相對(duì)量為5～50％，反式體的相對(duì)量為50～95％。2.根據(jù)權(quán)利要求l所述的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，其特征在于，酯化合物中的順式體的相對(duì)量為20~40%,反式體的相對(duì)量為60~80%。全文摘要本發(fā)明的課題在于，通過(guò)采用2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯的特定的異構(gòu)體混合物，在考慮經(jīng)濟(jì)成本的情況下，提供更有用的飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑。本發(fā)明通過(guò)提供下述飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑而解決了上述課題，即，一種飛翔昆蟲(chóng)防除用噴霧劑，含有(d)-順式、反式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷甲酸(d)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-基酯作為有效成分，上述有效成分的酯化合物中的順式體的相對(duì)量為5～50％，反式體的相對(duì)量為50～95％。文檔編號(hào)A01N53/02GK101548672SQ200810109648公開(kāi)日2009年10月7日申請(qǐng)日期2008年6月11日優(yōu)先權(quán)日2008年3月31日發(fā)明者南手良裕,勝田純郎申請(qǐng)人:大日本除蟲(chóng)菊株式會(huì)社